DE919227C - Verfahren zur Herstellung von Zinkoxydkatalysatoren zur Dehydrierung von sekundaerenAlkoholen zu Ketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Zinkoxydkatalysatoren zur Dehydrierung von sekundaerenAlkoholen zu Ketonen

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DE919227C
DE919227C DEST1459D DEST001459D DE919227C DE 919227 C DE919227 C DE 919227C DE ST1459 D DEST1459 D DE ST1459D DE ST001459 D DEST001459 D DE ST001459D DE 919227 C DE919227 C DE 919227C
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Germany
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ketones
secondary alcohols
zinc oxide
dehydrogenation
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DEST1459D
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Dipl-Chem Dr-Ing Helm Wiedmann
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Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
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Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/002Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/06Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of zinc, cadmium or mercury

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Zinkoxydkatalysatoren zur Dehydrierung von sekundären Alkoholen zu Ketonen Es ist bekannt, sekundäre Alkohole, wie Isopropylalkohol oder sekundären Butylalkohol, zu den entsprechenden Ketonen zu oxydieren. Zu diesen Reaktionen sind Kupferoxyd- und Zinkoxydkatalysatoren angewandt worden. Es ist ferner bekannt, die Überführung von sekundären Alkoholen in Ketone, z. B. von Isopropylalkohol in Aoeton oder von sekundären Butylalkohol in Methyläthylketon, durch thermische Abspaltung von Wasserstoff zu bewirken. Als Katalysatoren für derartige Dehydrierungen wurden die verschiedensten Substanzen angewandt, z. B. feinverteiltes Kupfer, feinverteiltes Kobalt, Eisen, Nickel, Platinschwamm und Silberasbest. Diese Katalysatoren haben aber den Nachteil, daß sie nicht allein eine Dehydrierung, sondern in mehr oder weniger starkem Ausmaße auch eine Dehydratisierung der sekundären Alkohole unter Bildung ungesättigter Kohlenwasserstoffe bewirken.
  • Die metallischen Katalysatoren sind außerdem in ihrer Wirkung so heftig, daß die aus primären bzw. sekundären Alkoholen zunächst gebil.deten Aldehyde bzw. Ketone zu Kohlenoxyd und gesättigten Kohlenwasserstoffen aufgespaLten werden. Diese Katalysatoren sind ferner gegen Katalysatorgifte, insbesondere Schwefelverbindungen, sehr empfindsich, auch neigen sile unter dem Einfluß hoher Temperaturen zum Sintern, wodurch sie ihre Aktivität weitgehend einbüßen. Es ist ferner bekannt, Magne- siumoxyd und Chromoxyd als Dehydratisierungskatalysatoren anzuwenden, jedoch ist bei letzterem eine Neigung zur gleichzeitigen Wasserabspaltung vorhanden.
  • Besondere Bedeutung als Dehydrierungskatalysatorein haben Zinkoxydkatalysatoren erhalten, die z. B. nach T a y l o r durvch Zersetzung von Zinkoxalat bei etwa 400 erhalten werden können.
  • Es ist ferner bekannt, die Neigung von aus schwer reduzierbaren Oxyden (wie den Oxyden von Beryllium, Zink, Aluminium, Magnesium, Silicium, Titan, Germanium, Zinn Cer, Thorium, Vanadium, Wismut, Chrom, Molybdän, Wolfram, Uran, Mangan, Eisen oder Seltenen Erden) bestehenden Dehydratisierungskatalysatoren zur Wasserabspaltung durch Zugabe von Alkali- und Erdalkalimetallen in Form ihrer Oxyde, Carbonate, Hydroxyde oder Salze mit schwachen Säuren, wie z. B. organischen Säuren, zu unterdrücken. So soll nach den Angaben der Literatur durch Zugabe von Natriumcarbonat (4,5%) zu einem Zinkoxydkatalysator die Neigung zur Wasserabspaltung so weitgehend herabgesetzt werden, daß bei der Dehydrierung von Isopropylalkohol bei 400° weniger als 1% des eingesetzten Alkohols in Propylen übergeführt wird, während ohne den Sodazusatz die Reaktion zu etwa 5% unter Propylenbildung verläuft.
  • Für die Erzielung einer hohen Ausbeute an Ketonen ist es jedoch wichtig, daß Katalysatoren angewandt werden, die praktisch ausschließlich dehydrierend wirken, da die bei der Dehydrati silierung gebildeten Olefine bzw. die aus den Olefinen durch Polymerisation entstehenden Kohlenwasserstoffe bei der Aufarbeitung des rohen Ketons durch Destillation außerordentlich störend wirken, indem diese selbst bei Anwendung von überdimensionierten Destillationskolonnen in kleinen Mengen mit dem Reinketon übergehen. Besonders deutlich macht sich die Bildung von Kohlenwasserstoffen bei der üblichen Dehydrierung von sekundären Alkoholen dadurch bemerkbar, daß z. B. beim Verdünnen eines durch Dehydrierung von Isopropylalkohol erhaltenen Acetons mit Wasser, beispielsweise im Verhältnis 1 : 1, eine milchige Trübung auftritt. Sofern die Menge der entstandenen Kohlenwasserstoffe 0,5 bis 1 Wo erreicht, scheidet sich sogar aus dem mit Wasser verdünnten Keton eine ölige Schicht von Benzin an der Oberfläche ab Das Vorhandensein dieser Benzinkohlenwasserstoffe, die im allgemeinen ungesättigter Natur sind, zeigt sich auch bei der Reinheitsprüfung des Ketons mit Hilfe des Permanganattests, indem bei Zusatz von Perntanganatlösung die Rotfärbung nicht bestehenbleibt, sondern nach wenigen Sekunden verschwindet bzw. sich Braunstein ab scheidet.
  • Nach der Erfindung wurde nun gefunden, daß ein für die selektive Dehydrierung von sekundären Alkoholen besonders geeigneter Katalysator dadurch erhalten wird, daB granulierter Bimsstein, zweckmäßig nach seiner Evakuierung, mit einer vorteilhaft gesättigten Zinksalzlösung getränkt, auf etwa 200° vorgetrocknet und alsdann einer thermischen Behandlung bei Temperaturen zwischen 600 und 1000°, vorzugsweise bei 800°, unterworfen wird. Als besonders zweckmäßig hat sich die Anwendung einer Zinkacetatlösung erwiesen. Es entsteht hierdurch ein Katalysator, an dem sekundäre Alkohole, wie Isopropylalkohol, in so vollkommener Weise zu den entsprechenden Ketonen dehydriert werden, daß die unter Verwendung der bekannten Katalysatoren eintretende Olefinbildung auf ein bisher nicht erreichtes Mindestmaß eingeschränkt und demzufolge auch die sekundäre Bildung von Kohlenwasserstoffen durch Polymerisation weitgehendst unterdrückt wird. Ein an diesem Katalysator erhaltenes Keton zeigt selbst beim Verdünnen mit der 5- bis 10fachen Menge seines Volumens an Wasser keine Trübung, woraus hervorgeht, daß eine Bildung von Kohlenwasserstoffen durch Polymerisation nicht eingetreten ist. Selbst eine blei der technischen Dehydrierung von beispielsweise Isopropylalkohol nicht zu vermeidende zeitweise Erhöhung der Verweilzeit der Dämpfe über das 2- bis 3fache der optimal gefundenen Verweilzeit, beispielsweise von o,8 auf 2,4 Sekunden, ergibt kaum einen wesentlichen Anstieg des Propylengehalts im Endgas bzw. der Bildung von Kohlenwasserstoffen durch Polymerisation. Während über einem nach üblicher Weise auf nur 400 bis 600Q getemperten Zinkoxydbimssteinkatalys,ator aus Isopropylalkohol ein Aceton entsteht, das schon beim Verdünnen mit Wasser im Verhältnis I:I eine starke Trübung zeigt und bei Zugabe von Permanganat eine sofortige Entfärbung bzw. Braunfärbung hervorruft, erhält man an einem erfindungsgemäß auf 600 bis 1000°, insbesondere 800°, getemperten Zinkoxydbimssteinkatalysator keinerlei Kohlenwasserstoffbildung.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Katalysatoren weisen fernerhin den Vorteil auf, daß an deren Oberfläche während der Dehydrierung selbst bei hohien Verweilzeiten kaum eine Krackung eintritt.
  • Infolgedessen kann der Katalysator über Monate in Betrieb gehalten werden, ohne daß eine Regeneration notwendig ist. Außerdem ist es vorteilhaft, daß der Katalysator bei Nachlassen seiner Wirksamkeit durch Ausbrennen mit Luft in einfachster Weise regeneriert werden kann.
  • Nach der Erfindung ist es also möglich, zur Dehydrierung von s'ekundären Alkoholen zu Ketonen einen Katalysator zu schaffen, der nicht nur die Bildung von Kohlenwasserstoffen weitgehend unterdrückt, sondern sich auch selbst bei höchster Beanspruchung gegen Änderungen der Fahrweise außerordentlich unempfindlich zeigt und kaum eine Regeneration benötigt.
  • Die Erfindung sei an Hand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 85 g Bimsstein einer Korngröße von 2 bis 4 mm werden in einem Rundkolben, der sich in siedendem Wasser befindet, mit Hilfe einer Ölpumpe über 1 Stunde entgast. Nach dem Abkühlen läßt man 75 cm3 einer Zinkacetatlösung (30 g/Ioo cm3 Lösung) zu dem Bimsstein zufließen. Der so prä- karierte Bimsstein wird bei 110° getrocknet, hierauf langsam weiter bis auf 2200 und anschließend über I Stunde auf etwa 800° erhitzt. Der Zinkgehalt des Katalysators beträgt etwa 7,25%.
  • Dieser Bimsstein-Zinkoxyd-Katalysator wird in ein Kontaktrohr aus zunderfestem Chromstahl, das sich in einem elektrisch beheizten Röhrenofen befindet, eingefüllt. Das Kontaktvolumen beträgt 170 cm3, die Kontaktlänge 70cm. Ein blei 70° mit Isopropylalkohol gesättigter Wasserstoffstrom wird bei einer Kontakttemperatur von 425° und einer Verweilzeit von 1,4 Sekunden über den Katalysator geleitet. Bei einmaligem Durchgang werden 93 bis 94% des Alkohols in Aceton umgewandelt, der Rest besteht aus nicht umgesetztem Alkohol. In dem nach Abscheidung des gebildeten Acetons übrigbleibenden Reaktionsgas is;t neben Wasserstoff Propylen in Mengen unter 0,5 % nachzuweisen. Das abgeschiedene Rohaceton ist ohne besondere Aufarbeitung farblos und zeigt nach dem Verdünnen mit Wasser selbst im Verhältnis 1 : 10 keine Trübung. Der Katalysator kann über mehrere Wochen zur Dehydrierung eingesetzt werden, ohne daß ein wesentlicher Rückgang der Acetonausbeute zu beobachten ist. Nach Rückgang des Aoetongehalts im Endprodukt auf etwa 90% kann durch Steigerung der Dehydrierungstemperatur bis auf 450° die ursprüngliche Ausbeute wieder erreicht werden, wobei ein Anstieg des Olefingehalts im Endgas nicht stattfindet. Nach einer Betriebsdauer von etwa 5 Wochen wird der Katalysator vorteilhaft einer Regeneration mit Luft unterworfen, wonach man wieder die ursprüngliche Ausbeute an Aceton erhält.
  • Beispiel 2 Mit dem gleichen Katalysator erhält man bei Anwendung eines bei 100° mit sekundärem Amylalkohol gesättigten Wasserstoffstromes und einer Kontakttemperatur von 420° ein 94%iges Methylpropylketon.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Zinkoxydkatalysatoren zur Dehydrierung von sekundären Alkoholen zu Ketonen, da durch gekennzeichnet, daß granulierter Bimsstein, zweckmäßig nach seiner Evakuierung, mit einer vorteilhaft gesättigten Zinksalzlösung getränkt, auf etwa 2000 vorgetrocknet und anschließend einer Tempe raturbehandlung von 600 bis 10000, vorzugsweise bei 800°, unterworfen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zinkacetatlösung verwendet wird.
    Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 459 6o6, 712 505.
DEST1459D 1943-08-06 1943-08-06 Verfahren zur Herstellung von Zinkoxydkatalysatoren zur Dehydrierung von sekundaerenAlkoholen zu Ketonen Expired DE919227C (de)

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