DE936449C - Verfahren zur Herstellung von 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin

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DE936449C
DE936449C DES2667A DES0002667A DE936449C DE 936449 C DE936449 C DE 936449C DE S2667 A DES2667 A DE S2667A DE S0002667 A DES0002667 A DE S0002667A DE 936449 C DE936449 C DE 936449C
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DE
Germany
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amino group
aminobenzenesulfonamidopyrimidine
preparation
parts
substituents
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Expired
Application number
DES2667A
Other languages
English (en)
Inventor
Georges Louis Albert Bost
Maurice Louis August Fluchaire
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß man bei der Herstellung von p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin und seiner substituierten Derivate Benzolsulfonylguanidine, welche in p-Stellung durch eine Aminogruppe oder durch einen in eine Aminogruppe überführbaren Rest substituiert sind, entweder mit Verbindungen, welche die Gruppe —CO—C — CO— enthalten oder ihren Tautomeren oder Derivaten, oder sie mit einem Monoderivat des Malondialdehyds, z. B. dem Diäthylacetat des /3-Äthoxyacroleins, reagieren läßt.
Es wurde gefunden, daß man 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin in sehr guter Ausbeute durch Kondensation von Benzolsulfonylguanidinen, welche in p-Stellung durch eine Aminogruppe oder durch einen in · eine Aminogruppe überführbaren Rest substituiert sind, mit Propinal, seinem Acetal oder seinen Derivaten erhalten kann. Nach erfolgter Kondensation kann man erforderlichenfalls die Umwandlung des am Benzolkern substituierten Restes in die Aminogruppe vornehmen.
Als Substituenten, die sich in eine Aminogruppe umwandeln lassen, seien z. B. die Acylamino-, Alkylidenamino-, Nitro-, Nitroso-, Azo-, Azido- oder Carbamidoreste erwähnt.
Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden und vorzugsweise in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Alkalimetallen oder -alkoholaten, Mineralsäuren, Säureanhydriden, stickstoffhaltigen Basen oder anderen analogen Substanzen.
Die folgenden Beispiele sollen die praktische Anwendung der vorliegenden Erfindung erläutern.
Die angegebenen Teile bedeuten Gewichtsmengen.
Beispieli
Man löst 7,4 Teile Natrium in 320 Teilen Alkohol. Man fügt 41 Teile p-Acetylaminobenzolsulfonylguanidin und 26,6 Teile Propargylacetal hinzu. Man erhitzt im Autoklav 7 Stunden auf 140 bis 1500. Man treibt den Alkohol mit Wasserdampf ab und filtriert die Reaktionsmischung, um etwas ungelöstes Produkt abzutrennen. Man neutralisiert das Filtrat mit Schwefelsäure. Das 2 - ρ - Acetylaminobenzolsulf onamidopyrimidin fällt aus. Durch Desacetylierung und Reinigen erhält man das, 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin, welches bei 2600 schmilzt.
Beispiel 2
Man erhitzt 26,6 Teile Propargylacetal mit 41 Teilen p-Acetylaminobenzolsulfonylguanidin und 230 Teilen absolutem Alkohol im Autoklav 7 Stunden auf 140 bis 15 o°.
Man treibt den Alkohol mit Wasserdampf ab, und
nach dem Alkalischmachen filtriert man, um ein • wenig unlösliches Produkt abzutrennen. Man neutralisiert das Filtrat mit Schwefelsäure. Das 2-p-Acetylaminobenzolsulf onamidopyrimidin fällt aus. Durch Desacetylieren und Reinigen erhält man das 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin, welches bei 260° schmilzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzolsulfonylguanidine, welche in p-Stellung eine Aminogruppe oder einen anderen in eine Aminogruppe überführbaren. Substituenten besitzen, mit Propinal, seinem Acetal oder seinen Derivaten umsetzt und gegebenenfalls den p-ständigen Substituenten des Benzolkerns in üblicher Weise in eine Aminogruppe umwandelt.
    Angezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 883 537;
    französische Patentschrift Nr. 873 472 und ihre Zusatzpatentscliriften Nr. 52 116, 52489; belgische Patentschrift Nr. 447660;
    Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 36, 1903, S. 3668 und 3669;
    Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, 1. Band, S. 750 und 843.
DES2667A 1945-04-11 1950-04-06 Verfahren zur Herstellung von 2-p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidin Expired DE936449C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2688015A (en) * 1952-07-16 1954-08-31 Us Rubber Co Manufacture of sulfamerazine
GB765506A (en) * 1954-01-19 1957-01-09 Basf Ag Improvements in the production of compounds of the pyrimidine series
US3131182A (en) * 1961-09-08 1964-04-28 Istituto Chemioterapico Method of preparing sulphanylamido-pyrimidine

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE447660A (de) * 1942-08-18
FR873472A (fr) * 1939-11-23 1942-07-09 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides
FR883537A (fr) * 1941-05-23 1943-07-07 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides
FR52116E (fr) * 1942-02-23 1943-08-17 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides
FR52489E (fr) * 1942-09-28 1945-04-16 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE447992A (de) * 1942-01-30

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR873472A (fr) * 1939-11-23 1942-07-09 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides
FR883537A (fr) * 1941-05-23 1943-07-07 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides
FR52116E (fr) * 1942-02-23 1943-08-17 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides
BE447660A (de) * 1942-08-18
FR52489E (fr) * 1942-09-28 1945-04-16 Schering Ag Procédé de préparation de dérivés de sulfonamides

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FR914826A (fr) 1946-10-18
GB609571A (en) 1948-10-04
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