DE1275042B - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Alkoholen und Carbonylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Alkoholen und Carbonylverbindungen

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DE1275042B
DE1275042B DEK53050A DEK0053050A DE1275042B DE 1275042 B DE1275042 B DE 1275042B DE K53050 A DEK53050 A DE K53050A DE K0053050 A DEK0053050 A DE K0053050A DE 1275042 B DE1275042 B DE 1275042B
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hydrogen
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carbonyl compounds
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Shiro Kudo
Yoshihisa Mihara
Seichi Yada
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KH Neochem Co Ltd
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Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4507IW PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.:
C07c
12 ο-5/02
12 ο-7/03 12O-10
Nummer: 1275 042
Aktenzeichen: P 12 75 042.4-42 (K 53050) Anmeldetag: 27. Mai 1964 Auslegetag: 14. August 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen und Carbonylverbindungen aus den entsprechenden a,/3-ungesättigten Carbonylverbindungen durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff in der Dampfphase.
Bei den bisher bekannten katalytischen Dampfphasenhydrierungsverfahren zur Herstellung gesättigter Alkohole aus α,/J-ungesättigten Carbonylverbindungen in industriellem Maßstab mußte ein ίο großer Wasserstoffüberschuß verwendet werden. Andererseits mußte zur Herstellung gesättigter Carbonylverbindungen aus α,/S-ungesättigten Carbonylverbindungen in technischem Maßstab entweder eine katalytische Hydrierung in flüssiger Phase oder eine katalytische Hydrierung in der Dampfphase unter Verwendung von Katalysatoren mit starker Aktivität hinsichtlich der Hydrierung der Doppelbindung einer a,ß - ungesättigten Carbonylverbindung, jedoch schwachen Aktivität im Hinblick auf die Hydrierung der Carbonylgruppe der α,/3-ungesättigten Carbonylverbindung angewendet werden. Sollten sowohl gesättigte Carbonylverbindungen als auch gesättigte Alkohole aus einer ^-ungesättigten Carbonylverbindung hergestellt werden, dann mußten diese Verbindungstypen getrennt durch Anwendung der verschiedenen Hydrierungsverfahren gewonnen werden, wobei darauf hinzuweisen ist, daß die getrennt durchgeführten verschiedenen Hydrierungsverfahren dann von wirtschaftlichem Nachteil sind, wenn die Herstellung von sowohl gesättigten Carbonylverbindungen als auch gesättigten Alkoholen durch Hydrierung einer (!,/^-ungesättigten Carbonylverbindung angestrebt wird. Dieser Nachteil fällt vor allem bei der Herstellung von Butyraldehyd und Butanol durch Hydrierung von Crotonaldehyd ins Gewicht.. Ein Verfahren, bei welchem in einem einzigen Reaktor sowohl eine gesättigte Carbonylverbindung als auch ein gesättigter Alkohol hergestellt werden können, ist industriell von großer Bedeutung.
Es sind bereits eine Reihe von Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen und gesättigten Aldehyden durch Hydrierung von ungesättigten Aldehyden unter Bedingungen, bei welchen wechselnde Mengen des einen oder anderen Produkts entstehen, bekannt (vgl. die deutschen Patentschriften 965 236, 931 827 und 845 193, die deutsche Auslegeschrift 1003 702, die USA.-Patentschrift 2 760 994 sowie die britische Patentschrift 731 917). Diesen Verfahren haftet jedoch eine Reihe, von Nachteilen an. Bei der bisher bekannten Durchführung der katalytischen Dampfphasenhydrierung Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen und Carbonylverbindungen .
Anmelder:
Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd., Tokio
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke und Dipl.-Ing. H. Agular, Patentanwälte,
8000 München 27, Pienzenauer Str. 2
Als Erfinder benannt: Shiro Kudo, Sakai-shi; Yoshihisa Mihara, Yokkaichi-shi; Seichi Yada, Sakai-shi (Japan)
Beanspruchte Priorität: Japan vom 31. Mai 1963 (27 755)
einer α,/ί-ungesättigten Carbonylverbindung unter Verwendung eines üblichen Hydrierungskatalysators kann das Verhältnis an gebildeter gesättigter Carbonylverbindung und gesättigtem Alkohol innerhalb eines gewissen Bereiches variiert werden, und zwar durch Änderung der Zufuhrgeschwindigkeit der α,/i-ungesättigten Carbonylverbindung oder des Molverhältnisses von Wasserstoff zu α,β-ungesättigter Carbonylverbindung. Wie aus den weiter unter folgenden Beispielen ersichtlich ist, bleibt jedoch eine beträchtliche Menge an nicht umgesetzter α,/ί-ungesättigter Carbonylverbindung in den Produkten zurück. Außerdem ist das Molverhältnis von Wasserstoff zu α,/ί-ungesättigter Carbonylverbindung begrenzt. Es ist daher sehr schwierig, die Temperatur des Katalysatorbettes bei einer Durchführung in technischem Maßstabe zu regulieren. Bei einem lokalen Temperaturanstieg im Katalysatorbett treten Nebenreaktionen auf, wobei außerdem die Lebensdauer der Katalysatoren beträchtlich verkürzt wird. Diese Nachteile werden durch das erfindungsgemäße Verfahren beseitigt. Dieses Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen und Carbonylverbindungen aus den entsprechenden «,/!-ungesättigten Carbonylverbindungen durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff in der Dampfphase ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in Gegenwart eines niederen gesättigten Kohlen-
SOi 550/460
Wasserstoffs, vorzugsweise Methan, Äthan oder Propan, bei einem Druck zwischen 1 und 3 at durchführt.
Es war bereits bekannt, daß man lokale Temperaturanstiege in den Katalysatorbetten durch Zumischen eines Gases mit hoher Wärmekapazität (beispielsweise Wasserdampf) mit dem Reaktionsgas verhindern kann. Obgleich das Zumischen eines niederen Alkans zu den Reaktionsgasen auch gemäß vorliegender Erfindung zur Steigerung der Wärmekapazität des ganzen Reaktionsgemisches unter Verhinderung lokaler Temperatursteigerungen im Katalysatorbett wirksam ist, übt dieser Zusatz außerdem noch eine weitere Wirkung aus, wodurch sich das erfindungsgemäße Verfahren in vorteilhafter Weise von den Verfahren abhebt, bei denen Inertgase den Reaktionsgasen zugemischt werden.
In üblicher Weise fällt bei der Durchführung einer Hydrierung unter Verwendung eines gasförmigen Gemisches, in welchem die Wasserstoffkonzentration durch Vermischen eines Inertgases mit reinem Wasserstoff herabgesetzt wird, die Hydrierungsgeschwindigkeit im Vergleich zu dem Fall, in welchem nur reines Wasserstoffgas verwendet wird, ab. Sämtliche Inertgase üben eine derartige Wirkung aus. Das Vermischen eines üblichen Inertgases mit Wasserstoff setzt lediglich die Hydrierungsgeschwindigkeit der Doppelbindung und der Carbonylgruppe einer α,/S-ungesättigten Carbonylverbindung herab, wobei kein Unterschied der Hydrierungsgeschwindigkeit der Doppelbindung und der Carbonylgruppe besteht. Daher bleibt bei der Herabsetzung der Wasserstoffkonzentration in einem gasförmigen Gemisch aus Wasserstoff und einem Inertgas eine, erhebliche Menge an nicht umgesetzter α,/3-ungesättigter Carbonylverbindung in dem Produkt zurück.
Dagegen tritt bei der Durchführung der Hydrierung a,ß - ungesättigter Carbonylverbindungen unter Verwendung von Wasserstoffgas im Gemisch mit einem niederen Alkan, wie beispielsweise Methan, Äthan oder Propan, gemäß vorliegender Erfindung ein sehr deutlicher Unterschied zwischen der Hydrierungsgeschwindigkeit der Doppelbindung und der Carbonylgruppe auf. Die Geschwindigkeit der Hydrierung der Carbonylgruppe sinkt dabei beträchtlich im Vergleich zu der Hydrierungsgeschwindigkeit der Doppelbindung einer α,/3-ungesättigten Carbonylverbindung ab. Daher kann ein Produkt mit relativ hohem Gehalt an gesättigter Carbonylverbindung erhalten werden, ohne daß dabei die Wasserstoffkonzentration wesentlich herabgesetzt wird, wobei außerdem die Restmenge an nicht umgesetzter α,/3-ungesättigter Carbonylverbindung sehr niedrig gehalten werden kann.
Vorzugsweise beträgt bei der Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens das molare Verhältnis von Wasserstoff zum gesättigten Kohlenwasserstoff etwa 1 : 8 bis etwa 1:1.
Zur Erhöhung des Alkoholanteils im Reaktionsprodukt kann vorzugsweise der Anteil an gesättigtem Kohlenwasserstoff in dem Reaktionsgemisch verringert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders vorteilhaft für die gleichzeitige Herstellung von Butyraldehyd und Butanol in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1 : 20 bis 20 : 1 durch Hydrierung von Crotonaldehyd.
Vergleichsbeispiel
Die katalytische Dampfphasenhydrierung von Crotonaldehyd wird mit reinem Wasserstoffgas allein als Hydrierungsmittel mit Hilfe eines üblichen, auf Träger aufgebrachten Kupfer-Chromoxyd-Katalysators (70 cc. Volumen) durchgeführt. Die Reaktionswärme wird durch Umlauf eines üblichen Wärmemediums abgeführt. Einzelheiten und Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I
Molverhältnis der Reaktionsgase L. S. V.*) Reaktions Reaktions Zusammensetzung der Produkte (Gewichtsprozent) Butyl- sonstige
Crotonaldehyd zu Wasserstoff temperatur druck Butyr alkohol teile
Versuch (bei 2O0C) Γ C) (kg/cm2 abs.) Croton aldehyd 53,5 5,5
1 : 3 2,22 170 1,0 aldehyd 36,0 21,8 7,0
1 1 : 3 4,92 190 1,0 5,0 47,5 5,9 7,2
2 1 : 1 1,00 170 1,0 23,7 62,0
3 - 24,9
*) Volumen der Crotonaldehydbeschickung pro Katalysatoreinheitvolumen pro Stunde.
Beispiel 1
55
Die Hydrierung von Crotonaldehyd wird in einem Reaktor mittlerer Größe gemäß dem Verfahren der Erfindung mit Hilfe eines Kupfer-Chromoxyd-Katalysators wie im Vergleichsbeispiel durchgeführt, und die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
Nach Versuch 1 erfolgt der Verfahrensablauf im einzelnen wie folgt: Die Schichthöhe des in einem Reaktionsrohr gepackten Katalysators beträgt 3 m, und die Menge des gepackten Katalysators ist 2,7 1. Der Reaktor wird mit 2,25 kg Crotonaldehyd und 6,1 m3 gasförmigem Wasserstoff-Methan-Gemisch pro Stunde bei 20 'C beschickt.
Zu diesem Zeitpunkt ist das Molverhältnis von Crotonaldehyd zu Methan zu Wasserstoff 1:3,95:4,04, wie in Tabelle II angegeben. Die Reaktionswärme im Katalysatorbett wird durch Umlauf eines Wärmemediums abgeleitet, dessen Temperatur in der Gegend des Reaktoreinlasses auf 150" C eingestellt wird. In diesem Fall ist die Temperatur jeder Stelle des Katalysatorbettes nicht konstant, sondern liegt im Bereich von 151 bis 25O"C. Daher ist der Wert der in Tabelle II angegebenen Reaktionstemperatur ein arithmetisches Mittel von 11 Werten, die jeweils alle 30 cm in axialer Richtung des Katalysatorbettes gemessen wurden. Der am Auslaß des Reaktors gemessene Reaktionsdruck beträgt 1.6 kg cm2, doch
ist der Druck am Einlaß des Reaktors auf Grund Menge darin enthaltenen brauchbaren Produktes, des Verlustes im Katalysatorbett 1,9 kg/cm2. Der Die Menge des Gases beträgt nach dem Waschet! in Tabelle II wiedergegebene Wert des Reaktions- 4,57 m3 bei 20° C. Das Gas enthält eine sehr geringe druckes ist ein arithmetisches Mittel solcher Drücke, Menge Kohlendioxyd oder niedere Kohlenwasserdie am Einlaß und am Auslaß des Reaktors gemessen 5 stoffe (außer Methan) neben Methan und nicht wurden. Der Dampf und das gasförmige Gemisch, umgesetztem Wasserstoff. Die Zusammensetzung welche aus dem Reaktor austreten, werden in des Gemisches des Kondensats und die nach Waschen einem Kühler kondensiert und danach gekühlt. des Gases erhaltene Substanz wird durch Destilla-Das Gas, das vom Kondensat angetrennt wurde, tion und chemische Analyse bestimmt. Die Ergebwird gewaschen, und man gewinnt eine sehr geringe io nisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
Tabelle II
Versuch
Molverhältnis
der Reaktionsgase
Crotonaldehyd
zu niederem Alkan
zu Wasserstoff
Wasserstoffkonzentration im gasförmigen
Gemisch aus Wasserstoff und niederem Alkan (Volumprozent)
L. S. V.
(bei 200C)
Reaktionstemperatur
(0C)
Reaktionsdruck
(kg/cm2 abs.)
Zusammensetzung der Produkte (Gewichtsprozent)
Crotonaldehyd
Butyraldehyd
Butylalkohol
sonstige Bestandteile
(Methan)
: 3,95 : 4,04
(Methan)
: 6,2tf : 1,80
(Äthan)
: 7,07 : 2,79
50,5 22,5
28,3
0,989
1,00
1,02
176
169 '
172
1,75 1,77 1,90
0,0
0,2
0,2
12,5
70,1
47,0
83,9 25,8 49,0
3,6 3,9
3,8
Bei spiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt, jedoch unter Ersatz von Mesityloxyd an Stelle von Crotonaldehyd. Einzelheiten und Ergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
Tabelle III
Versuch
Molverhältnis
der Reaktionsgase
Mesityloxyd
zu niederem Alkan
zu Wasserstoff
Wasserstoffkonzentration im gasförmigen Gemisch aus Wasserstoff und niederem Alkan (Volumprozent)
L. S. V.
(bei 200C)
Reaktionstemperatur
(0Q
Reaktionsdruck
(kg/cm2 abs.)
Zusammensetzung der Produkte (Gewichtsprozent)
Mesityloxyd
Methyl-
isobutyl-
keton
Methylisobutyl- carbinol
sonstige Bestandteile
(Methan)
: 5,0 : 5,0
(Methan)
: 6,5 : 2,1
50,0 24,4
1,01
1,00
174
171
1,16 1,74
0,0
0,0
75,5
93,0
23,9 6,2
0,6 0,8
Beispiel 3
Das Verfahren des Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß Crotonaldehyd durch 2-Äthyl-hexen-2-al-l ersetzt wird. Einzelheiten und Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben.
Tabelle IV
Versuch
Molverhältnis
der Reaktionsgase
2-Äthylhexen-2-2-ai-l
zu niederem Alkan
zu Wasserstoff
Wasserstoffkonzentration im gasförmigen
Gemisch aus Wasserstoff und niederem Alkan (Volumprozent)
L. S. V.
(bei 20-C)
Reaktionstemperatur
rc)
Reaktionsdruck
(kg/cm2 abs.)
Zusammensetzung der Produkte (Gewichtsprozent)
2-Athylhexen-2-al-l
2-ÄthyI-hexanal-l
2-Athylhexanol-l
sonstige Bestandteile
(Propan)
: 4.72 : 3,28
41,0
0,90
179
1,56
0,0
38,8
58,0
3,2
Beispiel 4
Die Hydrierung von Crotonaldehyd wird nach dem gleichen Verfahren, wie im Beispiel 2 beschrieben, durchgeführt mit der Ausnahme, daß Nickel-Diatomeenerde als Katalysator verwendet wird. Einzelheiten und Ergebnisse sind in Tabelle V wiedergegeben.
Tabelle V
Versuch
Molverhältnis
der Reaktionsgase
Crotonaldehyd
zu niederem Alkan
zu Wasserstoff
Wasserstoffkonzentration
im gasförmigen
Gemisch aus
Wasserstoff und
niederem Alkan
(Volumprozent)
L. S. V.
(bei 2O0C)
Reaktionstemperatur
(0C) Reaktionsdruck
(kg/cm2 abs.)
Zusammensetzung der Produkte (Gewichtsprozent)
Crotonaldehyd
Butyraldehyd
Butylalkohol
sonstige Bestandteile
(Methan)
1 : 6,25 : 1,65
1:0: 7,94
20,9
100
1,01
0,99
162
164 1,70
1,69
0,0 0,0
33,8
0,9
60,9 93,7
5,3 5,4
Beispiel 5 gemäß def Erfindung ^cht gehören, erfolgt die
Zum Nachweis der Vorteile des erfindungsge- 15 Hydrierung nach dem gleichen Verfahren wie im
mäßen Verfahrens gegenüber üblichen Verfahren, Beispiel 2 beschrieben mit der Ausnahme, daß ein
in welchen die Hydrierung mit HiHe eines Gemisches gasförmiges Gemisch aus Stickstoff und Wasserstoff
aus Wasserstoff und sogenanntem Inertgas durch- in diesem Fall verwendet wird. Einzelheiten und
geführt wird, wozu Methan, Äthan oder Propan Ergebnisse sind in Tabelle VI wiedergegeben.
Tabelle VI
Versuch
Molverhältnis
der Reaktionsgase
Crotonaldehyd
zu Stickstoff
zu Wasserstoff
Wasserstoffkonzentration
im gasförmigen
Reaktionsgemisch
aus Wasserstoff und
Stickstoff
(Volumprozent)
L. S. V.
(bei 200C)
Reaktionstemperatur
(0C) Reaktionsdruck
(kg/cm2 abs.)
Zusammensetzung der Produkte (Gewichtsprozent)
Crotonaldehyd
Butyraldehyd
Butylalkohol
sonstige Bestandteile
1 : 6,20 : 1,80
1 : 6,97 : 1,03
22,5
12,9
1,00
1,00
176 172 1,79
1,81
1,0
11,2
32,0
62,2
62,9 22,8
4,1 3,8
Im Versuch 1 der Tabelle VI wird die Hydrierung durchgeführt, während die Bedingungen, wie z. B. Art des Katalysators, Menge und Höhe der gepäckten Katalysatorschicht, Beschickungsmenge an Crotonaldehyd, Temperatur des Wärmemediums, gemessen am Einlaß des Reaktors, Reaktionsdruck, gemessen am Auslaß des Reaktors, Molverhältnis des gasförmigen Gemisches zu Crotonaldehyd und die Wasserstoffkonzentration im gasförmigen Gemisch, genau gleich denen im Versuch 2 der Tabelle I gehalten wurden. Daher sind die Reaktio'nstemperatur und der Reaktionsdruck, die durch Mittelwerte wiedergegeben sind, in diesen beiden Versuchen ebenfalls etwa gleich. Eine vergleichende Untersuchung der Tabellen II und VI zeigt, daß trotz der gleichen Wasserstoffkonzentration im gasförmigen Gemisch die Verwendung eines gasförmigen Gemisches aus Wasserstoff und Methan eine größere Menge Butyraldehyd im Reaktionsprodukt liefert im Vergleich zu dem Fall, da ein gasförmiges Gemisch aus Wasserstoff und Stickstoff verwendet wird. Dies geht auf die vorerwähnte Tatsache zurück, daß die Hydrierungsgeschwindigkeit der Carbonylgruppe durch das Zumischen von Methan zum Wasserstoff beträchtlich sinkt, verglichen mit dem Fall, da ein Gemisch aus Stickstoff mit Wasserstoff verwendet wird. Daher erhält man, wenn die Bildung von Butylaldehyd und Butanol erwünscht ist, mit Hilfe eines gasförmigen Gemisches aus Stickstoff und Wasserstoff in gleichem Verhältnis, wie im Versuch 2 der Tabelle II gezeigt ist (d.h. Butylaldehyd zu Butanol = 70,1 : 25,8 oder 2,72 : 1), ein ungünstiges Ergebnis, da eine große Menge nicht umgesetzter Crotonaldehyd im Reaktionsprodukt zurückbleibt, wie sich aus Versuch 2 der Tabelle VI ergibt. Im Versuch 2 der Tabelle VI sind die Verfahrensbedingungen mit Ausnahme der Wasserstoffkonzentration im gasförmigen Gemisch identisch mit denen des Versuches 1 der gleichen Tabelle.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen und Carbonylverbindungen aus den entsprechenden α,/3-iingesättigten Carbonylverbindungen durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff in der Dampfphase, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in Gegenwart eines niederen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffes, vorzugsweise Methan, Äthan oder Propan, bei einem Druck zwischen 1 und 3 at durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Wasserstoff zum gesättigten Kohlenwasserstoff etwa 1 : 8 bis etwa 1 : 1 beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Erhöhung des Alkoholanteils im Reaktionsprodukt der Anteil an gesättigtem Kohlenwasserstoff im Reaktionsgemisch verringert wird.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 965 236, 931 827, 193;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 003 702; britische Patentschrift Nr. 731 917; USA.-Patentschrift Nr. 2 760 994.
809 590/460 S. (S Q Bundisdruckerei Berlin
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4018831A (en) * 1975-09-11 1977-04-19 Mallinckrodt, Inc. Production of 2-ethyl hexanal
JPS6036411B2 (ja) * 1980-04-03 1985-08-20 セントラル硝子株式会社 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−プロパン−2−オ−ルの製造法
US5583263A (en) * 1995-08-30 1996-12-10 Shell Oil Company Process of making ketones
CN102941095B (zh) * 2012-11-09 2015-04-15 常州大学 一种不饱和脂肪酸酯或不饱和脂肪酸加氢催化剂及其制备方法和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845193C (de) * 1950-01-14 1954-05-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-(1) oder 2-AEthylhexanol-(1)
GB731917A (en) * 1951-05-03 1955-06-15 Arthur Jack Sackville Evans Manufacture of 2-ethyl-hexanal-(1) and 2-ethyl-hexanol-(1)
DE931827C (de) * 1952-05-01 1955-08-18 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Aldehyden und Alkoholen aus den entsprechenden ungesaettigten Aldehyden
US2760994A (en) * 1950-12-30 1956-08-28 Gulf Research Development Co Process for hydrogenating aldehydes
DE1003702B (de) * 1953-03-13 1957-03-07 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen gesaettigten Alkoholen
DE965236C (de) * 1955-08-22 1957-06-06 Dehydag Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einfach ungesaettigter, hoehermolekularerFettalkohole

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845193C (de) * 1950-01-14 1954-05-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-(1) oder 2-AEthylhexanol-(1)
US2760994A (en) * 1950-12-30 1956-08-28 Gulf Research Development Co Process for hydrogenating aldehydes
GB731917A (en) * 1951-05-03 1955-06-15 Arthur Jack Sackville Evans Manufacture of 2-ethyl-hexanal-(1) and 2-ethyl-hexanol-(1)
DE931827C (de) * 1952-05-01 1955-08-18 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Aldehyden und Alkoholen aus den entsprechenden ungesaettigten Aldehyden
DE1003702B (de) * 1953-03-13 1957-03-07 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen gesaettigten Alkoholen
DE965236C (de) * 1955-08-22 1957-06-06 Dehydag Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einfach ungesaettigter, hoehermolekularerFettalkohole

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GB1045598A (en) 1966-10-12

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