DE1291749B

DE1291749B - Verfahren zur Herstellung von Aminoxyden

Info

Publication number: DE1291749B
Application number: DEM55619A
Authority: DE
Inventors: Koebner Adolf; Potts Herbert Alexander; Shephard Alan Charles
Original assignee: Marchon Products Ltd
Current assignee: Marchon Products Ltd
Priority date: 1962-02-07
Filing date: 1963-01-30
Publication date: 1969-04-03
Also published as: CH443351A; GB992860A; BE628050A; US3206512A; NL288614A

Description

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Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver- setzung, welches darin besteht, daß man ein organisches

fahren zur Herstellung von neuen Aminoxyden, die Sulfat der Formel ■ eine neue Klasse von oberflächenaktiven Mitteln dar- ^,^.^_τ, „„,„_η,,

stellen. Z(UCH₂CH₂)„t>ü₄M

Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Ver- 5 in der Z und η die oben angegebene Bedeutung haben fahren zur Herstellung eines Aminoxyds der all- und M ein Kation darstellt, mit einem sekundären gemeinen Formel Amin der Formel R'R"NH (wobei R' und R" die

weiter oben angegebene Bedeutung haben) umsetzt,

p/ wobei die Umsetzung in Gegenwart eines solvolyti-

I io sehen Mediums und einer Base bei einer Temperatur

Z(OCHCH) N —> O ^von wenigstens 100"C durchgeführt wird.

^{2 2}" I Bei der Herstellung der neuen tertiären Amine

R" gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung

geht man von einem organischen Sulfat der Formel

worin Z a) eine Alkylgruppe bedeutet, die 8 bis Z(OCH₂CH₂)„SO₄M

18 Kohlenstoffatome enthält, oder b) eine Alkyl- als Ausgangsmaterial aus, wobei Z, η und M die

phenylgruppe der Formel XC₆H₄ — darstellt, in der weiter oben angegebene Bedeutung haben. So kann

X eine Alkylgruppe ist, die 6 bis 16 Kohlenstoff- das organische Sulfat aus einem Alkyl-polyäthylenatome enthält, π eine Zahl im Wert von 2 bis 10 ist, 20 äthersulfat bestehen, in dem die Alkylgruppe 8 bis

R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen 18 Kohlenstoffatome enthält, oder aus einem Alkyl-

bedeutet und R" entweder das gleiche wie R' oder phenyl-polyäthylenäthersulfat, in welchem die Alkyl-

eine Z(OCH₂CH₂)„-Gruppe ist oder R' und R" phenylgruppe der Formel XC₆H₄ — entspricht, wobei

' zusammen einen fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen X einen Alkylrest darstellt, der 6 bis 16 Kohlenstoff-

heterocyclischen Ring darstellen. Dieses Verfahren 25 atome aufweist. Das organische Sulfat soll vorzugs-

weist das kennzeichnende Merkmal auf, daß man ein weise 2 bis 4 Oxyäthylengruppen enthalten, das

Amin der Formel Symbol η also eine Zahl im Wert von 2 bis 4 dar-

ZfOCH CH ) NR'R" stellen. Derartige organische Sulfate stellen in vielen * ^{2 2}" Fällen bereits im Handel befindliche Chemikalien in der Z, R', R" und η die vorgenannte Bedeutung 30 dar, die als oberflächenaktive Mittel technische Verhaben, mit einem peroxydierenden Mittel reagieren Wendung finden. Sie selbst werden in der Weise herläßt, gestellt, daß man den entsprechenden Alkohol oder Diese Aminoxyde leiten sich von den entsprechenden das Alkylphenol der Formel XC₆H₄OH mit Äthylentertiären Aminen der Formel oxyd umsetzt, anschließend den entstandenen Alkyl-

7ίΠΓΗ γη ι nr'R" ³⁵ oder Alkylphenyl-'polyäthylenätheralkohol mit Schwe-

z4uun₂i_n₂,|„iNK. κ feisäure, Schwefeltrioxyd oder Chlorsulfonsäure in

ab, die gleichfalls neue Verbindungen darstellen. den Schwefelsäureester überführt und danach mit

Amine, welche Polyoxyäthylenäther-Gruppen der einer Base neutralisiert, welche das Kation M liefert.

Formel Die Umsetzung mit Äthylenoxyd liefert in der

ΠΓΗ CU πγή CU ⁴° R^eS^el kein einheitliches Produkt, sondern ein Spek-

UUi₂LtI₂ULH₂LH_{2 trum yon} Verbindungen, in welchem der Wert für

aufweisen, sind seit vielen Jahren bekannt, doch sind das Symbol π nach jeder Seite um eine Zahl schwankt, in all diesen Aminen die Kette oder die Ketten dieser die der Zahl der Mole Äthylenoxyd entspricht, die Gruppen durch eine endständige Hydroxylgruppe mit dem Alkohol oder dem Alkylphenol reagiert substituiert. Solche Amine werden für gewöhnlich in 45 haben. Auf diese Weise wird verständlich, daß alle der Weise hergestellt, daß man ein Amin, welches in der vorliegenden Beschreibung enthaltenen Hinwenigstens ein aktives Wasserstoffatom enthält, mit weise auf eine bestimmte Verbindung, die Polyäthylen-Äthylenoxyd umsetzt, und sie enthalten aus diesem äthergruppen enthält, so auszulegen sind (wo immer Grunde ein Glied der allgemeinen Strukturformel der Zusammenhang es erlaubt), als ob sie sich auf ein

m/^it γη η\ΓΗ γή η tr ⁵° Gemisch derartiger Verbindungen beziehen, wobei

INiLM₂LiI₂Uj_nLn₂LH₂Ui-I _{der Zah}i_{enwert für} „ _{sich aus einem} Durchschnitts-

Im Gegensatz hierzu enthalten die Amine und die wert zusammensetzt, der die Zahl der Mole Äthylen-Aminoxyde der vorliegenden Erfindung in der Poly- oxyd wiedergibt, die für die Herstellung des PoIyoxyäthylenätherkette eine Gruppe der Formel Z als äthylenätheralkohols aufgewendet wurden, der dann endständiges Glied, das keine funktionellen Sub- 55 anschließend in den Schwefelsäureester übergeführt stituenten aufweist. Demzufolge liefert die vorliegende und neutralisiert wurde.

Erfindung Verbindungen, die eine unterschiedliche Die für die Herstellung der tertiären Amine und der

Struktur und demgemäß auch unterschiedliche Eigen- Aminoxyde der vorliegenden Erfindung vorzugsweise schäften aufweisen, verglichen mit den bisher be- in Frage kommenden organischen Sulfate sind entkannten Verbindungen, und es wurde gefunden, ^6o weder solche, die sich von natürlichen oder synthedaß solche Aminoxyde oberflächenaktive Mittel von tischen Alkoholen ableiten, welche 12 bis 15 Kohlenganz besonderer technischer Bedeutung darstellen, Stoffatome aufweisen, wie z. B. Laurylalkohol, Kokoswelche die Eigenschaften von Stoffmischungen, die nußalkohol, der aus einem Gemisch von primären auch andere oberflächenaktive Mittel enthalten, ver- C₁₂- und Q₄-Alkoholen mit einer geringen Menge bessern. ⁶5 von C₁₆- und C_la-Alkoholen besteht, und Tridecyl-

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung alkohol, oder solche, die sich von Octylphenolen besteht in einem Verfahren zur Herstellung eines und Nonylphenolen ableiten, besonders von p-tert.-tertiären Amins der erfindungsgemäßen Zusammen- Octylphenol und p-(l,3,5-Trimethylhexyl)-phenol. Es

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ist ferner empfehlenswert, derartige Sulfate in der auch die Aminkomponente selbst oder ein tertiäres Weise herzustellen, daß man den Alkohol, das Alkyl- Amin dienen, und es ist zweckmäßig, einen Überschuß phenol oder das Alkylolamid mit der zwei- bis vier- der Aminkomponente hierfür zu verwenden. Gefach molaren Menge Äthylenoxyd kondensiert, an- wünschtenfalls kann das Kation M in dem organischen schließend sulfatiert und neutralisiert. 5 Sulfat aus der reagierenden Aminkomponente stam-Die tertiären Amine der vorliegenden Erfindung men, und in derartigen Fällen wird das Salz aus der werden aus einem sekundären Amin der Formel organischen Schwefelsäure und dem Amin Vorzugs-R'R"NH durch Umsetzung mit der äquimolaren weise vorgebildet und dann auf eine Temperatur ober-Menge des organischen Sulfats hergestellt. Für ge- halb 100° C in einem wäßrigen Medium in Gegenwart wohnlich entspricht das sekundäre Amin der Formel io einer überschüssigen Menge des Amins oder einer (RZ)₂NH, und das hieraus entstehende tertiäre Amin zusätzlichen Base erhitzt.

entspricht dann der Formel Die tertiären Amine der vorliegenden Erfindung

7 (OCH γη ϊ NiR "\ können in der üblichen Weise gereinigt werden,

z4ucn₂cn₂j„iNiK )₂ _{z B (}j_urcj₁ Extraktion des Reaktionsgemisches mit

Das sekundäre Amin kann jedoch auch in situ in der 15 einer Flüssigkeit, die entweder das gebildete tertiäre .Weise hergestellt werden, daß man in erster Stufe ein Amin oder die Nebenprodukte der Reaktion, z. B. primäres Amin der Formel R'NH₂ mit dem organi- das Sulfatsalz der verwendeten Base, entfernt. Abschen Sulfat umsetzt und das so entstandene sekun- weichend hiervon kann das Reaktionsgemisch — vordäre Amin der Formel zugsweise unter vermindertem Druck — destilliert

²⁰ werden, um das gebildete tertiäre Amin zu entfernen. _{Die tertiären Amine der vor}ij_egenden Erfindung

dann mit einem zweiten Mol des in dem Reaktions- finden für die Herstellung der erfindungsgemäßen gemisch vorhandenen organischen Sulfats umsetzt, neuen Aminoxyde technische Anwendung,
um so zu einem tertiären Amin der Formel Diese Aminoxyde können in der Weise hergestellt

^{25 wer}den, daß man ein erfindungsgemäßes tertiäres _{Amin mjt einem} plädierenden Mittel umsetzt, zu gelangen, wobei in diesem Fall das Symbol R" der Als solche Mittel können z. B. Wasserstoffperoxyd, einleitend angegebenen allgemeinen Formel der erfin- eine Percarbonsäure oder Ozon dienen. Wird Wasserdungsgemäßen Produkte eine weitere Z(OCH₂CH₂),,- stoffperoxyd verwendet, so ist es empfehlenswert, eine Gruppe darstellt. Auch eine solche Umsetzung des 3° mindestens 20volumprozentige Lösung anzuwenden; primären Amins der Formel R'NH₂ mit der zweifach 30%iges Wasserstoffperoxyd oder ein noch stärker molaren Menge des organischen Sulfats fällt unter konzentriertes Wasserstoffperoxyd bewirkt häufig den Umfang der vorliegenden Erfindung. Das Amin einen höheren Umwandlungsgrad. Als Percarbonder Formel R'R"NH soll vorzugsweise Alkylgruppen säuren werden mit besonderem Vorteil Peressigsäure, enthalten, deren jede 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf- 35 Perbenzoesäure oder Permonophthalsäure verwendet, weist, und ein solches Amin kann z. B. aus Dimethyl- Wird Ozon verwendet, so ist es an sich üblich, dieses amin, Diäthylamin oder Di-n-butylamin bestehen; in Lösung in einem inerten Lösungsmittel, wie es sind auch Monomethylamin und Monoäthylamin Chloroform, zur Anwendung zu bringen. Andererseits gleichfalls geeignet, wenn sie mit der zweifach molaren wird die Oxydationsreaktion in der Regel in einem Menge des organischen Sulfats umgesetzt werden. 4° wäßrigen Medium bei Zimmertemperatur durch-Abweichend hiervon kann das Amin der Formel geführt. Das tertiäre Amin wird normalerweise mit R'R"NH auch ein sekundäres heterocyclisches Amin dem peroxydierenden Mittel vermischt und dann sein, z. B. Morpholin, Piperidin oder Pyrrolidin. stehengelassen, bis die Oxydation vollständig ab-

Das vorliegende Verfahren zur Herstellung der gelaufen ist. Dies kann 1 bis 24 Stunden dauern, tertiären Amine macht erforderlich, daß das organische 45 aber eine Reaktionszeit bis zu etwa 12 Stunden Sulfat und das Amin zusammen auf eine Temperatur liefert gute Ergebnisse. Gewünschtenfalls kann das von wenigstens 100⁰C in Gegenwart eines solvoly- Reaktionsgemisch einer milden Erwärmung bis zu tischen Mediums und einer Base erhitzt werden. etwa 50⁰C ausgesetzt werden. Es können auch Unter einem solvolytischen Medium soll hier eine Gemische von peroxydierenden Mitteln zur Anwenstark polare Flüssigkeit verstanden werden, die ein 5° dung kommen, und zwar können die oben angeführten Lösungsmittel für das organische Sulfat ist. Das Mittel zusammen mit Verbindungen, wie z. B. Perbesonders empfehlenswerte Medium ist ein wäßriges Sulfaten, Perschwefelsäuren und Perboraten, verwendet Medium, welches eine Base gelöst enthält, d. h. ein werden.

wäßriges Medium, welches einen pH-Wert von über 7 Wie weiter gefunden wurde, besteht eine besonders

aufweist. Zu den sonstigen stark polaren Flüssigkeiten, 55 vorteilhafte Arbeitsweise für die Oxydation der terdie als solvolytisches Medium Anwendung finden tiären Amine der vorliegenden Erfindung darin, können, gehört z. B. das Dimethylsulfoxyd. daß man das Amin mit einer im wesentlichen äqui-

Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im molaren Menge Wasserstoffperoxyd in einer wäß-Bereich von 150 bis 200° C. Die Einhaltung von rigen Lösung von bis zu 40 Volumprozent Stärke Reaktionstemperaturen von oberhalb 100° C in einem ^6o vermischt und das Reaktionsgemisch bei Zimmerwäßrigen Medium macht die Anwendung von Druck- temperatur mindestens 6 Stunden, vorzugsweise etwa gefäßen, z. B. von Autoklaven, erforderlich. Die Reak- 12 Stunden stehenläßt, bevor man eine geringere tionszeit, die für eine vollständige Alkylierung des Menge, vorzugsweise etwa 0,15 Mol, einer Percarbon-Amins benötigt wird, kann zwischen etwa 30 Minuten säure, vorzugsweise eine aliphatischen Percarbon- und 12 Stunden schwanken, liegt aber häufig zwischen ⁶⁵ säure, wie z. B. Peressigsäure, zugibt und das Reak-1 und 6 Stunden. tionsgemisch eine weitere Zeit lang, und zwar minde-

AIs Base verwendet man in den meisten Fällen ein stens 30 Minuten, noch besser einige Stunden, stehen-Alkalihydroxyd oder -carbonat. Als Base kann jedoch läßt.

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Das Aminoxyd kann aus dem Reaktionsgemisch

durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel ^b) N-(Lauryl-tn-/i-äthoxy)-dimethylaminoxyd

abgetrennt werden, doch ist das in der Regel nicht N-(Lauryl-tri-/7-äthoxy)-dimethylamin (172 Teile),

erforderlich, wenn das Aminoxyd in einem wäßrigen das nach den Angaben im vorstehenden Absatz a)

Medium hergestellt wird, in dem es löslich ist, und 5 hergestellt worden war, wurde unter Schütteln in

wenn es in Form einer solchen Lösung technisch ver- Wasser (250 Teile) gegeben, das Wasserstoffperoxyd

wendet wird. In diesen Fällen wird das Reaktions- (58,6 Volumteile einer 29gewichtsprozentigen Lösung)

gemisch einfach mit einer mit Wasser nicht misch- enthielt. Nach wenigen Minuten wurde das Gemisch

baren Flüssigkeit,z. B. mit Leichtpetroleum, extrahiert, homogen, und man ließ es 12 Stunden stehen; wäh-

welche das gesamte nicht umgesetzte Amin entfernt, 10 rend dieser Zeit stieg die Viskosität des Gemisches

und es wird danach in dieser Form verwendet. Die an. Es wurden dann Peressigsäure, die man durch

Aminoxyde lassen sich nicht leicht destillieren, auch Vermischen von Essigsäureanhydrid (10 Volumteile)

nicht unter vermindertem Druck, da sie beim Erhitzen mit Wasserstoffperoxyd (10 Volumteile einer 29ge-

zur Zersetzung neigen. wichtsprozentigen Lösung) erhalten hatte, und kon-

Die Aminoxyde der vorliegenden Erfindung finden 15 zentrierte Schwefelsäure (0,1 Teil) in das Gemisch

besonders als oberflächenaktive Mittel technische eingerührt, das man dann weitere 12 Stunden stehen-

Anwendung. Sie weisen auch eine milde bakterio- ließ. Das Produkt enthielt, wie festgestellt wurde,

statische Wirkung auf und finden aus diesem Grunde 36% N-(Lauryl-tri-/f-äthoxy)-dimethylaininoxyd als

Anwendung in germiciden Seifen und Reinigungs- wäßrige Lösung in Wasser, das nur Spuren des

mittelpräparaten, z. B. in Shampoos. Einige von 20 freien Amins enthielt,
ihnen eignen sich auch als Weichmachungsmittel für

Textilien. Beispiel 2

Die Aminoxyde können sowohl in flüssigen als _N-[_P-(l,3,5-Trimethylhexyl)-_Phenyl-tetra-/i-äthox_y]-

auch in festen Reinigungsmittelpraparaten verwendet u λ » ' j th la
werden, und zwar sowohl in schwach als auch in stark 25

wirksamen Präparaten. Derartige Stoffmischungen Nonylphenyl-tetraäthoxysulfat (1000 Teile in Form können die üblichen Zusätze enthalten, z. B. Schaum- einer 50%igen Lösung in Wasser) (die durch Ummittel, wie Kokosnußalkohol-monoäthanolamid; Na- setzung von 1 Mol p-(l,3,5-Trimethylhexyl)-phenol triumtripolyphosphat; Tetrakaliumpyrophosphat; cal- mit 4 Mol Äthylenoxyd und anschließende Sulfatiecinierte Soda; Natriummetasilicat; Sequestriermittel, 30 rung und Neutralisation mit einem Natrium entwie z. B. Aminopolycarbonsäuresalze, z. B. Salze der haltenden Alkali erhalten wurde) wurde mit Dimethyl-Äthylendiamin-tetraessigsäure; hydrotrope Stoffe, wie amin (100 Teile) vermischt und in einem Autoklav Natrium Toluol- oder Xylolsulfonate; Lösungsmittel, aus rostfreiem Stahl 3 Stunden lang unter Rühren wie Äthanol oder Isopropanol; Riechstoffe und fär- auf 160° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das bende Zusatzstoffe. In derartigen Stoffmischungen soll 35 ölige Produkt, wie im Beispiel 1 beschrieben, gereinigt das Aminoxyd in der Regel in Mengen von 1 bis 25%, und lieferte N-[p-(l,3,5-Trimethylhexyl)-phenyl-tetravorzugsweise von 1 bis 10%, bezogen auf das Gewicht /i-äthoxy]-dimethylamin (427 Teile), das eine Aminder Stoffmischung, anwesend sein, wobei die Stoff- zahl von 133,1 mg KOH/g aufwies,
mischung für Waschzwecke jedoch weiter verdünnt . ... . .... _Ί

werden kann. 40 ^b> N-[p-(l,3,5-Tnmethylhexyl)-phenyl-tetra-/*-athoxy]-

Die vorliegende Erfindung soll nun durch die folgen- dimethylaminoxyd

den Beispiele näher erläutert werden, in denen alle N-[p-(l,3,5-Trimethylhexylphenyl-tetra-/i-äthoxy]-

Mengenangaben als Gewichtsteile zu verstehen sind, dimethylamin (423 Teile), das nach den Angaben im soweit nichts anderes angegeben ist. In den Bei- vorstehenden Absatz a) hergestellt worden war, wurde spielen werden die Herstellung der neuen tertiären 45 mit Wasser (700 Teile) und Wasserstoffperoxyd Amine und die Herstellung der Aminoxyde gemäß der (117,2 Volumteile einer 29gewichtsprozentigen Lövorliegenden Erfindung näher beschrieben. sung) verrührt. Nach wenigen Minuten wurde das

Gemisch homogen, und man ließ es 12 Stunden lang stehen; während dieser Zeit nahm die Viskosität

B e i s ρ i e 1 1 ₅₀ des Gemisches zu. Es wurden nun Peressigsäure, die

man durch Vermischen von Essigsäureanhydrid

a) N-(Lauryl-tri-//-äthoxy)-dimethylamin (20 Volumteile) mit Wasserstoffperoxyd (20 Volum

teile einer 29gewichtsprozentigen Lösung) gewonnen

Natrium-lauryl-tri-/i-äthoxysulfat (1 Mol in Form hatte, und konzentrierte Schwefelsäure (0,1 Teil) in einer 30° _oigen wäßrigen Lösung, die durch Um- 55 das Gemisch eingerührt, welches man danach weitere setzung von 1 MoI Laurylalkohol mit 3 Mol Äthylen- 12 Stunden stehenließ. Das Produkt enthielt, wie festoxyd, anschließende Sulfatierung und Neutralisation gestellt wurde, 35% des N-[p-(l,3,5-Trimethylhexyl)-mit einem Natrium enthaltenden Alkali erhalten phenyl-tetra-/i-äthoxy]-dimethylaminoxyds als wäßwurde) wurde zusammen mit Dimethylamin (2 Mol) rige Lösung in Wasser, das nur Spuren des freien in einem Autoklav aus rostfreiem Stahl 3 Stunden 60 Amins enthielt.

lang unter Rühren auf 18O⁰C erhitzt. Nach dem Die Bestimmung der in den Beispielen genannten

Abkühlen wurde der Inhalt des Autoklav mit Ätz- Aminoxyde wurde wie folgt durchgeführt: Die erhalnatron (40 Teile) durchgeschüttelt und die als Ober- tene wäßrige Lösung wurde mit einem Überschuß schicht abgeschiedene ölige Phase abgezogen, mit Titanylsulfatlösung titriert und der Überschuß mit Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise ⁶5 einer Lösung mit Fe(III)-Ionen zurücktitriert. Gleichwurde N - (Lauryl - tri - β - äthoxy) - dimethylamin zeitig wurde der freie Wasserstoffperoxydgehalt der (335 Teile), das eine Aminzahl von 152 mg KOHg Lösung durch jodometrische Titrations ermittelt, aufwies, erhalten. Dieser war jedoch zu vernachlässigen, so daß die

Reaktion mit Titanylsulfat auf die Aminoxyde spezifisch war. Zur Bestimmung eines Gehalts der Lösung an freien Aminen wurde die Lösung alkalisch gestellt und mit Hexan behandelt. Es wurden nur Spuren von freien Aminen extrahiert.

Zum Nachweis der Überlegenheit der Verbindungen nach vorliegender Erfindung gegenüber ähnlichen Verbindungen des Standes der Technik dient der nachstehende Versuchsbericht.

Es wurde eine wäßrige Lösung des erfindungsgemäßen Dodecyltrioxyäthylendimethylaminoxyds hergestellt, die 25 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen Substanz enthielt. Zum Vergleich wurde eine wäßrige Lösung von Dodecyldimethylaminoxyd (entsprechend dem Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 664 425) hergestellt, die ebenfalls 25 Gewichtsprozent der Vergleichssubstanz enthielt. 12 sich freiwillig zur. Verfugung stellende Personen (7 männliche und 5 weibliche Personen) bürsteten sich mit einer halbsteifen Bürste beide Lösungen auf 2 Stellen der Unter- arme auf. Danach ließ man beide Lösungen eintrocknen. Nach 24 Stunden wurde festgestellt, daß bei 9 von den 12 sich zur Verfügung gestellten Personen Hautreizungen an der Stelle auftraten, auf die das bekannte Dodecyldimethylaminoxyd aufgetragen worden war. Geringfügige Hautreizungen mit dem erfindungsgemäßen Dodecyltrioxyäthylendimethylaminoxyd traten lediglich bei denjenigen beiden Personen auf, von denen zuvor bekannt war, daß sie besonders sensibel gegenüber oberflächenaktiven Mittelri sind. Diese beiden Personen wurden ausdrücklich von dem Erfinder zu diesem Versuchszweck herangezogen.

Die" Versuche, die unter besonders harten Bedingungen durchgeführt worden sind, da sehr konzentrierte Lösungen verwendet wurden, zeigen in eindeutiger Weise, daß die erfindungsgemäßen Produkte eine ausgezeichnete Hautverträglichkeit aufweisen.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung eines Aminoxydes der allgemeinen Formel

R'

Z(OCH₂CHJ_n — N -» O
R"

worin Z a) eine Alkylgruppe bedeutet, die 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, oder b) eine Alkylphenylgruppe der Formel XC₆H₄ — darstellt, in der X eine Alkylgruppe ist, die 6 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, η eine Zahl im Werte von 2 bis 10 ist, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und R" entweder das gleiche wie R' oder eine Z(OCH₂CH₂)„-Gruppe ist oder R' und R" zusammen einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein organisches Sulfat der allgemeinen Formel

Z(OCH₂CH₂J_nSO₄M

worin M ein Kation bedeutet, mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel R'R"NH in Gegenwart eines solvolytischen Mediums und einer Base bei einer Temperatur von mindestens 10O⁰C umsetzt und das erhaltene Amin der allgemeinen Formel

Z(OCH₂CH₂)„-N(R')(R")
mit einem peroxydierenden Mittel reagieren läßt.

909 514/1615