DE900483C - Verfahren zum Aromatisieren und Dehydrieren von sauerstoffhaltigen Kohlenoxydhydrierungsprodukten - Google Patents

Verfahren zum Aromatisieren und Dehydrieren von sauerstoffhaltigen Kohlenoxydhydrierungsprodukten

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DE900483C
DE900483C DER2312D DER0002312D DE900483C DE 900483 C DE900483 C DE 900483C DE R2312 D DER2312 D DE R2312D DE R0002312 D DER0002312 D DE R0002312D DE 900483 C DE900483 C DE 900483C
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DE
Germany
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oxygen
products
dehydrating
flavoring
caroxydrogenation
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Expired
Application number
DER2312D
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Ing Carl Clar
Nikolaus Geiser
Dr Walter Rottig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ruhrchemie AG
Original Assignee
Ruhrchemie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zum Aromatisieren und Dehydrieren von sauerstoffhaltigen Kohlenoxydhydrierungsprodukten Bei der katalytischen Aromatisierung und Dehydrierung von Kohlenoxydhydrierungsprodukten vermindern die im Ausgangsmaterial vorhandenen Sauerstoffverbindungen Ausbeute und Wirkungsgrad. Die zur Verarbeitung kommenden rohen Kohlenwasserstoffgemische enthalten stets Aldehyde, Ketone, Alkohole und Carbonsäuren, welche betriebstechnisch unerwünscht sind. Ein solcher Gehalt an Sauerstoffverbindungen, die die Weiterverarbeitung der Kohlenoxydhydrierungsprodukte in unerwünschter Weise beeinflussen, tritt besonders dann auf, wenn man die Synthese mit Eisenkatalysatoren oder auf dem Wege der Mitteldrucksynthese durchführt. Es wurde gefunden, daß sich der störende Gehalt an sauerstoffhaltigen Produkten in leichter Weise beseitigen läßt, wenn man die KohlenwasserstofF-gemische in verdampftem Zustande bei 15o bis 4oo° über Aluminiumoxyd oder ähnliche Metalloxyde leitet. Der Gehalt an sauerstoffhaltigen Verbindungen erfährt hierdurch eine Verminderung bis auf etwa o,2 % der ursprünglich vorhandenen Menge. Die sonstigen Kohlenwasserstoffe werden kaum angegriffen; mit der Zeit läßt die Wirksamkeit des Kontaktes nach. Durch Überleitung von Luft kann die ursprüngliche Katalysatoraktivität wiederhergestellt werden. Außer mit Aluminiumoxyd kann das Verfahren in gleicher Weise auch mit Magnes@iumoxyd oder Erdalkalioxyden durchgeführt werden.
  • Aus dem nachfolgenden Ausführungsbeispiel sind weitere Einzelheiten der neuen Arbeitsweise ersichtlich.
  • Ausführungsbeispiel Ein über Eisenkatalysatoren unter Gaskreislaufführung gewonnenes Kohlenoxydhydrie-rungsbenzin, das eine mittlere Siedelage von ßui bis i8da, eine Neutralisationszahl NZ = 0a27, eine Verseifungszahl VZ = 5,1, eine CO-Zahl von rq., eine OH-Zahl von 68 und eine Jodzahl von 143 besaß, wurde bei 3q.0° über geformtes und aktiviertes Aluminiumoxyd geleitet. Das verwendete Aluminiumoxyd war aus technischer Rohtonerde durch a-lkalischenAufschluß undAusfällung mit Kohlendioxyd oder ähnlich wirkenden Säuren gewonnen worden. Die hierbei entstehende Fällung wurde abfiltriert, gewaschen, getrocknet, kalziniert und ausgeformt. _ Über einen derart hergestellten Kontakt leitete man stündlich in einem Umfang von 5o bis 75 Volumprozent des Kontaktvolumens flüssige Kohlenwasserstoffe, die vor dem Eintritt in den Kontaktraum verdampft wurden. Innerhalb der ersten 6 Stunden erhielt man ein Reaktionsprodukt, das praktisch frei von sauerstoffhaltigen Verbindungen war und eine CO-Zahl von nur o,2 bis 0,4 besaß. Bis zur neunten Reaktionsstunde stieg sowohl die CO-Zahl als auch die OH-Zahl auf i. Nach der iiz. Reaktionsstunde hatte das Reaktionsprodukt eine CO-Zahl von 1,2 und eine OH-Zahl von 1,2; nach der 1q.. Reaktionsstunde belief sich die CO-Zahl auf i,6 und die OH-Zahl auf @2,8, während nach der 15. Reaktionsstunde eine CO-Zahl von ib und eine OH-Zahl von 3,2 in Erscheinung trat.
  • Für die Durchführung von Aromatisierungen ist eine CO-Zahl von 3 und eine OH-Zahl von io noch unbedenklich. Hierfür konnte der benutzte Aluminiumkontakt ia bis 21o Stunden ununterbrochen verwendet werden. Erst nach dieser Zeit erreichtder Sauerstoffgehalt der behandelten Kohlenwasserstoffe unzulässig hohe Werte.
  • Bei höherer Kontaktbelastung verringert sich die Benutzungszeit des Kontaktes in entsprechender Weise. Bei Verdoppelung des Durchsatzes traten in den Endprodukten schon nach 3 Stunden geringe Mengen sauerstoffhaltiger Verbindungen auf.
  • tStatt bei 3q.0'° läßt sich mit Hilfe des beschriebenen Aluminiumkontaktes die Entfernung sauerstoftllaltiger Verbindungen auch noch bei 40d°' durchführen.
  • Wenn die Menge der sauerstoffhaltigen Verbindungen das zulässige Höchstmaß überschritten hat, wird die Durchleitung von Kohlenwasserstoffen unterbrochen. Man schaltet eine kurze Verdrängung mit Stickstoff ein. Hierbei ergeben sich restliche Kondensate mit noch verhältnismäßig hohem Sauerstoffgehalt. Sie werden den zur Verarbeitung kommenden Ausgangskohlenwasserstoffen zugeschlagen. Nach Verdrängung der restlichen Kohlenwasserstoffgase behandelt man den Kontakt mit Luft. Hierzu wird über je 2.3(o ccm des kalzinierten Aluminiumoxydes etwa 50 Minuten lang Luft mit einer Strömungsgeschwindigkeit von stündlich 6o bis 9o 1 geleitet. Durch diese Luftbehandlung wurde der Kontakt vollständig regeneriert, wobei die abgeschiedenen geringen Mengen von Harzen und Polymerisaten verbrannten. Die Regenerierung wurde so lange fortgesetzt, bis in den Abgasen nur noch geringe C02 Mengen nachzuweisen waren. Nach nochmaliger kurzer Stickstoffdurchb.lasung war der Kontakt für eine neue Reaktionsperiode verwendungsbereit.
  • Durch die Abspaltung der sauerstoffhaltigen Verbindungen erhöht sich .die Jodzahl der eingesetzten Kohlenwasserstoffgemische. Sie stieg bei dem obigen Versuch von -1q.3 auf 166 bis, 170-Die Aktivität des Kontaktes blieb während der ganzen Versuchsperiode von etwa 2i5a Stunden praktisch konstant.
  • Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Entfernung sauerstoffhaltiger Verbindungen zeigte sich darin, daß ohne dieselben aus den eingesetzten Kohlenwasserstoffei bei 48d° mit 8o%iger Ausbeute aromatische Kohlenwasserstoffe gewonnen ,werden konnten, die 26 Volumprozent Aromaten enthielten, während mit erfindungsgemäßer Sauerstoffentfernung bei 47e° eine Ausbeute von 85 0/0 mit einem Aromatengehalt von 4,9 Volumprozent erzielt wurde.
  • Es sind eine Reihe von Maßnahmen bekanntgeworden, nach denen eine Aufarbeitung von Kohlenoxydhydrierun@gsprodulkten stattgefunden hat, aus denen jedoch die Zweckmäßigkeit der praktisch restlosen Entfernung von Sauerstoffverbindungen vor der Aromatisierung und Dehydrierung von Kohlenoxydhydrierungsprodukten nicht hervorgeht. Nach einem bekannten Verfahren werden einzig olefinische Bestandteile herausgenommen, was vornehmlich durch Dehydrierung erfolgt. Nach einem weiteren Verfahren findet eine Behandlung von Kohlenoxydhydrierungsprodukten mit Bauxit, Aluminiumoxyd, Zinkoxyd und ähnlichen Stoffen in Verbindung mit Chromoxyd statt. Durch diese Behandlung, die unmittelbar zu technisch verwendungsfähigen Produkten führen soll, wird jedoch nur ein Teil der vorhandenen sauerstoffhaltigen Verbindungen entfernt. Nach einer anderen Veröffentlichung findet die Raffination schwefelhaltiger Kohlenwasserstoffgemische natürlicher Herkunft durch Behandlung mit Bauxit bei Temperaturen von q.8o bis 65o°, statt. Ein weiteres Verfahren betrifft die thermische Umwandlung gesättigter Kohlenwasserstoffe zwecks Gewinnung von Olefinen, wofür die zur Verarbeitung kommenden Kohlenwasserstoffe vorher sorgfältig von freiem Sauerstoff und sauerstoffhaltigen Verbindungen befreit werden. Zu diesem Zweck findet zunächst eine Behandlung mit Calciumoxyd und darauf bei Temperaturen von annähernd q:27°' eine Einwirkung von metallischem Zink, metallischem Aluminium oder feinverteiltem Eisen statt. Diesem Verfahren haftet außer Verwendung wertvoller Metalle der Nachteil an, daß sowohl die unverbrauchten Metalle als auch :die gebildeten Oxyde durch sorgfältige Kühlung abgeschieden werden müssen, worauf erst das auf diese umständliche Weise gereinigte Gas zur weiteren Umsetzung nach Wiederaufheizung bereit ist. Die Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe erfolgt nach einer anderen Arbeitsweise in Gegenwart von Zink, Aluminium, Eisen, Nickel, Kupfer oder ähnlichen Metallen oder ihren Verbindungen, Schwefel oder Selen, wobei in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder ähnlichen Metallchloriden gearbeitet werden kann. Hierbei wird mehrstufig verfahren. Erfolgt hierbei in der ersten Stufe neben einer teilweisen katalytischen Umwandlung auch die Entfernung des schädlichen Sauerstoffs, so treten gleichzeitig für die Dehydrierung die schädlichen Einflüsse des Sauerstoffs völlig in Erscheinung. Demgegenüber werden durch die erfindungsgemäße Arbeitsweise erstmalig sämtliche Schäden ausgeschaltet, die sich bei der technischen Durchführung der Aromatisierung und Dehydrierung von Kohlenoxydhydrierungsprodukten aus der :Gegenwart von sauerstoffhaltigen Verbindungen zu ergeben vermögen.

Claims (1)

  1. PATB."dTANSPPLCIi: Verfahren zum Aromatisieren oder Dehydrieren von sauerstoffhaltigen Kohlenoxy.dhydrierungsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese zunächst bei r5o bis 4oo° über Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd oder Erdalkalioxyd möglichst weitgehend von sauerstoffhaltigen Verbindungen befreit und dann die Aromatisierung oder Dehydrierung in an sich bekannter Weise durchführt. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 86o 383 (ref. im Chemischen Zentralblatt, Jahr-. 1941, Bd. I, S. 3617); Franz Fischer, »Gegenwärtige und zukünftige Möglichkeiten der Gewinnung flüssiger Treibstoffe« (veröffentlicht in der Zeitschrift »Brennstoffchemie«, Jahrg. 1.941, S. 3), Abschnitt »Aromatisiertes: Benzin«.
DER2312D 1941-06-13 1941-06-13 Verfahren zum Aromatisieren und Dehydrieren von sauerstoffhaltigen Kohlenoxydhydrierungsprodukten Expired DE900483C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR860383A (fr) * 1938-10-09 1941-01-13 Int Koolwaterstoffen Synthese Procédé de fabrication de carburants indétonants

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR860383A (fr) * 1938-10-09 1941-01-13 Int Koolwaterstoffen Synthese Procédé de fabrication de carburants indétonants

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