DE917489C - Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylchlorsilanenInfo
- Publication number
- DE917489C DE917489C DEI5580A DEI0005580A DE917489C DE 917489 C DE917489 C DE 917489C DE I5580 A DEI5580 A DE I5580A DE I0005580 A DEI0005580 A DE I0005580A DE 917489 C DE917489 C DE 917489C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- silicon
- powder
- sodium chloride
- phenylchlorosilanes
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- NBWIIOQJUKRLKW-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)silane Chemical class Cl[SiH2]C1=CC=CC=C1 NBWIIOQJUKRLKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 32
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011863 silicon-based powder Substances 0.000 description 9
- GTPDFCLBTFKHNH-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)silicon Chemical compound Cl[Si]C1=CC=CC=C1 GTPDFCLBTFKHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XNRNVYYTHRPBDD-UHFFFAOYSA-N [Si][Ag] Chemical compound [Si][Ag] XNRNVYYTHRPBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Phenylchlorsilanen durch Überleiten von Chlorbenzol
in Gegenwart einer geringen Menge von Natriumchlorid über handelsübliches Silizium bei
erhöhter Temperatur und vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators.
In der UiSA.-Patentschrift 2 380 995 ist die Herstellung
von Fhenykhlorsilanen, <z. B. Phenyltrichlorsilan, Diphenyldichlorsilan, durch Überleiten
von Chlorbenzol, insbesondere Monochlorbenzol, über Silizium beschrieben. Die für die
Durchführung dieser Reaktion angewendeten Temperaturen liegen bei 2500 bis unter den Siedepunkt
der Reaktionsteilnehmer bzw. der Reaktions- · produkte, die z. B. zwischen 300 und 5750 liegen.
Zuweilen ist es (besonders vorteilhaft, einen Katalysator,
wie Silber, Kupfer u. dgl., für die Reaktion zwischen dem Chlorbenzol und dem Silizium anzuwenden.
Es wurde auch schon Chlorwasserstoff zur Erhöhung der Ausbeute zugesetzt.
Wird diese Reaktion mit handelsüblichem Silizium durchgeführt, so sind unerwünschte Verluste
an Phenylchlorsilanen wahrscheinlich auf eine Zersetzung zurückzuführen, durch die Phenylgruppen
vom Siliziumatom abgespalten werden. Obwohl es noch nicht absolut sicher ist, welche Faktoren
die Zersetzung der Phenylchlorsilane bewirken, wird angenommen, daß die Zersetzung auf
die Gegenwart geringer Mengen von Aluiftinium
im handelsüblichen Silizium von seiner Herstellung
zurückzuführen ist. Dieses Aluminium verbindet sich vermutlich während der Reaktion mit dem
Chlor zu Aluminiumchlorid, das möglicherweise die Abspaltung der Phenylgruppen hervorruft. Infolge
dieser Spaltung werden verminderte Phenylchlorsilanausbeuten erhalten, und es muß eine Destillation
angeschlossen werden, um die Zersetzungsprodukte aus den diePhenylchlorsilane enthaltenden
Reaktionsprodukten zu entfernen. ίο Es wurde nun gefunden, daß wesentlich bessere
Phenylchlorsilanausbeuten beim Überleiten von Chlorbenzol über handelsübliches Silizium erhalten
werden können, wenn mit dem Siliziumpulver geringe Mengen Natriumchlorid angewendet
werden. Diese verbesserten Phenylchlorsilanausbeuten sind darauf zurückzuführen, daß, wenn
überhaupt, nur eine geringe Zersetzung der gebildeten Phenylchlorsilane bei der anschließenden
Destillation und Isolation eintritt, so daß weniger Destillationsstufen notwendig sind.
Weiterhin wird durch die Gegenwart des Natriumchlorids nach der Erschöpfung des
Silizium-Katalysator-Pulvers die Neigung dieses Pulvers zum Zusammenbacken und Klumpen, das
bei den früheren Verfahren recht störend war, wesentlich verringert. Schließlich läßt sich nach beendeter
Reaktion, 'bei Anwesenheit von Natriumchlorid, das 'Silizium-Katalysator-Pulver leicht und
ohne mechanische Hilfsmittel aus dem Reaktor entfernen.
Die Menge des anzuwendenden Natriumchlorids ist nur klein und liegt z. B. zwischen 1 und 10 Gewichtsprozent,
vorzugsweise zwischen 2 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Siliziums. Als Siliziumpulver wird handelsübliches
Pulver verwendet, das 0,1 bis 2 Gewichtsprozent Aluminium (einschließlich geringer anderer Verunreinigungen,
wie Eisen, Calcium, Mangan) enthält. Derartige Siliziumpulver als im wesentlichen
reine Siliziumpulver enthalten als Verunreinigung nur Aluminium. Es können aber auch !Siliziumpulver
in Verbindung mit Metallen, wie Eisen, Silber u. dgl., verwendet werden. Das verwendete
handelsübliche Silizium enthält wenigstenS97 0Zo SiIizium.
Zur Durchführung der Reaktion können die meisten der in der obengenannten Patentschrift aufgeführten
Bedingungen angewendet werden. Der Katalysator kann 0,2 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gesamtgewicht an Katalysator und Silizium, ausmachen. Der Katalysator und das Siliziumpulver
werden im allgemeinen mechanisch zu einer homogenen Masse zusammengemischt und in
den Reaktor so eingesetzt, daß das Chlorbenzol durch das Pulver hindurchgehen kann. Es ist zweckmäßig,
das Chlorbenzol zu erhitzen, so daß die Reaktionstemperatur zwischen 250 und 6oo°, z. B.
zwischen 300 und S75°> Hegt und die Umsetzung
zwischen Clorbenzol und Silizium durchgeführt wird, während sich das Chlorbenzol in der Dampfphase
'befindet. Wechselnde Druckbedingungen, z. B. Atmosphärendruck oder Überdruck, können
angewendet werden, wobei erhöhte Ausbeuten zu verzeichnen sind, wenn 'bei Drücken von 3,5 bis
35 kg/cm2 gearbeitet wird.
Zum besseren Verständnis der Erfindung wird, ohne daß dadurch eine Beschränkung erfolgen soll,
ein Beispiel gegeben. Alle Teilangaben sind Gewichtsteile. Der verwendete Reaktor hat einen inneren
lichten Durchmesser von 15 cm, eine Länge von 3 m, gehört zum Typ der Fließbettreaktoren,
hat am Boden Verteilerbleche, um das Gas gleichmäßig zu verteilen, und ein poröses keramisches
Filter am oberen Ende, um feste Teilchen aus dem Reaktionsgasstrom zurückzuhalten. Erhitzt wird
durch einen von heißen Rauchgasen durchströmten Mantel.
Es werden 60 Teile eines Pulvers verwendet, das durch ein Sieb mit einer Maschenweite von
0,074 mm oder kleiner hindurchgeht und das zu 2 Gewichtsprozent aus feinzerteiltem Silberpulver
und zu 98 Gewichtsprozent aus feinzerteiltem handelsüblichem Siliziumpulver (97 Gewichtsprozent
Silizium, Bruchteile eines Prozents Eisen, Mangan
und Calcium und 0,71 bis 1 Gewichtsprozent Aluminium)
besteht. In diesem Pulvergemisch werden drei Teile feinzerteiltes Natriumchlorid homogen
dispergiert. Auf 3000 erhitztes Monochlorbenzol
wird durch den Reaktor mit einer Geschwindigkeit von 150 Teilen je Stunde derart durchgeleitet, daß
das Pulver sich in einem fließenden Zustand befindet; die Temperatur des Reaktors wird auf etwa
5500 und der Druck auf 7 kg/cm2 gehalten. Zur
Kontrolle wird die Reaktion unter den gleichen Bedingungen, aber ohne Natriumchloridzusatz zum
Silizium-Silber-Pulver, durchgeführt. Die beiden Reaktionsprodukte werden fraktioniert destilliert,
bis die Temperatur des Kolbens auf 240 bis 2500 gestiegen ist. Danach werden die Rückstände zur
Bestimmung des Zersetzungsgrades bei Atmosphärendruck S Stunden am Rückflußkühler erhitzt.
Während dieser Erhitzung am Rückfiußkühler fällt die Kopftemperatur der Natriumchlorid enthaltenden
Mischung nur sehr wenig, und die Zersetzung des Phenylchlorsilans macht nur etwa 0,2% des
vorhandenen Phenylchlorsilans aus. Die Kopftemperatur des natriumchloridfreien Produktes fällt
beim Erhitzen am Rückfiußkühler dagegen beträcht- no
Hch, um etwa 140, da sich niedrigersiedende Zersetzungsprodukte,
wie Benzol und SiCl4, gebildet haben; von dem Phenylchlorsilan sind etwa 5,1 %>
zersetzt worden. Weiterhin werden bei der Destillation der Rückstände zur Gewinnung der Phenylchlorsilane,
z. B. Phenyltrichlorsilan, Diphenyldichlorsilan u. dgl., nach der Entfernung der niedrigersiedenden
Bestandteile bis einschließlich zum Chlorbenzol aus dem natriumchloridhaltigen Rückstand
am Kopf der Kolonne Phenylchlorsilane erhalten, die frei von niedrigersiedenden Zersetzungsprodukten sind. Bei der Destillation des natriumchloridfreien
Rückstandes werden dagegen am Kopf der Kolonne dunkle Phenylchlorsilane erhalten, die
mit niedrigsiedenden Zersetzungsprodukten, zumeist Benzol und SiCl4, verunreinigt sind.
Das mit Natriumchlorid durchsetzte Silizium-Silber-Pulver läßt sich leicht aus dem Reaktor entfernen,
da die nicht agglomerierten festen Pulverteilchen leicht aus dem Reaktor fließen. Dagegen
muß die zusammengebackene und geklumpte natriumchloridfreie Masse aus dem Reaktor unter
Anwendung mechanischer Hilfsmittel entfernt werden.
Im Rahmen der Erfindung können auch andere
ίο Typen des handelsüblichen Siliziumpulvers, mit
wechselnden Mengen Aluminium und von verschiedener Teilchengröße, verwendet werden. Das Silizium
kann in feinverteilter Form, gemischt mit dem feinverteilten Katalysator, vorliegen, oder das SiIizium
kann mit dem Katalysator legiert sein und danach zu einem homogenen Pulver zerteilt werden.
Diesen Pulverbetten wird dann das Natriumchlorid zugesetzt.
Die Menge des Natriumchlorids kann wechseln
ao und sollte so groß sein, daß die Zersetzung des gebildeten Phenylchlorsilans so niedrig wie möglich
bleibt. Dies erfordert eine Menge von Natriumchlorid, die der Konzentration des Aluminiums im
Siliziumpulver wenigstens äquimolar ist. Vorteilhaft wird aiber z. B. ein ein- bis vierfacher Überschuß
angewandt. Die Druck- und Temperaturbedingungen werden zweckmäßig der benutzten Apparatur und den Versuchsbedingungen angepaßt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen durch Überleiten von Chlorbenzol
über handelsübliches Silizium, dem gegebenenfalls ein Katalysator, vorzugsweise Silber, zugefügt
ist, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart einer geringen Menge Natriumchlorid,
vorzugsweise von 1 bis 10 Gewichtsprozent,
'bezogen auf das Sili'ziumgewicht, durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das handelsübliche Silizium und gegebenenfalls der Katalysator in gepulverter
Form vorliegen und das Natriumchlorid homogen in diesem Pulver verteilt ist.
Angezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 483 373, 2 380 995.
USA.-Patentschriften Nr. 2 483 373, 2 380 995.
© 9544 8.54
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US213801A US2579341A (en) | 1951-03-03 | 1951-03-03 | Preparation of phenylchlorosilanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE917489C true DE917489C (de) | 1954-09-06 |
Family
ID=22796561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI5580A Expired DE917489C (de) | 1951-03-03 | 1952-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2579341A (de) |
| DE (1) | DE917489C (de) |
| FR (1) | FR1051863A (de) |
| GB (1) | GB713981A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1019306B (de) * | 1954-03-19 | 1957-11-14 | Yasuo Takami | Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen |
| DE1076131B (de) * | 1954-09-25 | 1960-02-25 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2666775A (en) * | 1950-01-23 | 1954-01-19 | Wacker Chemie Gmbh | Preparation of organosilanes by reaction of silicon with organic halides |
| US2739165A (en) * | 1952-02-15 | 1956-03-20 | Allied Chem & Dye Corp | Stabilization of aromatic chlorosilanes |
| US2945874A (en) * | 1956-08-28 | 1960-07-19 | Kali Chemie Ag | Alkylation of chlorinated silanes |
| US3536743A (en) * | 1968-01-17 | 1970-10-27 | Nuenchritz Chemie | Process for producing methylchlorosilanes |
| CA1320035C (en) * | 1986-08-20 | 1993-07-13 | William Terry Strange | Process for preparing halosilanes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2380995A (en) * | 1941-09-26 | 1945-08-07 | Gen Electric | Preparation of organosilicon halides |
| US2483373A (en) * | 1946-04-16 | 1949-09-27 | Gen Electric | Preparation of hydrocarbon-substituted halogenosilanes |
-
1951
- 1951-03-03 US US213801A patent/US2579341A/en not_active Expired - Lifetime
-
1952
- 1952-02-27 GB GB5158/52A patent/GB713981A/en not_active Expired
- 1952-02-28 FR FR1051863D patent/FR1051863A/fr not_active Expired
- 1952-03-01 DE DEI5580A patent/DE917489C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2380995A (en) * | 1941-09-26 | 1945-08-07 | Gen Electric | Preparation of organosilicon halides |
| US2483373A (en) * | 1946-04-16 | 1949-09-27 | Gen Electric | Preparation of hydrocarbon-substituted halogenosilanes |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1019306B (de) * | 1954-03-19 | 1957-11-14 | Yasuo Takami | Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen |
| DE1076131B (de) * | 1954-09-25 | 1960-02-25 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB713981A (en) | 1954-08-18 |
| FR1051863A (fr) | 1954-01-19 |
| US2579341A (en) | 1951-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE842059C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumhalogeniden | |
| DE2822471C2 (de) | ||
| DE2261386C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Magnesium und Aluminium-Alkoxiden | |
| DE3784151T2 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylhalosilanen. | |
| DE917489C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen | |
| DE1284950B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Oxydationskatalysators | |
| DE2429293C2 (de) | Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Adiponitril | |
| EP0001761B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Tetrahydrofuran | |
| DE1232126B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen durch Isomerisierung von Aldehyden | |
| DE1232942B (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer Ketone | |
| DE1143797B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilan | |
| DE870257C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen | |
| DE3037047A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gereinigtem chlorwasserstoffgas | |
| DE2847104A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2-bis (4-hydroxyphenyl)-propan aus den destillationsnebenprodukten desselben | |
| DE2057001B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen | |
| DE1233383B (de) | Verfahren zur Herstellung von Melonsaeuredinitril aus Cyanacetamid | |
| DE890797C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclische^ ein einziges Stickstoffatom 'im Ring enthaltender Sechsringvenbindungen | |
| DE1240057B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetra-chlorbutan | |
| DE2506206C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines kugelförmigen Katalysators für die Ammoniaksynthese | |
| AT206428B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol | |
| AT162930B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumhalogeniden | |
| DE1237997B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrachlorbutan | |
| DE1028543B (de) | Verfahren zum Reinigen von mit Wasser Gel bildenden Halogeniden, insbesondere des Germaniums oder Siliciums, vorzugsweise fuer die Herstellung von Halbleiterstoffen | |
| DE553149C (de) | Verfahren zur ununterbrochenen Darstellung von Dichloraethylen aus Acetylen und Chlor | |
| DE1240058B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetra-chlorbutan |