DE2822471C2 - - Google Patents

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Description

Gegenstand der Erfindung ist das im vorstehenden Patentanspruch 1 beschriebene Verfahren zur Herstellung von Tetrafluoroäthan.
Zwei sehr geeignete Ausgangsmaterialien sind 1,2-Dichloro- 1,1,2,2-tetrafluoräthan (das sym-Isomer von Dichloro- tetrafluoroäthan, CClF₂CClF₂) und 1,1-Dichloro-1,2,2,2- tetrafluoroäthan (das asym-Isomer von Dichloro-tetrafluoroäthan, CCl₂FCF₃). 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan, das einen kleinen Anteil (beispielsweise bis zu 10 Gew.-%) 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan enthält, wie es technisch hergestellt wird, kann als organisches Ausgangsmaterial verwendet werden. Alternativ können Gemische dieser Dichloro-tetrafluoroäthane in jedem Verhältnis verwendet werden.
Das Verhältnis von Wasserstoff zur organischen Beschickung kann verschieden sein. Üblicherweise wird mindestens die stöchiometrische Menge Wasserstoff verwendet, um das Halogenatom oder die Halogenatome zu entfernen. Beträchtlich größere Mengen als die stöchiometrische Menge, beispielsweise 4 oder mehr Mol Wasserstoff, können je Mol insgesamt eingesetztem Ausgangsmaterial verwendet werden. Wenn die organischen Ausgangsmaterialien im wesentlichen aus reinem 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan (CClF₂CClF₂) oder 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan (CCl₂FCF₃) bestehen, dann wird es bevorzugt, mindestens 2 Mol Wasserstoff (die stöchiometrische Menge) je Mol organischem Ausgangsmaterial zu verwenden. Wenn ein Gemisch aus CClF₂CClF₂ und CCl₂FCF₃ als organische Beschickung verwendet wird, dann kann mindestens die stöchiometrische Menge Wasserstoff je Mol CCl₂FCF₃ verwendet werden. Dies kann bedeuten, daß manchmal weniger als die stöchiometrische Menge Wasserstoff in bezug auf jedes Mol gesamte Fluorochloroäthanbeschickung vorliegt. So können bei einem Gemisch, das 3 Mol CClF₂CClF₂ und 1 Mol CCl₂FCF₃ enthält, 2 bis 3 Mol Wasserstoff je Mol CClF₂CF₃ verwendet werden, was einem Molverhältnis von 0,5 : 1 bis 0,75 : 1 entspricht. Wenn in ähnlicher Weise ein äquimolares Gemisch aus CClF₂CClF₂ und CCl₂FCF₃ verwendet wird, dann können 2 bis 3 Mol Wasserstoff je Mol CCl₂FCF₃ verwendet werden, was einem Molverhältnis von Wasserstoff je Mol gesamter Fluorochloroäthanbeschickung von 1 : 1 bis 1,5 : 1 entspricht. Dagegen können bei einem Gemisch aus 3 Mol CF₂ClCF₂Cl und 1 Mol CCl₂FCF₃ 3 Mol Wasserstoff je Mol gesamter Fluorochloroäthanbeschickung verwendet werden, was 12 Mol Wasserstoff je Mol CCl₂FCF₃ entspricht.
Das als Hydrierungskatalysator dienende Palladium kann auf einem Aktivkohleträger oder Aluminiumoxidträger niedergeschlagen sein.
Vorzugsweise liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 225 bis 400°C.
Die Kontaktzeiten betragen üblicherweise 5 bis 60 s, insbesondere 5 bis 30 s.
Das erhaltene Tetrafluoroäthanprodukt hängt weitgehend von der Auswahl des Ausgangsmaterials ab. Wenn das organische Ausgangsmaterial aus 2,2-Dichloro-1,1,1,2-tetrafluoroäthan besteht, dann wird 1,1,2,2-Tetrafluoroäthan (asym-Tetrafluoroäthan, CF₃CH₂F) nahezu unter Ausschluß von 1,1,2,2-Tetrafluoroäthan (sym-Tetrafluoroäthan, CHF₂ · CHF₂) erhalten. Wenn das organische Ausgangsmaterial aus 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan besteht, dann ist das Reaktionsprodukt üblicherweise ein Gemisch der beiden Tetrafluoroäthanisomeren. Wenn der Anteil an 2,2-Dichloro-1,1,1,2-tetrafluoroäthan gegenüber 1,2- Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan in einem Gemisch der beiden Bestandteile erhöht wird, dann werden zunehmende Menge des asymmetrischen Isomers CF₃CH₂F gebildet. Außerdem ist ein Aluminiumoxidträger besonders für die Herstellung von CF₃CH₂F brauchbar, während ein Aktivkohleträgers besonders für die Herstellung eines Gemisches aus CF₃CH₂F und CHF₂CHF₂ brauchbar ist.
Beim vorliegenden Verfahren können Wasserstoff und organische Nebenprodukte, wie z. B. 2-Chloro-1,1,1,2-tetrafluoroäthan, zum Verfahren zurückgeführt werden. Die gewünschten Produkte des erfindungsgemäßen Verfahrens können durch herkömmliche Maßnahmen, wie z. B. fraktionierte Destillation, abgetrennt werden. Nicht umgesetztes 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan kann gegebenenfalls abgezogen und als Kühlmittel verwendet werden.
Das vorliegende Verfahren besitzt die Vorteile, daß 1,1,1,2-Tetrafluoroäthan, 1,1,2,2-Tetrafluoroäthan oder Gemische davon in verschiedenen Verhältnissen durch ein einfaches und zweckmäßiges Verfahren erhalten werden können. Die gewünschten Produkte können in einem hohen Reinheitsgrad mit einer guten Umwandlung des Fluorochloroäthanausgangsmaterials erhalten werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
In ein wärmebeständiges Glasrohr von 30 cm Länge und 2,5 cm Innendurchmesser, das von einem elektrischen Ofen umgeben war, wurden zentral 40 ml eines teilchenförmigen Katalysators eingebracht, der aus Palladium auf Holzkohle bestand. Der Katalysator war innig mit 40 ml Glasspiralen gemischt, um ein Verklumpen des Katalysators zu verhindern. Das Palladium war in einer Menge von 5 Gew.-% bezogen auf die Holzkohle, anwesend.
Wasserstoff und Dichlorotetrafluoroäthan (96,5 Gew.-% 1,2-Dichloro- 1,1,2,2-tetrafluoroäthan; 3,5 Gew.-% 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan) wurden mit einem Molverhältnis von 2 : 1 durch das erhitzte Rohr geführt, wobei das Katalysatorbett auf verschiedenen Reaktionstemperaturen gehalten wurde. Die Strömungsgeschwindigkeit des organischen Materials und des Wasserstoffs waren 50 ml/ min bzw. 100 ml/min. Die Volumen-%-Anteile der organischen Materialien in den austretenden Gasen wurden durch Gas/Flüssigkeits- Chromatographie bestimmt.
Die anderen Reaktionsbedingungen und die Zusammensetzung der organischen Produkte sind in Tabelle I gezeigt.
Tabelle I
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde im wesentlichen wiederholt, jedoch mit einem Molverhältnis von H₂: organischem Ausgangsmaterial von 3 : 1. Die Strömungsgeschwindigkeiten des organischen Materials und des Wasserstoffs waren 50 ml/min bzw. 150 ml/min. Die anderen Reaktionsbedingungen und die Zusammensetzung der organischen Produkte sind in Tabelle II gezeigt.
Tabelle II
Beispiel 3
Das allgemeine Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei jedoch 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan als organisches Ausgangsmaterial verwendet wurde. Die anderen Reaktionsbedingungen und die Zusammensetzung der organischen Produkte sind in Tabelle III gezeigt.
Tabelle III
Beispiel 4
Das allgemeine Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei jedoch ein Gemisch aus 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan (72 Gew.-%) und 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan (28 Gew.-%) als organisches Ausgangsmaterial verwendet wurde. Das Molverhältnis von H₂ zum gemischten organischen Ausgangsmaterial war 3 : 1. Die Strömungsgeschwindigkeiten des Wasserstoffs und des organischen Ausgangsmaterials waren 150 ml/min bzw. 50 ml/min. Die Reaktionstemperatur war 300°C. Die Kontaktzeit war 12 sec.
Die Zusammensetzung des organischen Produkts ist in Tabelle IV angegeben.
ProduktVol.-% CF₃CH₂F37,6 CHF₂CHF₂14,9 CHF₂CClF₂/CHClFCF₃26,8 CF₃CH₃13,0 CClF₂CClF₂/CFCl₂CF₃ 7,7
Beispiel 5
Das allgemeine Verfahren von Beispiel 4 wurde wiederholt, außer, daß die Strömungsgeschwindigkeiten des Wasserstoffs und des gemischten organischen Ausgangsmaterials 100 ml/min bzw. 33 ml/min waren. Die Kontaktzeit war 18 sec.
Die Zusammensetzung des organischen Produkts ist in Tabelle V angegeben.
ProduktVol.-% CF₃CH₂F46,2 CHF₂CHF₂ 8,0 CHF₂CClF₂/CHClFCF₃26 CF₃CH₃ 8,2 CClF₂CClF₂/CFCl₂CF₃11,3
Beispiel 6
Das allgemeine Verfahren von Beispiel 5 wurde wiederholt, außer, daß die Strömungsgeschwindigkeiten des Wasserstoffs und des organischen Ausgangsmaterials 90 ml/min bzw. 30 ml/min, die Kontaktzeit 19 sec und die Reaktionstemperatur 350°C betrugen.
Die Zusammensetzung des organischen Produkts ist in Tabelle VI angegeben.
ProduktVol.-% CF₃CH₂F41,8 CHF₂CHF₂16,3 CHF₂CClF₂/CHClFCF₃24,8 CF₃CH₃11,8 CClF₂CClF₂/CFCl₂CF₃ 5,3
Beispiel 7
Das allgemeine Verfahren von Beispiel 2 wurde mit 2-Chloro- 1,1,1,2-tetrafluoroäthan als Ausgangsmaterial wiederholt. Die anderen Reaktionsbedingungen und die Zusammensetzung des organischen Produkts sind in Tabelle VII angegeben.
Tabelle VII
Beispiel 8
Die Vorrichtung bestand aus einem wärmebeständigen Glasrohr von 30 cm Länge und 2,5 cm Innendurchmesser, welches von einem elek­ trischen Ofen umgeben war. Zwei teilchenförmige Katalysatoren wurden verwendet, die aus Palladium (2 Gew.-% bzw. 5 Gew.-%) auf Aluminiumoxid bestanden.
Wasserstoff und ein Gemisch aus 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoro­ äthan (72 Gew.-%) und 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan (28 Gew.-%) wurden unter verschiedenen Reaktionsbedingungen, die in Tabelle VIII angegeben sind, über den Katalysator geführt. Das Molverhältnis von Wasserstoff in bezug auf das gesamte Dichloro­ tetrafluoroäthanausgangsmaterial bei den Versuchen 1, 2 und 3 war 0,5 : 1, 0,5 : 1 bzw. 0,75 :1. Die Strömungsgeschwindigkeiten von H₂ und CCl₂FCF₃ für diese Versuche waren 50 und 25 ml/min, 50 und 25 ml/min bzw. 63 und 21 ml/min. Der Vol.-%-Gehalt der organischen Materialien im Austrittsgas wurde durch Gas/ Flüssigkeits-Chromatographie bestimmt.
Tabelle VIII
Beispiel 9
Die Vorrichtung bestand aus einem vertikalen "Inconel"-Rohr ("Inconel" ist ein eingetragenes Warenzeichen) von 7,5 cm Innendurch­ messer. Das Rohr war bis zu einer Höhe von 90 cm mit einem Kataly­ sator in Form von Kugeln (3 mm Durchmesser) bepackt, die aus 2 Gew.-% Pd auf Aluminiumoxid bestanden.
Wasserstoff und ein Gemisch aus 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoro­ äthan (50 Gew.-%) und 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan (50 Gew.-%) wurden nach oben durch den statischen Katalysator unter verschiedenen Verfahrensbedingungen, die in Tabelle IX angegeben sind, hindurchgeführt. Die Molverhältnisse von Wasserstoff zum Dichlorotetrafluoroäthanausgangsmaterial für die Versuche 1, 2 und 3 waren 1,45 : 1, 1,6 : 1 bzw. 1,6 : 1. Die Strömungsgeschwindig­ keiten von H₂ : CFCl₂CF₃ für die Versuche waren 3,14 und 0,98 l/min, 3,81 und 1,15 l/min bzw. 3,8 und 1,15 m/min.
Tabelle IX
1,1,1,2-Tetrafluoroäthan wurde aus dem rohen Reaktionsprodukt durch Destillation in einem Glasapparat zurückgewonnen, der aus einem Kocher bestand, auf dem sich eine Fraktionierungskolonne mit 40 theoretischen Böden, ein Rückflußteiler und ein Kühler be­ standen. Der Apparat wurde bei atmosphärischem Druck betrieben, und nach Entfernung von Stoffen, die bei -40 bis -27°C siedeten,wurde 1,1,1,2-Tetrafluoroäthan als Kopfprodukt mit einem Siedepunkt von -26°C gewonnen.
Beispiel 10
Die Vorrichtung bestand aus einem Weichstahlrohr (5 cm Durch­ messer), das über 300 cm seiner Länge mit einem Katalysator in Form von Kugeln (3 mm Durchmesser) bepackt war, die aus 2 Gew.-% Pd auf Aluminiumoxid bestanden.
5 kg/h eines Gemischs aus 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan (50 Gew.-%) und 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan (50 Gew.-%) und 770 l/h Wasserstoff wurden nach oben durch den statischen Katalysator geführt. Der Druck war 5 Bar (Überdruck). Die Tempera­ tur des Katalysatorbetts wurde durch ein geschmolzenes Salzbad auf 340°C gehalten. Die Kontaktzeit war 51 sec. Das Molverhältnis von Wasserstoff gegenüber dem gesamten Dichlorotetrafluoroäthanausgangsmaterial war 1,1 : 1, wobei das Molverhältnis von Wasserstoff in bezug auf 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan 2,2 : 1 war.
Das nach Wunsch mit verdünnter Ätznatronlösung und Trocknen über Calciumchlorid erhaltene organische Reaktionsprodukt wurde bei -70°C kondensiert. Es enthielt (Vol-%):
25CF₃CH₂F  5CF₃CH₃  5CHClFCF₃ 65CF₂ClCF₂Cl/CF₃CFCl₂.

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von Tetrafluoroäthan der Formel CF₃CH₂F oder CHF₂CHF₂, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan (CClF₂CClF₂),
1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan (CCl₂FCF₃),
1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroäthan (CClF₂CF₃),
1-Chloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan (CHClFCF₃),
2-Chloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan (CHF₂CClF₂),
1,1,2,2,2-Pentafluoroäthan (CHF₂CF₃)
oder ein Gemisch darausmit Wasserstoff in der Gasphase bei einer Temperatur von mindestens 200°C und höchstens 450°C in Gegenwart von Palladium als Hydrierungskatalysator umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial ein Gemisch aus 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan und 1,1-Dichloro- 1,2,2,2-tetrafluoroäthan eingesetzt wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bis zu 4 Mol Wasserstoff je Mol insgesamt verwendetem Halogenäthan einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan zu 1,1-Dichloro- 1,1,2,2-tetrafluoroäthan 3 : 1 beträgt und daß man 2 bis 3 Mol Wasserstoff je Mol 1,1-Dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroäthan einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroäthan zu 1,1-Dichloro- 1,2,2,2-tetrafluoroäthan im wesentlichen 1 : 1 beträgt und daß man 2 bis 3 Mol Wasserstoff je Mol 1,1-Dichloro- 1,2,2,2-tetrafluoroäthan einsetzt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Palladium auf einem Aktivkohleträger niedergeschlagen ist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Palladium auf einem Aluminiumoxidträger niedergeschlagen ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur im Bereich von 225 bis 400°C liegt.
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