DE489282C - Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Butylenglykol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Butylenglykol

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DE489282C
DE489282C DEI32413D DEI0032413D DE489282C DE 489282 C DE489282 C DE 489282C DE I32413 D DEI32413 D DE I32413D DE I0032413 D DEI0032413 D DE I0032413D DE 489282 C DE489282 C DE 489282C
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DE
Germany
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butylene glycol
production
aldol
hydrogen
reaction
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Expired
Application number
DEI32413D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Martin Mueller-Cunradi
Dr Hans Soenksen
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 3-B«tylenglykol Es ist schon vorgeschlagen worden, Aldol katalytisch zu i, 3-Butylenglykol zu reduzieren, indem man es unter Zusatz von fein verteiltem Nickel bei Zimmertemperatur oder unter geringer Erwärmung mit Wasserstoff behandelt. Die in dieser Weise ausgeführte Reaktion verläuft jedoch so langsam, daß sich eine sehr geringe Raumzeitausbeute ergibt, was besonders nachteilig ist. wenn man die Reaktion unter Druck ausführt, wie dies im allgemeinen zweckmäßig ist. Versucht man zwecks Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit, bei höherer Temperatur zu arbeiten, so zeigt sich, daß statt Butylenglykol zum großen Teil andere Produkte entstehen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man i, ,;-Butylenglykol durch katalytische Reduktion von Aldol ohne erhebliche Nebenreaktionen erhält, wenn man letzteres in flüssiger Form zusammen mit Wasserstoff enthaltenden Gasen bei Temperaturen oberhalb 5o- über einen Reduktionskatalysator strömen läßt. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, dabei einen Überschuß an Wasserstoff oder solchen enthaltenden Gasen zu verwenden und unter Druck zu arbeiten. Das Aldol kann sowohl für sich als auch mit Wasser-oder anderen Lösungsmitteln verdünnt angewendet werden. Eine vorherige Entfernung des bei der Herstellung des Aldols verwendeten Kondensationsmittels, ist im allgemeinen nicht notwendig, es ist lediglich erforderlich, die Wirkung des Kondensationsmittels z. B. durch Neutralisieren aufzuheben. Die Raumzeitausbeute des neuen Verfahrens beträgt das Vielfache der bisherigen.
  • Beispiel In einem druckfesten Reaktionsgefäß be#-tindet ich ein auf einem festen Träger, beispielsweise Porzellankugeln, niedergeschlagener Nickelkatalysator. dem einige Prozent(, Aluminiumoxyd zugesetzt sind. L'her diesen Katalysator läßt man ein etwa 50 prozentiges neutralisiertes Rohaldol, das von Acetaldehvd befreit ist, bei etwa. iio -strömen,während gleich -zeitig Wasserstoff durch das Gefäß geführt und der Druck auf etwa ioo Atm. gehalten wird. Als Reaktionsprodukt erhält man ohne wesentliche Nebenreaktionen i, 3-Butvlenglykol.

Claims (1)

1' ;.ri:x-r_\-x shitt-cit Verfahren zur Herstellung von t.3-ButvlPnelvkol durch katalytische Reduktion Von A'.dol, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen -oberhalb 5o das Aldol in flüssiger Form zusammen mit Wasserstoff oder Wasserstoff enthaltenden Gasen über einen Reduktionskatalysator strömen läßt.
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