DE905610C - Verfahren zur Herstellung von Trichlorbenzolen und Chlorwasserstoff aus Hexachlorcyclohexanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trichlorbenzolen und Chlorwasserstoff aus HexachlorcyclohexanenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Trichlorbenzolen und Chlorwasserstoff aus Hexachlorcyclohexanen Es wurde vorgeschlagen, aus Hexachlorcyclohexanen Trichlorbenzole dadurch herzustellen, daß Hexachlorcyclohexane bei Temperaturen von über zoo° mit Alkalimetallhydroxyden oder Erdalkalimetalloxyd-en bzw. -hydroxyden behandelt werden.. Durch diese Behandlung entstehen unter Abspaltung von Chlorwasserstoff Trichlorbenzole und Dichlorphenole. Bei dieser Reaktion, die unter Abspaltung von Chlorwasserstoff stattfindet, wird der gebildete Chlorwasserstoff sofort als Chlorid gebunden und geht damit verloren.
- Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, aus Hexachlorcyclohexanen Trichlorbenzole und Chlorwasserstoff herzustellen, wenn Hexachlorcyclohexane mit geringen Mengen Metalloxyden bei Temperaturen über 2oo° behandelt werden. Der Reaktionsverlauf ist dann ein völlig anderer, so daß die gleichzeitige Gewinnung von Trichlorbenzolen und Chlorwasserstoff erreicht wird. Die geringen Mengen von Metalloxyden wirken als Katalysatoren, wenn sie mit Hexachlorcyclohexanen auf über 2oo° erhitzt werden. Es setzt dann eine Chlorwasserstoffabspaltung ein, die mit steigender Temperatur zunimmt. Der abgespaltene Chlorwasserstoff reagiert überraschenderweise nicht mit den als Katalysator verwendeten Stoffen. Es tritt auch ;keine P'henolbildung ein.
- Wird z. B. ein Gemisch von a-Hexachlorcyclohexan mit Bleioxyd versetzt, so beginnt oberhalb 225° die Chlorwasserstoffabspaltung. Dabei reagiert der abgespaltene Chlorwasserstoff nicht mit dem als Katalysator zugesetzten Bleioxyd. Nachdem das gesamte 'Hexachlorcyclohexan zersetzt ist und nach Abdestillieren des entstandenen Trichlorbenzols hinterbleibt in der Zersetzungsblase das Bleioxyd so gut wie unzersetzt. Sämtliche Metalloxyde können bei dem Verfahren nach der Erfindung als Katalysatoren angewendet werden. Vorzugsweise werden aus praktischen Gründen z. B. Ätzkalk, Bariumoxyd, Tonerde, Zinkoxyd, Cadmiumoxyd, Strontiumoxyd, Chromoxyd, Manganoxyd u. a. verwendet. Beispiel Ein Gemisch von 291 Teilen a-iHexachlorcyclohexan mit 2o Teilen Ätzkalk wird in einem geschlossenen 'Gefäß, an welches eine Vorlage angeschlossen ist, erhitzt. Bei etwa 225° setzt eine Abspaltung von Chlorwasserstoff ein, welcher aus der Vorlage abgeleitet und kondensiert wird.
- Gleichzeitig mit der Abspaltung von Chlorwasserstoff beginnt ein Öl überzudestillieren, das in .der Vorlage gesammelt wird. Das Öl besteht aus einem Gemisch von Trichlorbenzolen, vorzugsweise von 1, 2, 4-Trichlorbenzol.
- Mit der Erhöhung der Temperatur wird die Chlorwasserstoffentwicklung stärker, und es steigt damit die Destillationsgeschwindigkeit für die Trichlorbenzole.
- Wenn eine Temperatur von 28o bis 300° erreicht ist, nähert sich die Reaktion dem Ende. Nach Ablauf der Reaktion und Aufhören der Entwicklung von Chlorwasserstoff wurden 16o Teile Öl und 32 Teile unzersetzte Kristalle des a-Hexachlorcyclohexans gewonnen, diese waren beim .Destillieren mit übergegangen. Die abgeschiedenen Kristalle aus mehreren Chargen wurden gesammelt und erneut für die Aufspaltung auf Trichlorbenzo'1 und Chlorwasserstoff eingesetzt. Die gewonnene Chlorwasserstoffmenge entsprach fast theoretisch der gebildeten Menge von Trichlorbenzol. Der in der Blase zurückgebliebene Rückstand besteht fast völlig aus Ätz'kal'k, und es hatten sich nur geringe Mengen von Calciumchlorid gebildet. Der Rückstand kann ohne Nachlassen seiner Wirkung für weitere Zersetzungsreaktionen eingesetzt werden.
- Wenn in dem Beispiel als Ausgangsmaterial a-Hexachlorcyclohexan angegeben wurde, so läßt sich das Verfahren in gleicher Weise auch für die übrigen Isomeren anwenden. In allen Fällen entstehen Trichlorbenzale und Chlorwasserstoff.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Trichlorbenzolen und Chlorwasserstoff aus Hexachlorcyclohexanen, dadurch gekennzeichnet, daß Hexachlorcyclohexanen geringe Mengen Metalloxyde, vorzugsweise Ätzkalk, Btriumoxyd, Tonerde, Zinkoxyd, Cadmiumoxyd, Strontiumoxyd, Chromoxyd, Manganoxyd, zugesetzt werden, worauf das iGemisch auf Temperaturen über 2oo° erhitzt und der abgespaltene Chlorwasserstoff aus dem 'Reaktionsgefäß abgeleitet und kondensiert wird, während die gebildeten Trichlorbenzole abdestilliert werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der nach beendeter Reaktion in dem Zersetzungsgefäß verbliebene Katalysator wieder gewonnen und, unverändert für neue Spaltreaktionen benutzt wird. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 467 123; deutsche Patentanmeldung B 87 IVd/ 12 0; Berichte d. D. Chem. .Gesellschaft 45 (1912), S.232.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1057080B (de) * | 1954-01-15 | 1959-05-14 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Benzolen |
| DE973281C (de) * | 1951-12-05 | 1960-01-14 | Ethyl Corp | Verfahren zur Chlorwasserstoffabspaltung aus Polychlorcyclohexanen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2467123A (en) * | 1944-05-18 | 1949-04-12 | Elmer E Fleck | Process for the removal of hydrogen halide from halogenated compounds |
-
1951
- 1951-05-20 DE DER5987A patent/DE905610C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| US2467123A (en) * | 1944-05-18 | 1949-04-12 | Elmer E Fleck | Process for the removal of hydrogen halide from halogenated compounds |
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| DE973281C (de) * | 1951-12-05 | 1960-01-14 | Ethyl Corp | Verfahren zur Chlorwasserstoffabspaltung aus Polychlorcyclohexanen |
| DE1057080B (de) * | 1954-01-15 | 1959-05-14 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Benzolen |
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