DE832292C - Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ButyraldehydInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd Es ist bekannt, aus Alkoholen durch Oxydation aldehyde herzustellen unl insbesondere aus Butanol ICutyraldehycl. l's ist ferner bekannt, Alkohole in die entsprechenden Aldehyde durch thermische Abspaltung von Wasserstoff zu überführen. Es ist weiterhin bekannt. für derartige Dehydrierungen Katalysatoren zu benutzen, z. B. feinverteiltes kupfer, kobalt, Eisen. Nickel, I) latinschwamm, Silberasbest. Auch Aluminiumoxyd, Zinkoxyd, Magnesiumoxyd. Wolframoxyd. Titanoxyd. Ceroxyd usw. hat man dafür empfohlen. l)iese Katalysatoren haben aber einen Nachteil, sie bewirken nicht nur eine Dehydrierung, sondern auch gleichzeitig eine l)ehydrat1.sierung unter Bildung von gesättigten Kohlenwasserstoffern, die sich bisweilen an dem Katalysator unter Kohlenstoffabscheidung zersetzen und ihn so unwirksam machen. In keinem Falle hat man eine Dehydrierung ohne merkliche Nebenreaktionen erreichen ktimien. Man hat die Dehydrierung von isobutylalkohol auch an Messing versucht, ohne aber mehr als 50 bis 60% Ausbeute zu erzielen. Um die Dehydrierung zu bewirken, waren Temperaturen von 530 bis 6500 erforderlich.
- Es wurde nun gefunden, daß man einen besonders reinen Rutyraldehyd in hoher Ausbeute erhalten kann, wenn man für die Dehydrierung des Butanols einen Katalysator mit etwa 65 bis 75 % Cu und etwa 35 bis 25% Zn verwendet. Diese Messingkatalysatoren spezieller Zusammensetzung können in Form von Drahtnetzen oder Drehspänen benutzt werden. Eine besonders günstige Wirkung wird bei einer Zusammensetzung von etwa 700/0 Cu und 300/0 Zn erzielt. Ein Gehalt an Blei, Mangan, Nickel und Phosphor soll möglichst vermieden werden, dagegen wirken kleine Mengen, beispielswelse etwa 0.1%. anderer Metalle, wie Wismut und Eisen, aktivierend. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen etwa 375 und 4750, hauptsächlich im Bereich von 300 bis 450°. In einem mit Messing ausgekleideten Katalysatorrohr entfaltet der Katalysator seine höchste Aktivität und Selektivität, d. h. die Dehydrierung wird im höchsten Grad gefördert unter Vermeidung einer Wasserabspaltung.
- Der Katalysator hat bei hoher Leistung den Vorteil einer überraschenden Unempfindlichkeit, selbst bei stark wechselnder Belastung, und eine unbegrenzte Haltbarkeit, ohne daß eine Regeneration nötig wäre.
- Ein Katalysator der vorgenannten optimalen Zusammensetzung gestattet z. B. als Drahtnetz eine Belastung mit stündlich mindestens der gleichen Gewichtsmenge Butanol, wie sie seinem Gewicht entspricht. Als besonders ovrteilhaft wurde eine in der aus der Zeichnung ersichtlichen Apparatur durchgeführte, bei Atmosphärendruck kontinuierliche Arbeitsweise gefunden, bei oder Butanol einem Verdampfer I zuläuft, hier verdampft und den Katalysatorraum 2 durchstreicht, von wo der gebildete Butyraldehyd zu einem Dünnschichtverdampfer 3 gelangt. Hier wird der Butyraldehyd über eine Kolonne 4 abgetrieben und gelangt zur Kondensation 5, und der Dehydrierungswasserstoff kann einem anderweitigen Verbrauch zugeführt werden, während die geringe Menge nicht völlig umgesetztes Butanol und etwas Butylbutyrat über einen Siphon 6 in den Verdampfer I zurückkehrt und hier wieder in den Kreislauf eintritt.
- Bemerkenswert ist, daß bei Anwendung der oben geschilderten Katalysatoren eine schonende Dehydrierung, aber keine Dehydratisierung eintritt und das gesamte, wenn auch nur in sehr geringen Mengen entstehende Butylbutyrat Butyraldehyd liefert.
- Der Verdampfer enthält auch nach längerem Betrieb praktisch keinerlei Rückstände. Die Ausbeute an Butyraldehyd beträgt 98 bis 99°/o, und der Butyraldehyd ist 980/oig. Er ist ohne nochmalige Destillation zur weiteren Verarbeitung geeignet, da er frei von Nebenprodukten ist.
- Es ist bemerkenswert, daß bei schlecht wirksamen Katalysatoren derAnteil an unerwünschten Neben-und Zersetzungsprodukten relativ größer ist, verglichen mit den aktiven, selektiv wirkenden Katalysatoren, wie sie oben beschrieben worden sind.
- Bei Anwendung der Katalysatoren gemäß der Erfindung wird gerade die Entstehung der schädlichen Nebenprodukte besonders stark herabgesetzt.
- Nur dadurch wird es ermöglicht, den entstenenden Butyraldehyd dhne nochmalige Destillat-ion weiter zu verarbeiten.
- Beispiele I. Stündlich fließen mittels einer Dosiervorrichtung 200 g Butanol 980/oig einem auf 2000 geheizten Verdampfer I zu, von wo sie in ein elektrisch auf 4000 geheiztes Kontaktrohr 2 au.s Messing von I 1 Inhalt eintreten, in dem sich ein locker aufgerolltes Messingdrahtnetz (67,90/0 Cu, 320/0 Zn, 0,1% Fe, Spuren Al, Gewicht 200 g) befindet. Der durch Dehydrierung entstandene Butyraldehyd gelangt zu einem Dünnschichtverdampfer 3. der auf IOO° gehalten wird. Der Butyraldehyd gebot über eine Destillationskolonne 4 mit Kopfkühler zur Kondensation und der wasserstoff (stündlich 45 1) nach einer Wasserwäche zu einem Gasometer. Über 100° siedende Produkte, die sich im. Sumpf des Dünnschichtverdampfers ansamlnelll und aus Butanol und Butylbutyrat bestehen laufen über einen Siphon 6 dem Verdampfer 1 wieder zu und kehren so in den Kreislauf zurück. Die Ausbeute beträgt stündlich 189 g Butyraldehyd. entsprechend 98,5% Ausbeute. Der Butyraldehyd hat folgeude Zusammensetzung: 98,0% Butyraldehyd, 0,2% Crotonaldehyd.
- 2. Bei gleicher Versuchsanordung wie in Beispiel I geben 200 g Butanol bei 4200 in I 1 Messingdrehspänen (70,50/0 Cu, 29,90/0 Zn, 0,4% Al, 0,1 0/o Fe) stündlich i85 g Butyraldehyd, entsprechend 96,60/0 Ausbeute. Der Butyraldehyd hat folgende Zusammensetzung: 97,20/0 Butyraldehyd 0,1 % Crotonaldehyd.
- 3. Durch die gleiche Vorrichtung. wie in Beispiel I angegeben ist. werden stündlich i oo g lAutanol 98%ig geleitet. Au eiiienl in Form von 1 1 Alessingdrehspänen (69,77 % Cu, 29,3% Zn, 0,83% Bi> vorliegenden Katalysator, der auf einer Temperatur von 395 bis 4000 gehalten wird. entstehen stündlich 97 g Butyraldehyd, entsprechend 980/o Ausbeute.
- Der Butyraldelhyd hat folgende Zusammensetzung': 98,2% Butyraldehyd, 0,76% Crotonaldehyd.
Claims (4)
1. Verfahren zur herstellung von Butyraldehyd durch katalytische
Dehydrierung von Butanol bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Katalysator eine Legierung mit etwa 65 bis 750/0 Cu und etwa 35 bis 250/0 Zn
verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator
geringe Mengen eines Aktivators. wie Wismut oder Eisen. enfhält.
3. Verfa'hren nach Ansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Umsetzung bei Atmosphärendruck und bei Temperaturen zwischen etwa 375 und 4750
durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man bei Atmosphärendruck Butanol verdampft, über einen in einem Ofen auf 375 bis
4750 erhitzten Katalysator mit einer Zusammensetzung von 65 bis 75% Cu, 35 bis 25%
Zn und 0,1% eines Aktlivators, wie Wismut oder Eisen, leitet und das hauptsächlich
aus Butyraldehyd bestehende Reaktionsprodukt einem Dünnschichtverdampfer zuführt,
von wo der reine Butyraldehyd über eine Abtriebssäule der Kondensation zugeführt
wird, während die geringe Menge an höhersiedenden Produkten in den Kreislauf zurückkehrt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEE780A DE832292C (de) | 1950-03-07 | 1950-03-07 | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE832292C true DE832292C (de) | 1952-02-21 |
Family
ID=7064946
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEE780A Expired DE832292C (de) | 1950-03-07 | 1950-03-07 | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE832292C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1182647B (de) * | 1961-11-09 | 1964-12-03 | Eastman Kodak Co | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden aus in 2-Stellung verzweigten primaeren Alkanolen oder Alkenolen |
| DE1717151B1 (de) * | 1965-06-30 | 1971-10-21 | British Petroleum Co | Verfahren zur Herstellung von Hexanon-(2) oder Hexanon-(3) durch katalytische Dehydrierung von Hexanol-(2) oder Hexanol-(3) |
| DE102013106787A1 (de) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von n-Butanderivaten |
-
1950
- 1950-03-07 DE DEE780A patent/DE832292C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1182647B (de) * | 1961-11-09 | 1964-12-03 | Eastman Kodak Co | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden aus in 2-Stellung verzweigten primaeren Alkanolen oder Alkenolen |
| DE1717151B1 (de) * | 1965-06-30 | 1971-10-21 | British Petroleum Co | Verfahren zur Herstellung von Hexanon-(2) oder Hexanon-(3) durch katalytische Dehydrierung von Hexanol-(2) oder Hexanol-(3) |
| DE102013106787A1 (de) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von n-Butanderivaten |
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