JPS5926336B2 - 部分的水素化のための触媒 - Google Patents
部分的水素化のための触媒Info
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- JPS5926336B2 JPS5926336B2 JP50081498A JP8149875A JPS5926336B2 JP S5926336 B2 JPS5926336 B2 JP S5926336B2 JP 50081498 A JP50081498 A JP 50081498A JP 8149875 A JP8149875 A JP 8149875A JP S5926336 B2 JPS5926336 B2 JP S5926336B2
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- Japan
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- catalyst
- diol
- palladium
- butene
- butyne
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/60—Platinum group metals with zinc, cadmium or mercury
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/644—Arsenic, antimony or bismuth
- B01J23/6447—Bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/0576—Tellurium; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
たとえばいわゆるレツペのエチニル化法において生ずる
アセチレン化合物の部分的水素化により、オレフィン性
不飽和化合物を製造することができる。
アセチレン化合物の部分的水素化により、オレフィン性
不飽和化合物を製造することができる。
これは特に英国特許第８７１８０４号明細書に記載され
ており、そこにはこの方法に対する他の指示及び説明も
与えられている。
ており、そこにはこの方法に対する他の指示及び説明も
与えられている。
この方法は特に、それ自体はアセチレン及びホルムアル
テヒドから製造できるブチンジオールからブテンー ２
−ジオールー１・４を製造するために重要であり、後者
は植物保護剤及び医薬品を製造するための重要な中間生
成物である。特に水素化は水性又はアルコール性の溶液
中で、パラジウムを含有する触媒もしくは接触剤の上で
行なわれ、この際選択性は、周期律表の第■又は第■主
族の金属の化合物を添加することにより助長されること
が知られている。
テヒドから製造できるブチンジオールからブテンー ２
−ジオールー１・４を製造するために重要であり、後者
は植物保護剤及び医薬品を製造するための重要な中間生
成物である。特に水素化は水性又はアルコール性の溶液
中で、パラジウムを含有する触媒もしくは接触剤の上で
行なわれ、この際選択性は、周期律表の第■又は第■主
族の金属の化合物を添加することにより助長されること
が知られている。
この部分的水素化法は、ブチンジオールにおいてはいず
れの場合にも、ただし出発物質としての純粋な化合物が
存在するときに限り満足に行なわれる。不純物として特
にプロパルギルアルコール、ホルムアルデヒド、義酸エ
ステル及び、さきに用いられた触媒の残り、特に珪酸及
び銅を含有するブチンジオールの工業的品質は、経験に
よれば著量の樹脂化した残査を生じ、これは多くの場合
３０％に達する。従つて本発明の目的は、工業的ブチン
ジオール中の不純物の存在に対しあまり敏感でなく反応
し、そしてこれを用いて三重結合の水素化による二重結
合の形成が選択的に達成される新規で有効かつ選択的に
作用する触媒を提供することにある。
れの場合にも、ただし出発物質としての純粋な化合物が
存在するときに限り満足に行なわれる。不純物として特
にプロパルギルアルコール、ホルムアルデヒド、義酸エ
ステル及び、さきに用いられた触媒の残り、特に珪酸及
び銅を含有するブチンジオールの工業的品質は、経験に
よれば著量の樹脂化した残査を生じ、これは多くの場合
３０％に達する。従つて本発明の目的は、工業的ブチン
ジオール中の不純物の存在に対しあまり敏感でなく反応
し、そしてこれを用いて三重結合の水素化による二重結
合の形成が選択的に達成される新規で有効かつ選択的に
作用する触媒を提供することにある。
本発明者らは、パラジウム及び周期律表第主族の金属を
担体上に含有する新規な触媒を見出した。本発明は、触
媒がパラジウムを含有し、そのほかに元素状の亜鉛及び
カドミウムを含有するか、あるいは元素状の亜鉛と元素
状のビスマス又はテルルとを含有することを特徴とする
、ブチンジオールを部分的に水素化してブテン−２−ジ
オール−１・４にするための触媒である。
担体上に含有する新規な触媒を見出した。本発明は、触
媒がパラジウムを含有し、そのほかに元素状の亜鉛及び
カドミウムを含有するか、あるいは元素状の亜鉛と元素
状のビスマス又はテルルとを含有することを特徴とする
、ブチンジオールを部分的に水素化してブテン−２−ジ
オール−１・４にするための触媒である。
和体として特に有利には酸化アルミニウム又は軽石、特
にγ一酸化アルミニウム、又はたとえばガタバールの名
称の下に知られ有機アルミニウム化合物から製造される
変性酸化アルミニウム、あるいは軽石、特に精製された
イタリ一産の軽石が用いられる。
にγ一酸化アルミニウム、又はたとえばガタバールの名
称の下に知られ有機アルミニウム化合物から製造される
変性酸化アルミニウム、あるいは軽石、特に精製された
イタリ一産の軽石が用いられる。
本発明は水溶液中で工業的ブチンジオールを水素化して
ブテンジオールを得る場合に工業上特に重要である。
ブテンジオールを得る場合に工業上特に重要である。
工業的ブチンジオールとは、場合により工業的なアセチ
レン及びホルムアルデヒドを水溶液中で、たとえばドイ
ツ特許第７２５３２６号明細書又はドイツ特許出願公開
第２０４０５０１号明細書の方法に従つて反応させるこ
とによつて得られ、そして特別な精製をされていないブ
チン一２−ジオール−１・４を意味する。
レン及びホルムアルデヒドを水溶液中で、たとえばドイ
ツ特許第７２５３２６号明細書又はドイツ特許出願公開
第２０４０５０１号明細書の方法に従つて反応させるこ
とによつて得られ、そして特別な精製をされていないブ
チン一２−ジオール−１・４を意味する。
この工業的ブチンジオールは一般に変化する量のホルム
アルデヒド及びプロパルギルアルデヒドを含有し、そし
て約３０％の水溶液としで存在する。そのほか変化する
量の先に使用された触媒（銅及び珪酸塩）、さらに義酸
ナトリウム及びメタノールが含有されている。これらの
不純物のため水素化の条件下で、特にブテンジオールか
ら４−ヒドロキシブチルアルデヒドが生じ、これが樹脂
化をひき起こす。特に好適なブチンジオールは、一般に
工業的ブチンジオールから数回の蒸留によつて得られた
ものである。公知種類の触媒でたとえばパラジウムだけ
を、あるいはパラジウム一亜鉛、パラジウムー[ヮ_化マ
ンガン、パラジウム一鉛又はパラジウムーバナジンを担
体上に含有するものは、ブテンジオールの製造において
しばしば２５％以上４０％までの残査を生ずるが、本発
明の触媒を用いると本質的に少ない、一般に１０％以下
の残査生成において、工業的ブチンジオールからブテン
ジオールを得ることができる。
アルデヒド及びプロパルギルアルデヒドを含有し、そし
て約３０％の水溶液としで存在する。そのほか変化する
量の先に使用された触媒（銅及び珪酸塩）、さらに義酸
ナトリウム及びメタノールが含有されている。これらの
不純物のため水素化の条件下で、特にブテンジオールか
ら４−ヒドロキシブチルアルデヒドが生じ、これが樹脂
化をひき起こす。特に好適なブチンジオールは、一般に
工業的ブチンジオールから数回の蒸留によつて得られた
ものである。公知種類の触媒でたとえばパラジウムだけ
を、あるいはパラジウム一亜鉛、パラジウムー[ヮ_化マ
ンガン、パラジウム一鉛又はパラジウムーバナジンを担
体上に含有するものは、ブテンジオールの製造において
しばしば２５％以上４０％までの残査を生ずるが、本発
明の触媒を用いると本質的に少ない、一般に１０％以下
の残査生成において、工業的ブチンジオールからブテン
ジオールを得ることができる。
本触媒は、特に工業的な操業条件下に、純粋なブチンジ
オールからブテン−２−ジオール−１・４を得るために
も当然きわめて好適である。
オールからブテン−２−ジオール−１・４を得るために
も当然きわめて好適である。
本発明の触媒は一般に約０．０５〜２重量％、特に０．
２〜０．７重量％のパラジウム及び、それぞれ約０．０
５〜１重量％、特に０．１〜０．３重量％の亜鉛及びカ
ドミウム、ならびに亜鉛だけが存在する場合にはさらに
約０．０５〜１％、特に０．１〜０．３のビスマス又は
テルルを含有する。亜鉛を含有する触媒が特に好ましい
。一般に触媒は懸濁液の形において用いられ、この際平
均粒径はたとえば０．０２〜１ｍｕ１特に０．０５〜０
．３５ｍｍの間にある。
２〜０．７重量％のパラジウム及び、それぞれ約０．０
５〜１重量％、特に０．１〜０．３重量％の亜鉛及びカ
ドミウム、ならびに亜鉛だけが存在する場合にはさらに
約０．０５〜１％、特に０．１〜０．３のビスマス又は
テルルを含有する。亜鉛を含有する触媒が特に好ましい
。一般に触媒は懸濁液の形において用いられ、この際平
均粒径はたとえば０．０２〜１ｍｕ１特に０．０５〜０
．３５ｍｍの間にある。
明らかに触媒を固定配置された触媒床として使用するこ
とも原則的に可能である。ブテンジオールの製造におけ
る反応条件はすでに知られている条件と一般に異ならな
い。
とも原則的に可能である。ブテンジオールの製造におけ
る反応条件はすでに知られている条件と一般に異ならな
い。
たとえば常圧と約１６バールの間の水素圧力が用いられ
、この際上限は単に装置製作業者のある標準により定め
られ、化学的な条件によつては制約されない。反応温度
は一般に３０〜８０℃、特に６０〜７５℃の間にある。
実施例 １ 粒径０．０５〜０．５ｍｍのγ−Ａｌ２Ｏ３８５Ｏ７を
、Ｐｄ４．２８４７を含有する１１％硝酸パラジウム溶
液３８．９５７、硝酸亜鉛３．８２７（Ｚｎ含量０，８
５７）、硝酸カドミウム２７（Ｃｄ含量０．８５ｆ７）
及び水６００ｍ１とよく混合し、次いで１６時間１２０
℃において乾燥する。
、この際上限は単に装置製作業者のある標準により定め
られ、化学的な条件によつては制約されない。反応温度
は一般に３０〜８０℃、特に６０〜７５℃の間にある。
実施例 １ 粒径０．０５〜０．５ｍｍのγ−Ａｌ２Ｏ３８５Ｏ７を
、Ｐｄ４．２８４７を含有する１１％硝酸パラジウム溶
液３８．９５７、硝酸亜鉛３．８２７（Ｚｎ含量０，８
５７）、硝酸カドミウム２７（Ｃｄ含量０．８５ｆ７）
及び水６００ｍ１とよく混合し、次いで１６時間１２０
℃において乾燥する。
続いて触媒を６時間５２０℃に加熱する。触媒は加熱後
にＰｄＯ，４８％、ＣｄＯ．ｌ％及びＺｎＯ．Ｏ９％を
含有する。３３％の工業的２−ブチン一１・４−ジオー
ル水溶液６０ｋｙを、この触媒４００ｙの存在下に７２
℃及び１２．５バールの水素圧力において水素化する。
にＰｄＯ，４８％、ＣｄＯ．ｌ％及びＺｎＯ．Ｏ９％を
含有する。３３％の工業的２−ブチン一１・４−ジオー
ル水溶液６０ｋｙを、この触媒４００ｙの存在下に７２
℃及び１２．５バールの水素圧力において水素化する。
８９％の収率に相当する１８．０ｋ９の２ブテン−１・
４−ジオールのほか、２．２ｋ９すなわち１１重量％の
残査を生ずる。
４−ジオールのほか、２．２ｋ９すなわち１１重量％の
残査を生ずる。
実施例 ２
粒径０．０８〜０．４ｍｍのγ−Ａｌ２Ｏ３８５Ｏ７を
、Ｐｄ４．２８９７を含有する１１％硝酸パラジウム溶
液３８．９５７、硝酸ビスマス２７（Ｂｉ含量０．９ｙ
）、硝酸亜鉛３．８２７（Ｚｎ含量０．８５ｙ）及び水
５７０ｍ１とよく混合し、次いで１６時間１２０′Ｃに
おいて乾燥する。
、Ｐｄ４．２８９７を含有する１１％硝酸パラジウム溶
液３８．９５７、硝酸ビスマス２７（Ｂｉ含量０．９ｙ
）、硝酸亜鉛３．８２７（Ｚｎ含量０．８５ｙ）及び水
５７０ｍ１とよく混合し、次いで１６時間１２０′Ｃに
おいて乾燥する。
続いて触媒を６時間５２０℃に加熱する。触媒は加熱後
にＰｄＯ．５％、ＢｉＯ．ｌ％及びＺｎＯ．ｌ％を含有
する。３３％の工業的２−ブチン一１・４−ジオール水
溶液６０ｋ９を、触媒４４７の存在下に６５℃及び４バ
ールの水素圧力において水素化する。
にＰｄＯ．５％、ＢｉＯ．ｌ％及びＺｎＯ．ｌ％を含有
する。３３％の工業的２−ブチン一１・４−ジオール水
溶液６０ｋ９を、触媒４４７の存在下に６５℃及び４バ
ールの水素圧力において水素化する。
９２．５％の収率に相当する１８．７ｋｇの２−ブテン
−１・４−ジオールのほか、１．５ｋ９すなわち７．５
重量の残査を生ずる。
−１・４−ジオールのほか、１．５ｋ９すなわち７．５
重量の残査を生ずる。
実施例 ３
粒径０．０５〜０．５ｍｍのγ−Ａｌ２Ｏ３８５Ｏ７を
、Ｐｄ４．２８４７を含有する１１％硝酸パラジウム溶
液３８，９５７、硝酸亜鉛３．８２７（Ｚｎ含量０．８
５７）、Ｔｅ含量が０．８５７であるテルル酸水溶液及
び水６００ｍ１とよく混合し、次いで１６時間１２０℃
において乾燥する。
、Ｐｄ４．２８４７を含有する１１％硝酸パラジウム溶
液３８，９５７、硝酸亜鉛３．８２７（Ｚｎ含量０．８
５７）、Ｔｅ含量が０．８５７であるテルル酸水溶液及
び水６００ｍ１とよく混合し、次いで１６時間１２０℃
において乾燥する。
続いて触媒を６時間５１０℃に加熱する。触媒は加熱後
にＰｄＯ．５％、ＴｅＯ．ｌ％及びＺｎＯ．ｌ％を含有
する。３５％の工業的２−ブチン一１・４−ジオール水
溶液６０ｋ９を、触媒４００７の存在下に６８℃及び６
バールの水素圧力において水素化する。
にＰｄＯ．５％、ＴｅＯ．ｌ％及びＺｎＯ．ｌ％を含有
する。３５％の工業的２−ブチン一１・４−ジオール水
溶液６０ｋ９を、触媒４００７の存在下に６８℃及び６
バールの水素圧力において水素化する。
８８％の収率に相当する１７．８ｋｇの２−ブテン１・
４−ジオールのほか、２．４ｋ９すなわち１２重量％の
残査を生ずる。
４−ジオールのほか、２．４ｋ９すなわち１２重量％の
残査を生ずる。
比較例 １
粒径０．０５〜０．５ｍ７７！のγ−Ａｌ２Ｏ３８５Ｏ
７に１１％硝酸パラジウム溶液３９ｙ及び水５６０ｍ１
を加え、乾燥し、そして１６時間１２０℃において後段
の乾燥を行なう。
７に１１％硝酸パラジウム溶液３９ｙ及び水５６０ｍ１
を加え、乾燥し、そして１６時間１２０℃において後段
の乾燥を行なう。
続いて触媒を５２０℃に加熱すると、これは最後にＰｄ
Ｏ．５重量％を含有する。３３％の工業的２−ブチン一
１・４−ジオール水溶液６０ｋ９を、触媒４００ｙを用
いて６５℃及び６ゲージ気圧の水素圧力において水素化
する。
Ｏ．５重量％を含有する。３３％の工業的２−ブチン一
１・４−ジオール水溶液６０ｋ９を、触媒４００ｙを用
いて６５℃及び６ゲージ気圧の水素圧力において水素化
する。
２−ブテン−１・４−ジオール１１．９ｋ９が得られ、
これは理論値の５８．８％の収率に相当する。
これは理論値の５８．８％の収率に相当する。
そのほか８．３１＜９すなわち４１．２重量％の残査を
生ずる。比較例 ２γ−Ａｌ２Ｏ３８５Ｏｆを前記と同
様に、ただし硝酸亜鉛を添加して処理すると、ＰｄＯ．
５重量％及びＺｎＯ．２重量％を含有する触媒が得られ
る。
生ずる。比較例 ２γ−Ａｌ２Ｏ３８５Ｏｆを前記と同
様に、ただし硝酸亜鉛を添加して処理すると、ＰｄＯ．
５重量％及びＺｎＯ．２重量％を含有する触媒が得られ
る。
３３％の工業的２−ブチン一１・４−ジオール水溶液６
０ｋｇを、触媒４００７を用いて６５℃及び６．５バー
ルの水素圧力において水素化する。
０ｋｇを、触媒４００７を用いて６５℃及び６．５バー
ルの水素圧力において水素化する。
２一ブテン一１・４−ジオール１０．８５ｋ９が生成し
、これは理論値の５３．７％の収率に相当する。
、これは理論値の５３．７％の収率に相当する。
Claims (1)
- １ 触媒がパラジウムを含有し、そのほかに元素状の亜
鉛及びカドミウムを含有するか、あるいは元素状の亜鉛
と元素状のビスマス又はテルルとを含有することを特徴
とする、ブチンジオールを部分的に水素化してブテン−
２−ジオール−１・４にするための触媒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2431929 | 1974-07-03 | ||
| DE2431929A DE2431929C3 (de) | 1974-07-03 | 1974-07-03 | Katalysator zur partiellen Hydrierung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5133792A JPS5133792A (en) | 1976-03-23 |
| JPS5926336B2 true JPS5926336B2 (ja) | 1984-06-26 |
Family
ID=5919599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50081498A Expired JPS5926336B2 (ja) | 1974-07-03 | 1975-07-03 | 部分的水素化のための触媒 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4001344A (ja) |
| JP (1) | JPS5926336B2 (ja) |
| DE (1) | DE2431929C3 (ja) |
| FR (1) | FR2276873A1 (ja) |
| GB (1) | GB1504187A (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE32072E (en) * | 1980-04-16 | 1986-01-28 | Gaf Corporation | Process of producing a distilled butanediol product of high quality in high yield |
| US4371723A (en) * | 1980-04-16 | 1983-02-01 | Gaf Corporation | Process of producing a distilled butanediol product of high quality in high yield |
| FR2481144A1 (fr) * | 1980-04-25 | 1981-10-30 | Catalyse Soc Prod Francais | Nouveaux catalyseurs de conversion d'hydrocarbures |
| DE3114240C2 (de) * | 1981-04-08 | 1984-11-08 | Institut neftechimičeskogo sinteza imeni A.V. Topčieva Akademii Nauk SSSR, Moskva | Verfahren zur Herstellung von Alkenolen |
| DE3444112A1 (de) * | 1984-12-04 | 1986-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten verbindungen, insbesondere alkenolen |
| DE3926561A1 (de) * | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Basf Ag | Palladiumkatalysatoren |
| DE4333293A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Basf Ag | Verfahren zur selektiven Hydrierung von Butindiol-1,4 zu Buten-2-diol-1,4 und dafür geeigneter Katalysator |
| DE4407486A1 (de) * | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Butylenoxid |
| DE4423738A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | Verfahren und Katalysator zur Selektivhydrierung von Butindiol zu Butendiol |
| DE19526473A1 (de) * | 1995-07-20 | 1997-01-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Katalysatoren |
| CN1097480C (zh) * | 1999-06-25 | 2003-01-01 | 中国石油化工集团公司 | 炔烃选择加氢催化剂 |
| DE19962907A1 (de) | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von C¶10¶-C¶30¶-Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Trägerkatalysatoren |
| US6420615B1 (en) * | 2000-11-20 | 2002-07-16 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the conversion of 1,4 butynediol to 1,4 butenediol |
| GB0312769D0 (en) * | 2003-06-04 | 2003-07-09 | Johnson Matthey Plc | Process for selective hydrogenation of acetylenic compounds and catalyst therefor |
| US7045670B2 (en) * | 2003-09-03 | 2006-05-16 | Synfuels International, Inc. | Process for liquid phase hydrogenation |
| US7919431B2 (en) * | 2003-09-03 | 2011-04-05 | Synfuels International, Inc. | Catalyst formulation for hydrogenation |
| CN102164669A (zh) * | 2008-09-25 | 2011-08-24 | 南方化学触媒株式会社 | 1，3-丁二烯中的炔类化合物的选择氢化用催化剂及其制造方法、和其使用方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE253160C (ja) * | 1900-01-01 | |||
| US2662861A (en) * | 1951-08-15 | 1953-12-15 | Kellogg M W Co | Platinum and palladium catalysts |
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