DE900577C - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dialkyl-4-formyl-5-pyrazolonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dialkyl-4-formyl-5-pyrazolonenInfo
- Publication number
- DE900577C DE900577C DEB17065A DEB0017065A DE900577C DE 900577 C DE900577 C DE 900577C DE B17065 A DEB17065 A DE B17065A DE B0017065 A DEB0017065 A DE B0017065A DE 900577 C DE900577 C DE 900577C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- dialkyl
- pyrazolones
- formyl
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dialkyl-4-formyl-5-pyrazolonen
Die Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl- 4-formyl-5-pyrazolon erfolgt hauptslächli!ch durch Anlagerung von Chloral an i-Phenyl-2, 3-d'imethyl- 5-pyrazodon und alkalische Spaltung des erhaltenen Ko,ndensationsprodükbes, wobei im Endergebnis das eingesetzte Chloral in Chloroform übergeht (vgl. Liebigs Annalen der Chemie 563, 1/19q.9). Die Einführung der Aldehydgruppe mittels N-di- substituierter Formamide in Gegenwart von Säure- halogeniden, wie z. B. Phosphoroxychlorid, gemäß der von V i, 1 si m e i e r und, H a a c k (Berichte 6o, ii9/i927) angegebenen Ald'ehydsynthese, welche für einige Körperklassen technische Bedeutung er- langt hat, ist im vorliegenden Fall wie übrigens in der gesamten. Pyrazolonreihe bislang nicht durch- geführt worden. Diese Tatsache ist wohl darauf zu- rückzuführen, daß in der Literatur als Voraus- setzung für das Eintreten der Reaktion zwischen Pyrazolonen und Formylderivaten das Vorhanden- sein einer Methylengruppe angegeben wird, so, daß düe@serhalb, z. B. i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazo@lon nicht zur Umsetzung gebracht werden könne (Gazz. Chim. Ital. 69, 639/i939; ref. Chemisches Zentral- blatt 1941 I, I021). Es wurde nun gefunden, daß es -,vider Erwarten doch möglich ist, die Überführung der i-Phenyl-2, 3-dialkyl-5-pyrazolone in ihre 4-ÄJdehyde mittels N-disubstiltuiieirter Formamide in Geigenwart- von Säurehalogeni;den zu bewirken, ja daß diese Syn- these hier, insbesondere bei Anwendung von Phos- gen, ausnehmend glatt verläuft. Dieser Befund führt u. a. gegenüber der eingangs erwähnten Me- thode zu einem erheblichen Fortschritt im: der Ge- winnung des. i-Phenyl-2, 3-d!methyl-q.-f0,nnyl- 5-pyrazolons, da die Umsetzung ih, einem Zuge ver- läuft und das eingesetzte Formamid voll regeneriert werden kann, während jene umständlicher iisfi und den Nachteid des Überganges desi Chlorals in das wertlose Chloroform hat. Beispiel In eine Lösung von 242 9 Methylformanitnd in einem Gemisch von 25o ccm Benzol und 25o ccm Chlo@ro-form werden bei Temperaturen von o bis 2o° Zoo bis iio g Phosgen eingeleitet. Man, läßt eiW'ge Zeit stehen: und entfernt durch Durch&augen von Luft oder Evakuieren das. überschüssige Phosgenm. Hierauf werden bei io bis. 2d°' 188 g i-Phenyl-2, 3-dimetbyl-5-pyrazolon eingetragen, wobei! eihe gelbe Masse erhalten wird', die man. unter gelegent- lichem Rühren einige Zeilb sich selbst überläßt. Dann gibt man zu dem Reakbio@nsgem-itsch langsam und unter guter Kühlung 500 ccm Eiswasser 'und 200 ccm 35°/oige Natronlauge, schüttelt gut durch und trennt die wäßrige Schicht ab. Awsi der mit konzentrierter Kochsalzlösung gewaschenem. Benzol- Chloroform-Schicht wird zunächst das gebilldete -Vlo@no@methylanäin durch Was.serdampfdeseillati!on abgetrieben, welches man: für einen weiteren Ansatz wieder in Mebhylfarmanitlid verwandelt. Aus, dem wäßrigen Destillaltiio-nsrückstand kristallisiert. nach Einengen, und guter Abkühlung fast reines i-Phenyl-2, 3-dimethyl-q-foTmyl-5-pyrazodon, das mach ,dem Umkristallisieren aus Toluol oder Benzol den Schmelzpunkt i61'° zeigt). Die Ausbeute beträgt biss zu 9o '/oder Theorie. .
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dialkyl-q.-fo-rmyl-5-pyrazo#lo#nen, dadurch ge- kennzeichnet, daß man i-Phenyl-2, 3-dialkyl- 5-pyräzolone in Gegenwart von Säurehalogen- iden mit N-d3-sub,sstituierten Formamnden um- setzt und die Reakbion.sp@rodukte in. an sich - üblicher Weise spaltet und aufarbeitet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB17065A DE900577C (de) | 1951-10-07 | 1951-10-07 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dialkyl-4-formyl-5-pyrazolonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB17065A DE900577C (de) | 1951-10-07 | 1951-10-07 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dialkyl-4-formyl-5-pyrazolonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE900577C true DE900577C (de) | 1953-12-28 |
Family
ID=6959162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB17065A Expired DE900577C (de) | 1951-10-07 | 1951-10-07 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dialkyl-4-formyl-5-pyrazolonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE900577C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1174787B (de) * | 1960-01-07 | 1964-07-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Methenyl-bis-[pyrazolonen-(5)] |
| DE1220858B (de) * | 1958-12-09 | 1966-07-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N, N-dialkyl- oder N-alkyl-N-aryl-substituierten 4-Aminomethylenpyrazolonen-(5) und von 4-Formyl-pyrazolonen-(5) mit unsubstituierter 2-Stellung |
-
1951
- 1951-10-07 DE DEB17065A patent/DE900577C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1220858B (de) * | 1958-12-09 | 1966-07-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N, N-dialkyl- oder N-alkyl-N-aryl-substituierten 4-Aminomethylenpyrazolonen-(5) und von 4-Formyl-pyrazolonen-(5) mit unsubstituierter 2-Stellung |
| DE1174787B (de) * | 1960-01-07 | 1964-07-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Methenyl-bis-[pyrazolonen-(5)] |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE900577C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dialkyl-4-formyl-5-pyrazolonen | |
| DE1239316B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminohydroxamsaeuren | |
| DE901650C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Verbindungen des p-Aminobenzolsulfonhydrazids | |
| DE1240857B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 10-Methylen-19-nor-delta 1-3-keto- und 5, 10-seco-5, 19-Cyclo-10-fluor-delta 4-3-ketosteroiden der Androstan- bzw. Pregnanreihe | |
| DE931226C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 3-Di-(chlormethyl)-cyclooxabutan | |
| DE827946C (de) | Verfahren zur Herstellung von Steroidketonen | |
| DE533468C (de) | Verfahren zur Darstellung antiseptischer Mittel | |
| DE2006484A1 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung des Phosphorsaureesters von Creatinol (Crea tinol orthophosphat) | |
| DE730788C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenanthridin aus Steinkohlenteer | |
| DE910303C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dialkoxy- | |
| DE890507C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Thiazolen bzw. Thiazolonen-(2) | |
| DE844151C (de) | Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsaeure | |
| DE840686C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Diacetonalkohol und Hydracetylaceton | |
| DE741320C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Trimethyl-3-acetylpyridin | |
| DE939147C (de) | Verfahren zur Reinigung von Natriumborhydrid | |
| DE824043C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dialkyl-stilboestrolen bzw. ihren Derivaten | |
| DE936684C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger cyclischer Oxoverbindungen | |
| DE900341C (de) | Verfahren zur fortlaufenden Herstellung von Nitroform | |
| DE836939C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aralkylamino-phenol-alkoholen | |
| DE842199C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Carbothionverbindungen der Oxy-carboxy-phenylamine bzw. ihrer Derivate | |
| DE1207381B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(1, 3) | |
| DE1155436B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-[p-(ª‰-Diaethylaminoaethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-2-chloraethylen | |
| DE738497C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Dijod-2-aminopyrimidin | |
| DE498050C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trinitro-2, 4, 6-triazidobenzol | |
| DE946439C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins |