DE912692C - Verfahren zur Herstellung von Olefinen oder deren Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Olefinen oder deren Derivaten

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DE912692C
DE912692C DED10874D DED0010874D DE912692C DE 912692 C DE912692 C DE 912692C DE D10874 D DED10874 D DE D10874D DE D0010874 D DED0010874 D DE D0010874D DE 912692 C DE912692 C DE 912692C
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DE
Germany
Prior art keywords
derivatives
olefins
hydrogen
production
cadmium
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Expired
Application number
DED10874D
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English (en)
Inventor
Dr-Ing Heinrich Brendlein
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/08Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
    • C07C5/09Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/06Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of zinc, cadmium or mercury

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Olefinen oder deren Derivaten Im Patent 858 247 ist ein Verfahren beschrieben, wonach man z. B. Allylalkohol oder Crotylalkohol herstellen kann, derart, daß man die betreffenden Aldehyde, d. h. Acrolein oder Crotonaldehyd, unter Verwendung von cadmiumhaltigen Katalysatoren bei erhöhtem Druck mit Wasserstoff behandelt. Bei diesem Verfahren wird also unter weitestgehender Schonung der Doppelbindung nur die Aldehydgruppe von dem Wasserstoff angegriffen, d. h. in die betreffende Alkoholgruppe übergeführt.
  • Es wurde nunmehr gefunden, daß diese eigenartige selektive Wirkung von cadmiumhaltigen Katalysatoren auch bei dreifach ungesättigten Verbindungen, d. h. bei Verbindungen der Acetylenreihe, entsprechend in Erscheinung tritt. Es hat sich nämlich gezeigt, daß hierbei die dreifache Bindung zum größten Teil in Doppelbindung übergeführt wird, während eine noch weitergehende Hydrierung bis zur einfachen CC-Bindung höchstens in untergeordnetem Maße auftritt.
  • Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von Olefinen oder deren Derivaten aus den entsprechenden dreifach ungesättigten, d. h. Acetylenverbindungen, und ist dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Verbindungen mit dreifacher CC-Bindung in Gegenwart von cadmiumhaltigen Katalysatoren bei erhöhtem Druck mit Wasserstoff oder wasserstoffhaltigen Gasen behandelt. Die Durchführung des Verfahrens erfolgt im übrigen in der Weise, wie dies im Patent 858 247 beschrieben ist. Wählt man beispielsweise Butinol als Ausgangsstoff, so genügt es, dieses Ausgangsprodukt eventuell in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einem Druck von etwa ioo Atm. und einer Temperatur von 25o° mit Wasserstoff zu behandeln. Als Katalysator kann man hierbei ein feinverteiltes Gemisch von 75 °/o Cadmium und 25 °/o Kupfer verwenden, wie es durch gemeinsame Reduktion des Gemisches des entsprechenden Oxydes erhalten wurde. Auch bei Anwendung eines Überschusses von Wasserstoff, wie es bei der kontinuierlichen Arbeitsweise an sich gegeben ist, tritt im wesentlichen nur Bildung von Butenol auf. Dieses kann aus der Reaktionsmischung durch Extrahieren und Rektifizieren in an sich bekannter Weise gewonnen werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist allgemeiner Anwendbarkeit fähig. So kann man z. B. als Ausgangsstoffe verwenden Acetylen, Vinylacetylen, Propiolsäure, deren Ester oder auch Propargylalkohol, Methylacetylen, Heptin u. dgl.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Olefinen oder deren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Verbindungen mit dreifacher C C-Bindung in Gegenwart von cadmiumhaltigen Katalysatoren bei erhöhtem Druck mit Wasserstoff oder wasserstoffhaltigen Gasen behandelt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 253 16o.
DED10874D 1943-03-19 1943-03-19 Verfahren zur Herstellung von Olefinen oder deren Derivaten Expired DE912692C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE253160C (de) * 1900-01-01

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE253160C (de) * 1900-01-01

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