DE844151C - Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsaeureInfo
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- C07D215/36—Sulfur atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsäure Es ist bekannt, daß 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsäure gegen die parasitischen Amöben des Darmes wirkt. Es vermag jedoch nicht die in andere Organe, z. B. Leber, gelangenden Amöben, die die Bildung von sog. Amöbenabszessen verursachen, abzutöten. Andererseits ist aus demSchriftturn bekannt, daß 7-Chlor-4-diäthylaminoisopeiitylamino-chinolin einen günstigen Effekt auf Amöhenabszesse hat.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neutraler Salze der 7-Jod-8-oxychiiioliii-,5-sulfonsäure mit in der .,\minogrupl)e stärker basisch substituierten 7-Halogen-4-aminochinolinen. DieHerstellung derartiger Salze führt zu neuen Verbindungen, die die Wirksamkeit der beideii Komponenten in giiiistiger Weise vereinigen. Zur Darstellung verfährt man in an sich üblicher Weise, indem man 7-Halogen-4-aminochinoline, deren Aminogruppe stärker basisch substituiert ist, in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch mit 7-jo(1-8-oxychinolin-5-sulfonsäure neutralisiert. Man kann auch so verfahren, daß man wasserlösliche Salze von 7-Halogen-4-aminochinolinen, deren Aminogruppe stärker basisch substituiert ist, mit einem wasserlöslichen Salz der 7-Jod-8-oxycliinoliii-5-sulfonsäure zur Umsetzung bringt.
- Als besonders geeignete in der Aminogruppe stärker basisch substituierte 7-Halogen-4-aminochinoline haben sich beispielsweise das 7,-Chlor-4-(liätli#llaminoisol)etitylamino-chinoliii, (las 7-Jod-3 das 7 - Chlor - 4 - (4" OxY - 3'- diäthylarninomethyl-.phenyl-amino)-chinolin, das 7-C.hlor-3-methYl-4-diäthylaminoisopentylamino-chinolin und das 7-Chlor-3-methyl-4-(diäthylarnino-n-propylamino)-chinolin erwiesen.
- Die neuen Verbindungen sind in Wasser wenig lösliche kristalline Pulver. Nach der Analyse enthalten die Produkte auf i Mol des in der Aminogruppe stärker basisch substituierten 7-Halogen--1-aminochinolins 2 MOI 7-J0d-S-oxychinolin-5-sulfonsäure. Sie enthalten die beiden verschieden wirksamen Komponenten in einem zur Anwendung glünstigen konstanten Verhältnis, das eine vorteilhafte Dosierung in der Praxis gewährleistet. Dazu kommt, daß die Toxizität der Verbindungen geringer ist als ihrem Gehalt an basisch substituiertem 7-Halogen-4-aminochinolin entspricht. Die Verbindungen sollen zur Bekämpfung von Tropenkrankheiten, insbesondere der Amöberiruhr, dienen. Beispiel i Zu einer Lösung von 529 7-Chlor-4-diäthylaminoisopentylamino-ehinolin-diphosphat in 7 1 Wasser läßt man bei 6o1 eine Lösung von 70 9 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsäure und 16,5 9 Natriumbicarbonat in 5 1 Wasser eintropfen. Bei langsamem Abkühlen scheidet sich ein dicker Kristallbrei ab. Man saugt ah, wäscht mit Wasser nach und trocknet im Vakuum. 'Man erhält so ein weißes Pulver, das bei io5 bis io63 schmilzt. Die Verbindung stellt das Salz aus 7-Clllor-4-diäthylaminoisopentvlamino-chiiioliii Ulld 2 MOI 7-J0(I-8-oxychinolin-,5-sulfolisätire dar.
- Bei SI)iel 2 In eine Lösung von 32 9 7-Clllor-4-diätlivlamiiioisopentylamino-chinollti iu 700 ccill Aceton trägt mau bei 50' 70 9 7-jO(I-8-()x\-clll"Olin--5-SulfOllsäure ein und läßt gleichzeitig 300 ccm NXTasser eintropfen. Nach erfolgter U#sutig \-ersetzt man mit etwas Tierkohle, filtriert heiß und läßt abkühlen. Dabei scheidet sich das 7-Jod-g-oxvcliinolin-5-sulfonsaure Salz des 7-Chlor-4-(liätvlaminoisopentylamino-chinolins kristallisiert ab. Es zeigt dieselben Eigenschaften wie die in Beispiel i' beschriebene Verbindung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxvclilnollti-_5-sulfotisäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise anf 7-Jod-8-ox#lcliiiioliii-5-sulfoiisäure bzw. deren wasserlösliche Salze in der Aminogruppe stärker basisch e-,til)stittiierte 7-Halogen-4-aminochitioline bzw. deren wasserlösliche Salze zur Einwirkung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2142A DE844151C (de) | 1950-07-23 | 1950-07-23 | Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2142A DE844151C (de) | 1950-07-23 | 1950-07-23 | Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE844151C true DE844151C (de) | 1952-07-17 |
Family
ID=7083137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF2142A Expired DE844151C (de) | 1950-07-23 | 1950-07-23 | Verfahren zur Herstellung neutraler Salze aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE844151C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1241828B (de) * | 1964-07-22 | 1967-06-08 | Sanol Arznei Schwarz Gmbh | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Salze substituierter 8-Hydroxy-chinolin-5-sulfonsaeuren |
-
1950
- 1950-07-23 DE DEF2142A patent/DE844151C/de not_active Expired
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