AT209337B - Verfahren zur Herstellung der neuen, in 4-Stellung unsubstituierten N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acyl-5-amino-1-phenyl-3-methyl-pyrazole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der neuen, in 4-Stellung unsubstituierten N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acyl-5-amino-1-phenyl-3-methyl-pyrazoleInfo
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 Katalysatoren, z. B. Edelmetall-katalysatoren, wie Palladium auf Kohle. Die Acylierung wird in üblicher Weise unter Verwendung Ni-acylierenden Mittel durchgeführt. Solche sind vor allem Säureanhydride oder - halogenide, wie-chloride. Die Reaktion wird zweckmässig in Gegenwart basischer Mittel, wie anorganischer oder organischer Basen, z. B. Alkalicarbonaten oder tertiären Aminen, wie Pyridin, Picolin, Lutidin, Collidin, Trimethylamin, Triäthylamin, Tributylamin oder 1, 6-Bisdimethylamino-hexan, und in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel, insbesondere organischer Lösungsmittel, wie Dioxan, Benzol, Toluol, halogenierter Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid oder Chloroform, Dimethylformamid, niederer aliphatischer Ketone, wie Aceton oder Methyläthyl-keton oder gegebenenfalls der basischen Mittel selbst, wie z. B. Pyridin, oder Mischungen davon, wie besonders Pyridin-Aceton, durchgeführt. Vorteilhaft arbeitet man in möglichst wasserfreiem Medium. Wird ein Säurehalogenid verwendet, so kann man auch ein Metallsalz des Sulfonamids, z. B. ein Alkalisalz oder besser das Silbersalz verwenden, wodurch sich die oben empfohlene Beifügung basischer Mittel erübrigt. Ihrer zusätzlichen Verwendung, z. B. als Verdünnungsmittel, steht aber nichts im Weg. EMI1.3 achten, dass die Reaktion unter milden Bedingungen und unter Verwendung etwa äquimolekularer Mengen der Reaktionsteilnehmer durchgeführt wird, um zu vermeiden, dass N, N - Bis-acylverbindungen oder, durch Acylwanderung, N-Acylverbindungen entstehen. Vorteilhaft arbeitet man deshalb bei niederer Temperatur, z. B. unter 40 C, wie zwischen 10 und 30 C, und in wasserfreiem Medium. Bei Verwendung der Säurehalogenide empfiehlt es sich, von den Metallsalzen des Sulfonamids, wie dem Silbersalz, auszugehen. Die neuen Verbindungen lassen sich in üblicher Weise zu pharmazeutischen Präparaten verarbeiten, wobei man sich der hiefür gebräuch- <Desc/Clms Page number 2> lichen pharmazeutischen Trägermaterialien und Hilfsstoffe bedient. Solche sind z. B. Wasser, Gelatine, Lactose, Stärken, kolloidale Kieselsäure, Magnesiumstearat, Talk, Pflanzenöle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate, die die neuen Acylverbindungen enthalten, können z. B. in Form von Dragées, Salben, Creams vorliegen. Vorzugsweise sind sie jedoch in Form von Tabletten oder in flüssiger Form, z. B. als Suspensionen oder Emulsionen, speziell in Form eines Syrups. Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen, bei denen man von einer als Zwischenprodukt auf irgendeiner Verfahrensstufe erhältlichen Verbindung ausgeht und die fehlenden Stufen durchführt. Die Erfindung wird im folgenden Beispiel beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : In einem mit Rührer und Thermometer versehenen Kolben werden 16, 4 g 5- (p-Amino-benzolsulfonamido) -1-phenyl-3-methy1- pyrazol in 40 cm Aceton und 8 cm trockenem Pyridin gelöst. Unter Rühren werden innerhalb 5 Minuten 5, 1 g Essigsäureanhydrid zugetropft. Man rührt während 5 Stunden und lässt die Mischung während 10 Stunden stehen. Es werden dann unter Rühren 50 cm3 3%iges wässeriges Ammoniak und etwas Eis zugegeben, wonach ein öliges Produkt ausfällt. Man versetzt es mit 400 cm3 Wasser und lässt während 10 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, wobei das gebildete Öl allmählich kristallisiert. Das so erhaltene N- (p-Amino-benzol-sulfonyl)-N- acetyl-5-amino-l-phenyl-3-methyl-pyrazol wird aus mit Wasser verdünntem Äthanol umkristallisiert und wird so in weissen Kristallen vom F. 121-1220 Cerhalten. Das als Ausgangsstoff verwendete 5- (p-Amino- benzol-sulfonamido)-l-phenyl-3-methyl-pyrazol wird wie folgt erhalten : In eine Lösung von 70 g 5-Amino-l-phenyl- 3-methylpyrazol in 350 cm3 wasserfreiem Pyridin werden innerhalb zirka 20 Minuten 108 g 96%iges p-Acetylamino-benzolsulfonsäurechlorid eingetragen. Nach Abklingen der Reaktion wird noch eine EMI2.1 fällt. Nach Abdekantieren von Wasser wird die Schmiere direkt verseift. Das Rohprodukt wird in 1, 4 1 2, 5-n. Natronlauge während 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Man klärt die Lösung mit Tierkohle und stellt das Filtrat mit 6-n. Salzsäure auf pH 5-6, wonach ein Niederschlag ausfällt, der bald kristallin erstarrt. Er wird aus 350 cm Äthanol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert. EMI2.2 (p-Amino-benzolsulfonamido)-1-PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung der neuen, in 4-Stellung unsubstituierten N- (p-Aminobenzol- sulfonyl) - N -acy1- 5-amino-1-phenyl-3-methy1- pyrazole, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- (p- R - Benzo1-sulfonamido) -l-phenyl- 3-methyl- pyrazol, worin R die Aminogruppe oder einen in eine solche durch Reduktion überführbaren Rest bedeutet, N-acyliert und in erhaltenen Ver- bindungen mit einem in die Aminogruppe über- führbaren Rest R diesen durch Reduktion in die freie Aminogruppe umwandelt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass man von solchen Ausgangsstoffen ausgeht, in denen Reine Nitro- oder Azogruppe oder eine durch Hydrogenolyse spaltbare Acyl- aminogruppe ist.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von solchen Ausgangsstoffen ausgeht, in denen R die Carbo- benzoxyaminogruppe ist.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Acylierung ein Säurehalogenid verwendet.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Acylierung ein Säureanhydrid verwendet.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als acylierendes Mittel ein acetylierendes Mittel verwendet.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines basischen Mittels, z. B. eines Alkalicarbonats oder eines tertiären Amins, durchführt.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z. B. Dioxan, Benzol, Toluol, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Dimethylformamid, niederen aliphatischen Ketonen, tertiären Aminen oder Mischungen davon, unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchführt.9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 und 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Säurehalogenid und das Sulfonamid in Form eines Salzes verwendet.10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Aceton in Gegenwart von Pyridin durchführt.11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Verwendung des 5- (p-Amino-benzolsulfonamido)-1-phenyl-3- methyl-pyrazol ungefähr äquimolekulare Mengen der Reaktionsteilnehmer verwendet.12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung : EMI2.3 Temperatur, z. B. zwischen 10 und 30 C, durchführt.
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