DE937287C - Verfahren zur Entfernung von Selen bei der Herstellung ungesaettigter Aldehyde - Google Patents

Verfahren zur Entfernung von Selen bei der Herstellung ungesaettigter Aldehyde

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DE937287C
DE937287C DED12348A DED0012348A DE937287C DE 937287 C DE937287 C DE 937287C DE D12348 A DED12348 A DE D12348A DE D0012348 A DED0012348 A DE D0012348A DE 937287 C DE937287 C DE 937287C
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DE
Germany
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selenium
compounds
gas mixture
unsaturated aldehydes
coatings
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Expired
Application number
DED12348A
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English (en)
Inventor
David James Hadley
Robert HEAP
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Distillers Co Yeast Ltd
Original Assignee
Distillers Co Yeast Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/11Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound

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Description

  • Verfahren zur Entfernung von Selen bei der Herstellung ungesättigter Aldehyde Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Entfernung von Selen und Selenverbindungen aus Gasgemischen, welche bei der Oxydation von Olefinen, wie Propylen und Isobutylen, mit Hilfe von katalytisch wirkenden Metallen oder Metallverbindungen in Gegenwart von elementarem Selen zwecks Erzeugung von ungesättigten Aldehyden, z. B. Acrolein oder Methacrolein, erhalten werden.
  • Beim Abkühlen des heißen Gasgemisches vor der Entfernung des erzeugten ungesättigten Aldehyds setzt sich nur ein Teil des Selens ab. Der den Rest Selen enthaltende Gasstrom wird dann einer Waschvorrichtung zugeführt, in der er zur Gewinnung des erzeugten ungesättigten Aldehyds mit einem geeignten Lösungsmittel für den Aldehyd, z. B. Wasser, gewaschen wird. Dieses Lösungsmittel entfernt jedoch nicht nur den gewünschten Aldehyd, sondern auch Selen und seine Verbindungen, welche die wäßrige Aldehydlösung verunreinigen.
  • Die vorliegende Erfindung hat den Zweck, den Gehalt an Selen und Selenverbindungen in dem Gasgemisch zu verringern, ehe dieses in die Waschvorrichtung eintritt. Ein weiterer Zweck ist, diese Entfernung von Selen und seinen Verbindungen in einfacher Weise durchzuführen, wobei wertvolles Selenmaterial zurückgewonnen wird.
  • Die Erfindung baut sich auf der Entdeckung auf, daß die Ablagerung von Selen und seinen Verbindungen an Oberflächen, welche auf tiefere Temperaturen, wie sie z. B. mit Hilfe von Wasser- oder Eiskühlung erzielt werden, geringer ist als an Oberflächen, deren Temperatur oberhalb 5o° und vorzugsweisse zwischen loo und 225o° beträgt. Der Höchstbetrag an Ablagerung wird dann erzielt, wenn die Gase mit Oberflächen in Berührung kommen; welche auf einer Temperatur zwischen ioo und 16o° gehalten werden. Demzufolge .ist das erfindungssgemä3e Verfahren zur Entfernung von Selen und Selen enthaltenden Verbindungen da-. durch gekennzeichnet, daß man ein diese Stoffe enthaltendes Gasgemisch, welches bei .dem geschilderten Oxydationsverfahren anfällt, mit Oberflächen in Berührung bringt, deren Temperatur mehr als 5o°, vorzugsweise zwischen ioo und 16o°, beträgt. Hierdurch wird ein Höchstbetrag an Selen und Selenverbindungen an diesen Oberflächen niedergeschagen, - worauf das Gasgemiech auf Zimmertemperatur zwecks Auswaschens des ungesättigten Aldehyds mit Hilfe von Wasser oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel abgekühlt wird.
  • Die Tatsache, daß Oberflächen bei Temperaturen oberhalb 5o° .mehr Selen und selenhaltige Verbindungen aus dem Gasgemisch entfernen als solche, deren Temperaturen weniger als 5o° betragen, ist völlig unerwartet.
  • Sollte das Gasgemisch, ehe es die Vorrichtung erreicht, in welcher in der Hauptsache die Niederschlagung des Selen vorgenommen wird, eine Temperatur unterhalb der obengenannfien Temperaturspanne haben, so ist es erforderlich, die für die Ablagerung vorgesehenen Oberflächen auf die oben geschilderte, günstigste Temperaturspanne zu erhitzen.
  • Es wurde weiterhin festgestellt, daß die Ablagerung des Selens in Gestalt von elementarem Selen, Selenoxyd und organischen Verbindungen desselben begünstigt und erleichtert wird, wenn die Oberflächen aus Selen oder selenhaltigen Verbindsungen bestehen oder damit überzogen sind. Die Ablagerung kann obendrein dadurch vergrößert werden, daß der Selenüberzug erst kurz vor seiner Anwendung erzeugt wird.
  • Wenn die Oxydation der Olefme mit Hilfe von Schwermetallkontaktmassen und in Gegenwart von elementarem Selen bewirkt wird, gibt eine Menge von ungefähr i mg (= iooo y) im Liter des Gemisches der gasförmigen Reaktionsteilnehmer mit einem Gehalt von ungefähr 2 Volumprozent Olefin in Luft gute Resultate. Es wurde eine Reihe von Vergleichsversuchen angestellt, um die Einwirkung der Temperatur auf die Ablagerung zu zeigen.
  • Beim Abkühlen des den Umsetzungsraum verlassenden Reaktionsgemisches auf Zimmertemperatur wurden ungefähr Soo bis 85o y Selen durch Ablagerung entfernt, so daß, wie durch Gasanalyse des Gasgemisches nachgewiesen wurde, 150 bis Zoo y Selen in dem Gasgemisch zurückblieben. Dadurch, da:ß man das Umsetzungsgemisch mit Oberflächen, welche auf 5o° gehalten wurden, in Berührung brachte und nachträglich auf Zimmertemperatur abkühlte, wurde die Menge Selen in dem Reaktionsgemisch auf ungefähr i2o y verringert. -Durch Erhitzen der gleichen Oberflächen auf ioo° wurde der Selengehalt auf etwa 6o y und bei i5o bis 200° auf 40 bis So y herabgesetzt.
  • Durch die Anwendung von Oberflächen, welche frisch mit Selen und Selenverbindungen überzogen worden waren, indem man einen Luftstrom, der mit einer größeren Selenmenge beladen worden war als diejenige, welche bei dem Oxydationsverfahren zur Anwendung gebracht wurde, darüber leitete, wurde die in dem Umsetzungsgasgemisch zurückbleibende Selenmenge auf 5 bis 1o y verringert, wenn die Berührungsflächen auf i5o° gehalten wurden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit ähnlich guten Ergebnissen zur Anwendung gelangen, wenn die ursprünglich in dem in die Reaktionszone eingeführten Gemisch der Umsetzungsteilnehmer enthaltene Selenmenge nur einen Bruchteil der obengenannten Menge beträgt, z. B. Zoo y im Liter Gasgemisch.
  • Die Oberflächen, an denen die Ablagerung des Selens vorgenommen wird, können aus den Wänden eines Gefäßes, durch welches das Gasgemisch geleitet wird, oder aus darin vorgesehenen Platten oder Umleitungsflächen bestehen. Als eine Abänderung dieses Vorgehens kann man sich auch Schichten aus Stoffen in feinverteilter Form bedienen, welche .mit keinem der Bestandteile des Reaktionsgemisches in Umsetzung treten. Solche Stoffe sind beispielsweise Koks oder Porzellan.
  • Eine geeignete Methode zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann darin bestehen, daß man .das das Oxydationsgefäß mit einer Temperatur von z. B. 23o bis 35o° verlassende Gasgemisch über eine mit Selen frisch überzogene Oberfläche leitet, welche auf ioo bis i6o° geh-alten wird, wobei für eine genügende Ausdehnung der Oberfläche in der Ablagerungsvorrichtung zu sorgen ist, um das Gasgemisch auf diese Temperatur abzukühlen, und -es auf dieser Temperatur zu halten, bis ein Höchstbetrag an Selen und Selenverbindung zur Ablagerung gelangt ist. Hernach wird das Gasgemisch durch einen z. B. mit Wasser gekühlten Gaskühler geleitet und 'auf Zimmertemperatur abgekühlt, ehe das Gasgemisch der Auswaschvorrichtung für den ungesättigten Aldehyd zugeführt wird.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es möglich geworden, ,mit Ausnahme eines sehr geringen Bruchteiles fast alles Selen aus dem Umsetzungsgemisch zu entfernen, das sodann auf Zimmertemperatur gekühlt und dem Waschverfahren zur Gewinnung des erzeugten ungesättigten Aldehyds unterzogen werden kann.'Die so schließlich erhaltene Lösung enthält nur Spuren oder gar kein Selen oder seiner Verbindungen.
  • Das bei vorliegendem Verfahren anfallende und gesammelte Selen kann auf verschiedene Weise Wiederverwendung als Katalysator finden. Es kann entweder für sich allein öder zusammen mit dem Stoff, auf dem es niedergeschlagen ist, .in den Verdampfer gefüllt werden, wo es den dem Umsetzungsgefäß zuzuführenden Gasen beigemischt wird. .\Is eine -weitere Ausführungsmöglichkeit kann man in an sich bekannter Weise den Strom der Umsetzungsgase, ganz oder teilweise, in umgekehrter Richtung durch das Gefäß, in dem das Selen zur Ablagerung gekommen ist, bei einer Temperatur, die geeignet ist, die erforderliche Menge Selen zu verdampfen, leiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Entfernung und Wiedergewinnung von Selen und seinen Verbindungen bei der Herstellung von unigesättigten Aldehvden durch Überleiten von Olefinen in der Gasphase mit molekularem Sauerstoff über Schwermetallkatalysatoren in Gegenwart von elementarem Selen, dadurch gekennzeichnet daß man das die Umsetzungszone verlasisende Gasgemisch mit Oberflächen, welche auf Temperatunen oberhalb 5o° und zweckmäßig zwischen ioo und a5o° gehalten werden, in Berührung bringt, bis praktisch keine weitere Ablagerung von Selen und Selenverbindungen mehr stattfindet. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächen mit Überzügen von Selen und bzw. oder Selenverbindungen versehen sind. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Überzüge frisch hergestellt worden sind. 4. Verfahren nach Anspruch i biss 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächen- aus Schichten von feinverteiltem Material bestehen. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 960 798.
DED12348A 1951-06-01 1952-05-25 Verfahren zur Entfernung von Selen bei der Herstellung ungesaettigter Aldehyde Expired DE937287C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1175664B (de) * 1959-09-04 1964-08-13 Asahi Chemical Ind Verfahren zur Wiedergewinnung von Selen aus dieses, Acrolein und Acrylsaeurenitril ent-haltenden Reaktionsgasen
DE1229073B (de) * 1960-09-08 1966-11-24 Asahi Chemical Ind Verfahren zur Wiedergewinnung von Selen als Selendioxyd aus jenes enthaltenden Reaktions-gasen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR960798A (de) * 1950-04-25

Patent Citations (1)

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FR960798A (de) * 1950-04-25

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DE1229073B (de) * 1960-09-08 1966-11-24 Asahi Chemical Ind Verfahren zur Wiedergewinnung von Selen als Selendioxyd aus jenes enthaltenden Reaktions-gasen

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