JPS61191653A - 第三エーテルアミンの製法 - Google Patents
第三エーテルアミンの製法Info
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- JPS61191653A JPS61191653A JP61024250A JP2425086A JPS61191653A JP S61191653 A JPS61191653 A JP S61191653A JP 61024250 A JP61024250 A JP 61024250A JP 2425086 A JP2425086 A JP 2425086A JP S61191653 A JPS61191653 A JP S61191653A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、既知のエーテルアミンも新規なエーテルアミ
ンも製造することのできる新規な、第三エーテルアミン
の製造方法に関する。
ンも製造することのできる新規な、第三エーテルアミン
の製造方法に関する。
第一アミンや第三アミンから出発して窒素原子を例えば
アルキルポリグリコールエーテルスルフアートでアルキ
ル化することによってエーテルアミンを製造するような
第三エーテルアミンの製造方法は既に知られている。こ
のような方法は例えば英国特許第１．０８ス４１３号明
細書およびヨーロッパ特許出１ｉ＠１０２，１４０号明
細書に記載されている。しかしこれらの方法では、限ら
れた範囲の第三エーテルアミンしか得られ々い；という
のは、これらの方法に必要な第三アミンは、しげしげ知
られていないかまたは手に入れ帷いからである。
アルキルポリグリコールエーテルスルフアートでアルキ
ル化することによってエーテルアミンを製造するような
第三エーテルアミンの製造方法は既に知られている。こ
のような方法は例えば英国特許第１．０８ス４１３号明
細書およびヨーロッパ特許出１ｉ＠１０２，１４０号明
細書に記載されている。しかしこれらの方法では、限ら
れた範囲の第三エーテルアミンしか得られ々い；という
のは、これらの方法に必要な第三アミンは、しげしげ知
られていないかまたは手に入れ帷いからである。
ところで驚くべきことに、一般式
〔式中Ｒ１け、６個から２２個までの炭素原子を含むア
ルキルもしくはアルケニル基であるかまたけ６個から１
６個までの炭素原子をアルキル基に含むアルキルもしく
はジアルキルフェニル基であシ；ｎおよびｍは２から４
ｔでの数であシ；ｘは０であるかまたは１から２０まで
の数であシ：ｙは１から１０までの数であシ；Ｒ１およ
びＲＡは互に独立に％ １ ＋ｌ！ｌから２２個までの
炭素原子を含むアルキルもしくはアルケニル基を表わす
かまたは式 ％式％） で示される基を表わすかまたは式 Ｒ’ （ＯＯｎＨ２ｎ）ｘ（ＯＯｍＨ２ｍ）ｙ−で示さ
れる基を表わすか或いはＲ２およびＨａは窒素原子と一
緒になって三員もしくは六員環を形成し、該三員もしく
は六員環はもう一つ別の窒素もしくは酸素原子を含んで
いることもできる〕 で示される第三エーテルアミンを１式 で示される第三アミンと式 Ｒ’ −（ＯＯｎ Ｈ２ｎ ）ｙ−Ｏ８０３Ｍ
（ｍｌ（式中Ｍはアルカリイオンまたはアルカリ土類イ
オンである） で示される硫酸半エステル塩とを反応させることによっ
てたやすく得ることができるということが見いだされた
。式■および式■のＲ１、％。
ルキルもしくはアルケニル基であるかまたけ６個から１
６個までの炭素原子をアルキル基に含むアルキルもしく
はジアルキルフェニル基であシ；ｎおよびｍは２から４
ｔでの数であシ；ｘは０であるかまたは１から２０まで
の数であシ：ｙは１から１０までの数であシ；Ｒ１およ
びＲＡは互に独立に％ １ ＋ｌ！ｌから２２個までの
炭素原子を含むアルキルもしくはアルケニル基を表わす
かまたは式 ％式％） で示される基を表わすかまたは式 Ｒ’ （ＯＯｎＨ２ｎ）ｘ（ＯＯｍＨ２ｍ）ｙ−で示さ
れる基を表わすか或いはＲ２およびＨａは窒素原子と一
緒になって三員もしくは六員環を形成し、該三員もしく
は六員環はもう一つ別の窒素もしくは酸素原子を含んで
いることもできる〕 で示される第三エーテルアミンを１式 で示される第三アミンと式 Ｒ’ −（ＯＯｎ Ｈ２ｎ ）ｙ−Ｏ８０３Ｍ
（ｍｌ（式中Ｍはアルカリイオンまたはアルカリ土類イ
オンである） で示される硫酸半エステル塩とを反応させることによっ
てたやすく得ることができるということが見いだされた
。式■および式■のＲ１、％。
Ｒ” 、ｍ、ｎ、！およびＹは式■のために記載したと
同じ意味をもつ。
同じ意味をもつ。
式■の第三アミンのヒドロキシル基を一つだけ弐ｍの硫
酸半エステル塩でアルキル化しなければならないときに
は１等モル量の硫酸半エステル（モル比１：１）で反応
を行うことができる。式■の第三アミンが二番目または
三番目のヒドロキシル基も含んでいるときては、副反応
として起る二番目のヒドロキシル基のアルキル化を押え
るために硫酸半エステル塩１モル当シ約５モルまでの過
剰のアミンを使用するのが得策である。
酸半エステル塩でアルキル化しなければならないときに
は１等モル量の硫酸半エステル（モル比１：１）で反応
を行うことができる。式■の第三アミンが二番目または
三番目のヒドロキシル基も含んでいるときては、副反応
として起る二番目のヒドロキシル基のアルキル化を押え
るために硫酸半エステル塩１モル当シ約５モルまでの過
剰のアミンを使用するのが得策である。
しかし、例えばＲ２がそして場合によりその上Ｒ１が式
％式％）
で示される基であるような式■の第三アミンを２モルま
たは３モルの硫酸半エステルと反応させてＲ２またはＲ
２およびＲ１が式 ％式％） で示される基であるような式Ｉの第三エーテルアミンを
得るのが望ましいことがあり得る。これらの場合には、
１モルのアミンを２モルまたは３モルの硫酸半エステル
と反応させる。
たは３モルの硫酸半エステルと反応させてＲ２またはＲ
２およびＲ１が式 ％式％） で示される基であるような式Ｉの第三エーテルアミンを
得るのが望ましいことがあり得る。これらの場合には、
１モルのアミンを２モルまたは３モルの硫酸半エステル
と反応させる。
従って、１モルの弐Ｈの第三アミンを０．２モルから３
．０モルまでの弐厘の硫酸半エステル塩と反応させるこ
とができる。
．０モルまでの弐厘の硫酸半エステル塩と反応させるこ
とができる。
生じる硫酸水素塩を固定するために、使用する硫酸半エ
ステル塩１モル当り少なくとも１モルの強塩基、好まし
くは水酸化アルカリまたはアルカリアルコラード例えば
１個から４個までの炭素原子を含むアルコールのアルカ
リアルコラードの存在下で反応を行う。水酸化アルカリ
を使用する場合には硫酸半エステル塩１モル当り１モル
の水が、また、アルコ２−トを使用する場合には硫酸半
エステル塩１モル当シ１モルのアルコールが、放出され
て反応中に反応混合物から留去していく。硫酸半エステ
ル塩１モル当り１モルから１．５モルの量の塩基を使用
するのが得策である。
ステル塩１モル当り少なくとも１モルの強塩基、好まし
くは水酸化アルカリまたはアルカリアルコラード例えば
１個から４個までの炭素原子を含むアルコールのアルカ
リアルコラードの存在下で反応を行う。水酸化アルカリ
を使用する場合には硫酸半エステル塩１モル当り１モル
の水が、また、アルコ２−トを使用する場合には硫酸半
エステル塩１モル当シ１モルのアルコールが、放出され
て反応中に反応混合物から留去していく。硫酸半エステ
ル塩１モル当り１モルから１．５モルの量の塩基を使用
するのが得策である。
水は反応条件で硫酸半エステル塩の加水分解をひき起す
ので、水のほとんどない状態で反応を行う。
ので、水のほとんどない状態で反応を行う。
反応に適する弐■の無水硫酸半エステル塩は例えば工業
用の水性アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩また
はアルキルフェノールポリグリコールエーテル硫酸基の
脱水によって製造することができる。
用の水性アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩また
はアルキルフェノールポリグリコールエーテル硫酸基の
脱水によって製造することができる。
特にすぐれ友方法では、前記式■で示されるアミンと式
％式％（）
で示される硫酸半エステルと硫酸半エステル１モル当シ
２ないし２．５モルの強塩基とから反応混合物を調製し
、次に該反応混合物を反応させる。式（■）において、
Ｒ１，ｎおよびＸは、式（１１および式（１１１１のた
めに定義したと同じ意味をもつ。
２ないし２．５モルの強塩基とから反応混合物を調製し
、次に該反応混合物を反応させる。式（■）において、
Ｒ１，ｎおよびＸは、式（１１および式（１１１１のた
めに定義したと同じ意味をもつ。
この処理方法の長所は、硫酸半エステル塩の脱水が不必
要なことおよび単に、造塩によってそして反応中に遊離
する水を（または塩基としてアルコラードを使用する場
合に生じるアルコールを）反応混合物から留去させなけ
ればならないだけであるということである。
要なことおよび単に、造塩によってそして反応中に遊離
する水を（または塩基としてアルコラードを使用する場
合に生じるアルコールを）反応混合物から留去させなけ
ればならないだけであるということである。
反応は１４０℃から２′５０℃までの温度で１ないし５
時間でほぼ定量的に起る。おもな副反応は、硫酸半エス
テル塩の刀ａ水分解、数個のヒドロキシル基を含むアミ
ンを使用する場合の多重アルキル化および酸化的変色で
ある。水を十分に除くことによって、モル比の選択によ
って、そして不活性ガスの雰囲気例えば窒素の雰囲気で
行なうことによって、これらの副反応を抑制することが
できる。
時間でほぼ定量的に起る。おもな副反応は、硫酸半エス
テル塩の刀ａ水分解、数個のヒドロキシル基を含むアミ
ンを使用する場合の多重アルキル化および酸化的変色で
ある。水を十分に除くことによって、モル比の選択によ
って、そして不活性ガスの雰囲気例えば窒素の雰囲気で
行なうことによって、これらの副反応を抑制することが
できる。
反応が終った後に反応混合物を、水で洗うことによって
、または水に溶解し易いエーテルアミンの場合には飽和
塩化ナトリウム溶液もしくはソーダ溶液で洗うことによ
って、後処理することができる。このようにして水溶性
副生成物例えば硫酸アルカリ、硫酸マグネシウムおよび
未反応のアミンを生成物から除く。次に生成物を通常の
方法で乾燥させることができる。
、または水に溶解し易いエーテルアミンの場合には飽和
塩化ナトリウム溶液もしくはソーダ溶液で洗うことによ
って、後処理することができる。このようにして水溶性
副生成物例えば硫酸アルカリ、硫酸マグネシウムおよび
未反応のアミンを生成物から除く。次に生成物を通常の
方法で乾燥させることができる。
式■で示される適当な第三アミンは例えばトリエタノー
ルアミン；メチルジェタノールアミン；ジメチルエタノ
ールアミン；Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリン；ジメチ
ルイノグロパノールアミン；トリイソプロパツールアミ
ン；２モルから２０モルまでのエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドとＲ”
−ＮＨ，なる式で示される第一アルキルアミンとの付別
物或いは１モルから１０モルまでのこれらのアルキレン
オキシドとＲ１−ＮＨ−Ｒ３なる式で示されるジアルキ
ルアミンとの付加物（ただしＲ２およびＲ４は前記の意
味をもつ）である。例えばエチレンオキシドもしくはプ
ロピレンオキシドと第一脂肪アミン、ジアルキルアミン
またはモルホリンとの付加物は上記付加物に稿する。
ルアミン；メチルジェタノールアミン；ジメチルエタノ
ールアミン；Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリン；ジメチ
ルイノグロパノールアミン；トリイソプロパツールアミ
ン；２モルから２０モルまでのエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドとＲ”
−ＮＨ，なる式で示される第一アルキルアミンとの付別
物或いは１モルから１０モルまでのこれらのアルキレン
オキシドとＲ１−ＮＨ−Ｒ３なる式で示されるジアルキ
ルアミンとの付加物（ただしＲ２およびＲ４は前記の意
味をもつ）である。例えばエチレンオキシドもしくはプ
ロピレンオキシドと第一脂肪アミン、ジアルキルアミン
またはモルホリンとの付加物は上記付加物に稿する。
一般弐■で示される適当な硫酸半エステル塩は例えば乙
ないし２２＠の炭素原子を含む脂肪アルコールの硫酸エ
ステルのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩または
マグネシウム塩例えばｎ−オクチルサルフェート、ｎ−
ラウリルサルフェート、ｎ−セチルサルフェー）、ｎ−
ステアリルサルフェート、オレイルサルフェート、ベヘ
ニルサル７エートモシくはエルシルサルフェートである
。しかし、枝分れした６ないし２２個の炭素原子を含む
第一アルコールの硫酸半エステル塩例えば２−エチル−
ヘキシルサルフェート、イソノニルサルフェートまたは
２−エチル−デシルサルフェートも適する。式１で示さ
れるそのほかの適酒な硫酸半エステル塩は、１モルから
２０モルまでのエチレンオキシド、プロピレンオキシド
またはブチレンオキシドと６ないし２２＠の炭素原子を
含む第一および第二アルコールとの或いはアルキル基１
１Ｃ６ないし１６個の炭素原子を含むアルキルフェノー
ルもしくはジアルキルフェノールとの付加物から誘導さ
れる。このようなエーテルサルフェートは、泡の強い界
面活性剤として工業用および香粧品用に経済的に非常に
重要であシ、多量にたやすく安価に得ることができる。
ないし２２＠の炭素原子を含む脂肪アルコールの硫酸エ
ステルのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩または
マグネシウム塩例えばｎ−オクチルサルフェート、ｎ−
ラウリルサルフェート、ｎ−セチルサルフェー）、ｎ−
ステアリルサルフェート、オレイルサルフェート、ベヘ
ニルサル７エートモシくはエルシルサルフェートである
。しかし、枝分れした６ないし２２個の炭素原子を含む
第一アルコールの硫酸半エステル塩例えば２−エチル−
ヘキシルサルフェート、イソノニルサルフェートまたは
２−エチル−デシルサルフェートも適する。式１で示さ
れるそのほかの適酒な硫酸半エステル塩は、１モルから
２０モルまでのエチレンオキシド、プロピレンオキシド
またはブチレンオキシドと６ないし２２＠の炭素原子を
含む第一および第二アルコールとの或いはアルキル基１
１Ｃ６ないし１６個の炭素原子を含むアルキルフェノー
ルもしくはジアルキルフェノールとの付加物から誘導さ
れる。このようなエーテルサルフェートは、泡の強い界
面活性剤として工業用および香粧品用に経済的に非常に
重要であシ、多量にたやすく安価に得ることができる。
エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび／または
ブチレンオキシドの第一および第二アルコールへの付加
並びにアルキルフェノールへの付加は、塩基性触媒例え
ばナトリウムメチラート、水酸化ナトリウムもしくは酢
酸カルシウムの存在下でまたは酸性触媒例えば三フッ化
ホウ素の存在下で行なわれる。その際、平均のアルコキ
シル化度がアルキレンオキシドとアルコールまたはアル
キルフェノールとのモル比に相当する同族体の混合物が
得られる。
ブチレンオキシドの第一および第二アルコールへの付加
並びにアルキルフェノールへの付加は、塩基性触媒例え
ばナトリウムメチラート、水酸化ナトリウムもしくは酢
酸カルシウムの存在下でまたは酸性触媒例えば三フッ化
ホウ素の存在下で行なわれる。その際、平均のアルコキ
シル化度がアルキレンオキシドとアルコールまたはアル
キルフェノールとのモル比に相当する同族体の混合物が
得られる。
塩基性触媒の存在下でも同様に行なわれるアルキレンオ
キシドの第一および第三アミンへの付加によっても％Ｎ
Ｈ基に付加後Ｋ（平均のアルコキシル化度がアルキレン
オキシトドアミンとのモル比に相当する）同族体の混合
物を成すポリアルキレングリコールエーテル鎖が組立て
られる。従って、一般式（１１、（ｆｆ）および（ＩＩ
）において１から２０までの値の数のＸと２から１０ｔ
での値の数の１とは、同族体混合物の平均アルキル化度
を表わす。
キシドの第一および第三アミンへの付加によっても％Ｎ
Ｈ基に付加後Ｋ（平均のアルコキシル化度がアルキレン
オキシトドアミンとのモル比に相当する）同族体の混合
物を成すポリアルキレングリコールエーテル鎖が組立て
られる。従って、一般式（１１、（ｆｆ）および（ＩＩ
）において１から２０までの値の数のＸと２から１０ｔ
での値の数の１とは、同族体混合物の平均アルキル化度
を表わす。
本発明で得ることのできるエーテルアミンの水溶性およ
び使用技術的特性（最終の使用特性）は、一方では硫酸
半エステル塩のオキシアルキル基の種類および数（式■
のｎおよびＸ）によって、他方では第三アミンのオキシ
アルキル基の種類および数（式■のｍおよびｙ）Ｋよっ
て、広い範囲で調節することができる。本発明による方
法は、既知の方法では得られないかまたは非常に得雅い
エーテルアミンを製造することができる。本発明で製造
することのできるエーテルアミンは、多数の用途に、例
えば界面活性剤としてそして界面活性誘導体を製造する
出発物質例えばアミンオキシドおよび第四アンモニウム
化合物として適する。
び使用技術的特性（最終の使用特性）は、一方では硫酸
半エステル塩のオキシアルキル基の種類および数（式■
のｎおよびＸ）によって、他方では第三アミンのオキシ
アルキル基の種類および数（式■のｍおよびｙ）Ｋよっ
て、広い範囲で調節することができる。本発明による方
法は、既知の方法では得られないかまたは非常に得雅い
エーテルアミンを製造することができる。本発明で製造
することのできるエーテルアミンは、多数の用途に、例
えば界面活性剤としてそして界面活性誘導体を製造する
出発物質例えばアミンオキシドおよび第四アンモニウム
化合物として適する。
以下、例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発
明は以下の例だけに限らない。
明は以下の例だけに限らない。
例 １
ｎ−オクチルオキシエチル−ジヒドロキジエチルアミン
メタノール中ナトリクムメチラート（０，２２４モル）
の３０重量％溶液４０．３ ｇをトリエタノールアミン
１００ 、ｆｉｒ （０，６７モル）に加え、減圧で１
１０℃に加熱しながらメタノールを留去させた。得られ
た溶液の中へｎ−オクチル硫酸Ｎａ塩５１．ｔｓｇ（０
，２２モル）を２０℃でかく拌しながら入れ、反応混合
物を４時間２００℃に刀口熱した。２０℃に冷却後、約
１６０域の水を加えた。二つの液相が生じた；その上相
を分離し、水で二回洗い、回転式蒸発器で減圧で徐々に
約８０℃て加熱して乾燥させた。２１４のアミン価を示
す５２９のかつ色の油状の液体が得られた（アミン価は
、物質１ｇに対応するＫＯＨのη数を示す）。
の３０重量％溶液４０．３ ｇをトリエタノールアミン
１００ 、ｆｉｒ （０，６７モル）に加え、減圧で１
１０℃に加熱しながらメタノールを留去させた。得られ
た溶液の中へｎ−オクチル硫酸Ｎａ塩５１．ｔｓｇ（０
，２２モル）を２０℃でかく拌しながら入れ、反応混合
物を４時間２００℃に刀口熱した。２０℃に冷却後、約
１６０域の水を加えた。二つの液相が生じた；その上相
を分離し、水で二回洗い、回転式蒸発器で減圧で徐々に
約８０℃て加熱して乾燥させた。２１４のアミン価を示
す５２９のかつ色の油状の液体が得られた（アミン価は
、物質１ｇに対応するＫＯＨのη数を示す）。
窒素雰囲気中で反応を行なったときには、淡黄色のエー
テルアミンを単離することができた。
テルアミンを単離することができた。
例 ２
ラウリル／ミリスチルポリ（３，６）オキシエチルージ
ヒドロキシエチルアミン ｓ ｏ ｏ 、！ｉ＋ （０，４ｓ ６モル）のＣ１！
〜Ｃ１４（１：１）脂肪アＡ／ ：ｆｆ −Ａ／ ３
，６ＥＯ−硫酸Ｎａ塩（３，６モルのエチレンオキシド
と５０重量にのラウリルアルコールおよび５０重量％の
ミ１，１スチルアルコールから成る脂肪アルコールの混
合物との付加生成物の硫酸半エステル塩、７０重量％の
水溶液）を６７．９９ （０，４５６モル）のトリエタ
ノールアミンと一緒にし、回転蒸発器でウォータージェ
ットの減圧で１００℃で十分に脱水した。反応器を窒素
でパージした後に１８．５ｇ（０゜４５６モル）の水酸
化ナトリウムを謔え。
ヒドロキシエチルアミン ｓ ｏ ｏ 、！ｉ＋ （０，４ｓ ６モル）のＣ１！
〜Ｃ１４（１：１）脂肪アＡ／ ：ｆｆ −Ａ／ ３
，６ＥＯ−硫酸Ｎａ塩（３，６モルのエチレンオキシド
と５０重量にのラウリルアルコールおよび５０重量％の
ミ１，１スチルアルコールから成る脂肪アルコールの混
合物との付加生成物の硫酸半エステル塩、７０重量％の
水溶液）を６７．９９ （０，４５６モル）のトリエタ
ノールアミンと一緒にし、回転蒸発器でウォータージェ
ットの減圧で１００℃で十分に脱水した。反応器を窒素
でパージした後に１８．５ｇ（０゜４５６モル）の水酸
化ナトリウムを謔え。
窒素で再びパージし１反応器合物を３時間２００℃に加
熱した。２０℃に冷却後、混合物を飽和塩化ナトリウム
溶液で繰返し洗い、回転式蒸発器で減圧で１００℃に加
熱して乾燥させた。沈殿した塩化ナトリウムを戸別し友
。９５のアミン価を示す黄色の油が１８５．０９の量得
られた。
熱した。２０℃に冷却後、混合物を飽和塩化ナトリウム
溶液で繰返し洗い、回転式蒸発器で減圧で１００℃に加
熱して乾燥させた。沈殿した塩化ナトリウムを戸別し友
。９５のアミン価を示す黄色の油が１８５．０９の量得
られた。
例 ３
一ヒドロキシエチルメチルアミン
２５０ ／ｉ （０，５モル）のＣ１，〜Ｃ１４（１：
１）脂肪アルコール−５，６ｍ０−硫酸Ｈ＆塩（７０に
の水溶液）、５４．５９ （０，４５６モル）のＮ−メ
チル−ジェタノールアミンおよび１２．８ｇの水酸化ナ
トリウムを反応させ、例２におけると同様に後処理し念
。１０４のアミン価を示す淡黄色の油が１３０ｇ得られ
た。
１）脂肪アルコール−５，６ｍ０−硫酸Ｈ＆塩（７０に
の水溶液）、５４．５９ （０，４５６モル）のＮ−メ
チル−ジェタノールアミンおよび１２．８ｇの水酸化ナ
トリウムを反応させ、例２におけると同様に後処理し念
。１０４のアミン価を示す淡黄色の油が１３０ｇ得られ
た。
例 ４
９６８ ｇ（１，６７モル）のＣ８，〜ち４（７：３）
脂肪ア／ｌ／ コー ルー ２１ｔｏ−硫酸Ｎａ塩（６
５，８％の水溶液）、５００．７９ （２，０１８モル
）のトリエタノールアミンおよび８ Ｇ、７９ （２，
０１８モル）の水酸化ナトリウムを例２におけると同様
に反応させ、後処理した。１１Ｌ４のアミン価を示す黄
かつ色の油が５６５ｇ得られた。
脂肪ア／ｌ／ コー ルー ２１ｔｏ−硫酸Ｎａ塩（６
５，８％の水溶液）、５００．７９ （２，０１８モル
）のトリエタノールアミンおよび８ Ｇ、７９ （２，
０１８モル）の水酸化ナトリウムを例２におけると同様
に反応させ、後処理した。１１Ｌ４のアミン価を示す黄
かつ色の油が５６５ｇ得られた。
例 ５
一メチルアミン
３１８ｇ（１，３７７モル）のｎ−オクチル硫酸Ｎａ塩
、４９１．５ｇ（４，Ｉ Ｓ ０モル）のＮ−メチルジ
ェタノールアミンおよび５５，１ 、ｊ９ （１，３７
７モル）の水酸化ナトリウムを窒素雰囲気の下でかく拌
しながら３時間２００℃に加熱した。８０℃に冷却後、
混合物を飽和塩化す） ＩＪクム溶液で４回洗い、次に
回転式蒸発器で減圧で８０℃で乾燥させた。沈殿した塩
化ナトリウムを戸別した。２３８ｇのアミン価を示す赤
かつ色の液体が２５４ｇ得られた。
、４９１．５ｇ（４，Ｉ Ｓ ０モル）のＮ−メチルジ
ェタノールアミンおよび５５，１ 、ｊ９ （１，３７
７モル）の水酸化ナトリウムを窒素雰囲気の下でかく拌
しながら３時間２００℃に加熱した。８０℃に冷却後、
混合物を飽和塩化す） ＩＪクム溶液で４回洗い、次に
回転式蒸発器で減圧で８０℃で乾燥させた。沈殿した塩
化ナトリウムを戸別した。２３８ｇのアミン価を示す赤
かつ色の液体が２５４ｇ得られた。
例 ６
モチルー／ステアリル−オキシエチル−ジヒドロキシエ
チルアミン ４６７９ （０，６９モ／Ｌ／）のセチル−／ステアリ
ル（３０ニア０）−硫酸Ｎａ塩（５３，５％の水性のシ
状物）％ １４９，２ 、！ｉ＋ （１，０モル）のト
リエタノールアミンおよび４８．０９ （１，２モル）
の水酸化す） ＩＪウムを例２におけると同様に反応さ
せ、後処理した。１２９．（Ｓのアミン価を示す黒ずん
だ油が２３８ｇ得られた。
チルアミン ４６７９ （０，６９モ／Ｌ／）のセチル−／ステアリ
ル（３０ニア０）−硫酸Ｎａ塩（５３，５％の水性のシ
状物）％ １４９，２ 、！ｉ＋ （１，０モル）のト
リエタノールアミンおよび４８．０９ （１，２モル）
の水酸化す） ＩＪウムを例２におけると同様に反応さ
せ、後処理した。１２９．（Ｓのアミン価を示す黒ずん
だ油が２３８ｇ得られた。
例 ７
ジー（セチル−／ステアリルーオキシエチル）−ヒドロ
キシエチルアミン ５５８．７９ （０，５モル）のセチル−／ステアリル
（３０ニア０）−硫酸Ｎａ塩（５３，５％の水性のシ状
物）、２０１．１ ！ｑ（０，５モル）のセチル−／ス
テアリルーオキシエチルージヒドロキシエチルアミン（
例６によるもの）および２１．０．９’ （０，５３モ
Ａ／）の水酸化ナトリウムを例２におけると同様に反応
させ、後処理した。
キシエチルアミン ５５８．７９ （０，５モル）のセチル−／ステアリル
（３０ニア０）−硫酸Ｎａ塩（５３，５％の水性のシ状
物）、２０１．１ ！ｑ（０，５モル）のセチル−／ス
テアリルーオキシエチルージヒドロキシエチルアミン（
例６によるもの）および２１．０．９’ （０，５３モ
Ａ／）の水酸化ナトリウムを例２におけると同様に反応
させ、後処理した。
７０．８のアミン価を示す濃かつ色の油が２４１１得ら
れた。
れた。
例 ８
ラウリル／ミリスチルポリ（３）オキシエチル−ジヒド
ロキジエチルアミン ４０４、！ｉｆ（１モル）のＣ□〜’１４脂肪アルコー
ルＣ７：５’）−３−ｍｏ−硫酸半エステルを４０℃で
１７９ｇ（１，２モル）のトリエタノールアミンに徐々
に滴刀口した。次に８４，１ｉｔ（２ｇ１モル）の水酸
化ナトリウムを加え、反応混合物をかく拌しながら徐々
に加熱した。１４５℃から激しいあわ立ちが起った；わ
ずかに減圧にして水を反応混合物から留去させた。次に
、反応混合物を１．５時間１８０℃に保ち、２０℃に冷
却後、例２におけると同様に後処理した。
ロキジエチルアミン ４０４、！ｉｆ（１モル）のＣ□〜’１４脂肪アルコー
ルＣ７：５’）−３−ｍｏ−硫酸半エステルを４０℃で
１７９ｇ（１，２モル）のトリエタノールアミンに徐々
に滴刀口した。次に８４，１ｉｔ（２ｇ１モル）の水酸
化ナトリウムを加え、反応混合物をかく拌しながら徐々
に加熱した。１４５℃から激しいあわ立ちが起った；わ
ずかに減圧にして水を反応混合物から留去させた。次に
、反応混合物を１．５時間１８０℃に保ち、２０℃に冷
却後、例２におけると同様に後処理した。
８６．７のアミン価を示す黄色の油が３７７Ｉ得られた
。
。
例 ９
ルーヒドロキシエチルアミン
４８ｇ（１，２モル）の水酸化ナトリウムおよび２８
Ｂ、４．９ （１モル）のｎ−ラウリル硫酸Ｎａ塩を５
１２．９（１゜１モル）のＣ６〜Ｃ１，ココスアルキル
ージヒドロキシエチルアミン（エチレンオキシド２モル
とＣ６〜ｅｔａココス脂肪アミンとの付加物）に加え、
混合物を窒素雰囲気中で徐々に加熱した。１４０℃から
水が留去し始めた。
Ｂ、４．９ （１モル）のｎ−ラウリル硫酸Ｎａ塩を５
１２．９（１゜１モル）のＣ６〜Ｃ１，ココスアルキル
ージヒドロキシエチルアミン（エチレンオキシド２モル
とＣ６〜ｅｔａココス脂肪アミンとの付加物）に加え、
混合物を窒素雰囲気中で徐々に加熱した。１４０℃から
水が留去し始めた。
反応混合物を全部で２時間２００℃に保った。
２０℃に冷却後、例２におけると同様に後処理し念。１
３７のアミン価および１８２の水酸基価を示す油状の液
体が２９５９得られた。
３７のアミン価および１８２の水酸基価を示す油状の液
体が２９５９得られた。
例 １０
ラウリルオキシエチルーヒドロキシエチルーメチルアミ
ン ４０．９（１モル）の水酸化ナトリウムおよび２８８．
４．９ （１モル）のｎ−ラウリル硫酸Ｎａ塩を１４３
．１９ （１，２モル）のＮ−メチル−ジェタノールア
ミンに加え、混合物を例９におけると同様に反応させ、
後処理した。
ン ４０．９（１モル）の水酸化ナトリウムおよび２８８．
４．９ （１モル）のｎ−ラウリル硫酸Ｎａ塩を１４３
．１９ （１，２モル）のＮ−メチル−ジェタノールア
ミンに加え、混合物を例９におけると同様に反応させ、
後処理した。
１７１のアミン価および１５３の水酸基価を示す黄色の
油が１５６９得られた。
油が１５６９得られた。
粗製生成物を蒸留することによって、１２５〜１６０℃
７０．００１）ルで沸騰する１８８のアミン価を示す９
５Ｉ（約６１重量イ）の留分が得られた。
７０．００１）ルで沸騰する１８８のアミン価を示す９
５Ｉ（約６１重量イ）の留分が得られた。
例 １１ ゛
ジー（ラウリルオキシエチル）−メチルアミン例１０で
得られた純粋な留分（アミン価１８８）４ｓ、１１ （
ｏ。１４５モル）と６．５９ （０，１５モル）のＮａ
ＯＨお工び４３，５．９ （０，１５モル）のラウリル
硫酸Ｎａ塩とを例９におけると同様に反応させ、後処理
し念。１２５のアミン価を示す３４９の黄色の油が得ら
れた。
得られた純粋な留分（アミン価１８８）４ｓ、１１ （
ｏ。１４５モル）と６．５９ （０，１５モル）のＮａ
ＯＨお工び４３，５．９ （０，１５モル）のラウリル
硫酸Ｎａ塩とを例９におけると同様に反応させ、後処理
し念。１２５のアミン価を示す３４９の黄色の油が得ら
れた。
例 １２
ラウリルオキシエチルージヒドロキシエチルアドロキシ
エチルアミン 蒸留器を備えたかく拌フラスコで窒素雰囲気中で、１４
９，２．９（１モル）のトリエタノールアミンと４．８
、！ｉ’ （Ｌ２モル）の水酸化ナトリウムと２８８
．４．９ （１モル）のラウリル硫酸Ｎａ塩とを一緒に
徐々に加熱した。１４０℃から水゛が分離し始めた。水
と揮発性副生成物とを除きながら更に２００℃に加熱し
、この温度に２時間保った。例９におけると同様に後処
理した。
エチルアミン 蒸留器を備えたかく拌フラスコで窒素雰囲気中で、１４
９，２．９（１モル）のトリエタノールアミンと４．８
、！ｉ’ （Ｌ２モル）の水酸化ナトリウムと２８８
．４．９ （１モル）のラウリル硫酸Ｎａ塩とを一緒に
徐々に加熱した。１４０℃から水゛が分離し始めた。水
と揮発性副生成物とを除きながら更に２００℃に加熱し
、この温度に２時間保った。例９におけると同様に後処
理した。
１４８のアミン価を示す２１８Ｉの粗製生成物が得られ
た。
た。
粗製生成物を蒸留することによって、１７５℃１０．０
０１ ）ルで沸騰する１７６のアミン価を示す１３８ｇ
の留分が得られた。この生成物はラウリルオキシエチル
−ジヒドロキジエチルアミンである（理論的アミン価１
７６．５ ）。
０１ ）ルで沸騰する１７６のアミン価を示す１３８ｇ
の留分が得られた。この生成物はラウリルオキシエチル
−ジヒドロキジエチルアミンである（理論的アミン価１
７６．５ ）。
２３５℃７０．００１）ルで沸騰する１１８のアミン価
を示す６７．９の第二留分も得られた。この生成物はジ
ー（ラウリルオキシエチル）−ヒドロキシエチルアミン
と一致する（理論的アミン価１１５．７ ”）。
を示す６７．９の第二留分も得られた。この生成物はジ
ー（ラウリルオキシエチル）−ヒドロキシエチルアミン
と一致する（理論的アミン価１１５．７ ”）。
前記留分のほかに、１０．９の前官および３ｇの残渣が
得られた。
得られた。
例 １３
トリス（ラウリルオキシエチル）−アミン２０９ （０
，０４２モＪＬ／）のジ（ラウリルオキシエチル）−ヒ
ドロキシエチルアミンＣ例１２の第二留分）を２．０
ｇ（０，０５モル）の水酸化ナトリウムおよび１２．１
ｇ（０，０４２モル）のラウリル硫酸Ｎａ塩と例１２
におけるように反応させ、後処理した。８５．６のアミ
ン価を示す５２ｇの黄色の油状の生成物が得られた。
，０４２モＪＬ／）のジ（ラウリルオキシエチル）−ヒ
ドロキシエチルアミンＣ例１２の第二留分）を２．０
ｇ（０，０５モル）の水酸化ナトリウムおよび１２．１
ｇ（０，０４２モル）のラウリル硫酸Ｎａ塩と例１２
におけるように反応させ、後処理した。８５．６のアミ
ン価を示す５２ｇの黄色の油状の生成物が得られた。
例 １４
ラウリルオキシエチルージエチルアミン１４０．６ｇ（
１，２モル）のジエチルエタノールアミン、４８ｇ（１
，２モル）の水酸化ナトリウムおよび２８８，４１１
（１モル）のラクジル硫ｒｊｌ！Ｎａ塩を窒素雰囲気の
もとで例９１Ｃおけると同様に反応させた。反応中に水
と一緒に約２０ｇのジエチルエタノールアミンが留出し
た；これを直ちに補充した。１９０℃で２時間の反応時
間の後に２０℃に冷却させ、例２におけると同様に後処
理した。１５１のアミン価を示す１６８１の油状の液体
が得られた。
１，２モル）のジエチルエタノールアミン、４８ｇ（１
，２モル）の水酸化ナトリウムおよび２８８，４１１
（１モル）のラクジル硫ｒｊｌ！Ｎａ塩を窒素雰囲気の
もとで例９１Ｃおけると同様に反応させた。反応中に水
と一緒に約２０ｇのジエチルエタノールアミンが留出し
た；これを直ちに補充した。１９０℃で２時間の反応時
間の後に２０℃に冷却させ、例２におけると同様に後処
理した。１５１のアミン価を示す１６８１の油状の液体
が得られた。
例 １５
１５７．５９ （１，２モル）のＮ−２−ヒドロキシエ
チル−モルホリン％４８．９（１，２モル）の水酸化ナ
トリウムおよび２８８．４ｐ（１モル）のラウリル硫酸
Ｈａ塩を窒素雰囲気のもとで例９におけると同様に反応
させ、後処理した。
チル−モルホリン％４８．９（１，２モル）の水酸化ナ
トリウムおよび２８８．４ｐ（１モル）のラウリル硫酸
Ｈａ塩を窒素雰囲気のもとで例９におけると同様に反応
させ、後処理した。
２４６ｇの粗製生成物が得られ九。この粗製生成物から
、塩化ナトリウム溶液で繰返し洗った後に、１５４のア
ミン価を示す５９ｇの油状の液体を単離することができ
た。
、塩化ナトリウム溶液で繰返し洗った後に、１５４のア
ミン価を示す５９ｇの油状の液体を単離することができ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は、６個から２２個までの炭素原子を含む
アルキルもしくはアルケニル基であるかまたは６個から
１６個までの炭素原子をアルキル基に含むアルキル−も
しくはジアルキルフェニル基であり；ｎおよびｍは２か
ら４までの数であり；ｘは０であるかまたは１から２０
までの数であり；ｙは１から１０までの数であり；Ｒ＾
２およびＲ＾３は互に独立に、１個から２２個までの炭
素原子を含むアルキルもしくはアルケニル基を表わすか
または式 Ｈ（ＯＣ＿ｍＨ＿２＿ｍ）＿ｙ （式中ｍおよびｙは前記と同じ意味をもつ）で示される
基を表わすかまたは式 Ｒ＾１−（ＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ）＿ｘ（ＯＣ＿ｍＨ＿２
＿ｍ）＿ｙ−（式中ｎ、ｍ、ｘおよびｙは前記と同じ意
味をもつ） で示される基を表わすか或いはＲ＾２およびＲ＾３は窒
素原子と一緒になって五員もしくは六員環を形成し、該
五員もしくは六員環はもう一つ別の窒素もしくは酸素原
子を含んでいることができる〕 で示される第三エーテルアミンを製造する方法において
、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ｍ、ｙ、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記と同じ意味を
もつ） で示される第三アミンと式 Ｒ＾１−（ＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ）＿ｘ−ＯＳＯ＿３Ｍ（
III）（式中Ｒ＾１、ｎおよびｘは前記と同じ意味をも
ち、Ｍはアルカリイオンまたはアルカリ土類イオンであ
る） で示される硫酸半エステル塩とを、少なくとも１モルの
強塩基の存在のもとで、反応させることを特徴とする方
法。 ２、１モルの式IIの第三アミンと０．２モルから３．０
モルまでの式IIIの硫酸半エステル塩とを、硫酸半エス
テル塩１モル当り１モルから１．５モルまでの水酸化ア
ルカリまたはアルカリアルコラードの類の強塩基の存在
のもとで、水の無い状態で１４０ないし２３０℃の温度
で反応させる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、式IIで示される第三アミンと、次の式 Ｒ＾１−（ＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ）＿ｘＯＳＯ＿３Ｈ（I
V）で示される硫酸半エステルと、該硫酸半エステル１
モル当り２ないし２．５モルの強塩基とから反応混合物
を調製し、該混合物を反応させる、特許請求の範囲第１
項または第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853504242 DE3504242A1 (de) | 1985-02-08 | 1985-02-08 | Verfahren zur herstellung von tertiaeren etheraminen |
| DE3504242.7 | 1985-02-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61191653A true JPS61191653A (ja) | 1986-08-26 |
Family
ID=6261960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61024250A Pending JPS61191653A (ja) | 1985-02-08 | 1986-02-07 | 第三エーテルアミンの製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650865A (ja) |
| EP (1) | EP0190708A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61191653A (ja) |
| BR (1) | BR8600542A (ja) |
| CA (1) | CA1242719A (ja) |
| DE (1) | DE3504242A1 (ja) |
| ES (1) | ES8702337A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986007603A1 (en) * | 1985-06-22 | 1986-12-31 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Washing agent for low washing temperatures |
| DE3623215A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-21 | Henkel Kgaa | Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung |
| DE3629510A1 (de) * | 1986-08-29 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Mittel zur pflege und nachbehandlung der haare |
| US4846980A (en) * | 1987-12-21 | 1989-07-11 | Texaco Inc. | Corrosion inhibiting system containing alkoxylated dialkylphenol amines |
| US4867888A (en) * | 1987-12-24 | 1989-09-19 | Texaco Inc. | Corrosion inhibiting system containing alkoxylated alkylphenol amines |
| DE3819465A1 (de) * | 1988-06-08 | 1989-12-14 | Basf Ag | Substituierte morpholine und piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| US5320768A (en) * | 1988-06-24 | 1994-06-14 | Exxon Chemical Patents Inc. | Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith |
| DE3823843A1 (de) * | 1988-07-14 | 1990-01-18 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel-zubereitung |
| CA2032449A1 (en) * | 1990-01-24 | 1991-07-25 | John F. Knifton | "twin-tailed" polyoxyalkylene tertiary amines |
| DE4103488A1 (de) * | 1991-02-06 | 1992-08-13 | Henkel Kgaa | Stabile dreiphasensysteme |
| DE4133063A1 (de) * | 1991-10-04 | 1993-04-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von eisenerzkonzentraten durch flotation |
| CA2251847A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | The Procter & Gamble Company | Syntheses of substituted amines |
| DE19754281A1 (de) | 1997-12-08 | 1999-06-10 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel-Zubereitung |
| WO2001017945A1 (en) * | 1999-09-03 | 2001-03-15 | The Procter & Gamble Company | Cationic alkyl alkoxylate derivatives |
| US6114585A (en) * | 1999-12-13 | 2000-09-05 | Nova Molecular Technologies Inc | Ether amines from 2-pentenenitrile |
| AUPR421501A0 (en) * | 2001-04-04 | 2001-05-03 | U.S. Filter Wastewater Group, Inc. | Potting method |
| US7247606B2 (en) * | 2001-11-05 | 2007-07-24 | Cognis Corporation | Branched reaction products |
| US8349301B2 (en) | 2002-06-04 | 2013-01-08 | The Procter & Gamble Company | Shampoo containing a gel network |
| DE102005062651A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Haarpflegemittel |
| WO2009004044A1 (en) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Akzo Nobel N.V. | Alkoxylated asymmetric alkylamine surfactants as adjuvants |
| CN102040539B (zh) * | 2010-12-06 | 2013-09-18 | 江南大学 | 一种n,n-二烷基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺的制备方法 |
| WO2023143591A1 (zh) * | 2022-01-30 | 2023-08-03 | 康希诺生物股份公司 | 一种用于核酸递送的新型可电离脂质及其lnp组合物和疫苗 |
| WO2023143601A1 (zh) * | 2022-01-30 | 2023-08-03 | 康希诺生物股份公司 | 一种用于核酸递送的新型可电离脂质及其lnp组合物和疫苗 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2842217A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von beta-aminoaethern |
| SE448538B (sv) * | 1979-03-30 | 1987-03-02 | Union Carbide Corp | Forfarande for framstellning av bis-(n,n-dialkylamino)alkyletrar |
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-
1985
- 1985-02-08 DE DE19853504242 patent/DE3504242A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-02-03 EP EP86101382A patent/EP0190708A1/de not_active Withdrawn
- 1986-02-06 CA CA000501289A patent/CA1242719A/en not_active Expired
- 1986-02-07 US US06/827,844 patent/US4650865A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-07 ES ES551748A patent/ES8702337A1/es not_active Expired
- 1986-02-07 JP JP61024250A patent/JPS61191653A/ja active Pending
- 1986-02-07 BR BR8600542A patent/BR8600542A/pt unknown
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