DE888691C - Verfahren zum Hydrieren von Acrolein oder seinen ª‡-substituierten Homologen - Google Patents

Verfahren zum Hydrieren von Acrolein oder seinen ª‡-substituierten Homologen

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DE888691C
DE888691C DED5823D DED0005823D DE888691C DE 888691 C DE888691 C DE 888691C DE D5823 D DED5823 D DE D5823D DE D0005823 D DED0005823 D DE D0005823D DE 888691 C DE888691 C DE 888691C
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DE
Germany
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acrolein
hydrogen
hydrogenation
substituted homologues
homologues
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DED5823D
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English (en)
Inventor
Heinrich Dr-Ing Brendlein
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases

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Description

  • Verfahren zum Hydrieren von Acrolein oder seinen a-substituierten Homologen Bei der katalytischen Umwandlung von Acrolein, insbesondere dessen Reduktionen oder Hydrierungen zeigt sich der Übelstand, daß das Acrolein besonders im Stadium der Anheizperiode, d. h. beim Passieren der Temperaturlagen zwischen ioo und 300°, zur Verharzung und anderen unerwünschten Nebenreaktionen in erhöhtem Maße neigt, besonders wenn hierbei unter erhöhtem Druck gearbeitet wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man beim Aufheizen des Acroleins oder dessen a-substituierter Homologen bei höheren Drucken und bei hohen Temperaturen besonders zwischen etwa ioo und 3oo° diese Nachteile in einfacher und sicherer Weise vermeiden kann, wenn man dafür sorgt, daß das Acrolein zumindest in diesem Temperaturbereich nur mit entsprechend erhitztem Wasserstoff oder wasserstoffhaltigen Gasgemischen in Berührung kommt.
  • Das vorliegende Verfahren eignet sich insbesondere für chemische, in erster Linie katalytische Hydrierungsprozesse, bei welchen Acrolein und Wasserstoff als Reaktionskomponenten auftreten.
  • Die praktische Durchführung des Verfahrens geschieht vorteilhaft derart, daß man Acrolein bei erhöhtem Druck in Dampfform oder in versprühtem Zustand Wasserstoff zumischt, welcher Temperaturen oberhalb ioo°, etwa von Zoo bis 4o0°. oder noch höher besitzt. An Stelle von Wasserstoff können auch wasserstoffhaltige Gemische von z. B. Synthesegas, Mischungen mit Stickstoff, ferner auch andere Gase, wie z. B. Wasserdampf, Ammoniak, Kohlenoxyd, Stickstoff bzw. Gemische der genannten Stoffe in Betracht kommen. Bei dieser Anordnung spielt das Material der Gefäßwandung keine oder nur eine untergeordnete Rolle.
  • Es ist jedoch zweckmäßig, die Weglänge von der Stelle der Zumischung des wasserstoffhaltigen Gases bis zum Auftreffen auf den Kontakt möglichst kurz zu wählen, wodurch, in Verbindung mit der Maßnahme der Erhitzung des Acroleins bzw. seiner Homologen durch das Wasserstoff enthaltende Gas, der schädliche, die Verharzung fördernde Einfluß der Gefäßwandung weitestgehend ausgeschaltet wird.
  • Beispiel -In einem Hochdruckreaktionsrohr würden bei 22o at stündlich 4,4 1 einer Mischung, bestehend aus Acrolein und n-Butanol mit einer Temperatur von 25°, eingepumpt. Kurz vor dem Reaktionsrohr wurde ebenfalls bei 22o at erhitzter Wasserstoff zugegeben, der eine Temperatur von 32o° besaß. Die Temperatur der so entstehenden Mischung stellte sich beim Auftreffen auf den Kontakt auf 28o° ein. Die hierbei erzielte Ausbeute an Allylalkohol betrug 7o °/o Allylalkohol, 25 °/a Propylalkohol, 5 °/o höhersiedende Produkte als beide Alkohole.
  • Es hat sich insbesondere des weiteren noch gezeigt, daß, wenn auf diese Weise ein Acrolein und Wasserstoff enthaltendes Gemisch erhalten worden ist, dieses dann ohne Nachteil auch normal überhitzt bzw. beheizten Katalysatoranordnungen zugeführt werden kann.

Claims (1)

  1. # PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Hydrieren von Acrolein oder seinen a-substituierten Homologen in dampfförmigem oder versprühtem Zustand unter erhöhtem Druck mit Wasserstoff oder diesen enthaltenden Gasen in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aufheizen des Acroleins oder seiner a-substituierten Homologen, besonders innerhalb des Temperaturbereiches zwischen etwa xoo und 300°, so vornimmt, daß diese Stoffe hierbei nur mit dem entsprechend erhitzten Wasserstoff oder Wasserstoff enthaltenden Gas in Berührung kommen.
DED5823D 1942-12-20 1942-12-20 Verfahren zum Hydrieren von Acrolein oder seinen ª‡-substituierten Homologen Expired DE888691C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1020011B (de) * 1954-02-19 1957-11-28 Chem Fab Dueren G M B H Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

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