DE928166C - Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der FaserInfo
- Publication number
- DE928166C DE928166C DEF10315A DEF0010315A DE928166C DE 928166 C DE928166 C DE 928166C DE F10315 A DEF10315 A DE F10315A DE F0010315 A DEF0010315 A DE F0010315A DE 928166 C DE928166 C DE 928166C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- acid
- water
- production
- printing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 4
- -1 fatty acid salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 5
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N N-methylaminoacetic acid Natural products C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CCl ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N (S)-2-chloropropanoic acid Chemical compound C[C@H](Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1N WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-o-toluidine Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser Zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck unter Verwendung von Diazoaminoverbindungen werden verdickte Ätzalkalilösungen der bei der Eisfarbenherstellung gebräuchlichen Kupplungskomponenten und Alkalisalze von Diazoaminoverbindungen, welche in dem an der Farbstoffbildung nicht beteiligten Rest löslichmachende Gruppen enthalten, auf die Faser gedruckt, und der Farbstoff wird dann durch Einwirkung von verdünnten Säuren oder Säuredampf entwickelt. Im Hinblick auf die Nachteile, die die nachträgliche Säurebehandlung mit sich bringt, hat es nicht an Versuchen und Vorschlägen gefehlt, die Entwicklung von Eisfarben im Zeugdruck durch Dämpfen mit neutralem Dampf zu bewirken, um so mehr, da es nur so möglich ist, Eisfarben gleichzeitig neben Küpenfarbstoffen zu erzeugen. Das einzige Verfahren dieser Art, das technisch in größerem Maße ausgeführt wurde, ist das in der Patentschrift 697185 beschriebene Verfahren, bei dem die bis dahin in den Druckpasten verwendeten fixen Alkalien ganz oder teilweise durch mit Wasserdampf genügend flüchtige sauerstoffhaltige Basen ersetzt wurden. Aber auch dieses Verfahren konnte in der Praxis nicht allgemein Eingang finden, teils wegen der physiologischen Nebenwirkung der beim Dämpfen auftretenden Amindämpfe auf das Bedienungspersonal der Druckmaschinen bzw. wegen der zur Verhinderung solcher Nebenwirkungen erforderlichen zusätzlichen Schutzvorrichtungen, teils wegen der durch die Verwendung flüchtiger, sauerstoffhaltiger Basen in verhältnismäßig großer Menge bedingten Verteuerung des Verfahrens. In jüngster Zeit wurden Verfahren gefunden (vgl. z. B. Patentschrift 9o6 -,z5), die es gestatten, auf einfachste Weise Eisfarben im Zeugdruck durch Dämpfen mit neutralem Dampf zu erzeugen, wenn man die in den bisherigen Druckpasten verwendeten Alkalimengen auf die Menge reduziert, die nötig ist, um die Eisfarbenkomponente in der Druckpaste in Lösung zu bringen.
- Bei der Weiterbearbeitung dieser zuletzt genannten Verfahren wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die Farbstoffausbeute nicht unbeträchtlich zu erhöhen, die Haltbarkeit der Druckpasten wesentlich zu verbessern und die- Farbstoffstärken auf Kunstfasern denen auf Baumwolle anzugleichen. Diese wertvollen Effekte werden beim Aufdrucken von üblichen Kupplungskomponenten und stabilisierten Diazöverbindungen unter Zusatz von halogenfettsauren Salzen und fixen Alkalien zu den Druckpasten und Entwickeln des Farbstoffs durch Dämpfen mit neutralem Dampf dadurch erreicht, daß man labile Diazoaminoverbindungen mit löslichmachenden Gruppen im Stabilisator, wie sie durch Kombination von negativ substituierten Aminen mit Stabilisatoren schwach basischen Charakters bzw. von positiv substituierten Aminen mit Stabilisatoren stärker basischen Charakters erhalten werden, Alkalisalze von Halogenfettsäuren und fixe Alkalien in einer Menge von höchstens i bis 2 Mol, berechnet auf die Menge der Kupplungskomponente, verwendet. Voraussetzung für den erfindungsgemäßen Effekt ist daher die Verwendung von solchen Diazoaminoverbindungen, die durch ihren labilen Charakter eine leichte Spaltbarkeit in ihre Komponenten, d. h. in die Diazoverbindung und den Stabilisator aufweisen. Es schalten dabei Diazoaminoverbindungen aus, die aus der Vereinigung von diazotierten Aminen mit negativem Charakter und stark basischen Stabilisatoren entstehen, wie sie beispielsweise in den Kombinationen 4-Chlor-2-toluidin -j- Sarkosin, 5-Nitro-2-toluidin + Methyltaurin, 4-Chlor-2-anisidin + Sarkosin, q.-Nitro-2-anisidin -f- Prolin und ähnlichen vorliegen. Diese zeigen unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens eine ungenügende Spaltbarkeit. Die erfindungsgemäß erzielten Ergebnisse sind denen der bekannten Verfahren beträchtlich überlegen. Auch im Zusammendruck mit. Küpenfarbstoffen wird die nachteilige Beeinflussung der Azofarbstoffe durch flüchtige reduzierende Verbindungen und durch Übertragen von unerwünschten Verbindungen, wie Alkali, Natriumsalz der Oxymethansulfinsäure u. a., aus den Küpenfarbstoffansätzen weitgehend verhindert. Als geeignete Halogenfettsäuren seien z. B. Monochloressigsäure und Monochlorpropionsäure genannt.
- Man hatte bereits vorgeschlagen, um die Nachteile der nachträglichen Säurebehandlung zu vermeiden, zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck Präparate zu verwenden, welche säureabspaltende Mittel, unter anderem monohalogenessigsaures Natrium, enthielten. Diese Verfahren hatten alle keinen praktischen Erfolg, da bei ihnen Laugenmengen zur Anwendung gelangten, wie sie bisher beim Säuredampfverfahren üblich waren, bzw. da bei ihnen Diazoaminoverbindungen verwandt wurden, die durch ihren stabilen Charakter keine genügende Spaltbarkeit aufwiesen. Sie lieferten farbschwache unddeshalb technischen Anforderungen nicht genügende Drucke.
- Beispiel i Von einer auf iooo g aus je i Mol der folgenden Komponenten eingestellten Mischung, die aus äquivalenten Teilen der folgenden Diazoaminoverbindung: CH3 CHS CH, @-N=N-N- S02N-CH2-CH2-SO.Na i COONa C1 und des folgenden Arylamids besteht: werden für den nachfolgend beschriebenen Druckansatz 6o g genommen: -
Druckansatz 6o g obiger Mischung werden mit 509 Glykohnonoäthyläther oder einem anderen ge- bräuchlichenLösungsmittel angeteigt; dannmit 8 g Natronlauge38°BeversetztundunterZusatzvon 252 g warmem Wasser gelöst. Man rührt das Ganze in 500 g neutrale Stärketraganthverdickung ein und gibt 309 monochloressigsaures Natrium in ioo g Wasser zu. iooo g - Beispiel e Man verwendet in der gleichen Weise wie im Beispiel i eine Mischung, die aus äquivalenten Teilen der folgenden Diazoaminoverbindung: und der folgenden Kupplungskomponente besteht dann hat der Druckansatz die folgende Zusammensetzung Druckansatz 6o g obiger Mischung, 50 g Glykolmonoäthyläther, io g Natronlauge 38° B6, 250 g warmes Wasser, 3o g monochloressigsaures Natrium, 5oo g neutrale Stärketraganthverdickung. iooo g Nach der neutralen Entwicklung im Dämpfer und der üblichen anschließenden Nachbehandlung erhält man ein tiefes Braun, das auf Kunstseide aller Art Drucke gleicher Stärke wie auf Baumwolle ergibt.
- Ersetzt man das monochloressigsaure Natrium durch das ß-chlorpropionsaure Natrium, dann erhält man die gleichen Drucktiefen.
- Beispiel 3 Man verwendet eine Mischung aus äquivalenten Teilen folgender Diazoaminoverbindung: und folgender Eisfarbenkomponente: Der benötigte Druckansatz hat die Zusammensetzung Druckansatz 509 obiger Mischung, 50 g Glykolmonoäthyläther, 8 g Natronlauge 38° B6, 309 monochloressigsaures Natrium, 352 g Wasser, 500 g neutrale Stärketraganthverdickung. iooo g Man erhält nach der im Beispiel i angegebenen Entwicklungsmethode ein klares und volles Violett. Ersetzt man die verwendete Diazoaminoverbindung durch die folgende: und erhöht man im Druckansatz die Natronlaugemengen von 8 g auf 12 g, dann erhält man nach der üblichen Aufarbeitung ein volles Blau.
- Die Menge des'monochloressigsauren Natriums kann in gewissen Grenzen schwanken, ohne daß der Effekt behindert wird. ' Beispiel 4 Mischt man die im Beispiel 3 im zweiten Teil angeführte Diazoaminoverbindung mit dem folgenden Arylamid und verwendet diese Mischung in dem folgenden Druckansatz:
50 g obiger Mischung, 50 g Glykolmonoäthyläther, 12 g Natronlauge 38° B6, 30 g ß-monochlorpropionsaures Natrium, 348 g Wasser, 5oo g neutrale Stärketraganthverdickung, iooo g - Weitere Beispiele sind in der folgenden Tabelle enthalten.
Lfd. Diazoaminoverbindung aus Eisfarbenkupplungs- Nuance Nr. Base I. Stabilisator komponente i i-Amino-2-methyl-4-chlor- 2-Methylamino-5-sulfo- i-Acetoacetylamino-2, 5-di- Grünstichiges Benzol methyltaurid-i-benzoe- methoxy-4-chlorbenzol Gelb säure 2 i-Amino-2-methyl-5-chlor- desgl. 3, 3'-Dimethyl-4, 4'-di- Gelb Benzol acetoacetylamino- diphenyl ' 3 i-Amino-2-methyl-5-chlor- desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Scharlach Benzol amino)-2-äthoxybenzol 4 i-Amino-2-methoxy- desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Blaustichiges 5-chlorbenzol amino)-2-methoxybenzol Rot 5 i-Amino-2-methylbenzol- desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Orange 5-sulfodimethylamid amino)-2-äthoxybenzol 6 i-Amino-2-methoxybenzol- 2-Äthylamino-i-benzoe- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Blaustichiges 5=sulfodiäthylamid säure-5-sulfonsäure amino)-2, 4-dimethoxy- Rot 5-chlorbenzol 7 i-Amino-2-methyl-4-nitro- desgl.- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Bordo Benzol amino)-2-methylbenzol 8 i-Amino-4-methylbenzol Sarcosin i-(2'-Oxycarbazol-3'-carb- Braun oxylamino)-4-chlorbenzol Dianisidin Methyltaurin Monoazofaxbstoff: Schwarz i-Amino-2-nitrobenzol- i-Amino-7-oxynaphthalin io i-Aminoanthrachinon 2-Methylamino-i-benzoe- i-Acetoacetylaxnino-2, 5-di- Orange säure-5-sulfomethyl- methoxy-4-chlorbenzol taurid ii i-Amino-2-chlor-4-benzoyl- 2-Methylamino-i-benzoe- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Korinth amino-5-methoxybenzol säure-4-sulfonsäure amino)-2-methyl-4-meth- .- oxybenzol 12 i-Amino-2, 5-dichlorbenzol 2-Isopropylamino-5-sulfo- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Scharlach methyltaurid-i-benzoe- amino)-2-methoxybenzol säure 13 i-Amino-2-methylbenzol- 2-Isobutvlamino-i-benzoe- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Rot 5-sulfodimethylamid säure-5-sulfonsäure anüno)-2, 5-dimethoxy- 4-chlorbenzol 14 i-Amino-2-methoxy- 2-Äthylamino-i-benzoe- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl- Rotviolett 4-nitro-5-methylbenzol säure-5-sulfonsäure amino)-naphthalin
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser durch Aufdrucken von üblichen Kupplungskomponenten und stabilisierten Diazoverbindungen unter Zusatz von halogenfettsauren Salzen und fixen Alkalien zu den Druckpasten und Entwicklung des Farbstoffs durch Dämpfen mit neutralem Dampf, dadurch gekennzeichnet, daB man labile Diazoaminoverbindungen mit löslichmachenden Gruppen im Stabilisator, wie sie durch Kombination von negativ substituierten Aminen mit Stabilisatoren schwach basischen Charakters bzw. von positiv substituierten Aminen mit Stabilisatoren stärker basischen Charakters erhalten werden, Alkalisalze von Halogenfettsäuren und fixe Alkalien in einer Menge von höchstens i bis 2 Mol, berechnet auf die Menge der Kupplungskomponente, verwendet. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschriften Nr. 640 953, 894 687; USA.-Patentschrift Nr. 2 o88 5o6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF10315A DE928166C (de) | 1952-11-06 | 1952-11-06 | Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF10315A DE928166C (de) | 1952-11-06 | 1952-11-06 | Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE928166C true DE928166C (de) | 1955-05-26 |
Family
ID=7086429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF10315A Expired DE928166C (de) | 1952-11-06 | 1952-11-06 | Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE928166C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1090631B (de) * | 1955-08-25 | 1960-10-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Erzeugung neutral und sauer entwickelbarer Textildrucke |
| DE1156417B (de) * | 1956-04-24 | 1963-10-31 | Rohner A G | Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen |
| WO2005058840A3 (en) * | 2003-12-19 | 2005-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Method of coloring with capped diazotized compound and coupling component |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE640953C (de) * | 1934-10-06 | 1937-01-16 | Hermann Imhof Sen | Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen fuenfseitig geschlossener Hohlsteine aus bildsamen Massen |
| US2088506A (en) * | 1934-04-06 | 1937-07-27 | Du Pont | Process and composition for applying and fixing diazoimino dyestuffs |
| DE894687C (de) * | 1951-07-11 | 1953-10-26 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren und Praeparate zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser |
-
1952
- 1952-11-06 DE DEF10315A patent/DE928166C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2088506A (en) * | 1934-04-06 | 1937-07-27 | Du Pont | Process and composition for applying and fixing diazoimino dyestuffs |
| DE640953C (de) * | 1934-10-06 | 1937-01-16 | Hermann Imhof Sen | Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen fuenfseitig geschlossener Hohlsteine aus bildsamen Massen |
| DE894687C (de) * | 1951-07-11 | 1953-10-26 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren und Praeparate zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1090631B (de) * | 1955-08-25 | 1960-10-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Erzeugung neutral und sauer entwickelbarer Textildrucke |
| DE1156417B (de) * | 1956-04-24 | 1963-10-31 | Rohner A G | Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen |
| WO2005058840A3 (en) * | 2003-12-19 | 2005-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Method of coloring with capped diazotized compound and coupling component |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE928166C (de) | Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser | |
| DE896336C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen auf der Faser | |
| DE926243C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben beim Zeugdruck | |
| DE2736563C2 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Klotzfärbungen und Drucke auf Cellulosefasermaterialien und deren Mischungen mit Synthesefasern | |
| DE957386C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE948595C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE324576C (de) | Faerbeverfahren | |
| DE950280C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE563061C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE1220825B (de) | Reduktionsmittel beim Faerben und Bedrucken von Textilgut | |
| CH322597A (de) | Haltbares Präparat zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE588212C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| CH313361A (de) | Haltbares Präparat zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE479976C (de) | Herstellung von Zeugdrucken | |
| DE655445C (de) | Verfahren zum Drucken von Geweben aus Kunstseide aus regenerierter Cellulose mit Beizenfarbstoffen unter Verwendung von Chrombeizen | |
| DE560797C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE627068C (de) | Verfahren zum Reservieren von Faerbungen aus Estersalzen von Leukokuepenfarbstoffen | |
| DE551508C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Buntreserven unter Anilinschwarz mit Estersalzen von Leukokuepenfarbstoffen | |
| DE925044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Drucken mit wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf Acetylcellulose- und Polyamidfasern | |
| DE964319C (de) | Verfahren zum farbigen Ausruesten, insbesondere zum Bedrucken von Fasermaterialien und Faerbepraeparat hierfuer | |
| DE953429C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE555305C (de) | Verfahren zur Herstellung von Weiss- und Buntreserven unter Anilinschwarz | |
| DE560798C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE712893C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE812069C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Drucken |