JPS601158A - 界面活性ペタイン化合物およびその製法 - Google Patents
界面活性ペタイン化合物およびその製法Info
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- JPS601158A JPS601158A JP10780683A JP10780683A JPS601158A JP S601158 A JPS601158 A JP S601158A JP 10780683 A JP10780683 A JP 10780683A JP 10780683 A JP10780683 A JP 10780683A JP S601158 A JPS601158 A JP S601158A
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- Japan
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- mole
- ethylene
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- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベタイン化合物、更に詳しくは新規な界面活性
ベタイン化合物およびその製法に関するものである。
ベタイン化合物およびその製法に関するものである。
近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は広汎なＰ
Ｈ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン、非イオン、
カチオンの倒れのタイプの界面活性剤とも相溶性を有す
ることから各産業分野で広く利用されるに至りている・ 本発明者はか＼る両性界面活性剤の有用性に着目し鋭意
新規な両性界面活性剤の研究１行りた結果本発明に同速
したもので、即ち、本発明は一般式（ただしＲは炭素数
８〜２４のアルキル、アルケニル幕、ヒはエチレン／ま
たはプロピレン、ｎは１〜５０の整数％ ”Ｉ Ｉ ”
＊は炭素数５以下のアルキル基である）で表わせるベタ
イン化合物ケ新現な両性界面活性剤として提案するもの
である。
Ｈ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン、非イオン、
カチオンの倒れのタイプの界面活性剤とも相溶性を有す
ることから各産業分野で広く利用されるに至りている・ 本発明者はか＼る両性界面活性剤の有用性に着目し鋭意
新規な両性界面活性剤の研究１行りた結果本発明に同速
したもので、即ち、本発明は一般式（ただしＲは炭素数
８〜２４のアルキル、アルケニル幕、ヒはエチレン／ま
たはプロピレン、ｎは１〜５０の整数％ ”Ｉ Ｉ ”
＊は炭素数５以下のアルキル基である）で表わせるベタ
イン化合物ケ新現な両性界面活性剤として提案するもの
である。
本発明のベタイン化合物は次の反応によりて合成される
。
。
（１） ＲＯ）Ｎ−ｎ （ｍＯ） −ＲＯ（Ｒ’ Ｏ）
ｎＨＨ （ただしＲ，ビ、ｎ、Ｒ，および島は＃記と同様、Ｘは
ハロゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。）反応
（１）は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えばオク
タツール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチ
ルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、炭素ａ
ｌｌ〜１５のオキソ法混合アルコール、炭素数１２のセ
カンダリ−アルコール、トリテシルアルコール、１モル
に公知の方法でエチレンオキサイドまたは／およびプロ
ピレンオキサイドを１〜５０モル付加させるものである
が、経済性および有用性の而からはラウリルアルコール
、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、トリテ
シルアルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アル
コール１モルにエチレンオキサイ）”Ｔｈ３〜１０モル
付加させたものが好ましい、またプロピレンオキサイド
のみの付加物は有用性がない。
ｎＨＨ （ただしＲ，ビ、ｎ、Ｒ，および島は＃記と同様、Ｘは
ハロゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。）反応
（１）は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えばオク
タツール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチ
ルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、炭素ａ
ｌｌ〜１５のオキソ法混合アルコール、炭素数１２のセ
カンダリ−アルコール、トリテシルアルコール、１モル
に公知の方法でエチレンオキサイドまたは／およびプロ
ピレンオキサイドを１〜５０モル付加させるものである
が、経済性および有用性の而からはラウリルアルコール
、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、トリテ
シルアルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アル
コール１モルにエチレンオキサイ）”Ｔｈ３〜１０モル
付加させたものが好ましい、またプロピレンオキサイド
のみの付加物は有用性がない。
反応（２）はかくして得られ世高級アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物１モルにエビハロゲンヒドリン、好
ましくはエピクロルヒドリンまたはエピブロムヒドリン
１モルをルイス酸触下常在または加圧下４０〜１４０℃
で反応せしめる。
ンオキサイド付加物１モルにエビハロゲンヒドリン、好
ましくはエピクロルヒドリンまたはエピブロムヒドリン
１モルをルイス酸触下常在または加圧下４０〜１４０℃
で反応せしめる。
反応（３）は反応（２）で得られた末端ハロゲン化物１
モルにジアルキルアミン例えばジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、好まし
くはジメチルアミン１モルを常在もしくは７Ｊ１１圧下
、望ましくは加圧下８０〜１８０℃で反応させ、次いで
１００℃以下でアルカリ例えばｉ’ｉＴ性カリ、苛性ソ
ーダ１モルの水溶液を加える。
モルにジアルキルアミン例えばジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、好まし
くはジメチルアミン１モルを常在もしくは７Ｊ１１圧下
、望ましくは加圧下８０〜１８０℃で反応させ、次いで
１００℃以下でアルカリ例えばｉ’ｉＴ性カリ、苛性ソ
ーダ１モルの水溶液を加える。
反応（４）はかくして得られた三級アミン化合物００〜
１００℃にてモノハロゲン酢酸好ましくはモノクロル酢
酸を反応せしめる。反応（４）で得られた本発明のベタ
イン化合物は場合により脱水ｄ″Ｊ過を行うことにより
て精製品が得られる。
１００℃にてモノハロゲン酢酸好ましくはモノクロル酢
酸を反応せしめる。反応（４）で得られた本発明のベタ
イン化合物は場合により脱水ｄ″Ｊ過を行うことにより
て精製品が得られる。
本発明のベタイン化合物はその精製品を得る時、到れも
ＩＲスペクトルで３４７０．２９３０゜２８７０．１６
４０，１６００，１４７０，１２７０゜１１１Ｇ、［肛
吸収が認められる。
ＩＲスペクトルで３４７０．２９３０゜２８７０．１６
４０，１６００，１４７０，１２７０゜１１１Ｇ、［肛
吸収が認められる。
本発明のベタイン化合物は優れた両性界面活性剤で、洗
浄剤、浸透剤、発泡剤、湿潤剤およびＡＥ剤などに１史
用される。
浄剤、浸透剤、発泡剤、湿潤剤およびＡＥ剤などに１史
用される。
次に本発明の実施例を示す。
実施料１゜
ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイド６モル
を付加したポリ（６）オキシエチレンラウリルエーテル
１モル４５０ＪＩｔ−四ツロコルベンに採ｔ）、Ｂ Ｆ
、ニーテラー） ０．５ ＃ ｆ、加え７０℃に昇温し
攪拌しなカニらエピクロルヒドリン１モル９Ｚ５ＪＩを
徐々に３０分を要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。
を付加したポリ（６）オキシエチレンラウリルエーテル
１モル４５０ＪＩｔ−四ツロコルベンに採ｔ）、Ｂ Ｆ
、ニーテラー） ０．５ ＃ ｆ、加え７０℃に昇温し
攪拌しなカニらエピクロルヒドリン１モル９Ｚ５ＪＩを
徐々に３０分を要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。
その後１２０℃に昇温しＮ！ガスを導入してＢＦｓエー
テラートを溜去し、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ １０４
．９分６．５ ％０ラウ！ｊ ルホリ（６）オキシエチ
ルヒドロキシプロビルクロライト１モル５４２．５ＪＰ
を得た。
テラートを溜去し、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ １０４
．９分６．５ ％０ラウ！ｊ ルホリ（６）オキシエチ
ルヒドロキシプロビルクロライト１モル５４２．５ＪＰ
を得た。
次いでラウリルポリ（６）オキシエチルヒドロキシプロ
ビルクロライド１モル５４Ｌ５１１ｅオートクレーブに
採りジメチルアミン１モル４５１９に加え１２０℃に昇
温し４時間反応させた後、冷却し四ツロコルペンに移し
６０℃で苛性ソーダ４０％水Ｙ＋Ｊａ ｌ ００１ ｆ
、加え、次いでモノクロルｔ％’ＦＨソーダ５０％水溶
液２４１１を加え８０Ｕで６時間反応せしめた。その後
Ｎ、ガスを導入し１０５℃にて脱水し、ｒ過し常温で淡
黄褐色液状、水分０．２％％（Ｊ：０．０３％％Ｎ：２
２７チＰＨ（１％）６．８のベタイン化物６０５Ｆを得
た。本品については後記のテストに供する。
ビルクロライド１モル５４Ｌ５１１ｅオートクレーブに
採りジメチルアミン１モル４５１９に加え１２０℃に昇
温し４時間反応させた後、冷却し四ツロコルペンに移し
６０℃で苛性ソーダ４０％水Ｙ＋Ｊａ ｌ ００１ ｆ
、加え、次いでモノクロルｔ％’ＦＨソーダ５０％水溶
液２４１１を加え８０Ｕで６時間反応せしめた。その後
Ｎ、ガスを導入し１０５℃にて脱水し、ｒ過し常温で淡
黄褐色液状、水分０．２％％（Ｊ：０．０３％％Ｎ：２
２７チＰＨ（１％）６．８のベタイン化物６０５Ｆを得
た。本品については後記のテストに供する。
実施例２
ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキサイド２
モル、エチレンオキ→Ｊ°イド５モルを付加したポリ（
２）オキシプロピレンポリＣ５）オキ７エチレンミリス
チルエーテル５４４１Ｉｔ’四ツロコルベンに採りＢＦ
、エーテラートα６１ｆ加え７０Ｃ４Ｃ昇ｉし攪拌しな
からエビブロムヒドリン１−Ｆ−ル１２７ＩＩｔ？徐々
に３０分を要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。その
後１２０１１１：に昇温しＢＦ、エーテラートを留去し
、常温で淡黄色液状、０ＨＶ８２！５、Ｂｒ ： １１
．７１４のミリスチルポリ（２）オキシプロピルホ！７
（５）オキシエチルヒドロキシグロビルブロマイド６
７１＃を得た。
モル、エチレンオキ→Ｊ°イド５モルを付加したポリ（
２）オキシプロピレンポリＣ５）オキ７エチレンミリス
チルエーテル５４４１Ｉｔ’四ツロコルベンに採りＢＦ
、エーテラートα６１ｆ加え７０Ｃ４Ｃ昇ｉし攪拌しな
からエビブロムヒドリン１−Ｆ−ル１２７ＩＩｔ？徐々
に３０分を要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。その
後１２０１１１：に昇温しＢＦ、エーテラートを留去し
、常温で淡黄色液状、０ＨＶ８２！５、Ｂｒ ： １１
．７１４のミリスチルポリ（２）オキシプロピルホ！７
（５）オキシエチルヒドロキシグロビルブロマイド６
７１＃を得た。
次いで冷却し７０℃にてジメチルアミン１モルフ、３１
を加え、同温度で１０時間反応させアミン価が０となり
反応終了を確認し、５０℃に冷却し苛性ソーダ４０％水
溶液２４１Ｊ’ｔ−加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ
５０チ水溶液２４１＃を加え８０℃で６時間反応せしめ
た。その後馬ガスを導入し１０５℃にて脱水しｆ過し、
常温で淡黄褐色液状、水分０．０５％、Ｂ ｒ ： ０
％、Ｎ：１．９３％、ＰＨ（１％）ａ６のベタイン化
物７１６Ｊ’ｔ−得た。
を加え、同温度で１０時間反応させアミン価が０となり
反応終了を確認し、５０℃に冷却し苛性ソーダ４０％水
溶液２４１Ｊ’ｔ−加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ
５０チ水溶液２４１＃を加え８０℃で６時間反応せしめ
た。その後馬ガスを導入し１０５℃にて脱水しｆ過し、
常温で淡黄褐色液状、水分０．０５％、Ｂ ｒ ： ０
％、Ｎ：１．９３％、ＰＨ（１％）ａ６のベタイン化
物７１６Ｊ’ｔ−得た。
本品については後記のテストに供する。
実施例３〜１８
重施例１および実施例１と同様に表１の如〈実施例３〜
１５を合成した。
１５を合成した。
これらについては後記のテスＨＣ供する。
実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性実施例１−
１８についての溶解性と界面活性について表２に示す。
１８についての溶解性と界面活性について表２に示す。
表２の通り実施列１〜１８の合成物は何れも優れた界面
活性を有する。
活性を有する。
ａＲ
表２ 実砲例１〜１８の溶解性と界面Ｙ重性溶解性は実
施例１〜１８：ｌＦ、’テスト液：９９１を混合し２０
℃での状態を示す。
施例１〜１８：ｌＦ、’テスト液：９９１を混合し２０
℃での状態を示す。
手続補正書（自発）
昭和５８年１１月１０日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示 昭和５８年特許願第１０７８０６号２
発明の名称 界面活性ベタイン化合物およびその製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋蛎殻町１丁目１４番９号４、
補正の対象 「特許請求の範囲」および「発明の詳細な説明」の（岡 ５、補正の自答 １特許請求の範囲 別紙のとおり ２発明の詳細な説明 （１１明１ｌＪｌ団第３頁５行「本発明は」の次に次の
文章「下記の」を挿入する。
発明の名称 界面活性ベタイン化合物およびその製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋蛎殻町１丁目１４番９号４、
補正の対象 「特許請求の範囲」および「発明の詳細な説明」の（岡 ５、補正の自答 １特許請求の範囲 別紙のとおり ２発明の詳細な説明 （１１明１ｌＪｌ団第３頁５行「本発明は」の次に次の
文章「下記の」を挿入する。
（２）同 １２行「Ｒ′はエチレン／またはプロピレン
」を「Ｒ１はエチレンまたはエチレンとよびプロピレン
」と訂正する。
」を「Ｒ１はエチレンまたはエチレンとよびプロピレン
」と訂正する。
（３）同 １４行「で表わせる」の次に次の文章「こと
を特徴とする」を挿入する。
を特徴とする」を挿入する。
（４）同 第４頁丁から１２行「たソしＲｔ Ｒ’＋
ｎｔＲおよびＲ７・・・・・・」會「たソしＲ１ｔｔ’
ｎ＋ Ｒ，およびＲ７・・・・・・」と訂正する。
ｎｔＲおよびＲ７・・・・・・」會「たソしＲ１ｔｔ’
ｎ＋ Ｒ，およびＲ７・・・・・・」と訂正する。
（５）四 丁から４行−３行「エチレンオキサシトまた
は／およびプロピレンオキサイドｋＪ ｋ ｒエチレン
オキサイドまたはエチレンオキサイドおよびプロピレン
オキサイドｋＪと訂正する。
は／およびプロピレンオキサイドｋＪ ｋ ｒエチレン
オキサイドまたはエチレンオキサイドおよびプロピレン
オキサイドｋＪと訂正する。
（６）同 第５貞９行「ルイス酸触下常在または」ｔ「
ルイス酸ｊ龜媒下常圧または」と訂正する。
ルイス酸ｊ龜媒下常圧または」と訂正する。
（７１１ｒ１１ １４行「ジメｆｋ７ミ７１モｋｆ常在
」ｔ「ジメチルアミン１モルを常圧」と訂正する。
」ｔ「ジメチルアミン１モルを常圧」と訂正する。
（８）同 下から２−１行［モノハロゲン酢酸好ましく
はモノクロル酢酸Ｊｔｒモノハロゲン酢酸塩好ましくは
モノクロル酢酸ソーダ」と訂正する。
はモノクロル酢酸Ｊｔｒモノハロゲン酢酸塩好ましくは
モノクロル酢酸ソーダ」と訂正する。
（９）同 第６頁４行１’−ＩＲスペクトル」及び同６
行［１１１０，（ｃｒ＋＋） Ｊを夫々ｌｌＲスペクト
ル（ｃｒｎ−）及び「１１ｔ Ｏ’（ｃｒｎ−）Ｊと訂
正する。
行［１１１０，（ｃｒ＋＋） Ｊを夫々ｌｌＲスペクト
ル（ｃｒｎ−）及び「１１ｔ Ｏ’（ｃｒｎ−）Ｊと訂
正する。
（１０） 同 ８−９行「およびＡＥ剤などに」會［お
よび帯電防止剤などに」と訂正する。
よび帯電防止剤などに」と訂正する。
（１υ 同 １１行［実施料ｌＪを「実施例１」と訂正
する。
する。
Ｈ同 第８頁５−７行「ミリスチルポリ（２）オキシプ
ロピルポリ（５１オキシエチルヒドロキシプロビルブロ
マイド」會「ミリスチルポリ（２）オキシプロピレンポ
リ（ｓｌオキシエチレンヒドロキシグロビルプロマイド
」と訂正する。
ロピルポリ（５１オキシエチルヒドロキシプロビルブロ
マイド」會「ミリスチルポリ（２）オキシプロピレンポ
リ（ｓｌオキシエチレンヒドロキシグロビルプロマイド
」と訂正する。
ａ（至）同 下から２行［重施例１および実施例１」を
「実施例１および実施例２」と訂正する。
「実施例１および実施例２」と訂正する。
Ｒ４同 第１１頁 表２の表中第１行目左欄「表面張力
ａｙｒｅ／、ｐ、 「表面張力ｄ７１Ｊ７−と訂正する
。
ａｙｒｅ／、ｐ、 「表面張力ｄ７１Ｊ７−と訂正する
。
以上
別 紙
特許請求の範囲を次の如く訂正する。
（１１下記一般式
（ただしＲｔま炭素数８−２４のアルキル、アルケニル
、Ｖはエチレンまたはエチレンおよびプロピレン基、ｎ
は１−５０の整数、Ｒ１１Ｒ１け炭素数５以下のアルキ
ル基である）で表わ（２）炭素数８−２４の高級アルコ
ール１モルにエチレンオキサイドまたはエチレンオキサ
イドおよびプロピレンオキサイド’１ｌ−５０モル付加
させたポリオキシアルキレンアルキルエーテルまたはポ
リオキシアルキレンアルケニルエーテル１モルにエビハ
ロゲンヒドリン１モルｋ 反応す５以下のジアルキルア
ミン１モルを反応させアしＲ１ｔ−は炭素数５以下のア
ルキル基）と置換せしめ得られた化合物をモノ−・ロゲ
ン酢酸塩１モルと反応せしめるととｔ−％徴とするベタ
イン化合物の葵Ｉ卦 （３１一般式中Ｒがラウリル、トリデシル、テトラデシ
ル、オレイルおよび炭素数１１−１５の混合アルキル基
Ｂ／がエチレン基％ ｎ ハ３−１０ Ｏ整数Ｒ１ｒ
Ｒ１がメチルであることを特徴とする特許請求範囲第
１項記載のベタイン化合物。
、Ｖはエチレンまたはエチレンおよびプロピレン基、ｎ
は１−５０の整数、Ｒ１１Ｒ１け炭素数５以下のアルキ
ル基である）で表わ（２）炭素数８−２４の高級アルコ
ール１モルにエチレンオキサイドまたはエチレンオキサ
イドおよびプロピレンオキサイド’１ｌ−５０モル付加
させたポリオキシアルキレンアルキルエーテルまたはポ
リオキシアルキレンアルケニルエーテル１モルにエビハ
ロゲンヒドリン１モルｋ 反応す５以下のジアルキルア
ミン１モルを反応させアしＲ１ｔ−は炭素数５以下のア
ルキル基）と置換せしめ得られた化合物をモノ−・ロゲ
ン酢酸塩１モルと反応せしめるととｔ−％徴とするベタ
イン化合物の葵Ｉ卦 （３１一般式中Ｒがラウリル、トリデシル、テトラデシ
ル、オレイルおよび炭素数１１−１５の混合アルキル基
Ｂ／がエチレン基％ ｎ ハ３−１０ Ｏ整数Ｒ１ｒ
Ｒ１がメチルであることを特徴とする特許請求範囲第
１項記載のベタイン化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１下記一般式 （ただしＲは炭素数８〜２４のアルキル、アルケニル基
、ヒはエチレンおよび／またはプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ１＋ Ｒ１は炭素数５以下のアルキル基で
ある）で表わされるベタイン化合物。 （２）炭４母数８〜２４の高級アルコール１モルにエチ
レンオギサイドおよび／またはプロピレンオキサイドを
９〜５０モル付り口させたポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテルまたはポリオΦジアルキレンアルケニルエー
テル１モルにエビハロゲンヒドリン１モルを反応させ、
末４−ＯＨ基ルアミン１モルを反応させアルカリで処理
し末５以下のアルキル基）と置換せしめ得られた化合物
をモノハロゲン酢酸塩１モルと反応せしめることを特徴
とする 。Ｗ 守ベタイン化合物の製造法。 （３）一般式中Ｒがラウリル、トリテシル、テトラデシ
ル、オレイル、炭素数１１〜１５の混合アルキル基、Ｒ
′がエチレン、ｎが３〜１０、Ｒ１＊Ｒ１がメチルであ
ることを特徴とする特許請求範囲第１項記載のベタイン
化合物つ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10780683A JPS601158A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | 界面活性ペタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10780683A JPS601158A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | 界面活性ペタイン化合物およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601158A true JPS601158A (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=14468502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10780683A Pending JPS601158A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | 界面活性ペタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601158A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49135893A (ja) * | 1972-11-30 | 1974-12-27 | ||
| JPS501107A (ja) * | 1972-11-30 | 1975-01-08 |
-
1983
- 1983-06-17 JP JP10780683A patent/JPS601158A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49135893A (ja) * | 1972-11-30 | 1974-12-27 | ||
| JPS501107A (ja) * | 1972-11-30 | 1975-01-08 |
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