AT209336B - Verfahren zur Herstellung der neuen in 3- und 4-Stellung unsubstituierten N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acyl-5-amino-1-phenyl-pyrazole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der neuen in 3- und 4-Stellung unsubstituierten N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acyl-5-amino-1-phenyl-pyrazoleInfo
- Publication number
- AT209336B AT209336B AT120759A AT120759A AT209336B AT 209336 B AT209336 B AT 209336B AT 120759 A AT120759 A AT 120759A AT 120759 A AT120759 A AT 120759A AT 209336 B AT209336 B AT 209336B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- process according
- amino
- carried out
- phenyl
- acylation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- -1 p-aminobenzenesulfonyl Chemical group 0.000 title claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- QWCJHSGMANYXCW-UHFFFAOYSA-N sulfaphenazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 QWCJHSGMANYXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 230000006181 N-acylation Effects 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 206010048960 Streptococcal sepsis Diseases 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940032007 methylethyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- JVXZJEUVAOVXIX-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;pyridine Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=NC=C1 JVXZJEUVAOVXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung der neuen in 3-und 4-Stellung unsubstituierten N- (p-Amino- benzolsulfonyl) -N-acyl-5-amino-l-phenyl-pyrazole Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N- (p-Aminobenzolsulfonyl)-N- acyl-5-amino-l-phenyl-pyrazolen, deren Pyrazolring in 3- und 4-Stellung unsubstituiert ist. Ein Acylrest ist dabei insbesondere ein niederer aliphatischer, oder ein aromatischer oder araliphatischer Carbonsäurerest, vorzugsweise der Rest einer Fettsäure, z. B. einer niederen Fettsäure, wie ein Carbalkoxyrest, z. B. der Carb- äthoxyrest, der Propionyl-, Butyryl-, Valeryl- oder Capronylrest, oder einer höheren Fettsäure, z. B. der Lauroyl-, Palmityl- oder Oleylrest, einer Phenylfettsäure, wie der Phenylessigsäure, oder einer Benzoesäure, wie der Benzoesäure. In erster Linie ist der Acylrest jedoch der Acetylrest. Die neuen Verbindungen, in erster Linie das N - (p-Amino-benzolsulfonyl) - N-acetyl-5-amino-l- phenyl-pyrazol, besitzen wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften. Sie haben eine starke und langdauernde Wirkung gegenüber der Streptokokkensepsis der Maus und zeigen weiter sehr gute Aktivität gegenüber Coli-Bakterien im Urin und im Darm. Ausserdem sind sie praktisch frei von unangenehmen Geschmacksqualitäten, wie sie oft den Sulfonamiden anhaften, und können deshalb mit Vorteil für die Herstellung von Tabletten und Syrups dienen. Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man 5- (p-R-benzolsulfonamido)-l-phenylpyrazol, worin R die Aminogruppe oder einen in eine solche durch Reduktion überführbaren Rest bedeutet, in an sich bekannter Weise N-acyliert und in erhaltenen Verbindungen mit einem in die Aminogruppe überführbaren Rest R diesen in die freie Aminogruppe umwandelt. Ein in die Aminogruppe durch Reduktion umwandelbarer Rest ist z. B. die Nitro- oder Azogruppe, oder eine durch Hydrogenolyse spaltbare Acylaminogruppe, wie die Carbobenzoxyaminogruppe. Die Reduktion wird in an sich bekannter Weise durchgeführt, zweckmässig unter Vermeidung hydrolysierender Bedingungen und höherer Temperaturen, um Abspaltung oder Umlagerung des N-Acylrestes an das N4-Stickstoff- atom zu vermeiden. Besonders geeignet ist die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. Edelmetallkatalysatoren, z. B. Palladium auf Kohle. Die N-Acylierung wird in üblicher Weise unter Verwendung Ni-acylierenden Mittel durchgeführt. Solche sind vor allem die Säureanhydride oder - halogenide, wie-chloride. Die Reaktion wird zweckmässig in Gegenwart basischer Mittel, wie anorganischer oder organischer Basen, z. B. Alkalicarbonaten oder tertiären Aminen, wie Pyridin, Picolin, Lutidin, Collidin, Trimethyl- amin, Triäthylamin, Tributylamin oder 1, 6-Bisdimethylamino-hexan und in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel, insbesondere organischer Lösungsmittel, wie Dioxan, Benzol, Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid oder Chloroform, Dimethylformamid, niederen aliphatischen Ketonen, wie Aceton oder Methyl-äthyl-keton oder gegebenenfalls den basischen Mitteln selbst, wie z. B. Pyridin, oder Mischungen davon, wie besonders Pyridin-Aceton. Vorteilhaft arbeitet man in möglichst wasserfreiem Medium. Wird ein Säurehalogenid verwendet, so kann man auch ein Metallsalz des Sul- fonamids, z. B. ein Alkalisalz oder besser das Silbersalz verwenden, wodurch sich die oben empfohlene Beifügung basischer Mittel erübrigt. Ihrer zusätzlichen Verwendung, z. B. als Verdünnungsmittel, steht aber nichts im Weg. Bei Verwendung des 5- (p-Amino-benzolsulfon- amido)-l-phenyl-pyrazols ist darauf zu acht-en, dass die Reaktion unter milden Bedingungen und unter Verwendung etwa äquimolekularer Mengen der Reaktionsteilnehmer durchgeführt wird, um zu vermeiden, dass N, N4-Bis-acylverbindungen. oder, durch Acylwanderung, N4-Acylverbindungen entstehen. Vorteilhaft arbeitet man deshalb bei niederer Temperatur, z. B. unter 40 C, wie zwischen 10 und 30 C, und in wasserfreiem Medium. Bei Verwendung der Säurehalogenide empfiehlt es sich, von den Metallsalzen des Sulfonamids, wie dem Silbersalz auszugehen. Die neuen Verbindungen lassen sich in üblicher Weise zu pharmazeutischen Präparaten verarbeiten, wobei man sich der hiefür gebräuchlichen pharmazeutischen Trägermaterialien und Hilfsstoffe bedient. Solche sind z. B. Wasser, Gelatine, Lactose, Stärken, kolloidale Kieselsäure, Magnesiumstearat, Talk, Pflanzenöle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittel- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 einem in die Aminogruppe überführbaren Rest R diesen in die freie Aminogruppe umwandelt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- kennzeichnet, dass man von solchen Ausgangs- stoffen ausgeht, in denen Reine Nitro- oder Azogruppe oder eine durch Hydrogenolyse spalt- bare Acylaminogruppe ist.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von solchen Ausgangsstoffen ausgeht, in denen R die Carbo- benzoxyaminogruppe ist.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Acylierung ein Säurehalogenid verwendet.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, da- durch gekennzeichnet, dass man zur Acylierung ein Säureanhydrid verwendet.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als acylierendes Mittel ein acetylierendes Mittel verwendet.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines basischen Mittels, z. B. eines Alkalicarbonats oder tertiären Amins, durchführt.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, z. B. Dioxan, Benzol, Toluol, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Dimethylformamid, niederen aliphatischen Ketonen, tertiären Aminen oder Mischungen davon, unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchführt.9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 und 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Säurehalogenid und das Sulfonamid in Form eines Salzes verwendet.10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Aceton in Gegenwart von Pyridin durchführt. 11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Verwendung des 5- (p-Amino-benzolsulfbnamido)-lphenyl-pyrazol ungefähr äquimolekulare Mengen der Reaktionsteilnehmer verwendet.12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung bei Verwendung des 5- (p-Amino-benzolsuIfon- amido)-l-phenyl-pyrazols bei niederer Temperatur, z. B. zwischen 10 und 300 C durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH209336X | 1958-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT209336B true AT209336B (de) | 1960-05-25 |
Family
ID=4446464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT120759A AT209336B (de) | 1958-02-18 | 1959-02-17 | Verfahren zur Herstellung der neuen in 3- und 4-Stellung unsubstituierten N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acyl-5-amino-1-phenyl-pyrazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT209336B (de) |
-
1959
- 1959-02-17 AT AT120759A patent/AT209336B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2110387C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cephalosporinverbindungen | |
| AT209336B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen in 3- und 4-Stellung unsubstituierten N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acyl-5-amino-1-phenyl-pyrazole | |
| AT209337B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen, in 4-Stellung unsubstituierten N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acyl-5-amino-1-phenyl-3-methyl-pyrazole | |
| DE1119869B (de) | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-1-phenyl-pyrazols | |
| DE1201337B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylharnstoffen | |
| DE1140940B (de) | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-1-phenyl-pyrazols | |
| DE1951012A1 (de) | Ester der 7-(alpha-Amino-alpha-phenylacctamido)-3-methyl-delta?-cephem-4-carbonsaeure | |
| DE1224319B (de) | Verfahren zur Herstellung des antibakteriell wirksamen 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-1-phenyl-1, 2, 3-triazols und seiner N-Nieder-alkanoylderivate | |
| DE69332232T2 (de) | Immunsuppressive Enpyranosederivate | |
| CH432530A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
| DE936449C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin | |
| DE1943428C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin- und 6-Azauracilnueleosiden | |
| DE1695104C3 (de) | N-(4-Sulfonamidophenyl)-a-phenylsuccinimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| AT236383B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-1,3-oxazin-dionen-(2,4) | |
| DE2723417C3 (de) | 5,6-Epineamin und dessen Verwendung bei der Bekämpfung bakterieller Infektionen | |
| CH472414A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
| DE1807303A1 (de) | Partiell acylierte L-Asparaginasen | |
| DE931950C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(3, 3-Dialkoxy-2-oxypropyl)-N-(arylsulfonyl)-p-aminobenzoesaeure-Verbindungen | |
| AT235846B (de) | Verfaren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbaziden | |
| DE2039466C3 (de) | Dioxocyclohexancaibonsäureanilide und -thioanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| NO133137B (de) | ||
| CH366545A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N-Acyl-sulfonamide | |
| AT270629B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, antimikrobiell wirksamen Nitrofuranderivaten | |
| CH429738A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
| CH509283A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden |