DE349915C - Verfahren zur Herstellung von Crotonaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CrotonaldehydInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Crotonaldehyd. Es ist bereits versucht worden, Crotönaldehyd durch Überleiten von Acetaldehyddämpfen über erhitzte Katalysatoren darzustellen. So hat z. B. Tschitschibabin (Chemisches Zentralblatt 29i6, I, S. gei) durch Überleiten von Aldehyddämpfen über Aluminiumoxyd oder andere Oxyde der drei- und vierwertigen Metalle bei 300° neben Kohlenwasserstoffen und bedeutenden Mengen von Furan und Furanhomologen Crotonaldehyd erhalten, ebenso S a b a t i er (Comptes rendus Bd. 166, S. 632 u. ff.), der bei 36o° Aldehyddämpfe über die Oxyde des Thors, Titans und Urans strömenließ. Auch Sabatier stellte eine sehr bedeutende Bildung von Nebenprodukten und Zersetzung fest, so daß er nur eine sehr geringe Ausbeute an Crotonaldehyd erhielt.
- Es wurde nun gefunden, daß man Crotonaldehyd durch Überleiten von Acetaldehyddämpfen .über erhitzte Metalloxyde mit guter Ausbeute gewinnen kann, wenn man derartig arbeitet, daß der Acetaldehyd nur zum Teil in Crotonaldehyd verwandelt wird und den gebildeten Crotonaldehyd alsbald nach seiner Entstehung aus dem Kontaktraum abführt. Die Arbeitstemperatur richtet sich nach der Wirksamkeit des angewendeten Katalysators und liegt vorteilhaft unter 3oo°, meist zwischen Zoo und 250'. Man verfährt am zweckmäßigsten so, daß man den Aldehyddampf im Kreislauf durch den mit dem Katalysator erfüllten heißen Raum mit derartiger Geschwindigkeit strömen läßt, daß jeweils nur ein Teil des Aldehyds in Crotonaldehyd umgewandelt wird, so daß dieser durch den Acetaldehydüberschuß sofort aus dem Reaktionsraum entfernt und dadurch vor der Zersetzung an dem heißen Katalysator bewahrt wird. Das den Acetaldehyd enthaltende Reaktionsprodukt wird kondensiert und in einem Verdampfapparat mit Fraktionieraufsatz geführt; aus dem der unveränderte Acetaldehyd dauernd abgetrieben und über den Kontakt umlaufen gelassen wird. In dem Verdampfa:pparat reichert sich der Crotonaldehyd an, und man unterbricht den Vorgang, wenn der Acetaldehyd vollständig umgewandelt ist. Man kann auch die Kondensation umgehen, indem man die Reaktionsdämpfe mittels eines Gebläses unmittelbar durch den Fraktionierapparat leitet und auf diese Weise den C.rotonaldehyd abscheidet, während der unveränderte Acetaldehyd dem Kontaktraum ständig wieder zugeführt wird.
- Beispiel I.
- Gepulvertes Aluminiumoxyd wird mit Wasser zu einem Brei angeteigt, aus dem Stücke mit großer Oberfläche geformt werden. Diese werden in einen elektrisch heizbaren Ofen gebracht und, wie oben beschrieben, auf Acetaldehyd zur Einwirkung gebracht. Die Umsetzung beginnt schon unter 2oo°; am besten verläuft sie zwischen 250 und 300°. Die Ausbeute an Crotonaldehyd beträgt 95 Prozent. Gasförmige Zersetzungsprodukte und höhere Kondensationsprodukte sind nur in Spuren bemerkbar. Beispiel II.
- Holzkohle in Stücken wird mit einem Überzug von gefälltem Titanoxyd versehen. Über den sö vorbereiteten Katalysator werden in einem elektrischen Ofen Acetaldehyddämpfe im Kreislauf geleitet. Die Crotonaldc-hydbildurig verläuft bereits bei Zoo bis 23o' sehr rasch und führt zu einer guten Ausbeute.
- Ähnliche Ergebnisse werden mit Formlingen aus Berylliumoxyd, frischgefälltem Alumii_iumhydroxyd, Calciumhydrat, Rasereisenc.rz, Zement, Gemischen von 9o Prozent Aluminium-Oxyd und =o Prozent Kalkhydrat, Gemischen von 70 Prozent Alurriiniumoxyd reit 3o Prozent Zement, Gemischen von 50 Prozent Aluminiumoxyd, zo Prozent Kalkhydrat und 40 Prozent Zement gewonnen.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUcH': Verfahren zur Herstellung von CrotonaIdehyd durch Überleiten von Acetäldeyddämpfen über erhitzte Metalloxyde; dadurch gekennzeichnet;, däß man den Acetaldehyd, zweckmäßig - bei Temperaturen ' unterhalb 300° und- unter Kreislauf des unverbrauchten Aldehyds, mit derartiger Geschwindigkeit durch den Kontaktraum strömen läßt, daß es nur zum Teil in-Crotonaldehyd verwandelt wird und diesen alsbald nach seiner Entstehung aus dem Reaktionsraum abführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE349915T | 1919-11-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE349915C true DE349915C (de) | 1922-03-10 |
Family
ID=6259082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1919349915D Expired DE349915C (de) | 1919-11-30 | 1919-11-30 | Verfahren zur Herstellung von Crotonaldehyd |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH91869A (de) |
DE (1) | DE349915C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2800510A (en) * | 1950-06-13 | 1957-07-23 | Porocel Corp | Preparation of ketols |
DE102013106787A1 (de) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von n-Butanderivaten |
-
1919
- 1919-11-30 DE DE1919349915D patent/DE349915C/de not_active Expired
-
1921
- 1921-02-04 CH CH91869D patent/CH91869A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2800510A (en) * | 1950-06-13 | 1957-07-23 | Porocel Corp | Preparation of ketols |
DE102013106787A1 (de) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von n-Butanderivaten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH91869A (de) | 1921-12-01 |
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