DE914004C - Verfahren zur Gewinnung von Anthracen aus technischen Anthracenfraktionen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Anthracen aus technischen Anthracenfraktionen

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DE914004C
DE914004C DER2223A DER0002223A DE914004C DE 914004 C DE914004 C DE 914004C DE R2223 A DER2223 A DE R2223A DE R0002223 A DER0002223 A DE R0002223A DE 914004 C DE914004 C DE 914004C
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DE
Germany
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anthracene
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technical
oxygen
production
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Expired
Application number
DER2223A
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English (en)
Inventor
Dr-Ing Herbert Buffleb
Dr Johannes Turowski
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Ruetgers Germany GmbH
Original Assignee
Ruetgerswerke AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/14808Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with non-metals as element
    • C07C7/14816Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with non-metals as element oxygen; ozone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Anthracen aus technischen Anthracenfraktionen Es ist bekannt, aromatische Kohlenwasserstoffe aus hvdroaromatischen Kohlenwasserstoffen auf dem Wege herzustellen, daß ein- bis zweikernige hydroaromatische Kohlenwasserstoffe in der Dampfphase in Gegenwart von Oxydationskatalysatoren durch Behandlung mit sauerstoffhaltigen oder sauerstoffabgebenden Gasen dehydriert werden. Dieses Verfahren ist jedoch auf hydroaromatische Kohlenwasserstoffe, die mehr als zwei Benzolkerne enthalten, nicht anwendbar, da diese höheren Kohlenwasserstoffe infolge ihres hochliegenden Siedepunktes so hohe Temperaturen für das Arbeiten in der Dampfphase benötigen, daß eine unmittelbare Weiteroxydation der aus ihnen primär entstehenden dehydrierten Kohlenwasserstoffe unter dem Einfluß des Sauerstoffs eintritt.
  • Es sind ferner Verfahren bekannt, um ein- bis zweikernige hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffe in flüssiger Phase in Gegenwart von bestimmten Katalysatoren, wie Cellulose und ihre Derivate oder von Estern der Stickstoff-Sauerstoff-Säuren, bei erhöhter Temperatur mit sauerstoffhaltigen Gasen zu oxydieren. Unter dem EinfluB der hierbei anwesenden spezifisch wirkenden Katalysatoren verläuft diese Oxydation jedoch nicht in Richtung der Bildung der entsprechenden dehydrierten aromatischen Kohlenwasserstoffe, sondern sie führt zur Bildung von Ketogruppen unter Beibehaltung des hydroaromatischen Charakters der Ausgangskohlenwasserstoffe.
  • Ferner ist bekannt, daß man die Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen, die mehr als zwei Benzolkerne enthalten, dadurch bewirken kann, daß man in Gegenwart von Bimsstein oder Verdünnungsmitteln bei Temperaturen von etwa 13o bis 26o° die flüssigen Kohlenwasserstoffe mit sauerstoffhaltigen Gasen dehydriert. Die Reaktionsgeschwindigkeit kann hierbei durch Zugabe von Beschleunigungskatalysatoren erhöht werden. Die erforderlichen langen Dehydrierungszeiten bedingen jedoch erhebliche Verluste an wertvollen Stoffen und beeinträchtigen durch die Bildung von Benzolunlöslichem die Gewinnung der Substanzen in höchster Reinheit.
  • Aus diesen Nachteilen ergab sich die Aufgabe, die Dehydrierung so zu leiten, daß die durch die Temperatur und die lange Dehy drierungszeit und die dadurch bedingte Erhöhung des Benzolunlöslichen eintretenden Nachteile vermieden werden. Wenn dies gelingt, mußte es auch gelingen, aus einem Gemisch, das mehrere wertvolle Stoffe enthält, Reinerzeugnisse in besserer Ausbeute und größerer Reinheit zu erzielen, wenn die Ausgangssubstanz erst dehydriert und dann anschließend z. B. der Destillation oder anderen Trennverfahren unterworfen wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, eine restlose Dehydrierung von technischen Anthracenfraktionen in der kurzenZeit von bis zu 30 Minuten durchzuführen, wobei überraschenderweise trotz Anwendung höherer Temperaturen von über 26o°, insbesondere 3oo°, Reaktionsprodukte anfallen, die die Gewinnung von Reinerzeugnissen in größerer Reinheit und in besserer Ausbeute zulassen. Besonders vorteilhaft wirkt sich diese Behandlung aus, wenn die Reind.arstellung mit Hilfe selektiver Verdrängungs- bzw. Lösungsmethoden erfolgt, also nach einem Verfahren, bei dem das Benzolunlösliche in dem zu gewinnenden Stoff verbleibt.
  • Während also das in bekannter Weise durch vielstündige Behandlung anfallende Reaktionsprodukt z. B. nicht mehr durch selektive Verdrängung bzw. Lösung in Reinkohlenwasserstoffe zerlegt werden kann, selbst bei Anwendung größerer Lösungsmittelmengen infolge des hohen Gehaltes an Benzolunläslichem, wird nach der Erfindung insbesondere durch selektive Verdrängung und/oder Lösung ein Produkt hohen Reinheitsgrades in guter Ausbeute gewonnen.
  • An zwei Beispielen sei die Wirkungsweise des Verfahrens gegenübergestellt: B e i s p i e 1 I (bekanntes Verfahren) iooo g einer technischen Anthracenfraktion, wie sie bei der primären Destillation des entwässerten Teeres anfällt, durchschnittliche Siedegrenzen 300 bis 35o° (951)/o), werden 9 Stunden lang einer Dehydrierung mittels Luftsauerstoff bei einer Temperatur von 2200 unterworfen. Anschließend wird die dehydrierte Teerölfraktion selektiv mit einem Benzol-Basen-Gemisch behandelt. Bei einer Ausbeute von 6o 1)/o wird ein Kristallgut mit einem Anthracengehalt von 91,4% gewonnen, welches selbst durch eine Nachbehandlung, die die Ausbeute verringert, auf keinen höheren analytischen Reinheitsgrad gebracht werden kann. B e 4 s p i e 1 2 (neues Verfahren) iooo g der gleichen technischen Anthracenfraktion werden 2o Minuten lang einer Dehydrierung mittels Luftsauerstoffes bei einer Temperatur von 300° unterworfen. Die dehydrierte Teerölfraktion wird anschließend unter gleichen Bedingungen wie unter Beispiel i weiterbehandelt. Bei einer Ausbeute von 6o bis 70% wird ein Kristallgut mit einem Anthracengehalt von 98% gewonnen.
  • Während also bei dem bekannten Verfahren mit einer Ausbeute von nur 6o 1)/o ein Reinheitsgrad von 91,4% Anthracen in Kristallgut erhalten wird. werden bei dem neuen Verfahren Ausbeuten von 65 bis 70% erreicht, und das Kristallgut hat einen Reinheitsgrad von 980/a.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Anthraoen aus technischen Anthracenfraktionen, dadurch gekennzeichnet, daß die Fraktionen kurze Zeit bei Atmosphärendruck und Temperaturen von etwa 300°, in Abwesenheit von Katalysatoren mit sauerstoffhaltigen oder sauerstoffabgebenden Gasen behandelt und das anfallende Reaktionsgemisch vorteilhaft durch selektive Verdrängung und/oder Lösung getrennt wird. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 726 546; britische Patentschrift Nr. 435 254.
DER2223A 1950-06-16 1950-06-16 Verfahren zur Gewinnung von Anthracen aus technischen Anthracenfraktionen Expired DE914004C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB435254A (en) * 1934-02-08 1935-09-09 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the production or recovery of polynuclear carbon compounds from bituminous substances
DE726546C (de) * 1936-02-27 1942-10-20 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Gewinnung von 1, 12-Benzoperylen oder Coronen oder beiden

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB435254A (en) * 1934-02-08 1935-09-09 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the production or recovery of polynuclear carbon compounds from bituminous substances
DE726546C (de) * 1936-02-27 1942-10-20 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Gewinnung von 1, 12-Benzoperylen oder Coronen oder beiden

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