DE852992C - Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aldehyden

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DE852992C
DE852992C DED1934A DED0001934A DE852992C DE 852992 C DE852992 C DE 852992C DE D1934 A DED1934 A DE D1934A DE D0001934 A DED0001934 A DE D0001934A DE 852992 C DE852992 C DE 852992C
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DED1934A
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David James Hadley
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Distillers Co Yeast Ltd
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Distillers Co Yeast Ltd
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aldehyde, insbesondere Acrolein und Methylacrolein, durch Oxydation von Olefinen der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte Alkylgruppe bedeutet, insbesondere Propylen und Isobuten.
  • Von der Patentinhaberin sind bereits Verfahren für die Oxydation von Propylen und Isobuten mit Hilfe von molekularem Sauerstoff vorgeschlagen worden, die dadurch gekennzeichnet sind, daB man besagte Gasmischungen bei Temperaturen zwischen i8o und 400° in Gegenwart von elementarem Selen über Kontakte leitet, welche zu Beginn Kupfer und/oder Kupferoxydul und/oder Kupferoxyd enthalten oder daraus bestehen. Das Selen kann entweder als Dampf in die Reaktionszone eingeführt oder an Ort und Stelle durch die Zersetzung von zersetzbaren Seleniden erzeugt werden. Die festen Bestandteile der die Katalyse bewirkenden Kontakte können auf Trägern verteilt sein. Als solche Träger kommen aktivierte Kieselsäure und aktiviertes Aluminiumoxyd als besonders wirksam in Betracht. Wenn Kupfer und/oder die Oxyde des Kupfers auf aktiviertem Aluminiumoxyd verteilt sind und diese feste Mischung einer Hitzebehandlung bei erhöhter Temperatur unterworfen wird, verbindet sich das Kupfer mit dem Aluminiumoxyd unter Bildung von Kupferaluminat. Dieses Kupferaluminat wirkt im Zusammenhang mit elementarem Selen als ein wirksamer Katalysator für die Oxydation der besagten Olefine und besonders für die Herstellung von Acrolein und Methylacrolein aus Propylen bzw. Isobuten.
  • Es wurde nun gefunden, daß außer Kupfer, Kupferoxyden, Kupferaluminat und Kupfersilicat andere Kupferverbindungen als Kontakte, für die Oxydation von Olefinen der obengenannten Struktur verwendet werden können, insbesondere für die Herstellung von Acrolein aus Propylen und von Methylacrolein aus Isobuten, wenn sie in Gegenwart von elementarem Selen in der Reaktionszone zur Anwendung gebracht werden.
  • Demzufolge besteht das Verfahren der Erfindung zur Herstellung ungesättigter Aldehyde darin, daß man Olefine der allgemeinen Formel mit molekularem Sauerstoff bei Temperaturen zwischen i8o und 400° in Gegenwart von elementarem Selen in der Reaktionszone über Kontakte leitet, welche unter den Reaktionsbedingungen im wesentlichen beständige Kupferverbindungen enthalten mit Ausnahme von Oxyden, Aluminat und Silicat des Kupfers.
  • Kupferverbindungen, welche unter den Reaktionsbedingungen nicht in irgendeinem wesentlichen Ausmaß zersetzt werden, sind z. B. das Chromat, Molybdat, Sulfat, Wolframat und Vanadat.
  • Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Kupferverbindungen können auf Trägern verteilt sein, um dadurch eine größere aktive Oberfläche zu erzielen. Solche Träger sind z. B. Bimsstein, Asbest, Kieselsäuregel und Aluminiumoxyd. In solchen Fällen, in denen die Verteilung auf Trägern auf Schwierigkeiten stößt, wie z. B. bei Kupferwolframat, Vanadat oder Molybdat, wird es vorgezogen, die genannten Verbindungen in Gestalt von Formstücken oder Tabletten zur Anwendung zu bringen.
  • Das elementare Selen, welches im Zusammenhang mit den Kupferverbindungen als Katalysator bei der Oxydation der Olefine und die dadurch erzeugte Herstellung von ungesättigten Aldehyden wirkt, kann der Mischung der gasförmigen Reaktnonsbestarndteile in Gestalt von Dampf zugesetzt werden. Es kann aber auch an Ort und Stelle durch die Dissoziation oder Zersetzung von Seleniden erzeugt werden, welche den die genannten Kupferverbindungen enthaltenden festen Kontakten vorher zugesetzt worden waren. Geeignete Selenide sind z. B. diejenigen des Silbers, Antimons und Kobalts. Wenn das Selen in Gestalt seines Dampfes in Mischung mit den gasförmigen Reaktionsbestandteilen eingeführt wird, ist es zweckmäßig, die Olefin-Sauerstoff-Mischung ganz oder teilweise oder das Olefin für sich allein ganz oder teilweise über erhitztes Selen zu leiten. Durch Einstellung der Temperatur, bei welcher das Gas oder die Gasinischung über das Selen geleitet wird, und/oder durch geeignete Regulierung der Gasmenge, welche über das Selen geleitet wird, kann die Menge des Selens in der Gasmischung nach Wunsch geregelt werden.
  • Das Selen kann auch in elementarer Form mit den festen Kontakten gemischt werden, bevor diese als Katalysator in dem Reaktionsgefäß zur Anwendung gelangen. In diesem Fall wird zweckmäßig ein Überschuß an Selen zugesetzt. Wenn das Selen in Dampfform den gasförmigen Reaktionsbestandteilen zugesetzt wird, kann seine :Menge innerhalb weiter Grenzen schwanken. In gewissem Ausmaße hängt die geeignete Menge von der Art der festen Kontakte und des zu oxydierenden Olefins ab, seine Menge ist jedoch nicht kritisch. Beispielsweise ergab eine Menge von o,o2 bis o,2 g Selen auf ioo 1 .eines Gasgemisches, das aus 2 Volumprozent Propylen in Luft bestand, gute Resultate. Für die Oxydation von Isobuten in ähnlicher Konzentration in Luft wird eine Menge von o,o2 bis o,o8 g Selen auf ioo 1 Gas, in beiden Fällen bei Zimmertemperatur gemessen, vorgezogen. Es führt zu keiner wesentlichen Verbesserung in der Ausbeute an den gewünschten ungesättigten Aldehyden, wenn die Konzentration über die obengenannten oberen Grenzen erhöht wird. Andererseits haben Konzentrationen, die niedriger als die unteren Grenzen sind, noch eine ausgesprochene fördernde Wirkung bei der Bildung von ungesättigten Aldehyden, wobei gleichzeitig die Bildung von Kohlenoxyden während der Reaktion weitgehend unterdrückt wird.
  • Der molekulare Sauerstoff, der für die Durchführung des Oxydationsverfahrens benutzt wird, kann die Form von reinem Sauerstoff, Sauerstoff des Handels oder Luft haben. Da die Olefine mit Sauerstoff explosible Mischungen bilden, ist es zweckmäßig, Gammsahungen zu verwenden, in welchen der Olefingehalt unterhalb der unteren Explosionsgrenze liegt, um dadurch Explosionsgefahren ganz zu vermeiden oder doch zu verringern. Ein geeignetes Verhältnis für die praktische Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung ist im Fall des Propylens beispielsweise eine Mischung von 2 Volumteilen Olefin mit 98 Vol.umteilen. Luft. Als eine Alternative für den in Luft enthaltenen Stickstoff können andere inerte Gase oder Dämpfe den gasförmigen Reaktionsbestandteilen zugesetzt werden. Solche inerte Zusätze sind z. B. Kohlendioxyd und Wasserdampf, welche den Vorteil besitzen, daß sie mit Leichtigkeit durch Waschen mit alkalischen Lösungen bzw. durch Kondensation aus der gasförmigen Reaktionsmischung entfernt werden können, wenn man das bei der Reaktion unverändert gebliebene Olefin im Kreislauf in das Reaktionssystem zurückzuführen wünscht.
  • Die Temperaturspanne, innerhalb welcher die Oxydationsreaktion mit Vorteil durchgeführt wird, liegt zwischen i8o und 400°, vorzugsweise zwischen 275 und 3500.
  • In einzelnen Fällen kann die Wirksamkeit der festen Kontakte dadurch vorteilhaft beeinflußt werden, daß man sie gegebenenfalls nach Verteilung auf den Trägern einer Hitzebehandlung unterwirft. Diese Hitzebehandlung ist nur in solchen Fällen anwendbar, in denen die Kupferverbindungen nicht in irgendwelchen größeren Ausmaßen unter den herrschenden Bedingungen zersetzt werden. Geeignete Temperaturen sind z. B. Zoo bis 60o°. Sie können durch einen einfachen Versuch festgestellt werden.
  • Das Verfahren der Erfindung kann dadurch ausgeführt werden, daß man die Mischung des Olefins und elementaren Sauerstoffes mit den verdünnenden Gasen im Zusammenhang mit dem elementaren Selen einmalig über den festen Kontakt überleitet, oder es kann als ein Dauerverfahren ausgeführt werden. Im letzteren Fall wird ein Teil der Gasmischung nach Verlassen des Reaktionsgefäßes abgeblasen, nachdem es von den gewünschten Reaktionsprodukten und weiterhin von dem darin enthaltenen Selen befreit worden ist, während die übrigbleibende Gasmischung im Kreislauf durch dasReaktionsgefäß abermals hindurchgeführt wird, nachdem das Olefin und der molekulare Sauerstoff in geeigneter Weise ergänzt worden sind. Auf diese Art kann von dem Selen und den Selenverbindungen, welche nicht in den kühleren Teilen der Reaktionsapparatur kondensiert worden sind, abermals Gebrauch gemacht werden. Das Kreislaufverfahren verringert obendrein die Menge des Selens, welche aus der Gasmischung, die endgültig abgeblasen wird, nachdem der ungesättigte Aldehyd gewonnen worden ist, entfernt werden muß. Dies ist von Wichtigkeit, weil das Selen in dem abzublasenden Gas wegen seines unangenehmen Geruches und seiner Giftigkeit Unannehmlichkeiten verursacht. Die Reaktion durch einzelnes Überleiten ist dann von Vorteil, wenn der Prozentgehalt an unverändertem Olefin in der das Reaktionsgefäß verlassenden Gasmischung gering ist.
  • Die ungesättigten Aldehyde werden aus der gasförmigen Reaktionsmischung dadurch gewonnen, daß man diese mit Wasser wäscht, vorzugsweise nachdem man sie in geeigneter Weise vorher gekühlt hat.
  • Die folgenden Beispiele sollen dazu dienen, die Art und Weise, in welcher das Verfahren der Erfindung praktisch durchgeführt werden kann, zu erläutern. Beispiel i Eine Lösung von ioo g Kupfersulfat in 4o ccm Wasser wurde auf 8o0 erhitzt und über So g aktiviertes Aluminiumoxyd gegossen, das ebenfalls auf 8o0 erhitzt worden war. Das Aluminiumoxyd hatte ein Sieb mit drei bis siebenMaschen proZentimeter passiert. Der Überschuß an Flüssigkeit wurde abtropfen gelassen und die Masse bei ioo° getrocknet. 8 g dieses Katalysators wurden in eine Glasspirale aus schwer schmelzbarem Glas mit einem inneren Durchmesser von 6 mm eingefüllt, welche in einem Schmelzbad auf 320' grhitzt wurde. 25 1 einer Mischung von 2 Volumprozenten Propylen in Luft wurden stündlich über die Oberfläche einer geschmolzenen Selenmasse und dann über den Katalysator geleitet, Durch Verwendung eines Selenbehälters, dessen freie Oberfläche ungefähr 6 qcm ausmachte und der auf ungefähr 32o° gehalten wurde, wurde ungefähr 0,02 g Selen stündlich verdampft.
  • 62% des angewandten Propylens wurden in Acrolein und 17% in Kohlendioxyd und Wasser umgewandelt. Beispiel 2 59 g Ammoniumvanadat wurden in 2ooo ccm warmem Wasser gelöst. Zu der Lösung wurde unter Rühren eineLösung von6og kristallisierten Kupfernitrats in ioo ccm Wasser gegeben. Der anfallende Niederschlag wurde abgesaugt, gewaschen und .bei 1000 getrocknet. Die getrocknete Masse wurde derart zerkleinert, daß sie durch ein 7-Maschen-Sieb hindurchging und nach Zusatz von 1% Graphit als Schmiermittel in Tablettenform von ungefähr i mm Durchmesser und gleicher Länge übergeführt. Der so erhaltene Katalysator wurde. für die- Oxydation von Propylen angewendet, wie dieses in Beispiel i beschrieben worden ist.
  • 23% des angewendeten Propylens wurden in Acrolein und 37% in Kohlendioxyd umgewandelt. Beispiel 3 Kupferwolframat wurde dadurch hergestellt, daß man die folgenden Lösungen miteinander mischte: 339 Natriumwolframat in ioo ccm Wasser, 249 Kupfernitrat in ioo ccm Wasser.
  • Das gefällte Kupferwolframat wurde abgesaugt, bei 10o° getrocknet und derart zerkleinert, daß es durch ein 7-Maschen-Sieb hindurchging. Die Masse wurde mit 5% seines eigenen Gewichtes Graphit gemischt und dann im Tabletten,von i mm Dicke und i mm Durchmesser komprimiert.
  • Es wurde sodann als Katalysator für die Oxydation von Propylen in der in Beispiel i beschriebenen Weise angewendet.
  • 7% des angewandten Propylens wurden in Acrolein und ungefähr i % in Kohlendioxyd und Wasser umgewandelt. Beispiel 4 Kupferchromat wurde dadurch hergestellt, daß man 24g festes Kupfercarbonat langsam zu einer Lösung von 42 g Chromtrioxyd in 30 ccm Wasser gab und die Mischung am Rückflußkühler für i Stunde erhitzte. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen, zerkleinert, getrocknet und tablettiert. Bei der Verwendung dieses Katalysators für die Oxydation von Propylen gemäß Beispiel i wurden 31% des angewandten Propylens in Acrolein und 22% in Kohlendioxyd verwandelt. Beispiel 5 Kupfermolybdat wurde durch Mischen von Lösungen von 409 Natriummolybdat in So ccm Wasser und 4ogKupfersulfat in der gleichenMenge Wasser hergestellt. Der blaßgrüne Niederschlag wurde filtriert, gewaschen, getrocknet und tablettiert. Er wurde in der in Beispiel i beschriebenen Weise für die Oxydation von Propylen verwendet. 26°/o des Propylens wurden in Acrolein und 19% in Kohlendioxyd umgewandelt.
  • Durch Ersatz des Propylens in den vorhergehenden Beispielen durch Isobuten oder irgendein anderes Olefin von der oben beschriebenen Formel, während sonst die Reaktionsbedingungen ähnlich gehalten wurden, wurden die entsprechenden ungesättigten Aldehyde mit Erfolg dargestellt.
  • Es soll darauf hingewiesen werden, daß die Kupferhalogenide und Kupfersulfide nicht als wirksame Kontaktmateriahen im Sinne der Erfindung in Betracht kommen, da sie unter den. Reaktionsbedingungen nicht beständig sind.
  • Die Herstellung der Kontakte für sich wird hier nicht beansprucht.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man Olefine der allgemeinen Formel in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte Alkylgruppe bedeutet, insbesondere Propylen oder Isobuten, mit Sauerstoff, gegebenenfalls in Anwesenheit von inerten Gasen, bei Temperaturen von 18o bis 400° in Gegenwart von elementarem Selen in der Reaktionszone über Kontakte leitet, die unter den Reaktionsbedingungen im wesentlichen beständige Kupferverbindungen enthalten, mit Ausnahme von den Oxyden, Aluminat und Silicat des Kupfers.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Kontakte Kupferchromat, Kupfermolybdat, Kupfersulfat, Kupferwolframat oder Kupfervanadat enthalten.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gelae=zenchnet, daß die kupferhaltigen Kontakte auf Trägern verteilt sind.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die kupferhaltigen Kontakte durch Erhitzen vorbehandelt wurden.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die kupferhaltigen Kontakte in Gestalt von Formstücken verwendet werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das elementare Selen in Gestalt von Dampf zugesetzt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Selen an Ort und Stelle durch Zersetzung von Seleniden erzeugt wird, die den kupferhaltigen Kontakten zugesetzt worden sind.
DED1934A 1949-04-08 1950-03-31 Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aldehyden Expired DE852992C (de)

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