DE2431929A1 - Katalysator zur partiellen hydrierung - Google Patents

Katalysator zur partiellen hydrierung

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Description

BASP Ak-üisngeeellscbazit
Unser Zeichen: O.Z. 30 636 Mu/IG 6700 Ludwigsbafen, 28. 6. 1972I-
Katalysator zur partiellen Hydrierung
Durch partielle Hydrierung von Acetylenverbindungen, die z.B. bei der sogenannten Reppe-Äthinylierung anfallen, gelingt es, olefiniscb ungesättigte Verbindungen berzustellen.
Dies ist U0 a* in der deutschen Auslegescbrift 1 115 238 beschrieben, in der auch sonstige Hinweise und Erläuterungen zu diesem Verfahren gegeben werden, weswegen hier auf diese Stelle ausdrücklich Bezug genommen wird.
Das Verfahren ist besonders wichtig, um aus Butindiol, das seinerseits aus Acetylen und Formaldehyd zugänglich ist, Buten-2-diol-1,4 herzustellen, das ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika bildet.
Unter anderem ist es bekannt, die Hydrierung in wäßriger oder alkoholischer Lösung an einem Palladium enthaltenden Katalysator bzw. Kontakt durchzuführen, wobei die Selektivität durch den Zusatz von Verbindungen der Metalle der zweiten oder dritten Hauptgruppe des Perioden-Systems der Elemente zum Katalysator begünstigt wird.
Das Verfahren der partiellen Hydrierung gelingt - jedenfalls beim Butindiol - jedoch nur dann befriedigend, wenn reine Verbindungen als Ausgangsmaterialien vorliegen; technische Qualitäten von Butindiol, die als Verunreinigungen unter anderem Propargylalkohol, Formaldehyd, Pormiate und Reste des vorher verwendeten Katalysators, insbesondere Kieselsäure und Kupfer enthalten, bilden erfahrungsgemäß erhebliche Mengen an verharzten Rückständen, manchmal bis ai 30 $>*
Die Aufgabe der Erfindung besteht demnach darin, neue, wirkungsvolle und selektiv arbeitende Katalysatoren anzugeben, die
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- 2 - O.Z. 30 6^6
weniger empfindlich auf die Anwesenheit von Verunreinigungen in technischem Butindiol reagieren und mit denen die Hydrierung der Dreifach "bindung selektiv zur Zweifachbihdung gelingt.
Es wurde ein neuer Katalysator gefunden, der Palladium und ein Metall der zweiten Hauptgruppe des Perioden-Systems der Elemente auf einem Träger enthält.
Erfindungsgemäß enthält der Katalysator - außer Palladium eines der Elemente Zink oder Cadmium und wenigstens eines der Elemente Wismut oder Tellur oder sowohl Zink als auch Cadmiumο natürlich kann der Katalysior auch Zink und Cadmium zusammen mit Wismut oder Tellur enthalten.
Als Träger dient mit besonderem Vorteil Aluminiumoxid oder Bimsstein, insbesondere ^-Aluminiumoxid oder ein modifiziertes Aluminiumoxid, das z»Bffl unter der Bezeichnung Catapal bekannt ist und aus aluminiumorganischen Verbindungen hergestellt wird, oder Bimsstein, besonders gereinigter, italienischer Bimsstein»
Die Erfindung ist insbesondere in Verbindung mit der Hydrierung von technischem Butindiol zu Butendiol in wäßriger Lösung zu sehen, die technisch besonders wichtig isto
Während Katalysatoren der bekannten Art, die zoB. nur Palladium, Palladium/Zink, Palladium/Mangandioxid, Palladium/Blei, Palladium/Vanadin auf einem Träger enthalten, oftmals mehr als 25, ja bis zu 40 fo Rückstände bei der Herstellung von Butendiol bilden, gelingt es mit Hilfe der erfindungsgemäßen KatalysatoreniButendiöl bei wesentlich geringerer, im allgemeinen unter 10 f° liegender Rückstandsbildung aus technischem Butindiol zu gewinnen»
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren enthalten im allgemeinen etwa 0,05 bis 2, insbesondere 0,2 bis 0,7 Gewichtsprozent Palladium, und jeweils etwa 0,05 bis 1, insbesondere 0,1 bis 0,3 Gewichtsprozent Zink und/oder Cadmium sowie, falls nur Zink oder Cadmium anwesend ist, weiterhin etwa 0,05 bis 1,
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- 3 - O.Z. 30
insbesondere 0,1 "bis 0,3 $ Wismut oder Tellur. Zink enthaltende Katalysatoren werden bevorzugt.
Im allgemeinen werden die Katalysatoren in Form einer Suspension verwendet, wobei die mittlere Korngröße z.B.zwischen 0,02 bis 1, insbesondere 0,05 bis 0,35 mm Durchmesser liegt. Natürlich ist auch die Verwendung der Katalysatoren als fest angeordnetes Kontaktbett grundsätzlich möglich.
Die Reaktionsbedingungen bei der Herstellung von Butendiol sind von den bereits bekannten Bedingungen im allgemeinen nicht verschieden; z.B. wird ein Wasserstoffdruck zwischen Normaldruck und etwa 16 bar verwendet, wobei die Obergrenze im allgemeinen lediglich durch gewisse Normen der Apparatebersteller, nicht jedoch durch chemische Gegebenheiten bedingt ist«, Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 30 und 80, insbesondere 60 und 750O.
Beispiel 1
850 g ^-Al2O5 der Korngröße 0,05 bis 0,5 nun werden mit 38,95 g einer 11-prozentigen Palladiumnitratlösung, die 4,284 g Pd enthält, 3,82 g Zinknitrat (Zn-Gebalt 0,85 g), 2 g Cadmiumnitrat (Cd-Gehalt 0,85 g) und 600 ml Wasser gut vermischt. Dann wird 16 Stunden bei 1200C getrocknet. Anschließend wird der Katalysator 6 Stunden auf 5200C erhitzt. Der Katalysator enthält nach dem Erhitzen 0,48 # Pd, 0,1 $> Cd und 0,09 # Zn.
60 kg 33-prozentige technische wäßrige 2-Butin-1,4-diollösung werden in Anwesenheit von 400 g des Katalysators bei 720C und einem Wasserstoffdruck von 12,5 bar hydriert. Neben 18,0 kg 2-Buten-1,4-diol, das entspricht 89 $ Ausbeute, entstehen 2,2 kg bzw. 11-Gewichtsprozent Rückstand.
Beispiel 2
850 g ^Al2O5 der Korngröße 0,08 bis 0,4 mm werden mit 38,95 g einer 11-prozentigen Palladiumnitratlösung, die 4,289 g Pd enthält, 2 g Wismutnitrat (Bi-Gebalt 0,9 g)
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und 3,82 g Zinknitrat (Zn-Gehalt 0,85 g) und 570 ml Wasser gut vermischt. Dann wird 16 Stunden bei 1200C getrocknet. Anschließend wird der Katalysator 6 Stunden auf 52O0C erhitzt. Der Katalysator enthält nach dem Erhitzen 0,5 fo Pd, 0,1 fo Bi und 0,1 fo Zn.
60 kg 33-prozentige technische wäßrige 2-Butin-1,4-äiollösung werden in Anwesenheit von 44 g des Katalysators bei 650C und einem Wasserstoffdruck von 4 bar hydriert, lieben 18,7 kg 2-Buten-1,4-diol, das entspricht 92,5 $ Ausbeute, entstehen 1,5 kg bzw. 7,5 Gewichtsprozent Rückstand.
Beispiel 3
850 g .^-Al2O, der Korngröße 0,05 bis 0,5 mm werden mit 38,95 g einer 11-prozentigen Palladiumnitratlösung, die 4,284 g Pd enthält, 3,82 g Zinknitrat (Zn-Gehalt 0,85 g), einer wäßrigen Lösung Tellursäure, deren Te-Gebalt 0,85 g beträgt, und 600 ml Wasser gut vermischt. Dann wird 16 Stunden bei 1200C getrocknet. Anschließend wird der Katalysator 6 Stunden auf 5100C erhitzt. Der Katalysator enthält nach dem Erhitzen 0,5 ^ Pd, 0,1 f> Te und 0,1 f> Zn.
60 kg 35-prozentige technische wäßrige 2-Butin-1,4-äiollösung werden in Anwesenheit von 400 g des Katalysators bei 680C und einem Wasserstoffdruck von 6 bar hydriert. Neben 17,8 kg 2-Buten-1,4-diol, das entspricht 88 $ Ausbeute, entstehen 2,4 kg bzw. 12 Gewichtsprozent Rückstand.
Vergleicbsversucb 1
850 g ^Al2O, einer Korngröße zwischen 0,05 und 0,5 mm werden mit 39 g 11-prozentiger Palladiumnitratlösung und 560 ml Wasser versetzt, zur Trockene gebracht und 16 Stunden bei 1200C ηachgetrocknet. Anschließend wird der Katalysator auf 52O0C erhitzt; er enthält schließlich 0,5 Gewichtsprozent Pd.
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60 leg 33-prozentige wäßrige technische 2-Butin-1,4-diollösung werden mit 400 g Katalysator bei 650C und 6 atli Wasserstoffdruck bydriert. Es werden 11,9 kg 2-Buten-1,4-diol erbalten, was einer Ausbeute von 58,8 $> der Theorie entspricbt. Daneben entsteben 8,3 kg bzw. 41,2 Gewichtsprozent Rückstand.
¥ergleicbsversucb 2
850 g ^-AIpO, werden wie vorstebend bescbrieben, ;)edocb unter Zusatz von Zinknitrat, I*er#ie3?rtisifcl';, wobei ein Katalysator erhalten wird, der 0,5 Gewichtsprozent Pd und 0,2 Gewichtsprozent Zn enthält.
60 kg 33-prozentige wäßrige technische 2-Butin-1,4-diollösung werden mit 400 g des Katalysators bei 650C und 6,5 bar Wasserstoffdruck hydriert. Es entstehen 10,85 kg 2-Buten-1,4-diol. Das entspricht einer Ausbeute von 53,7 ί° der Theorie. Daneben entstehen 9,35 kg bzw. 46,3 Gewichtsprozent Rückstand.
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Claims (2)

ο,ζ. 30 636 Patentansprüche
1. Katalysator zur partiellen Hydrierung von acetylenischen Verbindungen zu olefinischen Verbindungen, der Palladium und ein Metall der zweiten Gruppe des Periodβη-Systems der Elemente auf einem Träger enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator - außer Palladium - eines der Elemente Zink oder Cadmium und wenigstens eine3 der Elemente Wismut oder Tellur oder sowohl Zink als auch Cadmium enthalte
2. Verfahren zur Herstellung von Buten-2-diol-1»4 durch Hydrieren von Butindiol in wäßriger lösung an einem Katalysator, der Palladium und ein Metall der zweiten Gruppe des Perioden-Systems der Elemente auf einem Träger enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator - außer Palladium - eines der Elemente Zink oder Cadmium und wenigstens eines der Elemente Wismut oder Tellur oder sowohl Zink als auch Cadmium enthält«
BASP Aktiengesellschaft /
509884/0952
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