DE890251C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstoffen

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DE890251C
DE890251C DEB7031D DEB0007031D DE890251C DE 890251 C DE890251 C DE 890251C DE B7031 D DEB7031 D DE B7031D DE B0007031 D DEB0007031 D DE B0007031D DE 890251 C DE890251 C DE 890251C
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DE
Germany
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dyes
metal
azomethine dyes
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containing azomethine
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DEB7031D
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Otto Dr Dornheim
Hans Dr Krzikalla
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00Azomethine dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstoffen Nach dem Verfahren des Patents 74o 697 erhält man wertvolle, in organischen Lösungsmitteln leichtlösliche Farbatoffsalze, wenn man metallhaltige, mindestens eine saure Gruppe enthaltende Azomethinfarbstoffe mit in Wasser schwer bis unlöslichen organischen Stickstoffbasen oder deren Salzzn umsetzt.
  • Nach dem Verfahren des Zusatzpatents 749 422 erhält man Farbstoffsalze von ähnlichen .Eigenschaffen, wenn man an Stelle von organischen Stickstoffbasen basische organische Farbstoffe verwendet.
  • Es wurde nun ,gefunden, daB man ebenfalls in organischen Lösungsmitteln leichtlösliche Farbstoff salze erhält, wenn man metallhaltige, aber keine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe enthaltenden Azomethinfarbstofffe mit organischen Stickstoffbasen oder -deren Salzen oder mit basischen Farbstoffen umsetzt.
  • Azomethinfarb.stoffe der ,geltennzeichneten Art können beispielsweise nach dem Verfahren des Patents 654668 hergestellt werden. Besonders geeignet für das Verfahren sind die dreiwertiges Metall, wie Chrom, Eisen, Kobalt oder Aluminium, enthaltenden Azomet'hinfarbstoffe.
  • Geeignet--, organische Stickstoffbasen und basische Farbstoffe sind beispielsweise die in dem Patent 74o 697 und Zusatzpatent 749 q.22 genannten.
  • Die metallhaltigen Azomethinfarbstoffe können in freier Form oder in Form ihrer Alkaliverbindüngen mit den organischen Basen oder ihren Salzen oder mit den basischen Farbstoffen umgesetzt werden. Dabei kann man in organischen Lösungsmitteln oder Wasser oder in deren Mischungen arbeiten. flus .organischen Lösungsmitteln lassen sich die Umsetzungserzeugnisse leicht durch Verdünnen mit Wasser, worin sie -schwer löslich sind, oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels abscheiden.
  • Die Herstellung .der metallhaltigen Azomethinfarbstoffe kann auch mit der Umsetzung mit den organischen Basen bzw. .den basischen Farbstoffen zu einem Arbeitsgang vereinigt werden.
  • Die nach der Erfindung erhaltenen metallhaltigen Farbstoffe sind in vielen organischen Lösungsmitteln, vor allem in Alkoholen, Äthern, Estern, Ketonen und Kohlenwasserstoffen sehr gut und besser löslich .als ,die Ausgangsfarbstoffe. Sie eignen sich :daher hervorragend zum Färben von organischen Flüssigkeiten oder Lacken, z. B. Celluloseesterlacken, trocknenden Öllacken, Hairzlacken, oder von plastischen Massen aus Celluloseestern oder -äthern, Polyvinylverbindungen aller Art, öder auch zum Spinnfärben von Acetatkunstseide -und anderen künstlichen Fasern. Beispiel Zu einer Lösung von io Teilen des nach dem Verfahren des Patents 654668 hergestellten gelben chromhaltigen Azomethinfarbstoffs aus 2-Aminophenol und 2-Oxybenzal,dehyd in Methanol gibt man 5 Teile Palmke:rnfettdimethylamin,erhitzt .die Lösung 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden und destilliert dann das Lösungsmittel ab. Man erhält so als Rückstand einen gelben Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln wesentlich besser löslich ist als der Ausgangsfarbstoff.
  • Farbstoffe von ähnlich guten Eigenschaften erhält man, wenn man von chromhaltigen Azomet'hinf.arbstoffen ausgeht, die aus Chloraminophenolen oder Nitroaminophenolen oder Pikraminsäure oder 2-Aminonaphtholen einerseits und aus 5-Chlor-2-oxybenzaldehyd oder 3, 5-Dichlor-2-oxybenzaldehyd oder Nitrooxybenzaldehyden oder Chlornitrooxybenzaldehyden andererseits hergestellt wurden. An Stelle der genannten chromhaltigen Azomethinfarbstoffe kann man auch die entsprechenden eisen- oder kobalt- oder aluminiumhaltigen Azomethinfarbstoffe verwenden..
  • Auch bei Verwendung von Isopentadecylamin, Pyridin, Chnolin oder Pyrrolidin an Stelle von Palmkernfettdimethylamin erhält man ebenfalls leichtlösliche Farbstoffe. Will man gleichzeitig mit der erhöhten Löslichkeit auch eine Verschiebung des Farbtons bewirken, dann wählt man als basischen Bestandteil basische Farbstoffe von entsprechendem Farbton. Man kann. auch Gemische von verschiedenen Basen oder von verschiedenen basischen Farbstoffen einwirken lassen und erhält dann meist Endstoffe von besserer Löslichkeit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstofen, dadurch gekennzeichnet, daß man metallhaltige, keine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthaltenden Azomethinfarbstoffe mit organischen Basen oder deren Salzen oder mit basischen Farbstoffen umsetzt.
DEB7031D 1939-10-10 1939-10-10 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azomethinfarbstoffen Expired DE890251C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1000118B (de) * 1953-11-26 1957-01-03 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von komplex gebundenes Chrom enthaltenden Farbstoffgemischen
FR2068657A1 (de) * 1969-11-26 1971-08-27 Basf Ag

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1000118B (de) * 1953-11-26 1957-01-03 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von komplex gebundenes Chrom enthaltenden Farbstoffgemischen
DE1000118C2 (de) * 1953-11-26 1957-06-19 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von komplex gebundenes Chrom enthaltenden Farbstoffgemischen
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