JPS6089458A - 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 - Google Patents
両性界面活性ベタイン化合物およびその製法Info
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- JPS6089458A JPS6089458A JP58196959A JP19695983A JPS6089458A JP S6089458 A JPS6089458 A JP S6089458A JP 58196959 A JP58196959 A JP 58196959A JP 19695983 A JP19695983 A JP 19695983A JP S6089458 A JPS6089458 A JP S6089458A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は両性界面活性ベタイン化合物およびその製法に
関するものである。
関するものである。
近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は床机なＰ
Ｈ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン、カチオン、
非イオンの倒れのタイプの界面活性剤とも相溶性を有す
ることから各産業分野で広く利用されるに至っている。
Ｈ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン、カチオン、
非イオンの倒れのタイプの界面活性剤とも相溶性を有す
ることから各産業分野で広く利用されるに至っている。
本発明者はか＼る両性界面活性剤の有用性に着目し鋭意
新規な両性界面活性剤の研究を行った結果本発明に到達
したものでありて、即ち本発明は一般式 ただＬＲは炭素数８−２４のアルキル、アルケニル基、
Ｗはエチレンおよび／またはプロピレン、ｎは１−５０
の整数、Ｒ１％ Ｒ，は炭素数５以下のアルキル基また
はアルキロール基である）で表わされるベタイン化合物
を新規な両性界面活性剤として提案するものである。
新規な両性界面活性剤の研究を行った結果本発明に到達
したものでありて、即ち本発明は一般式 ただＬＲは炭素数８−２４のアルキル、アルケニル基、
Ｗはエチレンおよび／またはプロピレン、ｎは１−５０
の整数、Ｒ１％ Ｒ，は炭素数５以下のアルキル基また
はアルキロール基である）で表わされるベタイン化合物
を新規な両性界面活性剤として提案するものである。
本発明のベタイン化合物は次の反応によって合成される
。
。
（１１ＲＯＨ＋ ｎ（＊ｏ）→ＲＯ（Ｒ’０）ｎＨ（２
）ＲＯ（Ｒ’０）ｎＨ＋ ＳＯＸｗ→ＲＯ（Ｒ’０）ｎ
１ｎ’ｘ＋ｓｏ、＋Ｈｃｔ（ただしＲは炭素数８−２４
のアルキル、アルケニル基、Ｒ′はエチレンおよび／ま
たはプロピレン、ｎは１−５０の整数、ＲＩＲ２は炭素
数５以下のアルキル基またはアルキロール基、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。）反応（１
）は炭素数８−２４の高級アルコール、例えばオクタツ
ール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルア
ルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、炭素ａｌｌ
−１５のオキシ法混合アルコール、炭素数１２のセカン
ダリ−アルコール、トリテシルアルコール等の高級アル
コール１モルに公知の方法でエチレンオキサイドｔたは
／およびプロピレンオキサイド’ｋｌ−５０モル付加さ
せるものであるが経済性および有用性の面からはラウリ
ルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコ
ール、トリテシルアルコール、炭素数１１−１５のオキ
ソ法混合アルコール１モルにエチレンオキサイド１２−
１０モル付加させたものが好ましい。またプロピレンオ
キサイドのみの付加物は有用性がない。
）ＲＯ（Ｒ’０）ｎＨ＋ ＳＯＸｗ→ＲＯ（Ｒ’０）ｎ
１ｎ’ｘ＋ｓｏ、＋Ｈｃｔ（ただしＲは炭素数８−２４
のアルキル、アルケニル基、Ｒ′はエチレンおよび／ま
たはプロピレン、ｎは１−５０の整数、ＲＩＲ２は炭素
数５以下のアルキル基またはアルキロール基、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。）反応（１
）は炭素数８−２４の高級アルコール、例えばオクタツ
ール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルア
ルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、炭素ａｌｌ
−１５のオキシ法混合アルコール、炭素数１２のセカン
ダリ−アルコール、トリテシルアルコール等の高級アル
コール１モルに公知の方法でエチレンオキサイドｔたは
／およびプロピレンオキサイド’ｋｌ−５０モル付加さ
せるものであるが経済性および有用性の面からはラウリ
ルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコ
ール、トリテシルアルコール、炭素数１１−１５のオキ
ソ法混合アルコール１モルにエチレンオキサイド１２−
１０モル付加させたものが好ましい。またプロピレンオ
キサイドのみの付加物は有用性がない。
反応（２）はかくして得られた高級アルコールアルギレ
ンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオニル、好ま
しくは塩化チオニル１モル’１４０−１００℃にて反応
させる。この際ジメチルフォルムアマイドを全体の１％
程度触媒として使用し、後溜去するのが望ましい。反応
（３）は反応（２）で得られた末端ハロゲン化物１モル
にジアルキルアミン例えばジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、好ましくは
ジメチルアミン又はジアルキロールアミン、例えばジェ
タノールアミン、ジグロバノールアミン、ジェタノール
アミン、好ましくはジェタノールアミン等のアルギルア
ミン１モルを常圧下もしくは加圧下望ましくは加圧下８
０−１８０℃で反応させ、次いで、１００℃以下でアル
カリ例えば苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水溶液を加え
る。
ンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオニル、好ま
しくは塩化チオニル１モル’１４０−１００℃にて反応
させる。この際ジメチルフォルムアマイドを全体の１％
程度触媒として使用し、後溜去するのが望ましい。反応
（３）は反応（２）で得られた末端ハロゲン化物１モル
にジアルキルアミン例えばジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、好ましくは
ジメチルアミン又はジアルキロールアミン、例えばジェ
タノールアミン、ジグロバノールアミン、ジェタノール
アミン、好ましくはジェタノールアミン等のアルギルア
ミン１モルを常圧下もしくは加圧下望ましくは加圧下８
０−１８０℃で反応させ、次いで、１００℃以下でアル
カリ例えば苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水溶液を加え
る。
反応（４）はかくして得られた三級アミン化合物１モル
に５０−１００℃にてモノハロゲン酢酸塩、好ましくは
モノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液として加え反応せ
しめる。この際更に１モルのアルカリ、例えば苛性ソー
ダを加え水晶のアルカリ金属塩として得ることも可能で
ある。
に５０−１００℃にてモノハロゲン酢酸塩、好ましくは
モノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液として加え反応せ
しめる。この際更に１モルのアルカリ、例えば苛性ソー
ダを加え水晶のアルカリ金属塩として得ることも可能で
ある。
反応（４）で得られた本発明の界面活性ベタイン化合物
は場合により脱水ＦＪを行うことによりそ精製品が得ら
れる。
は場合により脱水ＦＪを行うことによりそ精製品が得ら
れる。
本発明の界面活性ベタイン化合物はその精製品を得る時
、何れもＥＲスペクトルで２９３０．２８７０．１６４
０．１６００．１４７０．１２７０．１１１０ （ｔｌ
ｎ−）に吸収が認められる。
、何れもＥＲスペクトルで２９３０．２８７０．１６４
０．１６００．１４７０．１２７０．１１１０ （ｔｌ
ｎ−）に吸収が認められる。
本発明の化合物は優れた両性界面活性剤で洗浄剤浸透剤
、起泡剤、湿潤剤およびＡＥ剤などに使用される。
、起泡剤、湿潤剤およびＡＥ剤などに使用される。
次に本発明の実施例を示す。
実施例Ｌ
ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイド６モル
を付加したポリ（６）オキシエチレンラウリルエーテル
１壬ル４５０ ジメチルフォルムアマイド５ｇｉ加え、７０℃に昇温し
た後、塩化チオニル１モル１１ ９ ｉ９徐々に１時間
を要し滴下しさらに６時間反応を行った。
を付加したポリ（６）オキシエチレンラウリルエーテル
１壬ル４５０ ジメチルフォルムアマイド５ｇｉ加え、７０℃に昇温し
た後、塩化チオニル１モル１１ ９ ｉ９徐々に１時間
を要し滴下しさらに６時間反応を行った。
□ その後１２０℃に昇温しＮ２カスを導入し２時間脱
ジメチルフォルムアマイドを行い、常温で淡黄色液状Ｏ
ＨＶ：０．２、Ｃ／，分７．５％のラウリルオキシポリ
（５）エチレンオキシエチルクロライド４６＆５ｇを得
た。次いでラウリルオキシポリ（５）エチレンオキシエ
チルクロライド１モル４ ６ ８． ５ １ｉｔ ｉオ
ートクレーブに採りジメチルアミン１モル４５ＩＩ′ｌ
ｒ。
ジメチルフォルムアマイドを行い、常温で淡黄色液状Ｏ
ＨＶ：０．２、Ｃ／，分７．５％のラウリルオキシポリ
（５）エチレンオキシエチルクロライド４６＆５ｇを得
た。次いでラウリルオキシポリ（５）エチレンオキシエ
チルクロライド１モル４ ６ ８． ５ １ｉｔ ｉオ
ートクレーブに採りジメチルアミン１モル４５ＩＩ′ｌ
ｒ。
加え、１４０℃に昇温し４時間反応させた後冷却し四ツ
ロコルペンに移し６０℃で苛性ソーダ４０チ水溶液１０
０Ｊ”ｋ加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ５０％水溶
液２４１１Ｉｔ”加え８０℃にて６時間反応せしめた。
ロコルペンに移し６０℃で苛性ソーダ４０チ水溶液１０
０Ｊ”ｋ加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ５０％水溶
液２４１１Ｉｔ”加え８０℃にて６時間反応せしめた。
その後Ｎ，カスを導入し１０５℃にて脱水し濾過し常温
で淡黄色液状、水分０． １％、ｃｔ： ｏ．ｏａｑｂ
ＳＮ： ｚｅｏ％，ＰＨ（１％）６、７のベタイン化物
５２８１Ｉ’に得た。本品については後記のテストに供
する。
で淡黄色液状、水分０． １％、ｃｔ： ｏ．ｏａｑｂ
ＳＮ： ｚｅｏ％，ＰＨ（１％）６、７のベタイン化物
５２８１Ｉ’に得た。本品については後記のテストに供
する。
実施例２
ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキサイド２
モル、エチレンオキサイド５モルを付加したポリ（２）
オキシプロピレンポリ（５）オキシエチレンミリスチル
エーテル１モル５４４ｇ＠四ツロコルベンに採りジメチ
ルフォルムアマイド６Ｉを加え７０℃に昇温した後塩化
チオニル１モル１１９Ｓを徐々に１時間を要し滴下し、
さらｉｃ６時間反応を行りた。その後１２０℃に昇温し
Ｎ２カスを導入し２時間脱ジメチルフォルムアマイド會
行い、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ ： ０．１、ＣＺ分
６．３％（７）ミリスチルオキシポリ（２１プロピレン
オキシポリ（４）エチレンオキシエチルクロライド５
６ ？−５１”得た。
モル、エチレンオキサイド５モルを付加したポリ（２）
オキシプロピレンポリ（５）オキシエチレンミリスチル
エーテル１モル５４４ｇ＠四ツロコルベンに採りジメチ
ルフォルムアマイド６Ｉを加え７０℃に昇温した後塩化
チオニル１モル１１９Ｓを徐々に１時間を要し滴下し、
さらｉｃ６時間反応を行りた。その後１２０℃に昇温し
Ｎ２カスを導入し２時間脱ジメチルフォルムアマイド會
行い、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ ： ０．１、ＣＺ分
６．３％（７）ミリスチルオキシポリ（２１プロピレン
オキシポリ（４）エチレンオキシエチルクロライド５
６ ？−５１”得た。
次いで得られた上記末端タロル化物１モル５６ｚ５ｇｔ
オートクレーブに採りジメチルアミン１モル４５ＪＦを
加え１４０℃に昇温し４時間反応させた後冷却し四ツロ
コルベンに移し６０℃で苛性ソーダ４０憾水溶液ｔｏｏ
ｙ２加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ５０％水溶液２
４１ＩＩ葡加え８０℃にて６時間反応せしめた。その後
Ｎ，ガスを導入し１０５℃に昇温脱水し、濾過し常温で
淡黄色液状水分０．０５％、ｃｚ：ｏ．ｏｔチ、Ｎ：？
．２２チ、ＰＨ（１％）６．９のベタイン化物６１４Ｊ
Ｆ全得た。本品については後記のテストに供する。
オートクレーブに採りジメチルアミン１モル４５ＪＦを
加え１４０℃に昇温し４時間反応させた後冷却し四ツロ
コルベンに移し６０℃で苛性ソーダ４０憾水溶液ｔｏｏ
ｙ２加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ５０％水溶液２
４１ＩＩ葡加え８０℃にて６時間反応せしめた。その後
Ｎ，ガスを導入し１０５℃に昇温脱水し、濾過し常温で
淡黄色液状水分０．０５％、ｃｚ：ｏ．ｏｔチ、Ｎ：？
．２２チ、ＰＨ（１％）６．９のベタイン化物６１４Ｊ
Ｆ全得た。本品については後記のテストに供する。
実施例 ３−１８
実施例１および実施例２と同様に表１の如〈実施例３−
１５を合成した。
１５を合成した。
これらについては後記のテストに供する。
また実施例１−１８の合成物についての溶解性と界面活
性について表２に示す。表２の通り実施例１−１８の合
成物は何れも優れた界面活性を有する。
性について表２に示す。表２の通り実施例１−１８の合
成物は何れも優れた界面活性を有する。
表２ 実施例１〜１８の溶解性と界面油性溶解性は実施
例１〜ｔｓ：ｔｒ、テスト液：９９Ｆを（昆合し２０℃
での状態ケ示す。
例１〜ｔｓ：ｔｒ、テスト液：９９Ｆを（昆合し２０℃
での状態ケ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１下記一般式 （ただしＲは炭素数８−２４のアルキル、アルケニル基
、ビはエチレンおよび／またはプロピレン、ｎは１−５
０の整数、ＲいＲ１は炭素数５以下のアルキル基または
アルキロール基である）で表わされる両性界面活性ベタ
イン化合物。 （２１炭素数８−２４の高級アルコール１モルにエチレ
ンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイド’１
ｌ−５０モル付加させたポリオキシアルキレンアルキル
エーテルまたはポリオキシアルキレンアルケニルエーテ
ル１モルにハロゲン化チオニル１モルを反応させ末端−
ＯＨ基ヲーＸ（Ｘはハロゲン）に置換し、次いで得られ
た末端ハロゲン化物に炭素数５以下のジアルキルアミン
またはジアルキロールアミンを反応させ次いでアルカリ
で脱ハロゲン化し得られた三級アミン化合物１モルにモ
ノハロゲン酢酸塩１モルと反応せしめることを特徴とす
る両性界面活性ベタイン化合物の製法。 （３）一般式中Ｒがドテシル、トリデシル、テトラテシ
ル、オレイルおよび炭素数１１−１５の混合アルキル基
、ヒがエチレン、ｎが２−１Ｏ１Ｒ。 Ｒ２がメチル基である特許請求範囲第１項記載の両性界
面活性ベタイン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196959A JPS6089458A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196959A JPS6089458A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089458A true JPS6089458A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0460102B2 JPH0460102B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=16366491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58196959A Granted JPS6089458A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089458A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992211A (en) * | 1988-11-30 | 1991-02-12 | Sandoz Ltd. | Alkylene oxide-containing amphoteric surfactants |
| JP2001335547A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
| WO2012170908A1 (en) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Life Technologies Corporation | Design and development of novel detergents for use in pcr systems |
| CN102964277A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法 |
| CN102964260A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法 |
| US10378050B2 (en) | 2011-06-08 | 2019-08-13 | Life Technologies Corporation | Polymerization of nucleic acids using proteins having low isoelectric points |
| US10683539B2 (en) | 2013-10-25 | 2020-06-16 | Life Technologies Corporation | Compounds for use in PCR systems and applications thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1087415A (en) * | 1963-06-25 | 1967-10-18 | Marchon Products Ltd | Novel surface-active betaines and preparation and use thereof |
-
1983
- 1983-10-22 JP JP58196959A patent/JPS6089458A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| GB1087415A (en) * | 1963-06-25 | 1967-10-18 | Marchon Products Ltd | Novel surface-active betaines and preparation and use thereof |
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| JP2001335547A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
| JP4562243B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-10-13 | 川研ファインケミカル株式会社 | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
| US11365443B2 (en) | 2011-06-08 | 2022-06-21 | Life Technologies Corporation | Polymerization of nucleic acids using proteins having low isoelectric points |
| WO2012170908A1 (en) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Life Technologies Corporation | Design and development of novel detergents for use in pcr systems |
| US11697841B2 (en) | 2011-06-08 | 2023-07-11 | Life Technologies Corporation | Development of novel detergents for use in PCR systems |
| CN106518696A (zh) * | 2011-06-08 | 2017-03-22 | 生命技术公司 | 用于pcr系统的新型去污剂的设计和开发 |
| US10202639B2 (en) | 2011-06-08 | 2019-02-12 | Life Technologies Corporation | Development of novel detergents for use in PCR systems |
| EP3461807A1 (en) * | 2011-06-08 | 2019-04-03 | Life Technologies Corporation | Design and development of novel detergents for use in pcr systems |
| CN106518696B (zh) * | 2011-06-08 | 2019-06-14 | 生命技术公司 | 用于pcr系统的新型去污剂的设计和开发 |
| US10378050B2 (en) | 2011-06-08 | 2019-08-13 | Life Technologies Corporation | Polymerization of nucleic acids using proteins having low isoelectric points |
| US10676785B2 (en) | 2011-06-08 | 2020-06-09 | Life Technologies Corporation | Development of novel detergents for use in PCR systems |
| CN102964277A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法 |
| CN102964260A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基羧甲基甜菜碱的制备方法 |
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| US11479814B2 (en) | 2013-10-25 | 2022-10-25 | Life Technologies Corporation | Compounds for use in PCR systems and applications thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460102B2 (ja) | 1992-09-25 |
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