DE1543354A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminenInfo
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Description
BADISGHE ANILIIT-- & SODA-JPABRIZ AG
Unser Zeichen; O.Z. 24 306 Rä/Kn/Mü/Do
Ludwigshafen (Rhein), den 22. Juni 1966
Verfahren zur Herstellung -von Aminen
Ea ist bekannt, daß man Amine durch Umsetzung von Aldehyden
oder Ketonen mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff unter Verwendung von Hydrierkatalysatoren herstellen kann (vgl. z.B.
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Band XI/1, Seite 602 bis 648). Der wesentliche Nachteil der für
diese Umsetzung bekannten Katalysatoren besteht darin, daß sie entweder sehr aktiv sind, dann aber nur kurze Lebensdauer haben,
oder daß sie weniger aktiv sind, dafür aber eine längere Lebensdauer haben, für den Dauerbetrieb wird jedoch ein hoch
aktiver und zugleich haltbarer Katalysator benötigt.
Es wurde nun gefunden, daß man primäre Alkyl- oder Cycloalkylamine
durch Umsetzung von Ketonen der Alkan-, Arylalkan— oder Cyeloalkanreihe, wobei die Ketone unter den Reaktionsbedingungen
aus entsprechenden Alkoholen auch erst entstehen können, ^-
in Gegenwart von Wasserstoff bei einer Temperatur von 100 bis 25O0C und einem Druck von 50 bis 300 Atmosphären in Gegenwart
eines metallischen Hydrierkatalysators, der mindestens ein felempfindliches Metall der Gruppen Ib, VIIa und Villa des Periodischen
Systems der Elemente enthält, in flüssiger Phase
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sehr vorteilhaft kontinuierlich herstellt, wenn man als Hydrierkatalysator
einen solchen verwendet, der aus dem jeweiligen Metall oder einer Sauerstoffverbindung des Metalls bzw. den jeweiligen
Metallen oder Sauerstoffverbindungen dieser Metalle bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig oberhalb 6000C, aber unterhalb
des Schmelzpunktes der Metalle oder der Sauerstoffverbindungen, gegebenenfalls im Gemisch mit Trägerstoffen, durch Sintern
und anschließende Behandlung mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur hergestellt worden ist.
Die Vorteile bei der Verwendung des Katalysators liegen in der langen Lebensdauer und der über lange Zeit gleichbleibend hohen
.Aktivität sowie der leichten Regenerierbarkeit, so daß man bei
kontinuierlichem Betrieb nur sehr selten den Katalysator austauschen muß. Obwohl derartige Katalysatoren für reine Hydrierverfahren
bereits beschrieben sind, war es überraschend, daß sie auch bei der aminierenden Hydrierung eine hohe Aktivität aufweisen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren enthalten Metalle der Gruppen Ib, VIIa und Villa, soweit diese Metalle schwefelempfindlich
sind, also Kupfer, Silber, Mangan, Eisen, Nickel, besonders aber Kobalt. In manchen Fällen ist es empfehlenswert,
Katalysatoren, die mehrere der genannten Metalle enthalten, zu benutzen. Die Herstellung poröser Metallkörper aus Metallpulver
oder Oxyden durch Sintern ist grundsätzlich bekannt (vgl. z.B. deutsche Patentschrift 939 443). Man kann die Katalysatoren bei-
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bad onic.Tiu
- 3 - OcZ. 24 306
spielsweise durch Sintern der pulverförmigen Metalle, gegebenenfalls
im Gemisch mit Trägerstoffen, wie Bimsstein, Tonerde,
Kieselgur, Kieselgel, künstlichen oder natürlichen Silikaten, Porzellan oder Quarz, bei Temperaturen, die vorteilhaft nur wenig
unterhalb des Schmelzpunktes des betreffenden Metalls liegen, und anschließende Behandlung mit Wasserstoff herstellen.
Sofern man Trägerkatalysatoren verwendet, soll der Anteil der gesinterten Metalle wenigstens 3 Gew.$ betragen.
Besonders günstige Ergebnisse erzielt man, wenn man als Ausgangsprodukt
Oxyde der genannten Metalle oder Sauerstoffverbindungen der genannten Metalle verwendet, welche sich beim
Erhitzen in Oxyde umwandeln. Man erhitzt die Oxyde der genannten Metalle oder andere Sauerstoffverbindungen, die spätestens
bei der Sintertemperatur in die Oxyde übergehen, wie Hydroxyde, Carbonate, Nitrate und Nitrite, zweckmäßig in Gegenwart von
Luftsauerstoff, auf Temperaturen oberhalb 6000C, zweckmäßig
oberhalb 800 C. Man führt das Sintern bei einer Temperatur, die unterhalb des Schmelzpunktes der betreffenden Metallverbindung
liegt, durch. Die oben erwähnten Trägerstoffe können auch
bei dieser Herstellungsweise zugemischt werden. Ebenso ist in manchen Fällen der Zusatz von Promotoren, wie Alkali- oder Erdalkaliverbindungen,
Titandioxyd oder Verbindungen der Metalle der V. oder VI. Gruppe des Periodischen Systems, empfehlenswert.
Die Dauer des Sinterns hängt von der gewählten Temperatur ab,
209817/1503 ~
BAD OR.1C!N
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"beträgt im allgemeinen mindestens 1/2 Stunde, zweckmäßig 1 bis
5 Stunden. Die gesinterten Oxyde werden dann "bei Temperaturen unterhalt) 60O0C, vorteilhaft zwischen etwa 350 und 4000C so
lange mit Wasserstoff behandelt, bis das Oxyd praktisch ■vollständig
zum Metall reduziert ist. Wenn man die Wasserstoffbehandlung
unter Druck durchführt, sind im allgemeinen nur geringere Temperaturen, z.B. 200 bis 37O0C, erforderlich. Es ist von
Vorteil, die Reduktion in dem Reaktionsgefäß vorzunehmen, in dem die hydrierende Aminierung durchgeführt werden soll, damit
der Katalysator nicht mehr mit Luftsauerstoff in Berührung kommt. Als Ketone lassen sich praktisch alle gesättigten geradkettigen
und verzweigten aliphatischen und cycloaliphatischen verwenden, beispielsweise Aceton, Methyläthylketon, Methylbutylketon,
Methylhexylketon, Diäthylketon, Äthylbutylketon, Dipropylketon,
Butylamylketon, Acetophenon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Methylcyclohexanon, Cyclooctanon und Cyclododecanon.
Besondere Bedeutung hat das Verfahren für die Umsetzung von Cyclohexanon.
Anstelle der Ketone lassen sich auch entsprechende sekundäre Alkohole verwenden, da diese unter dem Einfluß der dehydrierenden
Eigenschaften des Hydrierkatalysators unter den angewandten Bedingungen zu Ketonen dehydriert werden. Man kann daher auch
Isopropanol, 2-Butanol, 2-Pentanol, 2-Octanol, 3-Pentanol, 3-Heptanol,
4-Heptanol, 3-lTonanol, Phenyl-methylcarbinol, Cyclopentanol,
Cyclohexanol, Methylcyclohexanol, Cyclooctanol und . Cyclododecanol verwenden. Es lassen sich naturgemäß auch Gemi-
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BAD ORIGINAL
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sehe von Ketonen mit sekundären Alkoholen als Ausgangsmaterial
verwenden, z.B. das bei der Dehydrierung von Cyclohexanol über übliche Dehydrierkatalysatoren anfallende Gemisch von Cyclohexanon
mit Cyclohexanol oder das bei der Oxydation von Cyclohexan mit Luft erhaltene Gemisch aus Cyclohexanol und Cyclohexanon.
Ammoniak wird gasförmig oder flüssig, wasserfrei oder als konzentrierte
wäßrige Lösung verwendet. In der Regel verwendet man reinen oder technisch reinen Wasserstoff, man kann aber
auch wasserstoffreiche Gase, z.B. Wassergas, verwenden. Es ist
von Vorteil, wenn der Wasserstoff schwefelfrei ist.
Die Verwendung der neuen Katalysatoren für die aminierende Hydrierung
von Ketonen erfolgt unter an sich, z.B. aus Houben-Weyl,
Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Band XI, Teil 1, Seiten 602 bis 648, bekannten Bedingungen für die jeweiligen
Reaktionsteilnehmer. Zum Beispiel kann man die Reaktionsteilnehmer
bei 100 bis 250, insbesondere bei 150 bis 2300C und unter einem Druck von etwa 50 bis 300, insbesondere
von 200 bis 250 Atmosphären Über den Katalysator leiten, wobei das Molverhältnis Keton zu Ammoniak zweckmäßig zwischen 1:1
und 1:10, insbesondere bei etwa 1:4 bis 1s7 gehalten wird. Der
Wasserstoff kann im Gleich- oder Gegenstrom zu Keton und Ammoniak geführt wenden. Druck und Temperatur werden so aufeinander
abgestimmt, daß das Gemisch der Reaktionsteilnehmer im Reaktionsraum
als flüssige Phase vorliegt. Die günstige Raumge-
209817/1503 ΒΛΟ CttGl
schwindigkeit liegt bei etwa 0,05 bis 0,5 n? (fl.) je m5 Kata-
•X
lysator und Stunde, insbesondere bei 0,2 bis 0,4- m (fl.) je
m Katalysator und Stunde. Falls das Gemisch der Reaktionsteilnehmer,
abgesehen von Wasserstoff, nicht homogen flüssig ist, kann man geeignete Lösungsmittel zusetzen, z.B. niedere primäre
Alkohole, wie Methanol oder Äthanol, ferner Äther, z.B. Tetrahydrofuran, oder Amine, z.B. wie sie bei der Reaktion entstehen.
Da die Katalysatoren eine sehr gute mechanische Festigkeit besitzen,
eignen sie sich besonders für die Verwendung beim Rieselverfahren, bei dem der flüssige Ausgangsstoff zusammen
mit Wasserstoff von oben nach unten über den in einem Reaktionsrohr
angeordneten Katalysator geführt wird. Die hohe mechanische Festigkeit der Katalysatoren gestattet jedoch auch solche Ausführungsformen
des Verfahrens, bei denen der Katalysator im Reaktionsraum in wirbelnder Bewegung gehalten wird.
100 Gewichtsteile Cyclohexanon werden zusammen mit 100 Gewichtsteilen Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff, der mittels einer
Gasumlaufpumpe im Kreislauf geführt wird, bei 200 Atmosphären und 1800C über einen aus praktisch reinem Kobalt bestehenden,
in einem Reaktor fest angeordneten Katalysator geleitet. Der Katalysator ist wie folgt hergestellt worden: Mit Wasser angeteigtes
Kobaltoxydpulver wurde zu Katalysatorpreßlingen von 5 mm Durchmesser und 10 mm Länge zusammengepreßt, getrocknet
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und anschließend bei 900 bis 10000G gesintert. Bach, dem Einbau
des Katalysators in ein druckfestes Reaktionsgefäß wurde er mittels Wasserstoff zu porösem Metall reduziert. Das Reaktionsgemisch wird destillativ in die Bestandteile zerlegt. Zu Beginn
der Aminierung wird das Cyclohexanon mit etwa 80 $ Umsatz zu
Monoeyelohexylamin umgesetzt, der Rest bleibt zum größten Teil unverändert, zum kleineren Teil wird er zu höheren Aminen umgesetzt,
die nach destillativer Trennung in das Reaktionsgefäß zurückgeführt werden. Nach einer Betriebszeit von 6 Monaten
fällt der Umsatz an Cyclohexanon langsam auf 60 bis 65 $■ zurück,
während der Anteil des nichtumgesetzten Cyclohexanons ansteigt.
100 Gewichtsteile Methyläthylketon werden mit 50 Gewichtsteilen Ammoniak in Gegenwart von im Kreis geführtem Wasserstoff bei
150 Atmosphären und 1600C über den in Beispiel 1 beschriebenen
Katalysator geführt. Man verfährt im übrigen analog wie in Beispiel 1. Bei längerem Betrieb wird Methyläthylketon im
Durchschnitt mit 80 bis 85 i> der Theorie zu 2-Aminobutan umgesetzt.
100 Gewichtstelle eines Gemisches aus 55 $> Cyclododecanon und
45 # Methanol werden mit 50 Teilen Ammoniak in Gegenwart von im Kreis geführtem Wasserstoff bei 200 Atmosphären und 1800C
über den in Beispiel 1 beschriebenen Katalysator geleitet. Die
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übrigen Verfahrensbedingungen sind analog denen in Beispiel 1.
Bei längerem Betrieb werden im Durchschnitt 85 bis 90 $ der
Theorie Cyclododecylamin, bezogen auf Oyclododecanon, erhalten.
100 Teile eines Gemisches, bestehend zu 80 "ß>
aus Cyclohexanol (technisch rein) und zu 20 i<>
aus Reaktionsgemische wie es bei der Aminierung von Cyclohexanol erhalten wird und das zu etwa
2/3 aus nicht umgesetztem Cyclohexanol und 1/3 aus Dicyclohexylamin und höheren Aminen besteht, wird zusammen mit 60 Teilen
Ammoniak und in Anwesenheit von Wasserstoff, der mittels einer Gasumlaufpumpe im Kreislauf geführt wird, bei 200 Atmosphären
und 220 C über einen aus praktisch reinem Kobalt bestehenden, in einem Reaktor fest angeordneten Katalysator geleitet. Der
Katalysator war wie in Beispiel 1 hergestellt worden. Nach dem Einbau des Katalysators in das druckfeste Reaktionsgefäß wurde
es mittels Wasserstoff zu porösem Metall reduziert. Zu Beginn der Aminierung wird das Cyclohexanol über Cyclohexanon als
nichtgefaßten Zwischenstoff mit etwa 80 <fo Umsatz zu Monocyclohexylamin
umgesetzt, der Rest bleibt zum größten Teil unverändert, zum kleinen Teil wird er zu höheren Aminen umgesetzt,
die nach Abtrennung in das Reaktionsgefäß zurückgeführt werden. Nach einer Betriebszeit von 6 Monaten fällt der Umsatz von
Cyclohexanol langsam auf 65 bis 70 $> zurück, während der Anteil
des nichtumgesetzten Cyclohexanols ansteigt. Zur Regenerierung des Katalysators wird nach Entspannung des Inhalts
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des Reaktionsgefäßes der Wasserstoff durch, reinen Stickstoff
verdrängt und anschließend reines Kondenswasser mit einer Temperatur von 90 bis 950C zusammen mit durchströmendem Stickstoff
über den im Reaktionsgefäß verbleibenden Katalysator geleitet. Nach wenigen Stunden ist das zunächst stark verschmutzte Spülwasser
wieder klar. Die Anlage wird dann wieder auf Wasserstoff umgestellt und nach Erreichen des normalen Betriebsdruckes,
nach Aufheizen und Einführen des notwendigen Ammoniaks wird die Herstellung von Gyclohexylamin unter den erwähnten Betriebsbedingungen
fortgesetzt. Der Umsatz von Cyclohexanol zu Monocyclohexylamin
beträgt wieder 80 fo wie bei der Verwendung von frisch
hergestelltem Katalysator. Die Lebensdauer der Katalysators beträgt wenigstens 1 Jahr.
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 wird Isopropanol anstelle
von Cyclohexanol über Aceton als nichtgefaßtes Zwischenprodukt zu Isopropylamin umgesetzt. Ein Gemisch aus 60 $>
Isopropanol und 40 io Reaktionsgemisch, wie es bei der Aminierung von Isopropanol
erhalten wird, wird mit 5 Mol Ammoniak je Mol Isopropanol
in Gegenwart von Wasserstoff bei 230 bis 2400C mit
einem Druck von 200 Atmosphären über den in Beispiel 1 beschriebenen,
aber bereits mehrmals, wie in Beispiel 3 beschrieben,
regenerierten Katalysator geleitet. Man erhält einen 95- bis 98$igen Umsatz zu Isopropylamin.
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- 10 - O.Z. 24 306
100 Gewichtsteile eines Gemisches aus Cyclohexanon und Cyclohexanol
- wie es bei der Oxydation von Cyclohexan mit Luft erhalten wird - werden mit 100 Teilen Ammoniak in Gegenwart von
im Kreis geführtem Wasserstoff bei 19O0C unter einem Druck von
200 Atmosphären über einen im lestbett angeordneten Kobaltkatalysator
geleitet, der analog dem des Beispiels 1 hergestellt worden war. Man erhält über Monate hinaus einen gleichbleibenden
Umsatz des Cyclohexanon-Cyclohexanol-Gemisches von 70 bis 80 $>
zu Cyclohexylamin, ohne daß der Katalysator regeneriert werden muß.
- 10 -
209817/150 3
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur kontinuierlichen Herstellung von primären Alkyl- oder Cycloalkylaminen durch Umsetzung von Ketonen der Alkan-, Arylalkan- oder Cycloalkanreihe, wobei die Ketone auch unter den Reaktionsbedingungen aus entsprechenden sekundären Alkoholen erst entstehen können, in Gegenwart von Wasserstoff bei einer Temperatur von 100 bis 2500C und einem Druck von 50 bis 300 Atmosphären in Gegenwart eines metallischen Hydrierkatalysators in flüssiger Phase, der mindestens ein schwefelempfindliches Metall der Gruppen Ib, VIIa und Villa des Periodischen Systems der Elemente enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydrierkatalysator einen solchen verwendet, der aus dem jeweiligen Metall oder einer Sauerstoffverbindung des Metalls bzw. den jeweiligen Metallen oder Sauerstoffverbindungen dieser Metalle bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig oberhalb 6000C, aber unterhalb des Schmelzpunktes der Metalle oder der Sauerstoffverbindung, gegebenenfalls im Gemisch mit Trägerstoffen, durch Sintern und anschließende Behandlung mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur hergestellt worden ist.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG209817/1503
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEB0087682 | 1966-06-23 |
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|---|---|---|---|
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| BE (1) | BE700418A (de) |
| DE (1) | DE1543354A1 (de) |
| GB (1) | GB1190435A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2621449A1 (de) * | 1976-05-14 | 1977-12-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von tertiaeren aminen |
| DE2902172A1 (de) * | 1979-01-20 | 1980-07-24 | Uop Inc | Verfahren zur herstellung eines n,n'-dialkylphenylendiamins |
| US6525222B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-02-25 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing amines |
| US6563004B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-05-13 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing monoisopropylamine |
-
1966
- 1966-06-23 DE DE19661543354 patent/DE1543354A1/de active Pending
-
1967
- 1967-06-22 GB GB28868/67A patent/GB1190435A/en not_active Expired
- 1967-06-23 BE BE700418D patent/BE700418A/xx unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2621449A1 (de) * | 1976-05-14 | 1977-12-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von tertiaeren aminen |
| DE2902172A1 (de) * | 1979-01-20 | 1980-07-24 | Uop Inc | Verfahren zur herstellung eines n,n'-dialkylphenylendiamins |
| US6525222B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-02-25 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing amines |
| US6563004B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-05-13 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing monoisopropylamine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE700418A (de) | 1967-12-27 |
| GB1190435A (en) | 1970-05-06 |
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