AT206428B - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol

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Das erfindungsgemässe Verfahren hat den be- sonderen Vorzug, dass der Druck niedrig sein kann, nicht nur bei Hydrierung in der Dampfphase, sondern auch wenn man eine Flüssigkeitsphase aufrechtzuerhalten wünscht, weil es nicht nötig ist, durch Anwendung eines hohen Druckes einen Teil des Benzols oder des aus dem Benzol gebildeten
Cyclohexans flüssig zu halten. Man kann den Druck unterhalb 100 at halten ; vorzugsweise wendet man einen Druck von 20,30 oder 50 at an. Das Arbeiten in der Dampfphase kann bei atmosphärischem Druck oder bei einem geringen Druck, von 2 bis 10 at, erfolgen. 



   Das Hydriergas braucht nicht reiner Wasserstoff zu sein, es kann auch inerte Gase enthalten, beispielsweise Stickstoff. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren bietet den Vorteil, dass unreines Cyclohexanol bei der Hydrierung von Benzol angewandt werden kann, worauf aus den Reaktionsprodukten Cyclohexan und reines Cyclohexanol ausgeschieden werden können. Es erübrigt sich daher, das Cyclohexanol gesondert zu reinigen. Dies ist insonderheit wichtig, wenn es sich um Verfahren handelt, bei denen Cyclohexanol als Ausgangsprodukt angewandt wird, z. B. zur Herstellung von Cyclohexanon, wobei bereits geringe im Cyclohexanol vorhandene Mengen von Verunreinigungen die Dehydrierung in sehr ungünstigem Sinne beeinflussen. Insbesondere wenn das Cyclohexanol durch Oxydation von Cyclohexan, beispielsweise mit Luft, erhalten wurde, ist für dessen Weiterverarbeitung zu Cyclohexanon die Unschädlichmachung der Verunreinigungen notwendig, was gemäss der Erfindung in einfacher Weise möglich ist. 



   Die zu verwendende Menge Cyclohexanol kann bedeutend variiert werden. Vorzugsweise wendet man Mengen in Höhe von 0, 1 bis   l   Mol Cyclohexanol pro Mol Benzol an, wobei man anstandslos entweder mit einem festen porigen Katalysator oder aber mit Raney-Nickel, wobei der Katalysator in Form einer Suspension in Cyclohexanol kontinuierlich durch den Reaktionsraum geleitet werden kann, zu arbeiten vermag. 



  Hiebei kann die übliche Menge Katalysator angewandt werden, nämlich bezogen auf das Benzol 0, 1 bis 10 Gew.-% Katalysator. 

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   Für die Aufrechterhaltung der Flüssigkeitsphase wendet man vorzugsweise keine kleineren Mengen als 0, 1 Mol Cyclohexanol pro Mol Benzol an. 



   Der Zusatz von Cyclohexanol kann in verschiedener Weise erfolgen. Das Benzol und das Cyclohexanol können in Dampfform oder als Flüssigkeit zusammen oder einzeln in den Hydrierraum eingeleitet werden. Verwendet man einen Katalysator in Pulverform, der kontinuierlich durch den Hydrierraum geleitet wird, so kann der Katalysator in Form einer Suspension in Benzol oder Cyclohexanol, oder aber suspendiert in einem Gemisch aus Benzol und Cyclohexanol in den Hydrierraum eingeleitet werden. 



   Die in dem Reaktionsgemisch vorhandenen Dämpfe werden nach vollzogener Hydrierung kondensiert, und anschliessend können die flüssigen Produkte in üblicher Weise durch Destillation in Fraktionen getrennt werden, wobei man neben Cyclohexan gereinigtes Cyclohexanol erhält. 



   Beispiel   l :   Die Hydrierung von Benzol wird in einem Reaktionsraum durchgeführt, der sich zusammensetzt aus 10 senkrechten Röhren je mit einer Länge von 5 m und einem Durchmesser von 7, 5 cm in Nacheinanderschaltung. Die Röhren sind zum Regeln der Temperatur mit einem Mantel ausgestattet, mittels dessen man die Temperatur in den Röhren auf   180'C   hält. 



  Der Druck wird auf 32 at gehalten. 



   Pro Stunde werden 30 kg Benzol und 20 kg Cyklohexanol sowie auch   l   kg Raney-Katalysator, der in dem Cyclohexanol suspendiert ist, in den Reaktionsraum eingeleitet. Weiterhin wird ein Hydriergas in den Reaktionsraum eingeleitet, das aus 85   Vol.-% Wasserstoff und 15 Vol.-%   Stickstoff besteht, u. zw. in einer Menge von 3, 65 Mol Wasserstoff pro Mol Benzol. Ein Absetzen der Katalysatorteilchen der Suspension wird dadurch verhütet, dass man einen Teil der Gase umlaufsweise in den Reaktionsraum zurückleitet. 



   Das verwendete Cyclohexanol wurde durch Oxydation von Cyclohexan mit Luft nebst an- schliessender Ausscheidung rohen Cyclohexanols aus dem   cyclohexanol-und cyclohexanonhaltigen   Reaktionsprodukt gewonnen. Dieses Cyclohexanol enthält etwa   l     Gew.-"u durch   Destillation nur schwer entfernbarer Verunreinigungen, die   del   Dehydrierung von Cyclohexanol zu Cyclohexanon hinderlich sind. 



   Das aus dem Reaktionsraum austretende Reaktionsprodukt wird gekühlt und das flüssige Produkt nach Filtrierung anschliessend einer Destillationsvorrichtung zur Abtrennung von Cyclohexan und Cyclohexanol zugeleitet. Pro Stunde werden 32 kg Cyclohexan und 20 kg reines Cyclohexanol erhalten, somit annähernd die theoretisch erzielbaren Mengen.

   Das erhaltene Cyclohexanol kann ohne Schwierigkeiten zu Cyclohexanon verarbeitet werden. 
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 Beispiel beschriebenen Hydriervorrichtung Benzol bei einer Temperatur von 185 C hydriert, wobei in den Reaktionsraum stündlich 40 kg Benzol eingeleitet werden sowie 10 kg unreines Cyclohexanol, dessen Herkunft die gleiche ist wie in Beispiel   l,   worin   l     kg Raney- Nickel   suspendiert ist.
Pro Stunde werden 42 kg Cyclohexan und 10 kg reines Cyclohexanol aus den Reaktionsprodukten abgetrennt. 



    PATENT ANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung in Gegenwart von Cyclohexanol durchgeführt wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass der Kontakt des Katalysators mit flüssigem Cyclohexanol aufrechterhalten wird.
    3. Verfahren nach Anspruch l oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein in Cyclohexanol suspendierter Nickelkatalysator angewendet wird.
AT626558A 1957-09-16 1958-09-08 Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol AT206428B (de)

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