DE883894C

DE883894C - Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Mittel

Info

Publication number: DE883894C
Application number: DED4257D
Authority: DE
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1939-10-21
Filing date: 1939-10-21
Publication date: 1953-07-23

Description

Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Mittel Es wurde! gefunden, daß man technisch wertvolle kapillaraktive Mittel erhält, wenn man in höhermolekulare Alkohole mit endständigen, cyclischen Resten und wenigstens 7 Kohlenstoffatomen außerhalb des cyclischen Restes in an sich bekannter Weise unmittelbar oder nach vorausgegangener Überführung in die entsprechenden Halo genide, Mercaptane oder Amine nach an sich bekannten Verfahren saure, salzbildende Gruppen einführt.
Solche primären oder sekundären, endständig oder nahezu endständig durch einen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest substituierten aliphatischen Alkohole sind bekannt und werden z. B. durch Kondensation cyclischer Aldehyde, wie Benzaldehyd, Cyclohexylaldehyd, Furfurol bzw. Zimtaldehyd oder Furfurolacrolein oder deren Substitutionsprodukten bzw. Vinylenhomologen mit Aldehyden, wie Acetaldehyd, Crotonaldehy d, dessen Vinylenhomologen und/oder mit Ketonen der aliphatischen Reihe und nachfolgende Hydrierung der gebildeten Polyenale erhalten. Derartige Alkohole sind z. B. das ii-Ph-enyl-undecanol-(i) und die Hydrierungsprodukte der aus Furfurol und Acetal-dehyd in alkalischer Lösung erhältlichen Polyenale.
Die Einführung saurer, salzbildender Gruppen in diese hydroxylhaltigen Verbindungen bz.w. in die ihnen entsprechenden Halogentide, Mercaptane bzw. Amide erfolgt nach allgemein bekannten Arbeitsweisen. Als saure, salzbildende Gruppen kommen beispielsweise in Betracht: C-Sulfonsäuregruppen, Sulfaminsäure!gruppen, Schwefelsäureestergruppen, Thioschwefelsäureestergruppen, Phosphorsäureestergruppen, Borsäureestergruppen und Carboxylgruppen. Die Einführung der genannten Gruppen kann beispielsweise zwecks Einsführung einer Sulfonsäure- oder Schwefelsäureestergruppe durch sulfonierende Mittel erfolgen. An Stelle dieser Sulfonierungsmittel kann man auch andere Verbindungen verwenden, durch welche saure Mineralsäurereste in das Molekül eintreten.
Besonders wertvolle Stoffe erhält -man, wenn man die hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen in Halogen:ide überführt und dieselben mit organischen Amdnosul-fonsäuren oder A.minocarbonsäuren umsetzt bzw. die Halogenide in bekannter Weise in Amine überführt umd dieselben mit Halogenalkylschwefelsäureestern, Halogenalkylsulfonsäurenbzw. -carb.onsäuren od. dgl. umsetzt. Man kann aber die Wasserlöslichkeit bei den Aminen auch durch teilweiseAmidierung von mehrbasischen Carbonsäuren und nachträgliche Sulfon.ierung oder von Sulfocarbonsäuren, z. B. Sulfoossigsäure, Sulfobernsteinsäure, Sulfophthalsäure, herbeiführen.
Schließlich kann man aus den Hy:droxylverb.indungen mit Halogeniarbonsäuren oder ihren funktionellen Derivaten auch die entsprechenden Ester herstellen und dann das Halogenatom durch saure, wasserlöslichmachende Gruppen, wie -503H-, -S--S03H ersetzen.
Die gemäß Verfahren erhältlichen wasserlöslichen Produkte besitzen in Form ihrer mit anorganischen oder organischen Basen gebildeten Salze ausgezeichnete oberflächenaktive Eigenschaften und sind in der Waschmittel-, Textil-, Leder-, Rauchwaren-, Papierindustrie u. dgl. mit Vorteil als Netz-, Wasch-, Reinigungs-, . Emulgier- und Dispergiermittel verwendbar. Sie lassen sich in gute Verkaufsform bringen, diie je nach den Erfordernissen flüssiger, pastenfö.rmiger oder fester Natur sein kann.
Beispiel Ein in :bekannter Weise aus r Mol Furfurol und 3 Mol Acetal.dehyd erhältliches Kondensationsprodukt von Furyl-heptatrienal wird nach erfolgter Hydrierung zu dem entsprechenden 7-Tetrahydrofuryl-heptanol-(i) in Form der Natriumverbindun.g mit der äquivalenten Menge Monochloressigsäure umgesetzt. Man erhält das 7-furyl-heptoxyessigsaure Natrium, das in Wasser mit neutraler Reaktion löslich ist, leicht anschäumt und eine gute Kalk- sowie Säurebeständigkeit aufweist.
In analoger Weise kann man in das aus 5-Phenylpentadienal und Methyl-#isobutyl-keton erhältliche ungesättigte K,eton nach erfolgter Hydrierung zum entsprechenden sekundären Alkohol wasserlöslichmachendeGruppen einführen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Mittel durch Einführung wasserläslichmachender Reste .in höhermolekulare Hydroxylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in höhermolekulare Alkohole mit endständigen cyclischen Resten und wenigstens 7 Kohlenstoffatomen außerhalb des cyclischen Restes, welche durch Kondensation cyclischer Aldehyde mit Acetaldehyd, Crotonaldehyd oder dessen Vinylenhomologen und/oder mit aliphatischen Ketonen und anschließende Hydrierung der gebildeten Polyenale erhalten werden, nach an sich bekannten Verfahren saure, salzbildende Gruppen einführt.