DE915566C - Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminozuckern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminozuckern

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DE915566C
DE915566C DEB22188A DEB0022188A DE915566C DE 915566 C DE915566 C DE 915566C DE B22188 A DEB22188 A DE B22188A DE B0022188 A DEB0022188 A DE B0022188A DE 915566 C DE915566 C DE 915566C
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DE
Germany
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amino sugars
preparation
acylated amino
glucosamine
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Expired
Application number
DEB22188A
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Hopff
Dr Hermann Spaenig
Dr Anna Steimmig
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminozuckern Die Herstellung von N-acyliertem d-Glucosamin erfolgte bisher in der Weise, daß das Glucosamin in alkoholischer Lösung oder Suspension mit Essigsäureanhydrid behandelt wurde. Wegen der geringen Löslichkeit des d-Glucosamins in Alkoholen verläuft die Reaktion nur unvollständig oder erfordert unverhältnismäßig große Mengen von Lösungsmittel, die bei der Aufarbeitung wiedergewonnen werden müssen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man d-Glucosamin und andere Aminozucker mit ausgezeichneter Ausbeute in die entsprechenden Acylverbindungen, z. B. d-Glucosamin in N-Acyl-d-glucosamine, überführen kann, wenn man ihre wäßrigen Lösungen oder Suspensionen, eventuell unter Zusatz wasserlöslicher organischer Lösungsmittel, mit Carbonsäureanhydriden behandelt. Die Reaktion wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß man die wäßrige Lösung oder Suspension des Aminozuckers unter Rühren bei gewöhnlicher oder etwas erhöhter oder erniedrigter Temperatur mit etwa der berechneten Menge des Carbonsäureanhydrids versetzt und bis zur Umsetzung des Carbonsäureanhydrids stehen läßt. Die gebildete N-Acylverbindung kann durch Zusatz von Fällungsmitteln, wie Aceton, gefällt werden, wobei ein sehr reines Produkt erhalten wird. Überraschenderweise verläuft die Acylierung glatt trotz der bekannten Unbeständigkeit der Aminozucker und des Carbonsäureanhydrids in Gegenwart von Wasser.
  • Für das Verfahren geeignete Carbonsäureanhydride sind z. B. die Anhydride der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Laurinsäure, Ölsäure und Benzoesäure. Als geeignete Lösungsmittel kommen z. B. Methanol, Äthanol und Tetrahydrofuran in Betracht.
  • Die in dem nachstehenden Beispiel aufgeführten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 12 Teile d-Glucosamin werden in einer Mischung von 25 Teilen Wasser und 2o Teilen Methanol suspendiert. Im Laufe einer Viertelstunde werden 18 Teile Essigsäureanhydrid unter gutem Rühren in kleinen Anteilen hinzugegeben, wobei die Temperatur auf ¢o° steigt und alles in Lösung geht. Nach Zusatz von Zoo Teilen Aceton kristallisieren beim Abkühlen 14 Teile N-Acetyl-d-glucosamin aus. Durch Umkristallisieren aus einem Wasser-Aceton-Gemisch erhält man das Produkt in Form farbloser Kristalle. An Stelle des Essigsäureanhydrids kann die entsprechende Menge Propionsäure- oder Buttersäureanhydrid verwendet werden. In ähnlicher Weise verfährt man bei der Umsetzung von d-Fructosamin oder d-Chondrosamin mit Essigsäure- oder Benzoesäureanhydrid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminozuckern durch Behandlung von Aminozuckern mit Carbonsäureanhydriden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz wasserlöslicher organischer Lösungsmittel, durchführt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113912656A (zh) * 2021-09-30 2022-01-11 上海玉曜生物医药科技有限公司 N-乙酰基-d-氨基葡萄糖的晶型及其制备方法、应用

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