DE917669C - Verfahren zur Herstellung von Diiminoaethern von Lachtimen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diiminoaethern von Lachtimen

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DE917669C
DE917669C DEF8183A DEF0008183A DE917669C DE 917669 C DE917669 C DE 917669C DE F8183 A DEF8183 A DE F8183A DE F0008183 A DEF0008183 A DE F0008183A DE 917669 C DE917669 C DE 917669C
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DE
Germany
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diimino
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lachtimen
lactimes
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DEF8183A
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Dr Wilhelm Hechelhammer
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D227/00—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00
    • C07D227/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D227/06—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D227/08—Oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Diiminoäthern von Lactimen Die bekannteste Darstellungsmethode für Iminoäther beruht auf der Anlagerung von Alkoholen an Nitrile in Gegenwart trockenen Chlorwasserstoffs. Ein spezieller Weg zur Gewinnung von Iminoäthern von Lactimen besteht in der Umsetzung der Lactame mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat.
  • Es wurde nun gefunden, daB man in technisch einfacher Weise zu den Diiminoäthern der Lactime kommt, indem man in Lösungen von Lactamen, vorzugsweise bei Temperaturen über etwa ao° und insbesondere bei Temperaturen zwischen etwa 5o und etwa 8o°, Phosgen einleitet. Unter CO,- und H Cl-Abspaltung entstehen so die Diiminoäther der Lactime, die durch die allgemeine Formel wiedergegeben werden können. Die Diiminoäther erleiden unter Einwirkung eines Alkohols eine Alkoholyse unter Aufspaltung in den entsprechenden Alkyliminoäther und in das entsprechende Lactam.
  • Diese Reaktionsweise ist überraschend, da die vergleichbaren aliphatischen Säureamide bei der Umsetzung mit Phosgen zu disubstituierten Harnstoffen führen.
  • Für die genannte Reaktion eignen sich z. B. y-Pyrrolidon, b-Piperidon, s-Caprolactam.
  • An geeigneten Lösungsmitteln seien z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Äther und Nitrobenzol genannt.
  • Man erhält zunächst die Hydrochloride der Diiminoäther als gut kristallisierende Salze. Durch Eintragen dieser Salze in alkalische wäßrige Lösungen kann man gegebenenfalls die Diiminoäther in Freiheit setzen.
  • Die nach dem Verfahren erhältlichen Diiminoäther von Lactimen sind wertvolle Zwischenprodukte, die z. B. zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Weichmachern oder Kunststoffen verwendet werden können.
  • Beispiel 113 Gewichtsteile 8-Caprolactam werden in 5oo Gewichtsteilen Benzol gelöst. Dann werden innerhalb 5 Stunden 155 Gewichtsteile Phosgen bei 50° eingeleitet. Die Temperatur läßt man dabei bis etwa 8o° ansteigen. Nach 5stündigem Stehen wird der dicke kristalline Niederschlag abgesaugt und mit Benzol nachgewaschen. Er bildet das Dihydrochlorid des Dicaprolactimäthers mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 1z8° (Zersetzung). Ausbeute z24 g, das sind 850j, der Theorie.
    r12H220N@C12 (280,9) Ber. Cl 25,2 N 9,9
    Gef. Cl 24,9 N 4,9
    Die Molekulargewichtsbestimmung durch Gefrierpunktserniedrigung ergab 265, durch Titration des Hydrochlorids 279 bis 282.
  • Trägt man das Salz in 2o°/oige Natronlauge ein, so scheidet sich der freie Äther als stark alkalisch reagierendes Öl mit einem Siedepunkt von zo8° bei 0,4 mm ab.
    C12H2I0N2 (2o8) Ber. C 69,2 H 9,6 N 13,48
    Gef. C 68,9 H 9,7 N 13,4
    1VIolgewicht 198

Claims (1)

  1. PATENTANSPRCcHE; Verfahren zur Herstellung von Diiminoäthern von Lactimen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Lösungen von Lactamen, vorzugsweise bei Temperaturen über 2o° und insbesondere zwischen etwa 5o und etwa 8o°, Phosgen einleitet.
DEF8183A 1952-01-23 1952-01-23 Verfahren zur Herstellung von Diiminoaethern von Lachtimen Expired DE917669C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1225166B (de) * 1960-10-31 1966-09-22 Stamicarbon Verfahren zur Herstellung von Imidochloriden und/oder salzsauren Salzen von Imidochloriden

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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