DE2431929B2 - Katalysator zur partiellen hydrierung - Google Patents

Katalysator zur partiellen hydrierung

Info

Publication number
DE2431929B2
DE2431929B2 DE19742431929 DE2431929A DE2431929B2 DE 2431929 B2 DE2431929 B2 DE 2431929B2 DE 19742431929 DE19742431929 DE 19742431929 DE 2431929 A DE2431929 A DE 2431929A DE 2431929 B2 DE2431929 B2 DE 2431929B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
percent
palladium
zinc
hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742431929
Other languages
English (en)
Other versions
DE2431929C3 (de
DE2431929A1 (de
Inventor
Herwig Dr. 6710 Frankenthal; Boettger Günther Dr. 6702 Bad Dürkheim; Bär Karl Dr. 6940 Weinheim; Wache Harro Dr. 6701 Fußgönheim; Gräfje Heinz Dr. 6700 Ludwigshafen; Körnig Wolfgang Dr. 6901 Dossenheim Hoffmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2431929A priority Critical patent/DE2431929C3/de
Priority to US05/591,834 priority patent/US4001344A/en
Priority to GB27815/75A priority patent/GB1504187A/en
Priority to JP50081498A priority patent/JPS5926336B2/ja
Priority to FR7520908A priority patent/FR2276873A1/fr
Publication of DE2431929A1 publication Critical patent/DE2431929A1/de
Publication of DE2431929B2 publication Critical patent/DE2431929B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2431929C3 publication Critical patent/DE2431929C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/60—Platinum group metals with zinc, cadmium or mercury
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/644—Arsenic, antimony or bismuth
    • B01J23/6447—Bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0576—Tellurium; Compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Durch partielle Hydrierung von Acetylenverbindungen, die z. B. bei der sogenannten Reppe-Äthinylierung anfallen, gelingt es, olefinisch ungesättigte Verbindungen herzustellen. a5
Speziell in der deutschen Auslegeschrift 1115 238 ist beschrieben, daß man die partielle Hydrierung von Acetylenverbindungen in flüssiger Phase so lenken kann, daß die Wasserstoff aufnahme nach Ausbildung der Doppelbindung völlig zum Stillstand kommt, wenn man die Hydrierung in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren durchführt, die mit VerVerbindungen von Metallen der Γ/. und bzw. oder III. Nebengruppe des Periodensystems behandelt worden sind. Außerdem sind aus der deutschen Patentschrift 2 53 160 bereits Katalysatoren für die Gasphasenhydrierung von Acetylen zu Äthylen bekannt. Bei diesen Katalysatoren handelt es sich um die Kombination zweier Metalle, wobei dann neben einem Edelmetall der Platingruppe ein unedles *o Metall, z.B. Eisen, Nickel, Kobalt, Kupfer, Silber, Magnesium, Zink, Cadmium und Aluminium, in vielfachem Überschuß angewendet wird. Diese Katalysatoren sind für die selektive Hydrierung von Acetylenverbindungen in flüssiger Phase nicht geeignet.
Das Verfahren der partiellen Hydrierung von Acetylenverbindungen ist besonders wichtig, um aus Butindiol, das seinerseits aus Acetylen und Formaldehyd zugänglich ist, Buten-2-diol-l,4 herzustellen; dies ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.
Nach der DT-AS 1115 238 kann die Hydrierung in Abwesenheit von Lösungsmitteln oder in wäßriger oder organischer Lösung durchgeführt werden.
Das Verfahren der partiellen Hydrierung gelingt jedoch erfahrungsgemäß — jedenfalls beim Butindiol — nur dann befriedigend, wenn reine Verbindungen als Ausgangsmaterial vorliegen; technische Qualitäten von Butindiol, die als Verunreinigungen unter anderem Propargylalkohol, Formaldehyd, Formiate und Reste des vorher verwendeten Katalysators, insbesondere Kieselsäure und Kupfer enthalten, bilden erfahrungsgemäß erhebliche Mengen an verharzten Rückständen, manchmal bis zu 30 0Zo.
Die Aufgabe der Erfindung besteht demnach darin, neue, wirkungsvolle und selektiv arbeitende Katalysatoren anzugeben, die weniger empfindlich auf die Anwesenheit von Verunreinigungen in technischem Butindiol reagieren und mit denen die Hydrierung der Dreifachbindung selektiv zur Zweifachbindung gelingt.
Es wurde ein neuer Katalysator gefunden, der Palladium und ein oder mehrere Metalle der zweiten Gruppe des Periodensystems der Elemente auf einem Träger enthält.
Erfindungsgemäß enthält der Katalysator — außer Palladium — eines der Elemente Zink oder Cadmium und wenigstens eines der Elemente Wismut oder Tellur oder sowohl Zink als auch Cadmium und wird erhalten, wenn man den Träger mit einer die entsprechenden Verbindungen enthaltenden Lösung mischt und kalziniert. Natürlich kann der Katalysator auch Zink und Cadmium zusammen mit Wismut oder Tellur enthalten.
Der Katalysator kann in an sich bekannter Weise z. B. dadurch erhalten werden, daß man einen Träger, insbesondere rAl2Os oder ein modifiziertes A1SO3 oder Bimsstein, mit der Lösung einer Verbindung der Metalle behandelt.
Als Träger dient mit besonderem Vorteil Aluminiumoxid oder Bimsstein, insbesondere y-Aluminiumoxid oder ein modifiziertes Aluminiumoxid, das z. B. unter der Bezeichnung Catapal bekannt ist und aus aluminiumorganischen Verbindungen hergestellt wird, oder Bimsstein, besonders gereinigter italienischer Bimsstein.
Die Erfindung ist insbesondere in Verbindung mit der Hydrierung von technischem Butindiol zu Butendiol in wäßriger Lösung zu sehen, die technisch besonders wichtig ist.
Während Katalysatoren der bekannten Art, die z. B. nur Palladium, Palladium/Zink, Palladium/ Mangandioxid, Palladium/Blei, Palladium/Vanadin auf einem Träger enthalten, oftmals mehr als 25, ja bis zu 4O°/o Rückstände bei der Herstellung von Butendiol bilden, gelingt es mit Hilfe der erfindungsgemäßen Katalysatoren, Butendiol bei wesentlich geringerer, im allgemeinen unter 10 0Zo liegender Rückstandsbildung aus technischem Butindiol zu gewinnen.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren enthalten im allgemeinen etwa 0,05 bis 2, insbesondere 0,2 bis 0,7 Gewichtsprozent Palladium, und jeweils etwa 0,05 bis 1, insbesondere 0,1 bis 0,3 Gewichtsprozent Zink und/oder Cadmium sowie, falls nur Zink oder Cadmium anwesend ist, weiterhin etwa 0,05 bis 1, insbesondere 0,1 bis 0,3% Wismut oder Tellur. Zink enthaltende Katalysatoren werden bevorzugt.
Im allgemeinen werden die Katalysatoren in Form einer Suspension verwendet, wobei die mittlere Korngröße z. B. zwischen 0,02 bis 1, insbesondere 0,05 bis 0,35 mm Durchmesser liegt. Natürlich ist auch die Verwendung der Katalysatoren als fest angeordnetes Kontaktbett grundsätzlich möglich.
Die Reaktionsbedingungen bei der Herstellung von Butendiol sind von den bereits bekannten Bedingungen im allgemeinen nicht verschieden; z. B. wird ein Wasserstoff druck zwischen Normaldruck und etwa 16 bar verwendet, wobei die Obergrenze im allgemeinen lediglich durch gewisse Normen der Apparatehersteller, nicht jedoch durch chemische Gegebenheiten bedingt ist. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 30 und 80, insbesondere 60 und 75° C.
Beispiel 1 Tellursäure, deren Te-Gehalt 0,85 g beträgt, und
600 ml Wasser gut vermischt. Dann wird 16 Stunden
85Ö g rA!Ä der Korngröße 0,05 bis 0,5 mm wer- bei 120° C getrocknet Anschließend wird der Ka-
den mit 38,95 g einer llprozentigen Palladium- talysator 6 Stunden auf 510° C erhitzt. Der Kataly-
nitratlösung, die 4,284 g Pd enthält, 3,82 g Zinknitrat f sator enthält nach dem Erhitzen 0,5 Vo Pd, 0,1 °/o Te
(Zn-Gehalt 0,85 g), 2 g Cadmiumnitrat (Cd-Gehalt und 0,1"ZoZn.
0,85 g) und 600 ml Wasser gut vermischt. Dann wird 60 kg 35prozentige technische wäßrige 2-Butin-
16 Stunden bei 120° C getrocknet. Anschließend 1,4-diollösung werden in Anwesenheit von 400 g des
wird der Katalysator 6 Stunden auf 520° C erhitzt. Katalysators bei 68° C und einem Wasserstoffdruck
Der Katalysator enthält nach dem Erhitzen O,48°/o io von 6 bar hydriert. Neben 17,8 kg 2-Buten-l,4-diol,
Pd, 0,1 ·/· Cd und 0,09»/· Zn. das entspricht 88·/· Ausbeute, entstehen 2,4 kg bzw.
60 kg 33piozentige technische wäßrige 2-Butin- 12 Gewichtsprozent Rückstand.
1,4-diollösung werden in Anwesenheit von 400 g des _, ... . Λ
Katalysators bei 72° C und einem Wasserstoffdruck Vergleichsversuch 1
von 12,5 bar hydriert. Neben 18,0 kg 2-Buten- 15 850 g TAl2O8 einer Korngröße zwischen 0,05 und
1,4-diol, das entspricht 89 Vo Ausbeute, entstehen 0,5 mm werden mit 39 g llprozentiger Palladium-
2,2 kg bzw. 11 Gewichtsprozent Rückstand. nitratlösung und 560 ml Wasser versetzt, zurTrockene
. . gebracht und 16 Stunden bei 120° C nachgetrocknet.
Beispiel l Anschließend wird der Katalysator auf 520° C er-
850 g y-AljCL der Korngröße 0,08 bis 0,4 mm wer- ao hitzt; er enthält schließlich 0,5 Gewichtsprozent Pd.
den mit 38,95 g einer llprozentigen Palladium- 60 kg 33prozentige wäßrige technische 2-Butin-
nitratlösung, die 4,289 g Pd enthält, 2 g Wismutnitrat 1,4-diollösung werden mit 400 g Katalysator bei
(Bi-Gehalt 0,9 g) und 3,82 g Zinknitrat (Zn-Gehalt 65° C und 6 atü Wasserstoffdruck hydriert. Es
0,85 g) und 570 ml Wasser gut vermischt. Dann wird werden 11,9 kg 2-BUtCn-M-OIoI erhalten, was einer
16 Stunden bei 120° C getrocknet. Anschließend as Ausbeute von 58,8·/β der Theorie entspricht. Da-
wird der Katalysator 6 Stunden auf 520° C erhitzt. neben entstehen 8,3 kg bzw. 41,2 Gewichtsprozent
Der Katalysator enthält nach dem Erhitzen 0,5 a/o Rückstand.
Pd, 0,1 Vo Bi und 0,1 Vo Zn. Vereleichsversuch 2
60 kg 33prozentige technische wäßrige 2-Butin-
1,4-diollösung werden in Anwesenheit von 44 g des 30 850 g γ-Al2O8 werden wie vorstehend beschrieben,
Katalysators bei 65° C und einem Wasserstoffdruck jedoch unter Zusatz von Zinknitrat, verwendet, wobei
von 4 bar hydriert. Neben 18,7 kg 2-Buten-l,4-diol, ein Katalysator erhalten wird, der 0,5 Gewichts-
das entspricht 92,5 Vo Ausbeute, entstehen 1,5 kg prozent Pd und 0,2 Gewichtsprozent Zn enthält.
bzw. 7,5 Gewichtsprozent Rückstand. 60 kg 33prozentige wäßrige technische 2-Butin-
. 35 1,4-diollösung werden mit 400 g des Katalysators bei
B e 1 s ρ 1 e 1 3 65° C rad 6,5 bar Wasserstoffdruck hydriert. Es ent-
850 g y-Al2O. der Korngröße 0,05 bis 0,5 mm wer- stehen 10,85 kg 2-Buten-l,4-diol. Das entspricht den mit 38,95 g einer llprozentigen Palladium- einer Ausbeute von 53,7·/· der Theorie. Daneben nitratlösung, die 4,284 g Pd enthält, 3,82 g Zink- entstehen 9,35 kg bzw. 46,3 Gewichtsprozent Rücknitrat (Zn-Gehalt 0,85 g), einer wäßrigen Lösung 40 stand.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Katalysator zur partiellen Hydrierung, der Palladium und ein oder mehrere Metalle der zweiten Gruppe des Periodensystems der Elemente auf einem Träger enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator außer Palladium eines der Elemente Zink oder Cadmium und wenigstens eines der Elemente Wismut oder Tellur oder sowohl Zink als auch Cadmium enthält und der durch Vermischen des Trägers mit einer die entsprechenden Verbindungen enthaltenden Lösung und Kalzinieren erhalten worden ist
2. Verwendung des Katalysators nach An-Spruch 1 zur Hydrierung von ButindioJ zu Butendiol.
DE2431929A 1974-07-03 1974-07-03 Katalysator zur partiellen Hydrierung Expired DE2431929C3 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2431929A DE2431929C3 (de) 1974-07-03 1974-07-03 Katalysator zur partiellen Hydrierung
US05/591,834 US4001344A (en) 1974-07-03 1975-06-30 Catalyst for partial hydrogenation
GB27815/75A GB1504187A (en) 1974-07-03 1975-07-02 Catalyst for partial hydrogenation of acetylenic compound
JP50081498A JPS5926336B2 (ja) 1974-07-03 1975-07-03 部分的水素化のための触媒
FR7520908A FR2276873A1 (fr) 1974-07-03 1975-07-03 Catalyseur d'hydrogenation partielle

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2431929A DE2431929C3 (de) 1974-07-03 1974-07-03 Katalysator zur partiellen Hydrierung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2431929A1 DE2431929A1 (de) 1976-01-22
DE2431929B2 true DE2431929B2 (de) 1976-07-01
DE2431929C3 DE2431929C3 (de) 1981-04-02

Family

ID=5919599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2431929A Expired DE2431929C3 (de) 1974-07-03 1974-07-03 Katalysator zur partiellen Hydrierung

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4001344A (de)
JP (1) JPS5926336B2 (de)
DE (1) DE2431929C3 (de)
FR (1) FR2276873A1 (de)
GB (1) GB1504187A (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32072E (en) * 1980-04-16 1986-01-28 Gaf Corporation Process of producing a distilled butanediol product of high quality in high yield
US4371723A (en) * 1980-04-16 1983-02-01 Gaf Corporation Process of producing a distilled butanediol product of high quality in high yield
FR2481144A1 (fr) * 1980-04-25 1981-10-30 Catalyse Soc Prod Francais Nouveaux catalyseurs de conversion d'hydrocarbures
DE3114240C2 (de) * 1981-04-08 1984-11-08 Institut neftechimičeskogo sinteza imeni A.V. Topčieva Akademii Nauk SSSR, Moskva Verfahren zur Herstellung von Alkenolen
DE3444112A1 (de) * 1984-12-04 1986-06-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten verbindungen, insbesondere alkenolen
DE3926561A1 (de) * 1989-08-11 1991-02-14 Basf Ag Palladiumkatalysatoren
DE4333293A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Basf Ag Verfahren zur selektiven Hydrierung von Butindiol-1,4 zu Buten-2-diol-1,4 und dafür geeigneter Katalysator
DE4407486A1 (de) * 1994-03-07 1995-09-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,2-Butylenoxid
DE4423738A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag Verfahren und Katalysator zur Selektivhydrierung von Butindiol zu Butendiol
DE19526473A1 (de) * 1995-07-20 1997-01-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Katalysatoren
CN1097480C (zh) * 1999-06-25 2003-01-01 中国石油化工集团公司 炔烃选择加氢催化剂
DE19962907A1 (de) * 1999-12-23 2001-07-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von C¶10¶-C¶30¶-Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Trägerkatalysatoren
US6420615B1 (en) * 2000-11-20 2002-07-16 Council Of Scientific And Industrial Research Process for the conversion of 1,4 butynediol to 1,4 butenediol
GB0312769D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Johnson Matthey Plc Process for selective hydrogenation of acetylenic compounds and catalyst therefor
US7045670B2 (en) * 2003-09-03 2006-05-16 Synfuels International, Inc. Process for liquid phase hydrogenation
US7919431B2 (en) * 2003-09-03 2011-04-05 Synfuels International, Inc. Catalyst formulation for hydrogenation
CN102164669A (zh) * 2008-09-25 2011-08-24 南方化学触媒株式会社 1，3-丁二烯中的炔类化合物的选择氢化用催化剂及其制造方法、和其使用方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE253160C (de) * 1900-01-01
FR1190949A (fr) * 1957-02-05 1959-10-15 Basf Ag Procédé pour l'hydrogénation partielle de composés acétyléniques
US3450776A (en) * 1968-02-16 1969-06-17 Snam Progetti Process for the hydrogenation of water-miscible acetylene compounds into olefin compounds
DE2139574A1 (de) * 1970-08-06 1972-03-02 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka (Japan) Verfahren zur Herstellung von Phenylestern aliphatischer Carbonsäuren

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2662861A (en) * 1951-08-15 1953-12-15 Kellogg M W Co Platinum and palladium catalysts
DE1205539B (de) * 1963-05-10 1965-11-25 Basf Ag Verfahren zur Bestimmung des Endpunktes der Hydrierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen in fluessiger protonenhaltiger Phase
DE1643360B2 (de) * 1967-09-23 1976-08-26 Verfahren zur herstellung von oxacylierungsprodukten von gegebenenfalls substituiertem naphthalin
NL7008386A (de) * 1970-06-09 1971-12-13

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE253160C (de) * 1900-01-01
FR1190949A (fr) * 1957-02-05 1959-10-15 Basf Ag Procédé pour l'hydrogénation partielle de composés acétyléniques
DE1115238B (de) * 1957-02-05 1961-10-19 Basf Ag Verfahren zur partiellen Hydrierung von Acetylenverbindungen
US3450776A (en) * 1968-02-16 1969-06-17 Snam Progetti Process for the hydrogenation of water-miscible acetylene compounds into olefin compounds
DE2139574A1 (de) * 1970-08-06 1972-03-02 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka (Japan) Verfahren zur Herstellung von Phenylestern aliphatischer Carbonsäuren

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chem. Abstr. 68, 1968, S. 9765, Ref. Nr. 101158 s *
Chem. Abstr. 70, 1969, S. 272, Ref. Nr. 105874 m *

Also Published As

Publication number Publication date
DE2431929C3 (de) 1981-04-02
DE2431929A1 (de) 1976-01-22
JPS5133792A (en) 1976-03-23
GB1504187A (en) 1978-03-15
FR2276873B3 (de) 1979-02-23
JPS5926336B2 (ja) 1984-06-26
FR2276873A1 (fr) 1976-01-30
US4001344A (en) 1977-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2431929C3 (de) Katalysator zur partiellen Hydrierung
DE1115238B (de) Verfahren zur partiellen Hydrierung von Acetylenverbindungen
DE19510438A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol und Tetrahydrofuran aus Furan
DE2625541C2 (de)
DE2536273A1 (de) Katalysator zur hydrierung von acetylenalkoholen
DE2557915A1 (de) Fester katalysator zur hydrierung von ungesaettigten aldehyden sowie verfahren zur hydrierung von ungesaettigten aldehyden unter anwendung dieses katalysators
DE3537228A1 (de) Verfahren zur herstellung von cyclohexylverbindungen
DE2323777B1 (de)
EP0082935B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von n-Butyraldehyd durch selektive Hydrierung von Crotonaldehyd in flüssiger Phase in Gegenwart eines Palladium-Aluminiumoxid-Katalysators
DE2703070A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-methylpyridin
DE2602894C2 (de) Hydrierungskatalysator
EP0101008A2 (de) Verfahren zur Verbesserung der Wirksamkeit von gebrauchten Silber-Trägerkatalysatoren
EP0211205B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-alkenalen
DE872205C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure, ihren Estern und Substitutionserzeugnissen
DE2703069A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-methylpyridin und 3-methylpyridin
DE3246978A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminen
EP0100019A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten beta-Dicarbonyl-, beta-Cyancarbonyl- und beta-Dicyanverbindungen
DE3724239A1 (de) Verfahren zur herstellung von aliphatischen n,n-dialkylsubstituierten aminoalkoholen
DE1925965B2 (de) Verfahren zur herstellung von acrylsaeure durch oxydation von propylen
DE2503926A1 (de) Verfahren zur herstellung von vinylestern von carbonsaeuren
EP0476359B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Di-(4-aminocyclohexyl)-methan mit einem Anteil an 15 bis 25 Gew.-% des trans-trans-Isomeren
DE902853C (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung alkylierter aromatischer Amine
DE2637425C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1 -Dialkylaminoalkin-2-olen-(4)
DE2055620C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamino-dicyclohexyl-alkanen
DE2417658A1 (de) Verfahren zur herstellung von butendioldiacetaten

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)