CN102964260A - 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法 - Google Patents

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陈晖�
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Abstract

本发明公开了一种N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法，属于精细化工技术领域。本发明是将市售非-阴离子表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠盐经过叔胺化、再季胺化间歇两步法制得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱。本发明所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备工艺步骤简单、无环境三废；所得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱具有显著的抗硬水性能，能够在饱和食盐水溶液中完全溶解并且还能发挥优异的表面活性剂性能。

Description

一种N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法
技术领域
本发明涉及一种新型的、疏水主链中带有聚氧乙烯醚基片段的两性型表面活性剂N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
基于非-阴离子混合型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐(AES)和脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐(AEC)的应用经验，不难预测将传统离子型表面活性剂分子结构中嫁接非离子聚氧乙烯醚基(EOn)片段，将极大改善原有表面活性剂品种的多种应用性能，以满足纺织染整、三次采油等工业领域对耐高浓度无机盐、无机酸和无机碱表面活性剂的迫切需求。目前，除非-阴离子型表面活性剂外，非-阳离子型、非-两性离子型和非-氧化胺型表面活性剂尚未实现工业化生产，其原因是：制造上述新型表面活性剂的关键中间体N，N-二烷基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺还没有能够实现工业化生产。原轻工业部太原日用化学研究所王茹林等利用脂肪醇聚氧乙烯醚为原料，经氯代和季胺化两步反应得到一种非-阳离子混合型表面活性剂长烷链基醇醚三甲基氯化铵，但是，该工艺会产生对环境和生产设备有害的卤化氢；日本专利(昭60-89458)公开了一种非-两性离子型表面活性剂的制法，但是，该发明所用工艺路线之起始原料为脂肪醇，需要经过环氧化加成、氯代、季胺化等多步反应，同样也难以避免副产物卤化氢的生成；张建等公开了一种烷基多缩乙二醇基叔胺的制备方法，工艺步骤多而且依然不能避免有毒害副产物的形成。本发明利用市售大宗表面活性剂AES为起始原料，经叔胺化和季胺化间歇两步法得到具有聚氧乙烯醚基非离子片段-羧甲基甜菜碱两性离子型混合结构的表面活性剂N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱。与已有工艺路线相比，本发明所述合成方法具有步骤少、工艺简单、无环境有害废弃物形成等优势。
发明内容
本发明目的在于提供一种非-两性离子混合型表面活性剂N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制造方法。
本发明所述一种N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法，其特征在于以市售脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠盐(AES)为原料，经过叔胺化和季胺化间歇两步法制造获得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱，具体工艺路线如式(I)所示：
Figure BSA00000824321100021
式(I)中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团，n为1-5的整数。
按重量份计，取脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐AES 25-35份、二甲胺25-35份，去离子水10-25份在反应装置中密闭搅拌并升温至145℃-185℃反应8-12小时后，脱除未反应二甲胺；再加入氯乙酸盐5-10份、乙醇10-20份后调节体系pH至8-10，控制反应温度70-100℃；保温反应4-8小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱。
所述的氯乙酸盐为氯乙酸钠、氯乙酸铵或者氯乙酸钾中的一种。
所述产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱结构如下通式(II)或(III)所示：
Figure BSA00000824321100022
其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团，n为1-5的整数。
本发明所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱在室温条件下能够完全溶解于饱和氯化钠水溶液中，溶液澄清透明。
本发明所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱在饱和食盐水溶液中依然具有优异的表面活性剂性质。
附图说明
附图1是N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的红外谱图。
附图2是N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱溶解在饱和氯化钠水溶液中的γ-logc曲线图。
上述附图中的主要符号名称：T％、透光百分率。Wave number(cm-1)、波数。γ、表面张力。c、浓度。
具体实施方式
下面结合附图对发明的技术方案进行详细说明：
实施例1N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备
取脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐AES 35g、二甲胺35g，去离子水25g在反应釜中密闭搅拌并升温至145℃反应12小时后，脱除未反应二甲胺；再加入氯乙酸钠6.25g、乙醇23.75g后，用硫酸调节体系pH至8，控制反应温度70℃；保温反应8小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱34.3g，其红外图谱见附图1所示。2960cm-1，2929cm-1，2854cm-1附近是饱和烷烃基的C-H伸缩振动吸收峰，1727cm-1，1630cm-1附近是羰基的C-O伸缩振动吸收峰，1465cm-1，1395cm-1附近是甲基和亚甲基的C-H弯曲振动吸收峰，1242cm-1附近是C-N的特征吸收峰，1105cm-1附近是聚氧乙烯链的特征吸收峰。
所得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱能够在室温下溶解于饱和氯化钠水溶液中，溶液澄清透明；附图2是所得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱在饱和氯化钠水溶液中溶解后所得溶液的γ-logc曲线，其临界胶束浓度值数量级为10-5mol/L。
实施例2N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备
取脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐AES 250g、二甲胺250g份，去离子水250g在反应釜中密闭搅拌并升温至185℃反应8小时后，脱除未反应二甲胺；再加入氯乙酸钾50g、乙醇200g后，用盐酸调节体系pH至10，控制反应温度100℃；保温反应4小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱247g。
实施例3N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备
取脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐AES 3kg、二甲胺3kg，去离子水1.5kg在反应釜中密闭搅拌并升温至180℃反应10小时后，脱除未反应二甲胺；再加入氯乙酸钠1kg、乙醇1.5kg后，用磷酸调节体系pH至9.0，控制反应温度85℃；保温反应6.5小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱2.92kg。
实施例4N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备
取脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐AES 15g、二甲胺15g，去离子水7.5g在反应釜中密闭搅拌并升温至165℃反应11.5小时后，脱除未反应二甲胺；再加入氯乙酸铵5g、乙醇7.5g后调节体系pH至10，控制反应温度70℃；保温反应4小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱14.8g。
实施例5N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备
取脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐AES 35kg、二甲胺35kg，去离子水10kg在反应釜中密闭搅拌并升温至165℃反应11.5小时后，脱除未反应二甲胺；再加入氯乙酸铵10kg、乙醇10kg后调节体系pH至8.5，控制反应温度70℃；保温反应6.7小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱34.6kg。

Claims (1)

1.一种N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法，其特征在于以市售脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠盐(AES)为原料，经过叔胺化和季胺化间歇两步法制造获得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱，具体工艺路线如式(I)所示：
Figure FSA00000824321000011
式(I)中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团，n为1-5的整数。
按重量份计，取脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐AES 25-35份、二甲胺25-35份，去离子水10-25份在反应装置中密闭搅拌并升温至145℃-185℃反应8-12小时后，脱除未反应二甲胺；再加入氯乙酸盐5-10份、乙醇10-20份后调节体系pH至8-10，控制反应温度70-100℃；保温反应4-8小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱。
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