DE896648C - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-aethylpyridin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-aethylpyridin

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DE896648C
DE896648C DEB7594D DEB0007594D DE896648C DE 896648 C DE896648 C DE 896648C DE B7594 D DEB7594 D DE B7594D DE B0007594 D DEB0007594 D DE B0007594D DE 896648 C DE896648 C DE 896648C
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DE
Germany
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methyl
ethylpyridine
copper
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metals
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Expired
Application number
DEB7594D
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English (en)
Inventor
Hans Dr Krzikalla
Ernst Dr Woldan
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/08—Preparation by ring-closure
    • C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
    • C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-äthylpyridin Gegenstand des Patents 890957 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-äthylpyridin, bei dem man Vinyläther mit Ammoniak in Gegenwart von Halogeniden der Metalle der i. Nebengruppe oder der B. Gruppe des Periodischen Systems erhitzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls 2-Methyl-5-äthylpyridin durch Umsetzen von Vinyläthern mit Ammoniak erhält, wep-a-man als Katalysatoren statt der Halogenide andere Verbindungen der vorgenannten Metalle, z. B. Kupfer-i- oder -2-oxyd oder Kupfersulfid, Kupfersilikat oder Kupfersulfat oder die Phosphate des Kupfers, Eisens, Nickels Bader Kobalts oder auch die Verbindungen der Metalle der 2. oder 4. Gruppe des Periodischen Systems, z. B. Oxyde oder Salze der Erdalkalimetalle, des Titans oder Zinns, verwendet.
  • Die Katalysatoren können auch in Form ihrer Komplexsalze, z. B. als Kupfer-Eisencyanid, angewandt werden. Besonders vorteilhaft verwendet man solche Verbindungen, die, wie z. B. Kupferphosphat, Kupfersilikat oder Eisenphosphat, in den bei der Umsetzung verwendeten oder dabei entstehenden Stoffen unlöslich sind. Dies macht sich vor allem bei der Herstellung des 2-Methyl-5-äthylpyridins in kontinuierlichem Betrieb günstig bemerkbar, da man so die Katalysatoren lange Zeit verwenden kann.
  • Die Umsetzungsbedingungen entsprechen im übrigen grundsätzlich den im Hauptpatent angegebenen Bedingungen.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel r 433 Teile Äthylvinyläther und 103 Teile wasserfreies Ammoniak werden mit 43 Teilen Kupferphosphat in einem RührdruckgefäB auf 22o' erhitzt. Der Druck steigt zunächst auf etwa 23o Atm. an und sinkt dann innerhalb weniger Stunden. auf etwa roo Atm. ab. Bei der Destillation des Umsetzungsgemisches erhält man neben der berechneten Menge Äthylalkohol rro Teile 2-Methyl=5-äthylpyridin. Daneben entstehen geringe Mengen von Methylpyridinen und höhersiedenden basischen Verbindungen.
  • Ähnlich gute Ausbeuten erhält man, wenn man Kupfersilikat, Kupfersulfid oder Eisenphosphat als Katalysator verwendet. Beispiel e Über 7 1 eines Katalysators, der aus auf Kieselsäurestränge aufgetragenem Kupferphosphat (etwa 15 °/o des Gesamtkatalysators) besteht, leitet man bei 200° stündlich ein Gemisch von 1,5 1 Methylvinyläther und o,:21 wasserfreiem Ammoniak bei einem Druck von etwa Zoo bis 22o Atm. Das Umsetzungsgemisch enthält neben Methylalkohol und geringen Mengen von Methylpyridinen und höhersiedenden Pyridinbasen in der Hauptsache 2-Methyl-5-äthylpyridin.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-äthylpyridin in Weiterbildung des Verfahrens nach Patent 89o957, dadurch gekennzeichnet, daB man an Stelle der Halogenide der Metalle der r.
  2. Nebengruppe oder der B.
  3. Gruppe des Periodischen Systems andere Verbindungen dieser Metalle oder Verbindungen der Metalle der 2. oder
  4. 4. Gruppe des Periodischen Systems als Katalysatoren verwendet.
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