JPH0412262B2 - - Google Patents
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- JPH0412262B2 JPH0412262B2 JP58126188A JP12618883A JPH0412262B2 JP H0412262 B2 JPH0412262 B2 JP H0412262B2 JP 58126188 A JP58126188 A JP 58126188A JP 12618883 A JP12618883 A JP 12618883A JP H0412262 B2 JPH0412262 B2 JP H0412262B2
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規な両性界面活性化合物およびその
製法に関するものである。 近時両性界面活性剤は広汎なPH範囲で界面活性
を有しかもアニオン，非イオン，カチオンの何れ
のタイプの界面活性剤とも相溶性を有することか
ら各産業分野で広く利用されるに至つている。 本発明者等はかゝる両性界面活性剤の有用性に
着目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた
結果、本発明に到達したもので、即ち本発明は下
記一般式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレンまたはエチレンおよびプ
ロピレン基，ｎは１〜50の整数，R″は炭素数５
以下のアルキル基である）で表わされることを特
徴とする両性界面活性化合物。 (2) 炭素数８〜24の高級アルコール１モルにエチ
レンオキサイドまたはエチレンオキサイドおよ
びプロピレンオキサイドを１〜50モル付加させ
たポリオキシアルキレンアルキルエーテルまた
はポリオキシアルキレンアルケニルエーテル１
モルにエピハロゲンヒドリン１モルを反応さ
せ、末端OH基を
製法に関するものである。 近時両性界面活性剤は広汎なPH範囲で界面活性
を有しかもアニオン，非イオン，カチオンの何れ
のタイプの界面活性剤とも相溶性を有することか
ら各産業分野で広く利用されるに至つている。 本発明者等はかゝる両性界面活性剤の有用性に
着目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた
結果、本発明に到達したもので、即ち本発明は下
記一般式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
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ロピレン基，ｎは１〜50の整数，R″は炭素数５
以下のアルキル基である）で表わされることを特
徴とする両性界面活性化合物。 (2) 炭素数８〜24の高級アルコール１モルにエチ
レンオキサイドまたはエチレンオキサイドおよ
びプロピレンオキサイドを１〜50モル付加させ
たポリオキシアルキレンアルキルエーテルまた
はポリオキシアルキレンアルケニルエーテル１
モルにエピハロゲンヒドリン１モルを反応さ
せ、末端OH基を
【式】基（但
しＸはハロゲン原子）と置換せしめ、次いで、
炭素数５以下のアルキルアミン１モルを反応さ
せ、アルカリで処理し末端−Ｘ基を−Ｎ−
R″基（ただしR″は炭素数５以下のアルキル基）
と、置換せしめ得られた化合物にアクリル酸低
級アルコールエステルを付加した後、加水分解
し、酸で中和することを特徴とする両性界面活
性化合物の製法。 (3) 一般式に於いてＲがラウリル，ミリスチル，
トリデシル，炭素数11〜15の混合アルキルおよ
びオレイル基，R′がエチレン基，ｎが３〜10
の整数，R′，R″がメチル基であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の両性界面活
性化合物を提案するものである。 本発明の両性界面活性剤の合成法を反応式で示
すと下記の通りである。 (1) ROH＋ｎ（R′O）→RO（R′O）oＨ （ただしＲ，R′，R″およびｎは前記と同様R1
は炭素数５以下のアルキル基、Ｘはハロゲン原
子、Ｍは一価のアルカリ金属である。） 反応(1)は炭素数８〜24の高級アルコール、例え
ばオクタノール，デカノール，ラウリルアルコー
ル，ミリスチルアルコール，セチルアルコール，
ステアリルアルコール，ベヘニルアルコール，オ
レイルアルコール，炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール，炭素数12のセカンダリーアルコー
ル，トリデシルアルコール，１モルに公知の方法
でエチレンオキサイドまたはエチレンオキサイド
およびプロピレンオキサイドを１〜50モル付加さ
せるものであるが、経済性および有用性の面から
はラウリルアルコール，ミリスチルアルコール，
オレイルアルコール、トリデシルアルコール、炭
素数1115のオキソ法混合アルコール１モルにエチ
レンオキサイドを３〜10モル付加させたものが好
ましい。またプロピレンオキサイドのみの付加物
は有用性がない。 反応(2)はかくして得られた高級アルコールアル
キレンオキサイド付加物１モルにエピハロゲンヒ
ドリン、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエ
ピプロムヒドリン１モルをルイス酸触媒下常在ま
たは加圧下40〜140℃で反応せしめる。 反応(3)は反応(2)で得られた末端ハロゲン化物１
モルにアルキルアミン例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、プチルアミン、好ま
しくはメチルアミン１モルを常圧もしくは加圧
下、望ましくは加圧下80〜180℃で反応させ、次
いで100℃以下でアルカリ例えば苛性カリ、苛性
ソーダ１モルの水溶液を加え副生する水及び塩を
除去する。 反応(4)および反応(5)はかくして得られた三級ア
ミン化合物１モルにアクリル酸エステル例えばア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
プロピル、アクリル酸ブチル、経済的に好ましく
はアクリル酸メチルを70〜150℃にて反応させ、
次いで苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ水溶液
を100℃以下で加え加水分解し、塩類を含まない
カルボン酸塩型界面活性剤として使用するか、そ
の後塩酸、硫酸等の無機混酸で中和することによ
り中性型が得られる。 反応(5)で得られた本発明の両性界面活性剤は場
合により脱水過を行うことによつて精製品が得
られる。 本発明の両性界面活性剤はその精製品を得る
時、何れもIRスペクトルで3470，2930，2870，
1640，1600，1470，1270，1100（cm-1）に吸収が
認められる。 本発明の両性界面活性剤は通常上述の塩の形で
使用され優れた界面活性を示し、洗浄剤、浸透
剤、乳化剤、分散剤、発泡剤、湿潤剤および帯電
防止剤などに使用される。 特に本発明の化合物は塩の形で使用される時に
食塩などを含まないため、三級アミンにモノクロ
ル酢酸とアルカリを使用して得られる食塩などを
含む両性界面活性剤と比較して金属の腐食が少な
く、他の物質との相溶性も良好である。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイ
ド５モルを付加したポリ(5)オキシエチレンラウリ
ルエーテル１モル406ｇを四ツ口コルベンに採り
BF3エーテラート0.5ｇを加え70℃に昇温し撹拌
しながらエピクロルヒドリン１モル92.5ｇを徐々
に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌した。
その後140℃に昇温しN2ガスを導入しBF3エーテ
ラートを溜去し、常温で淡黄色液状、OHV112Cl
分7.1％の１−クロロ、２−ヒドロキシ、３−ラ
ウリルオキシポリ(5)エチレンオキシ、プロパン
498.5ｇを得た。 次いで１−クロロ、２−ヒドロキシ、３−ラウ
リルオキシボリ(5)エチレンオキシ、プロパン１モ
ル498.5ｇをオートクレプに採り、メチルアミン
１モル31ｇを加え120℃に昇温し４時間反応させ
た後、冷却し四ツ口コルベンに移し60℃で苛性ソ
ーダ40％水溶液100ｇを加え、後脱水過し常温
で淡黄色液状、アミン価113.8のＮ−ラウリルオ
キシ〔ポリ(5)エチレンオキシ〕ヒドロキシプロピ
ル Ｎ−メチルアミン487ｇを得た。 更にこのアミン化合物0.5モル246.5ｇを四ツ口
コルベンに採り120℃でアクリル酸メチル0.5モル
86ｇを徐々に２時間を要し滴下しその後８時間同
温度で反応を行つた。次に70℃に冷却しイソプロ
ピルアルコール60ｇおよび50％苛性ソーダ40ｇを
加え、同温度で10時間反応させた後塩酸18.3ｇを
加えた。その後N2ガスを導入し徐々に昇温し最
終的に105℃迄昇温し脱水脱溶剤を行つた後過
し、常温で淡黄褐色液状水分0.05％、Cl：0.01
％、Ｎ：2.4％、PH（１％）6.9のＮ−ラウリルオ
キシ（ポリ(5)エチレンオキシ）ヒドロキシプロピ
ル Ｎ−メチル、アラニン272ｇを得た。本品に
ついては後記のテストに供する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル544ｇを四ツ口コルベンに
採りBF3エーテラート0.6ｇを加え70℃に昇温し
撹拌しながらエピプロムヒドリン１モル127ｇを
徐々に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌し
た。その後120℃に昇温しBF3エーテラートを留
去し、常温で淡黄色液状、OHV82.5、Br：11.7
％のミリスチルポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オ
キシエチレンヒドロキシプロピルプロマイド671
ｇを得た。 次いで冷却し70℃にてエチルアミン45ｇを加え
同温度で10時間反応させアミン価が０となり反応
終了を確認し、50℃に冷却し苛性ソーダ40％水溶
液241ｇを加え、減圧下70℃にて脱水し過し、
水分0.04％、アミン価88.3のＮ−ミリスチルオキ
シ〔ポリ(2)プロピレンオキシ〕〔ポリ(5)エチレン
オキシ〕ヒドロキシプロピル、Ｎ−メチルアミン
640ｇを得た。 更にこのアミン化合物0.5モル317.5ｇを四ツ口
コルベンに採り、120℃でアクリル酸エチル0.5モ
ル50ｇを徐々に２時間を要し滴下しその後８時間
同温度で反応を行つた。次に70℃に冷却しイソプ
ロピルアルコール60ｇおよび50％苛性ソーダ40ｇ
を加え同温度で10時間加水分解を行つた後塩酸
18.3ｇを加えた。その後N2ガスを導入し徐々に
昇温し最終的に110℃迄昇温し脱水脱溶剤を行つ
た後過し常温で淡黄褐色液状水分0.04％、Cl：
0.00％、Ｎ：1.98％、PH（１％）6.8のＮ−ミリス
チルオキシ〔ポリ(2)プロピレンオキシ〕〔ポリ(5)
エチレンオキシ〕ヒドロキシプロピルＮ−メチル
アラニン345ｇを得た。本品については後記のテ
ストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。これらについては後記の
テストに供する。 実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性に
ついて表２に示す表２の通り実施例１〜18の合成
物は何れも優れた界面活性剤である。
炭素数５以下のアルキルアミン１モルを反応さ
せ、アルカリで処理し末端−Ｘ基を−Ｎ−
R″基（ただしR″は炭素数５以下のアルキル基）
と、置換せしめ得られた化合物にアクリル酸低
級アルコールエステルを付加した後、加水分解
し、酸で中和することを特徴とする両性界面活
性化合物の製法。 (3) 一般式に於いてＲがラウリル，ミリスチル，
トリデシル，炭素数11〜15の混合アルキルおよ
びオレイル基，R′がエチレン基，ｎが３〜10
の整数，R′，R″がメチル基であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の両性界面活
性化合物を提案するものである。 本発明の両性界面活性剤の合成法を反応式で示
すと下記の通りである。 (1) ROH＋ｎ（R′O）→RO（R′O）oＨ （ただしＲ，R′，R″およびｎは前記と同様R1
は炭素数５以下のアルキル基、Ｘはハロゲン原
子、Ｍは一価のアルカリ金属である。） 反応(1)は炭素数８〜24の高級アルコール、例え
ばオクタノール，デカノール，ラウリルアルコー
ル，ミリスチルアルコール，セチルアルコール，
ステアリルアルコール，ベヘニルアルコール，オ
レイルアルコール，炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール，炭素数12のセカンダリーアルコー
ル，トリデシルアルコール，１モルに公知の方法
でエチレンオキサイドまたはエチレンオキサイド
およびプロピレンオキサイドを１〜50モル付加さ
せるものであるが、経済性および有用性の面から
はラウリルアルコール，ミリスチルアルコール，
オレイルアルコール、トリデシルアルコール、炭
素数1115のオキソ法混合アルコール１モルにエチ
レンオキサイドを３〜10モル付加させたものが好
ましい。またプロピレンオキサイドのみの付加物
は有用性がない。 反応(2)はかくして得られた高級アルコールアル
キレンオキサイド付加物１モルにエピハロゲンヒ
ドリン、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエ
ピプロムヒドリン１モルをルイス酸触媒下常在ま
たは加圧下40〜140℃で反応せしめる。 反応(3)は反応(2)で得られた末端ハロゲン化物１
モルにアルキルアミン例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、プチルアミン、好ま
しくはメチルアミン１モルを常圧もしくは加圧
下、望ましくは加圧下80〜180℃で反応させ、次
いで100℃以下でアルカリ例えば苛性カリ、苛性
ソーダ１モルの水溶液を加え副生する水及び塩を
除去する。 反応(4)および反応(5)はかくして得られた三級ア
ミン化合物１モルにアクリル酸エステル例えばア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
プロピル、アクリル酸ブチル、経済的に好ましく
はアクリル酸メチルを70〜150℃にて反応させ、
次いで苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ水溶液
を100℃以下で加え加水分解し、塩類を含まない
カルボン酸塩型界面活性剤として使用するか、そ
の後塩酸、硫酸等の無機混酸で中和することによ
り中性型が得られる。 反応(5)で得られた本発明の両性界面活性剤は場
合により脱水過を行うことによつて精製品が得
られる。 本発明の両性界面活性剤はその精製品を得る
時、何れもIRスペクトルで3470，2930，2870，
1640，1600，1470，1270，1100（cm-1）に吸収が
認められる。 本発明の両性界面活性剤は通常上述の塩の形で
使用され優れた界面活性を示し、洗浄剤、浸透
剤、乳化剤、分散剤、発泡剤、湿潤剤および帯電
防止剤などに使用される。 特に本発明の化合物は塩の形で使用される時に
食塩などを含まないため、三級アミンにモノクロ
ル酢酸とアルカリを使用して得られる食塩などを
含む両性界面活性剤と比較して金属の腐食が少な
く、他の物質との相溶性も良好である。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイ
ド５モルを付加したポリ(5)オキシエチレンラウリ
ルエーテル１モル406ｇを四ツ口コルベンに採り
BF3エーテラート0.5ｇを加え70℃に昇温し撹拌
しながらエピクロルヒドリン１モル92.5ｇを徐々
に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌した。
その後140℃に昇温しN2ガスを導入しBF3エーテ
ラートを溜去し、常温で淡黄色液状、OHV112Cl
分7.1％の１−クロロ、２−ヒドロキシ、３−ラ
ウリルオキシポリ(5)エチレンオキシ、プロパン
498.5ｇを得た。 次いで１−クロロ、２−ヒドロキシ、３−ラウ
リルオキシボリ(5)エチレンオキシ、プロパン１モ
ル498.5ｇをオートクレプに採り、メチルアミン
１モル31ｇを加え120℃に昇温し４時間反応させ
た後、冷却し四ツ口コルベンに移し60℃で苛性ソ
ーダ40％水溶液100ｇを加え、後脱水過し常温
で淡黄色液状、アミン価113.8のＮ−ラウリルオ
キシ〔ポリ(5)エチレンオキシ〕ヒドロキシプロピ
ル Ｎ−メチルアミン487ｇを得た。 更にこのアミン化合物0.5モル246.5ｇを四ツ口
コルベンに採り120℃でアクリル酸メチル0.5モル
86ｇを徐々に２時間を要し滴下しその後８時間同
温度で反応を行つた。次に70℃に冷却しイソプロ
ピルアルコール60ｇおよび50％苛性ソーダ40ｇを
加え、同温度で10時間反応させた後塩酸18.3ｇを
加えた。その後N2ガスを導入し徐々に昇温し最
終的に105℃迄昇温し脱水脱溶剤を行つた後過
し、常温で淡黄褐色液状水分0.05％、Cl：0.01
％、Ｎ：2.4％、PH（１％）6.9のＮ−ラウリルオ
キシ（ポリ(5)エチレンオキシ）ヒドロキシプロピ
ル Ｎ−メチル、アラニン272ｇを得た。本品に
ついては後記のテストに供する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル544ｇを四ツ口コルベンに
採りBF3エーテラート0.6ｇを加え70℃に昇温し
撹拌しながらエピプロムヒドリン１モル127ｇを
徐々に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌し
た。その後120℃に昇温しBF3エーテラートを留
去し、常温で淡黄色液状、OHV82.5、Br：11.7
％のミリスチルポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オ
キシエチレンヒドロキシプロピルプロマイド671
ｇを得た。 次いで冷却し70℃にてエチルアミン45ｇを加え
同温度で10時間反応させアミン価が０となり反応
終了を確認し、50℃に冷却し苛性ソーダ40％水溶
液241ｇを加え、減圧下70℃にて脱水し過し、
水分0.04％、アミン価88.3のＮ−ミリスチルオキ
シ〔ポリ(2)プロピレンオキシ〕〔ポリ(5)エチレン
オキシ〕ヒドロキシプロピル、Ｎ−メチルアミン
640ｇを得た。 更にこのアミン化合物0.5モル317.5ｇを四ツ口
コルベンに採り、120℃でアクリル酸エチル0.5モ
ル50ｇを徐々に２時間を要し滴下しその後８時間
同温度で反応を行つた。次に70℃に冷却しイソプ
ロピルアルコール60ｇおよび50％苛性ソーダ40ｇ
を加え同温度で10時間加水分解を行つた後塩酸
18.3ｇを加えた。その後N2ガスを導入し徐々に
昇温し最終的に110℃迄昇温し脱水脱溶剤を行つ
た後過し常温で淡黄褐色液状水分0.04％、Cl：
0.00％、Ｎ：1.98％、PH（１％）6.8のＮ−ミリス
チルオキシ〔ポリ(2)プロピレンオキシ〕〔ポリ(5)
エチレンオキシ〕ヒドロキシプロピルＮ−メチル
アラニン345ｇを得た。本品については後記のテ
ストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。これらについては後記の
テストに供する。 実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性に
ついて表２に示す表２の通り実施例１〜18の合成
物は何れも優れた界面活性剤である。
【表】
【表】
【表】
【表】
溶解性は実施例１〜18：１ｇ、テスト液：99ｇ
を混合し20℃での状態を示す。
を混合し20℃での状態を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレンまたはエチレンおよびプ
ロピレン基，ｎは１〜50の整数，R″は炭素数５
以下のアルキル基である）で表わされることを特
徴とする両性界面活性化合物。 ２ 炭素数８〜24の高級アルコール１モルにエチ
レンオキサイドまたはエチレンオキサイドおよび
プロピレンオキサイドを１〜50モル付加させたポ
リオキシアルキレンアルキルエーテルまたはポリ
オキシアルキレンアルケニルエーテル１モルにエ
ピハロゲンヒドリン１モルを反応させ、末端OH
基を【式】基（但しＸはハロゲン 原子）と置換せしめ、次いで炭素数５以下のアル
キルアミン１モルを反応させ、アルカリで処理し
末端−Ｘ基を−Ｎ−R″基（ただしR″は炭素数５
以下のアルキル基）と、置換せしめ得られた化合
物にアクリル酸低級アルコールエステルを付加し
た後、加水分解し、酸で中和することを特徴とす
る両性界面活性化合物の製法。 ３ 一般式に於いてＲがラウリル，ミリスチル，
トリデシル，炭素数11〜15の混合アルキルおよび
オレイル基，R′がエチレン基，ｎが３〜10の整
数，R′，R″がメチル基であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の両性界面活性化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126188A JPS6019030A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 両性界面活性化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126188A JPS6019030A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 両性界面活性化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019030A JPS6019030A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0412262B2 true JPH0412262B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=14928868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58126188A Granted JPS6019030A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 両性界面活性化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019030A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104277011A (zh) | 2013-07-09 | 2015-01-14 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 噻唑内盐类化合物及其治疗蛋白老化相关疾病的用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5243476A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Temperature indicating material |
-
1983
- 1983-07-13 JP JP58126188A patent/JPS6019030A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5243476A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Temperature indicating material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6019030A (ja) | 1985-01-31 |
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