DE902491C - Verfahren zur Herstellung von Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

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DE902491C
DE902491C DEC2298D DEC0002298D DE902491C DE 902491 C DE902491 C DE 902491C DE C2298 D DEC2298 D DE C2298D DE C0002298 D DEC0002298 D DE C0002298D DE 902491 C DE902491 C DE 902491C
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DE
Germany
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catalyst
metal
fixed
carbonyl
hydrogenation
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Expired
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DEC2298D
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English (en)
Inventor
Dr Alois Gemassmer
Dr Hans Juergen Nienburg
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CHEMISCHE VERWERTUNGSGESELLSCHAFT OBERHAUSEN MBH
Original Assignee
CHEMISCHE VERWERTUNGSGESELLSCHAFT OBERHAUSEN MBH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von.Alkoholen Es ist bekannt, daß man durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen in Gegenwart von Katalysatoren Oxoverbindungen erhält. Als Katalysatoren verwendet man Metalle der B. Gruppe, vor allem Kobalt und seine Verbindungen. Meistens werden in einer zweiten Stufe die zunächst erhaltenen Aldehyde oder Ketone durch katalytische Hydrierung in Alkohole übergeführt. Hierbei wurde beobachtet, daB sich bei der Herstellung der Oxoverbindungen gewisse Mengen des Katalysatormetalls als Metallcarbonyl in dem Umsetzungserzeugnis lösen, so daß sie mit diesem entfernt werden und der Umsetzungsraum bei fest angeordnetem Kontakt fortlaufend an Katalysatormetall verarmt. Diese Erscheinung der Carbonylbildung tritt unabhängig davon auf, ob man den Katalysator fest angeordnet oder in Form einer Lösung oder Aufschlämmung anwendet.
  • Wenn man das metallcarbonylhaltige Umsetzungsgemisch in Gegenwart des in der ersten Stufe verwendeten Katalysators zur Hydrierung mit Wasserstoff behandelt, wird das Metallcarbonyl zersetzt und das Katalysatormetall als solches niedergeschlagen. Infolgedessen ist dann das Umsetzungsgut frei von Metallcarbonyl. Ist ein Träger für das Katalysatormetall anwesend, so schlägt sich das Metall zum Teil auf ihn nieder; ein anderer Teil setzt sich an den Wandungen fest und bildet Verkrustungen, so daß man den Ofen von Zeit zu Zeit außer Betrieb setzen und das Umsetzungsgefäß reinigen muß.
  • Mach dem Patent 896 341 wird diese die Ausnutzung der Geräte beeinträchtigende Absetzung vermieden, indem man den Raum, in dem die Hydrierung vorgenommen wird, nach einer gewissen Betriebszeit einige Zeit für die erste Stufe, also die Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an die ungesättigten Ausgangsstoffe benutzt, wodurch das abgeschiedene Metall wieder in Carbonyl übergeführt und dadurch aus dem Gefäß entfernt wird.
  • Es wurde nun weiter festgestellt, daß beim Arbeiten mit fest angeordneten Katalysatoren, wobei das in dem für die erste Stufe angewandten Gefäß erhaltene Gemisch von Oxoverbindungen in einem zweiten Gefäß mit einem gleichartigen, ebenfalls fest angeordneten Katalysator der Hydrierung unterworfen wird, auch das Katalysatormetall aus dem ersten Gefäß als Carbonyl weggeführt, im Hydriergefäß als Metall zurückgebildet und auf dem dort befindlichen Katalysator niedergeschlagen wird. Wie nun gefunden wurde, kann man auch beim Arbeiten mit fest angeordneten Katalysatoren in beiden Stufen die sich nach einiger Zeit unliebsam bemerkbar machenden Veränderungen im Gehalt an Katalysatormetall in den beiden Öfen dadurch ausgleichen und so die sonst auftretenden Störungen und Betriebsunterbrechungen vermeiden, wenn man wie bei dem Verfahren des Hauptpatents die beiden Gefäße in bestimmtem Wechsel für die beiden Stufen benutzt. Hierbei wird das im Umsetzungsgut des ersten Gefäßes als Metallcarbonyl gelöste Katalysatormetall beim Durchgang durch das Hydriergefäß wieder in metallischer Form, zumeist auf dem dort fest angeordneten Katalysator niedergeschlagen, so daß das aus dem Hydriergefäß entnommene Gut frei von Metallcarbonyl ist. In dem Maße wie in der ersten Stufe der Katalysator an wirksamem Metall verarmt, reichert sich der Katalysator in der zweiten Stufe an Katalysatormetall an. Schaltet man nunmehr nach einer gewissen Zeit die Gefäße um, so tritt der umgekehrte Vorgang ein, so daß nach einer gewissen Zeit beide Gefäße etwa wieder gleich viel wirksames Metall enthalten. Da die Ausführung der beiden Stufen mit fest angeordneten Katalysatoren gegenüber gelösten .oder aufgeschlämmten beträchtliche Vorteile hat, ist es sehr wesentlich, daß die im Hauptpatent angegebene Maßnahme sich auch vorzüglich beim Arbeiten mit fest angeordneten Katalysatoren anwenden läßt. Beispiel i Durch ein Hochdruckgefäß von 500 Raumeinheiten Inhalt mit einem fest angeordneten Katalysator, der 20 °% auf Kieselgur niedergeschlagenes Kobalt enthält und bei 4oo' im Wasserstoffstrom reduziert wurde, leitet man bei einem Wassergasdruck von Zoo at bei 16o' stündlich 75 Raumteile Cyclohexen. Man erhält bei einem mehr als 95°/oigen Umsatz ein im wesentlichen aus Hexahydrobenzaldehyd bestehendes Umsetzungserzeugnis, das durch gelöstes Kobaltcarbonyl dunkel gefärbt ist und o,o8o/p Kobalt (als Metall berechnet) enthält.
  • Das Umsetzungserzeugnis wird in einem ebenso bemessenen Hochdruckrohr und unter Anwendung eines gleichartigen Katalysators bei 18o' und Zoo at Druck mit Wasserstoff behandelt. Hierbei erhält man ein wasserhelles Erzeugnis, das 8o °/o Hexahydrobenzylalkohol enthält. Nach 24 Stunden werden die Gefäße derart umgeschaltet, daß das bisher zur Hydrierung dienende Hochdruckrohr für die Umsetzung mit Wassergas und das zunächst für die erste Stufe verwandte zur Hydrierung des carbonylhaltigen Gemisches der aus der ersten Stufe stammenden Oxoverbindungen angewendet wird.
  • Durch fortgesetzte Umschaltung in Abständen von je 24 Stunden wird der durchschnittliche Gehalt der beiden Gefäße an wirksamem Kobaltmetall voll erhalten. Beispiel 2 Man verwendet das in Beispiel z beschriebene, mit fest angeordnetem Kobaltkatalysator versehene Hochdruckofenpaar und leitet durch das eine Hochdruckrohr bei 140' und unter zoo at Druck eines Gemisches aus gleichen Raumteilen Kohlenoxyd und Wasserstoff stündlich Zoo Raumteile eines aus der katalytischen Hydrierung von Kohlenoxyd stammenden Olefingemisches mit der Jodzahl 98, das 65°/o Olefine enthält und bei 195 bis 320" siedet. Man erhält stündlich 105 Raumteile eines kobaltcarbonylhaltigen Gemisches von Oxoverbindungen, was einem Umsatz von 94)/, der vorhandenen Olefine entspricht. Diese Menge wird stündlich dem zweiten Hochdruckrohr zugeführt, das unter Zoo at Wasserstoffdruck steht und auf i8o' geheizt wird. Als Umsetzungserzeugnis wird ein kobaltfreies, farbloses Alkoholgemisch erhalten.
  • Wie in Beispiel i beschrieben, werden die Gefäße in dauerndem Wechsel nach je 24 Stunden umgeschaltet und wird so die Menge des wirksamen Kobaltmetalls in beiden Hochdruckrohren ständig erhalten.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen in Gegenwart von Katalysatoren, die Metalle der B. Gruppe, besonders Kobalt, enthalten, und anschließende Hydrierung mit dem gleichen Katalysator unter abwechselndem Betreiben der beiden Maßnahmen in getrennten Räumen nach Patent 896 341, dadurch gekennzeichnet, daß man mit in den Reaktionsgefäßen fest angeordneten Katalysatoren arbeitet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung eines fest angeordneten Katalysators, der das Katalysatormetall auf einem Träger niedergeschlagen enthält.
DEC2298D 1943-05-20 1943-05-20 Verfahren zur Herstellung von Alkoholen Expired DE902491C (de)

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DE (1) DE902491C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1028555B (de) * 1954-04-02 1958-04-24 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch die Oxo-Synthese
US3137727A (en) * 1960-07-01 1964-06-16 Eastman Kodak Co 4-aminomethylcyclohexanemethanol

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1028555B (de) * 1954-04-02 1958-04-24 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch die Oxo-Synthese
US3137727A (en) * 1960-07-01 1964-06-16 Eastman Kodak Co 4-aminomethylcyclohexanemethanol

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