JPH07258137A

JPH07258137A - 触媒としてエステル化合物を使用するアルコキシラートの製造方法

Info

Publication number: JPH07258137A
Application number: JP6302311A
Authority: JP
Inventors: Detlef Dr Wehle; デトレーフ・ウエーレ; Gernot Kremer; ゲルノート・クレメル; Ignaz Wimmer; イグナ−ツ・ウイムマー
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1993-12-07
Filing date: 1994-12-06
Publication date: 1995-10-09
Also published as: CN1040203C; DE4341576A1; BR9404882A; MX193052B; US5600020A; ES2110174T3; ATE160336T1; CA2137422A1; EP0657410A1; EP0657410B1; AU675888B2; SG34217A1; CN1109045A; DE59404629D1; AU8021494A

Abstract

(57)【要約】【目的】触媒としてエステル化合物を使用するアルコ
キシラートの製造方法【構成】活性水素原子を有する化合物のアルコキシル
化を触媒としてのアルキル- またはアルケニルコハク酸
モノエステルの特定のアルカリ土類金属塩の存在下に実
施する。【効果】狭い同族体分布および良好な外観を有するア
ルコキシラートが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、触媒としてエステル化
合物を使用してアルコキシラートを製造する方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】アルコキシラートは、例えば誘導体化法
（derivatization) における中間体として、また工業用
および化粧用洗剤、洗浄剤およびクレンジング組成物中
の非イオン性成分として極めて重要である。それらは、
また乳化剤、分散剤および類似物として多数の用途にお
いて使用される。これらの用途において、アルコキシル
化同族体の狭い分布を示すようなアルコキシラートがし
ばしば要望される。この分布は、実質的にアルコキシル
化反応において使用される触媒によって定まる。かなり
以前に、例えば英国特許第７９６，５０８号によって、
五ハロゲン化アンチモン触媒は、活性水素原子（例えば
ヒドロキシル基の形の）を有する化合物とアルキレンオ
キシド（例えばエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシド）との反応において、狭い同族体分布を有
するアルコキシラート（狭範囲アルコキシラート）をも
たらすことが開示された。この利点は、五ハロゲン化ア
ンチモンの取扱いの困難性（著しい煙霧の発生、腐食
性、加水分解に対する敏感性）により、そしてまたこの
アルコキシラートの不満足な色の品質という欠点によっ
て相殺される。

【０００３】米国特許第４，９９６，３６４号には、脂
肪アルコールのような活性水素原子を有する化合物のア
ルコキシル化のための触媒としてのアルカリ土類金属塩
の形の非置換ポリカルボン酸モノエステルが記載されて
いる。上記のポリカルボン酸としては、同様に非置換で
あるがコハク酸がある。これらのポリカルボン酸モノエ
ステルのアルカリ土類金属塩は、触媒として五ハロゲン
化アンチモンに比較して利点を有するが、それらはなお
同族体分布および／または得られるアルコキシラートの
外観に関して常に遺憾な点を若干残している。

【０００４】カナダ特許第２，０９４，５５６号には、
金属加工用の防食剤としての、アルキルまたはアルケニ
ル置換基が８ないし３０個の炭素原子、好ましくは９な
いし１５個の炭素原子を有するアルキル- またはアルケ
ニルコハク酸モノエステルのアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩が記載されている。この文献には、置換
されたコハク酸のこれらの半エステルについての他の可
能な用途に関しては、なんらの記載も示唆もなされてい
ない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この
度、驚くべきことには、アルキル- またはアルケニルコ
ハク酸半エステルのアルカリ土類金属塩がアルコキシル
化のための触媒として使用された場合には、得られるア
ルコキシラートの狭い同族体分布および外観に関して更
に改善が得られることを見出した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】触媒としてのコハク酸モ
ノエステルの塩の存在下に少なくとも１個の活性水素原
子を有する化合物をアルコキシル化することによってア
ルコキシラートを製造するための本発明による方法は、
下記の式（Ｉ）および（ＩＩ）

【０００７】

【化２】

【０００８】（上記各式中、ＲはＣ₈〜Ｃ₃₀- アルキル
またはＣ₈〜Ｃ₃₀- アルケニルであり、ｎは０ないし６
の数であり、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₁₈- アルキルまたはＣ₃〜
Ｃ₁₈- アルケニルであるかあるいはｎが１または＞１で
ある場合には水素であり、ＭはＢａ、ＣａまたはＳｒで
あり、そしてｙは０．９ないし１．８の数である）で表
されるアルキル- またはアルケニルコハク酸モノエステ
ルの少なくとも１種のアルカリ土類金属塩の存在下にア
ルコキシル化を実施することを特徴とする。

【０００９】式（Ｉ）および（ＩＩ）において、Ｒは好
ましくはＣ₉〜Ｃ₂₀- アルキルまたはＣ₉〜Ｃ₂₀- アル
ケニルであり、ｎは好ましくは０ないし３の数であり、
Ｒ¹は好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₂- アルキルまたはＣ₃〜Ｃ
₁₂- アルケニルであり、そしてｎが１または＞１である
場合には好ましくは水素原子であり、そしてｙは好まし
くは１ないし１．３の数、特に１である。便宜上の理由
から、Ｍは好ましくはＣａである。アルケニル基は、好
ましくは１ないし３個の二重結合を有する。これらのア
ルキルおよびアルケニル基は、直鎖状または枝分れ鎖状
でありうる。アルキルおよびアルケニルは、混合物の形
で、例えばＣ₁₂およびＣ₁₄- アルキル（Ｃ_12/14アルキ
ル) またはＣ₁₂およびＣ₁₄- アルケニル（Ｃ_12/14アル
ケニル）の混合物またはＣ₁₂およびＣ₁₄- アルキルおよ
びアルケニル基の混合物の形で存在してもよい。アルキ
ル基またはアルケニル基で置換された、コハク酸半エス
テルの、本発明によって使用されるべきアルカリ土類金
属塩のうちで、アルケニル基で置換されたもの、すなわ
ち、式（Ｉ）および（ＩＩ）におけるＲが好ましくは上
記のアルケニル基の一つであるアルケニル基で置換され
たものが好ましい。他方、エステル化アルコールから得
られる基Ｒ¹は、好ましくは記載されたアルキル基のう
ちの一つである。従って、アルキルおよびアルケニル基
の例は、メチル、プロピル、ブチル、イソブチル、オク
チル、オクテニル、デシル、デセニル、ドデシル（ラウ
リル）、ドデセニル、オレイル、オクタデカジエニル、
オクタデカトリエニルおよび獣脂脂肪アルキルである。

【００１０】触媒の活性および狭い同族体分布に関する
より高い効果は、式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される少
なくとも１種のコハク酸モノエステルの塩の存在下にア
ルコキシル化を実施し、その際上記の塩の滴定アルカリ
度の１０ないし７０％、好ましくは３０ないし６０％
が、Ｂａ、ＣａおよびＳｒの陽イオンと水中で低い溶解
度を有する塩を形成する無機酸を使用して中和されてい
る場合に、達成されることが発見された。好ましい鉱酸
は、硫酸（Ｈ₂ＳＯ₄）および亜硫酸（Ｈ₂ＳＯ ₃）で
あり、そしてまたリン酸（Ｈ₃ＰＯ₄）および亜リン酸
（Ｈ₃ＰＰＯ₃）である。

【００１１】本発明に従って使用されるべきアルキル-
および／またはアルケニルコハク酸半エステルのアルカ
リ土類金属塩（すなわち、一般に混合物として存在する
位置異性体）は知られており、そして例えば^(R)ホスタ
コール（^(R)Hostacor) （ヘキスト社(Hoechst) の登録
商標）として市販されている。それらは、好ましくは、
対応するアルキル- またはアルケニルコハク酸無水物、
あるいは二者択一的に対応する酸化合物を、式Ｒ¹-ＯＨ
のアルコールまたは式Ｒ¹-（ＯＣＨ₂ＣＨ₂)_n-ＯＨ（上
記各式中、Ｒ¹およびｎは前記の意味を有する）のアル
コキシル化アルコールと等モル量において反応（エステ
ル化）し、そして得られるアルキル-またはアルケニル
コハク酸半エステルから塩基性アルカリ土類金属化合
物、例えば酢酸塩、酸化物、炭酸塩または水酸化物をも
使用して対応するアルカリ土類金属塩を調製することに
よって製造される。エステル化は、好ましくは溶媒を使
用することなく、窒素雰囲気中で６０ないし１５０℃の
温度において実施される。半エステルは、次に好ましく
は、バリウム、カルシウムまたはストロンチウムの酸化
物，炭酸塩または水酸化物化合物と反応せしめられ、そ
の際、水酸化物は、好ましくは、これらのアルカリ土類
金属の塩に変換せしめられる。アルカリ土類金属化合物
は，式（Ｉ）および（ＩＩ）中のｙの値に対応して半エ
ステル化合物２ｍｏｌあたり０．９ないし１．８ｍｏ
ｌ、好ましくは１ないし１．３ｍｏｌそして特に好まし
くは１ｍｏｌの量で使用される。半エステルおよびアル
カリ土類金属化合物の反応は、好ましくはトルエンおよ
びキシレンのような低沸点の、不活性の有機溶媒、およ
び／または大気圧において＞１５０℃の沸点を有する炭
化水素、アセタールおよびエーテルのような高沸点の、
不活性の有機溶媒を使用して６０ないし１６０℃の温度
において実施される。生成された反応水は、除去され
る。反応時間は、約２時間である。塩形成が終了した時
に、低沸点溶媒は、除去される。例えば回転式蒸発器で
このようにして、一般に、本発明に従って使用されるべ
きコハク酸半エステルの塩の約６０重量％の濃度の溶液
が油状で得られる。このことは、使用された溶媒が低沸
点および高沸点の溶媒の混合物であることを前提にして
いる。

【００１２】アルキル- またはアルケニルコハク酸半エ
ステルのアルカリ土類金属塩の滴定アルカリ度の上記の
部分的中和は、好ましくは、求められる（予め決定され
た滴定アルカリ度の）部分的中和の程度を達成するため
に要求される理論量のコハク酸半エステルに対して１０
ないし５０重量％の濃度の水溶液（約２０ないし１００
℃において）の形の鉱酸を添加することによって実施さ
れ、その後で反応生成物中に存在する水は、所望ならば
減圧を使用して、約５０ないし１５０℃において加熱す
ることによって除去される。得られた生成物は、液体な
いし半固体のコンシステンシーを有する。

【００１３】本発明による触媒の量は、広い範囲内で変
動でき、一般に、アルコキシル化されるべき生成物の重
量を基準にして０．１ないし５重量％、好ましくは０．
５ないし３重量％である。この触媒は、規定された量で
アルコキシル化されるべき生成物に添加される。それは
また、例えばまずアルコキシル化されるべき脂肪アルコ
ールに規定量のバリウム、カルシウムまたはストロンチ
ウムの酸化物、炭酸塩または水酸化物（水酸化物が好ま
しい）を添加し、置換されたコハク酸無水物誘導体の対
応する化学量論的量（この量は式（Ｉ）および（ＩＩ）
から得られる）を添加し、そして次にアルコキシル化を
開始する前に、所望ならば減圧を適用しつつ、混合物を
乾燥することによってその場で生成せしめられうる。こ
の現場生成法もまた本発明における部分的中和の一変法
を構成する。

【００１４】本発明による生成物を触媒として使用す
る、活性水素原子を有する化合物のアルコキシル化は、
通常、すなわち６０ないし２００℃、好ましくは１００
ないし１８０℃の温度において、そして約０．５ないし
６ｂａｒの圧力において実施され、その際、アルキレン
オキシドは、部分に分けて、または連続的に計量添加さ
れる。アルキレンオキシドの量は、一般に、アルコキシ
ル化されるべき化合物１ｍｏｌあたり、１ないし３０ｍ
ｏｌ、好ましくは２ないし２０ｍｏｌそして特に２ない
し１５ｍｏｌである。得られるアルコキシラートは、一
般に予め触媒を分離することなく使用されうる。

【００１５】本発明によるアルコキシル化触媒は、高い
触媒活性を有し、そして比較的短い反応時間において実
際上完全な転化率および高い収率をもたらす。アルコキ
シラートは、狭い同族体分布を有し、そしてまた無色で
あり、多くの場合透明であり、従ってすぐれた外観を有
する。その他の利点は、本発明によって提案された触媒
はまた現場で容易に生成されうるということである。

【００１６】アルキレンオキシドの性質および活性水素
原子を有する化合物の性質は、本発明による方法にとっ
て重要なことではないが、それに関しては以下の留意す
べき点がある。

【００１７】使用されるアルキレンオキシドは、好まし
くは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび／
またはブチレンオキシド、特に好ましくはエチレンオキ
シドおよび／またはプロピレンオキシドである。エチレ
ンオキシドが殊に好ましい。

【００１８】活性水素原子を有する化合物の例は、ヒド
ロキシル基を有するもの、そしてまたアミン化合物およ
び脂肪酸のような酸化合物であるが、最初に挙げた化合
物が好ましい。ヒドロキシル基を有する化合物の例は、
アルコール、アミノアルコール、ペルフルオロアルキル
アルコール、グリコール、グリコールモノエーテル、グ
リセロール、フエノール類、クレゾール類および類似物
であるが、アルコールが好ましい。それらは、天然資源
からあるいは合成方法によって誘導されてもよく、第一
級、直鎖状または分枝鎖状、飽和または不飽和の、そし
て一価または多価のものでよく、例えば、オキソアルコ
ール、ゲルベ(Guerbet) アルコール、チーグラーアルコ
ール、脂肪アルコールおよび類似物である。好ましいア
ルコールは、第一級の、直鎖状または分枝鎖状のＣ₃〜
Ｃ₂₄アルコール、好ましくはＣ₆〜Ｃ₁₈アルカノール
（脂肪アルコール）またはそれらの混合物、例えばＣ₁₂
およびＣ₁₄アルカノールの混合物（Ｃ_12/14）である。
好ましいアルコールの例は、ブタノール、アシルアルコ
ール、ウンデカノール、イソ- ウンデカノール、ラウリ
ルアルコール、イソトリデシルアルコール、ステアリル
アルコール、ココヤシ脂肪アルコールおよびそれらの混
合物、そしてまた２- エチルヘキサノール、２- ヘキシ
ルデカノール、２- オクチルデカノールおよび類似する
ゲルベアルコールである。

【００１９】

【実施例】実施例および比較例の参照の下に本発明を更
に詳細に説明する。実施例および比較例において得られ
たアルコキシラートの同族体分布は、先行する誘導体化
の後にキャピラリーガスクロマトグラフィーによって決
定された。同族体分布のために与えられたパラメーター
は、等式Ｑ＝ｎ^*・ｐ²に従ういわゆるＱ値であり、上
記式中、ｎ^*は平均アダクト数（平均アルコキシル化
度）であり、そしてｐは最もしばしば生成するアルコキ
シル化同族体の重量％である。周知のように、このＱ値
は、問題のアルコキシラートが実質的に等しい平均アル
コキシル化度を有するものである場合に特にすぐれた測
定パラメーターである。より高いＱの数値は、より選択
的なアルコキシ化およびより狭い同族体分布を有するア
ルコキシラートであることを示す。

【００２０】本発明による触媒の調製：例１Ａ〜１０Ａアルケニルコハク酸無水物１ｍｏｌを、アルコール１ｍ
ｏｌ、エチレングリコール１ｍｏｌ（例４Ａ）またはト
リエチレングリコールモノメチルエーテル１ｍｏｌ（例
３Ａ）とＮ₂雰囲気中で６０ないし１５０℃において反
応させて対応するアルケニルコハク酸半エステルを得
る。アルコールに応じて、反応時間は、０ないし２ｂａ
ｒの過圧において３ないし２５時間である。このように
して調製されたアルケニルコハク酸半エステル１ｍｏ
ｌ、トルエン６００ｍｌ、鉱油２２８ｇおよびアルカリ
土類金属水酸化物０．５５ｍｏｌを一緒に室温において
撹拌し、そして生成する水を１００ないし１２０℃にお
いて約２時間にわたって共沸的に除去する。次に濾過助
剤１０ｇを添加し、混合物を濾過し、そして使用された
トルエンを回転式蒸発器で透明な濾液から除去する。ア
ルケニルコハク酸半エステルのアルカリ土類金属塩の約
６０重量％の溶液が透明な、赤褐色の油状物として得ら
れる。例１１Ｂ〜１３Ｂ（部分的中和）アルカリ数１０６（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の滴定アルカリ
度を有するアルケニルコハク酸半エステルカルシウム塩
１００ｇに、上記アルカリ度を中和するために必要な化
学量論的量の０．４倍のＨ₂ＳＯ₄（２５重量％の濃度
の水溶液として）を添加し、混合物を撹拌し、そして水
を９０℃において減圧（２０ｍｂａｒ）下に除去する。
黄色のペースト状の物質が得られる。

【００２１】例１Ａないし１０Ａおよび１１Ｂないし１
３Ｂは、式（Ｉ）および（ＩＩ）に関連して以下の表１
に要約して示されている：

【００２２】

【表１】

【００２３】例１Ａないし１０Ａおよび１１Ｂないし１
３Ｂの触媒の存在下におけるアルコキシル化：例１〜１５ガラス製の圧力反応器内に脂肪アルコール（すなわち、
例えばＣ_12/14-アルカノール１９４ｇ）１ｍｏｌを計量
装入し、加熱しそして減圧にかけるかまたは窒素を送入
することによって、アルコールをその水分が０．１０重
量％を超えなくなるまで乾燥する。次に、脂肪アルコー
ルを基準にして０．９重量％の触媒（例えば触媒１Ａの
６０％の濃度の溶液２．９ｇ）を添加する。この混合物
を１６０℃まで加熱した後、エチレンオキシド（ＥＯ）
の計量添加を開始し、そして意図した量のＥＯの全部を
１５０ないし１８０℃の温度においてそれが反応によっ
て消費される速度（それは反応器内の圧力減少から測定
されうる）において注入される。

【００２４】このアルコキシル化法を使用して本発明に
よに触媒を用いて得られる結果は、例１６もまた包含す
る下記の表２に要約されている。例１６（触媒の現場における形成法）ガラス製圧力反応器内にＣ_12/14-アルカノール１９４ｇ
（１ｍｏｌ）を計量装置入し、イソ -Ｃ₁₂- アルケニル
コハク酸無水物１．９５ｇ（７．３４ｍｍｏｌ）を添加
する。この混合物を短時間撹拌した後に、９７重量％の
Ｃａ（ＯＨ)₂０．２８ｇ（３．６７ｍｍｏｌ）を計量送
入し、そして混合物を１３０℃において一時間撹拌す
る。次に、１１重量％の濃度のＨ₂ＳＯ₄１．９６ｇ
（２．２０ｍｍｏｌ）を９０℃において添加する。これ
はアルカリ土類金属化合物の塩基度の約６０％の中和に
相当する。次に、水を除去するために、撹拌を減圧下に
（残留圧約２０ｍｂａｒ）１３０℃において約２時間行
う。次にエポキシドを用いる反応を１５０ないし１７０
℃の温度において実施する。表２例触媒触媒量最初のＥＯのｍｏｌ数Ｑ- 指数（重量％）アルコール／アルコールのｍｏｌ数１１Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１１００２２Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０００３３Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０２０４４Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０５０５５Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０００６６Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０００７７Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０３０８８Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０３０９９Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０００１０１０Ａ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１０００１１１２Ｂ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１８５０１２１Ａ０．９ｎ -Ｃ_16/18" ８１３５０１３１１Ｂ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ４１８４０１４１１Ｂ０．９ｎ -Ｃ_12/14 ６２４００１５１１Ｂ０．９ｎ -Ｃ_12/14 １１３５００１６現場で形成１．０ｎ -Ｃ_12/14 ４１７７０例１ないし１０および１２のアルコキシラートは、透明
であり、そして例１１および１３ないし１６のアルコキ
シラートは、僅かに濁っている。比較例１および２例１および１４のエトキシル化反応を繰返した（すなわ
ち、最初のアルコール１ｍｏｌあたりＥＯをそれぞれ４
および６ｍｏｌを用いるエトキシル化）が、使用された
触媒は、ジエチレングリコールモノエチルエーテルとの
コハク酸の非置換半エステルのカルシウム塩、すなわ
ち、冒頭に引用したヨーロッパ特許出願０，３３７，２
３９に記載された触媒Ｎｏ．２であった。

【００２５】比較例は、下記の表３に要約されている：表３比較例触媒量最初のＥＯのｍｏｌ数／Ｑ指数（重量％）アルコールアルコールのｍｏｌ数１０．９ｎ- Ｃ_12/14 ４１０００２０．９ｎ- Ｃ_12/14 ６１３００比較例１および２のアルコキシラートは、著しく濁って
いる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】触媒としてのコハク酸モノエステルの塩
の存在下に少なくとも１個の活性水素原子を有する化合
物をアルコキシル化することによってアルコキシラート
を製造する方法において、下記の式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）【化１】（上記各式中、ＲはＣ₈〜Ｃ₃₀- アルキルまたはＣ₈〜Ｃ₃₀アルケニル
であり、ｎは０ないし６の数であり、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₁₈- アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₁₈- アルケ
ニルであるかあるいはｎが１または＞１である場合には
水素であり、ＭはＢａ、ＣａまたはＳｒであり、そしてｙは０．９な
いし１．８の数である）で表されるアルキル- またはア
ルケニルコハク酸モノエステルの少なくとも１種のアル
カリ土類金属塩の存在下にアルコキシル化を実施するこ
とを特徴とする上記アルコキシラートの製造方法。
【請求項２】ＲがＣ₉〜Ｃ₂₀- アルキルまたはＣ₉〜
Ｃ₂₀- アルケニルであり、ｎが０ないし３の数であり、
Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₁₂- アルキルまたはＣ₃〜Ｃ ₁₂- アルケ
ニルであるかあるいはｎが１または＞である場合には水
素原子であり、そしてｙが１ないし１．３の数、特に１
である請求項１に記載の方法。
【請求項３】Ｒが前記のアルケニル基の１種であり、
そしてＲ¹が前記のアルキル基のうちの１種である請求
項１または２に記載の方法。
【請求項４】コハク酸モルエステル化合物を、このコ
ハク酸モノエステル２ｍｌあたり０．９ないし１．８ｍ
ｏｌ、好ましくは１ないし１．３ｍｏｌそして特に１ｍ
ｏｌの量のバリウム、カルシウムまたはストロンチウム
の酸化物、炭酸塩または水酸化物と反応せしめることに
よって得られた式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される少な
くとも１種のコハク酸モノエステルの塩の存在下にアル
コキシル化を実施する請求項１〜３のうちのいずれか一
つに記載の方法。
【請求項５】式（Ｉ）および（ＩＩ）で表されるコハ
ク酸モノエステルの塩の滴定アルカリ度の１０ないし７
０％、好ましくは３０ないし６０％が、Ｂａ、Ｃａおよ
びＳｒの陽イオンと水中で低い溶解度を有する塩を形成
する無機酸を使用して中和されている請求項１〜４のう
ちのいずれか一つに記載の方法。
【請求項６】使用された無機酸が亜硫酸、硫酸、亜リ
ン酸またはリン酸である請求項５に記載の方法。
【請求項７】アルコキシル化触媒がアルコキシル化さ
れるべき化合物の量を基準にして０．１ないし５重量
％、好ましくは０．５ないし３重量％の量で存在する請
求項１〜６のうちのいずれか一つに記載の方法。
【請求項８】ヒドロキシル基を有する化合物がエチレ
ンオキシドまたはプロピレンオキシドあるいはこの両方
の混合物を使用してアルコキシル化される請求項１〜７
のうちのいずれか一つに記載の方法。
【請求項９】脂肪アルコールがエチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドあるいはこの両方の混合物でアル
コキシル化される請求項１〜７のうちのいずれか一つに
記載の方法。
【請求項１０】アルキレンオキシドが、アルコキシル
化されるべき化合物１ｍｏｌあたり２ないし１５ｍｏｌ
の量で使用される請求項１〜９のうちのいずれか一つに
記載の方法。