JPS6019030A - 両性界面活性化合物およびその製法 - Google Patents
両性界面活性化合物およびその製法Info
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- JPS6019030A JPS6019030A JP58126188A JP12618883A JPS6019030A JP S6019030 A JPS6019030 A JP S6019030A JP 58126188 A JP58126188 A JP 58126188A JP 12618883 A JP12618883 A JP 12618883A JP S6019030 A JPS6019030 A JP S6019030A
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- JP
- Japan
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- ethylene
- carbon atoms
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- mole
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な両性界面活性化合物およびその製法に関
するものである。
するものである。
近時両性界面活性剤は人混なＰＨ範囲で界ｊｋ活性を有
しかもアニオン、非イオン、カチオンの倒れのタイプの
界面活性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至っている。
しかもアニオン、非イオン、カチオンの倒れのタイプの
界面活性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至っている。
本発明者等はか＼る両性界面活性剤の有用性に着目し鋭
意新規な両性界面活性剤の研究を行った結果、本発明に
到達したもので、即ち本発明は−ド記一般式（ただしＲ
は炭素数８〜２４のプルキル、アルケニル基 Ｂ／はエ
チレン またはエチレンおよびプロピレン基、ｎば１〜
５０の整数、 Ｒ”は炭素数５以下のアルキル基である
）で表わされることを特徴とする両性界面活性化合物。
意新規な両性界面活性剤の研究を行った結果、本発明に
到達したもので、即ち本発明は−ド記一般式（ただしＲ
は炭素数８〜２４のプルキル、アルケニル基 Ｂ／はエ
チレン またはエチレンおよびプロピレン基、ｎば１〜
５０の整数、 Ｒ”は炭素数５以下のアルキル基である
）で表わされることを特徴とする両性界面活性化合物。
（２）炭素数８〜２４の高級アルコール１モルにエチレ
ンオキサイドまたはエチレンオキサイドおよびプロピレ
ンオキサイドを１〜５０モル付加させたポリオキシアル
キレンアルキルエーテルまたはポリネギシアルキレンア
ルケニルエーテル１モルにエビハロゲンヒドリン１モル
を反応させ、末端ＯＨ基を一０ＣＲ，９ＨＣＨ，Ｘ基（
但しＸはハロゲン原子）と置換せしめ、次いで、炭素数
５以下のアルキルアミン１モルを反応させ、アルカリで
処理し末端−Ｘ基を−Ｎ −Ｒ／／基（ただしＲ〃は炭
素数５以下のアルキル基）と、置換せしめ得られた化合
物にアクリル酸低級アルコールエステルを付加した後、
加水分解し、酸で中オロすることを特徴とする両性界面
活性化合物の製法。
ンオキサイドまたはエチレンオキサイドおよびプロピレ
ンオキサイドを１〜５０モル付加させたポリオキシアル
キレンアルキルエーテルまたはポリネギシアルキレンア
ルケニルエーテル１モルにエビハロゲンヒドリン１モル
を反応させ、末端ＯＨ基を一０ＣＲ，９ＨＣＨ，Ｘ基（
但しＸはハロゲン原子）と置換せしめ、次いで、炭素数
５以下のアルキルアミン１モルを反応させ、アルカリで
処理し末端−Ｘ基を−Ｎ −Ｒ／／基（ただしＲ〃は炭
素数５以下のアルキル基）と、置換せしめ得られた化合
物にアクリル酸低級アルコールエステルを付加した後、
加水分解し、酸で中オロすることを特徴とする両性界面
活性化合物の製法。
（３）一般式に於いてＲがラウリル、ミリスチル、トリ
デシル、炭素数１１〜１５の混合デルキルおよびオレイ
ル基、Ｒ１がエチレン−４；９ ｎが３〜１０の整数
Ｈ／、 Ｒ／／がメチル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の両性界面活性化合物を提案する
ものである。
デシル、炭素数１１〜１５の混合デルキルおよびオレイ
ル基、Ｒ１がエチレン−４；９ ｎが３〜１０の整数
Ｈ／、 Ｒ／／がメチル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の両性界面活性化合物を提案する
ものである。
本発明の両性界面活性剤の合成法全反応式で示すとＦＷ
己の１ｍりである。
己の１ｍりである。
ｆｌ）ＲＯＨ＋ｎ （Ｒ’ｏ）→ＲＯ（Ｒ’Ｏ）ｎＨ♂
Ｈ ＲＯ（ビ０）ｎＣＨ２ＣＨＣＨ，ＮＨＲ’ ＋ＭＸ＋
Ｈ，０品 ｆ４１Ｒｏ （Ｒ’０）ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＲ／／
＋ＣＨ２−ＣＨＣＯＯ馬→ＯＨ （たたしＢ、 Ｒ／、 Ｒ／７およびｎは前記と同様Ｒ
１は炭素数５以下のアノタキル基、Ｘはζ・ロゲン原子
、Ｍｑ−７−価のアルカリ金属である。） 反応（１）は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えば
オクタツール、テカノール、ラウリルアルコール ５１
Ｊスチルアルコール、セチルアルコール。
Ｈ ＲＯ（ビ０）ｎＣＨ２ＣＨＣＨ，ＮＨＲ’ ＋ＭＸ＋
Ｈ，０品 ｆ４１Ｒｏ （Ｒ’０）ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＮＨＲ／／
＋ＣＨ２−ＣＨＣＯＯ馬→ＯＨ （たたしＢ、 Ｒ／、 Ｒ／７およびｎは前記と同様Ｒ
１は炭素数５以下のアノタキル基、Ｘはζ・ロゲン原子
、Ｍｑ−７−価のアルカリ金属である。） 反応（１）は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えば
オクタツール、テカノール、ラウリルアルコール ５１
Ｊスチルアルコール、セチルアルコール。
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイル
アルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコー
ル、炭素数１２のセカンダリ−アルコール、）ｌＪテシ
ルアルコール、１モルに公知の方法でエチレンオキサイ
ドまたはエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイ
ドを１〜５０モル付加させるものであるが、経通性およ
び有用性の面からはラウリルアルコール、ミリスチルア
ルコール、オレイルアルコール、トリテシルアルコール
、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール１モルに
エチレンオキサイド’（ｉ７３−１０モル付加させたも
のが好ましい。捷だプロピレンオキサイドのみの付加物
は有用性がない。
アルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコー
ル、炭素数１２のセカンダリ−アルコール、）ｌＪテシ
ルアルコール、１モルに公知の方法でエチレンオキサイ
ドまたはエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイ
ドを１〜５０モル付加させるものであるが、経通性およ
び有用性の面からはラウリルアルコール、ミリスチルア
ルコール、オレイルアルコール、トリテシルアルコール
、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール１モルに
エチレンオキサイド’（ｉ７３−１０モル付加させたも
のが好ましい。捷だプロピレンオキサイドのみの付加物
は有用性がない。
反応（２）はかくして得られた高級アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物１モルｌこエビノ・ロゲンヒドリン
、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエビブロムヒド
リン１モルをルイス酸触丁常在または加圧下４０〜１４
０℃で反応せしめる。
ンオキサイド付加物１モルｌこエビノ・ロゲンヒドリン
、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエビブロムヒド
リン１モルをルイス酸触丁常在または加圧下４０〜１４
０℃で反応せしめる。
反応（３）は反応（２）で得られた末端ノ・ロゲン化吻
Ｉモルにアルキルアミン例えばメチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、ブチルアミン、好寸しくけメチ
ルアミン１モルを常在もしぐは加圧ド、望ましくは加圧
下８０〜１８０℃で反応させ、次いで１００℃以下でア
ルカリ例えば苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水溶液全卵
え副生ずる水及び」盈を除去する。
Ｉモルにアルキルアミン例えばメチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、ブチルアミン、好寸しくけメチ
ルアミン１モルを常在もしぐは加圧ド、望ましくは加圧
下８０〜１８０℃で反応させ、次いで１００℃以下でア
ルカリ例えば苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水溶液全卵
え副生ずる水及び」盈を除去する。
反応（４）および反応（５）はかくして得られた三級ア
ミン化合物１モルにアクリル酸エステル例えばアクリル
酸メチル、アクリル醒エチル、アクリル酸グロピル、ア
クリル酸ブチル、経済的に好ましくはアクリル酸メチル
を７０〜１５０℃にて反応させ、次いで苛性ソーダ、苛
性カリ等のアルカリ水溶液を１００℃以下で加え加水分
解し、その後塩酸、硫酸等の混酸で中オロすることによ
り行われるっ反応（５）で得られた本発明の両性界面活
性剤は場合により脱水濾過分行うことによって精製品が
得られる。
ミン化合物１モルにアクリル酸エステル例えばアクリル
酸メチル、アクリル醒エチル、アクリル酸グロピル、ア
クリル酸ブチル、経済的に好ましくはアクリル酸メチル
を７０〜１５０℃にて反応させ、次いで苛性ソーダ、苛
性カリ等のアルカリ水溶液を１００℃以下で加え加水分
解し、その後塩酸、硫酸等の混酸で中オロすることによ
り行われるっ反応（５）で得られた本発明の両性界面活
性剤は場合により脱水濾過分行うことによって精製品が
得られる。
本発明の両性界面活性剤はその絹製品を得る時、何れも
ＩＲスペクトルで３４７０．２９３０゜２８７０．１６
４０，１６００，１４７０，１２７０゜１１００ （Ｌ
：ｒｎ−ｌ ）に吸収が認められる。
ＩＲスペクトルで３４７０．２９３０゜２８７０．１６
４０，１６００，１４７０，１２７０゜１１００ （Ｌ
：ｒｎ−ｌ ）に吸収が認められる。
本発明の両性界面活性剤は通常塩の形で使用され優れた
界面活性を示し、洗浄剤、浸透剤、乳化剤、分散剤、発
泡剤、湿潤剤および帯電防止剤などに使用される。
界面活性を示し、洗浄剤、浸透剤、乳化剤、分散剤、発
泡剤、湿潤剤および帯電防止剤などに使用される。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１゜
ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイド５モル
を付加したポリ（５）オキシエチレンラウリルエーテル
１モル４０６ ＃ ＩＬ＋ツロコルベンに採すＢＦ、ニ
ーテラー） ０．５ ｇｉ加え７０℃に昇温し攪拌しな
がらエピクロルヒドリン１モル９１５ｇを徐々に３０分
を要し滴下し後同温塵で８時間）児拌した。その後１４
０℃に昇温しＮ２カスを導入しＢＦ、エーテラート全溜
去し、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ １１２ Ｃ１分７．
１％のｉ−りｏｏ、２−ヒドロキシ、３−ラウリルオキ
シポリ（５）エチレンオキシ、プロパン４９８．５．９
を得た。
を付加したポリ（５）オキシエチレンラウリルエーテル
１モル４０６ ＃ ＩＬ＋ツロコルベンに採すＢＦ、ニ
ーテラー） ０．５ ｇｉ加え７０℃に昇温し攪拌しな
がらエピクロルヒドリン１モル９１５ｇを徐々に３０分
を要し滴下し後同温塵で８時間）児拌した。その後１４
０℃に昇温しＮ２カスを導入しＢＦ、エーテラート全溜
去し、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ １１２ Ｃ１分７．
１％のｉ−りｏｏ、２−ヒドロキシ、３−ラウリルオキ
シポリ（５）エチレンオキシ、プロパン４９８．５．９
を得た。
次いで】−クロロ、２−ヒドロキシ・、３−ラウリルオ
キシポリｆｓｌエチレンオキ々゛ロパン１モル４９８．
．５９をオートクレプに採り、メチルアミン１モル３１
ｇを、加え１２０℃に昇温し４時間反応させた後、冷却
し四ツロコルペンに移し６０℃で苛性ソーダ４０チ水溶
液ｔｏｏ、ｐ’６加え、後脱水ｐ遇し常温で淡黄色液状
、アミン価１１３．８のＮ−２ウリルオキシ〔ポリ（Ｓ
）エチレンオキシフヒドロキシプロピル Ｎ−メチルア
ミン４８７．９ｉ得た。
キシポリｆｓｌエチレンオキ々゛ロパン１モル４９８．
．５９をオートクレプに採り、メチルアミン１モル３１
ｇを、加え１２０℃に昇温し４時間反応させた後、冷却
し四ツロコルペンに移し６０℃で苛性ソーダ４０チ水溶
液ｔｏｏ、ｐ’６加え、後脱水ｐ遇し常温で淡黄色液状
、アミン価１１３．８のＮ−２ウリルオキシ〔ポリ（Ｓ
）エチレンオキシフヒドロキシプロピル Ｎ−メチルア
ミン４８７．９ｉ得た。
虹にこのアミン化合物０．５モル２４６．５ｇｅ四ツ四
ツロイルベンり１２０℃でアクリル酸メチル０．５モル
８６１ｉ＋を徐々に２時間を斐し滴下しその後８時間同
温度で反応を行った。次に７０℃に冷却しインプロピル
アルコール６０ｇおよび５０％苛性ノーダ４０ｇを加え
、同温度で１０時間反応させた後塩酸１ａ３ｇを加えた
。その後Ｎ２ガスを導入し徐々に昇温し最終的に１０５
℃迄昇温し脱水脱溶剤を行った後濾過し、常温で淡黄褐
色液状水分０．０５％、Ｃ４：０．０１％、Ｎ：２．４
％、ｐＨ（ｔ％）６．９ＯＮ−ラウリルオキシ（ポリ（
５）エチレンオキシ）ヒドロキシプロピル Ｎ−メチル
、アラニン２７２１？ｔ−得た。本市については後記の
テストに供する。
ツロイルベンり１２０℃でアクリル酸メチル０．５モル
８６１ｉ＋を徐々に２時間を斐し滴下しその後８時間同
温度で反応を行った。次に７０℃に冷却しインプロピル
アルコール６０ｇおよび５０％苛性ノーダ４０ｇを加え
、同温度で１０時間反応させた後塩酸１ａ３ｇを加えた
。その後Ｎ２ガスを導入し徐々に昇温し最終的に１０５
℃迄昇温し脱水脱溶剤を行った後濾過し、常温で淡黄褐
色液状水分０．０５％、Ｃ４：０．０１％、Ｎ：２．４
％、ｐＨ（ｔ％）６．９ＯＮ−ラウリルオキシ（ポリ（
５）エチレンオキシ）ヒドロキシプロピル Ｎ−メチル
、アラニン２７２１？ｔ−得た。本市については後記の
テストに供する。
実施例２
ミリスチルアルコール１壬ルニフロピレンオキサイド２
モル、エチレンオキサイド５モルを付加したポリ（２）
オキシプロピレンポリ（５）オキシエチレンミリスチル
エーテル５４４ ｇ’に四ツロコルベンに採りＢＦ、エ
ーテラート０．６ｇを加え７．０℃に昇７品し攪拌しな
からエビブロムヒビ９フ１モル１２７ｇ會徐々に３０分
を要し滴下し後同温度で８１ＰＦ、間攪拌した。その後
１２０℃に昇温しＢＦ、ニーテラートラ留去し、常温で
淡黄色液状、０ＨＶ８２．５、Ｂｒ：１１．７％のミリ
スチルポリ（２）オキシプロヒ。
モル、エチレンオキサイド５モルを付加したポリ（２）
オキシプロピレンポリ（５）オキシエチレンミリスチル
エーテル５４４ ｇ’に四ツロコルベンに採りＢＦ、エ
ーテラート０．６ｇを加え７．０℃に昇７品し攪拌しな
からエビブロムヒビ９フ１モル１２７ｇ會徐々に３０分
を要し滴下し後同温度で８１ＰＦ、間攪拌した。その後
１２０℃に昇温しＢＦ、ニーテラートラ留去し、常温で
淡黄色液状、０ＨＶ８２．５、Ｂｒ：１１．７％のミリ
スチルポリ（２）オキシプロヒ。
レンボｌ） （ｓｌオキシエチレンヒドロキシプロビル
ブロマイド６７１ｇを得た。
ブロマイド６７１ｇを得た。
次いで冷却し７０℃にてエチルアミン４５．ｆＪ’を加
え同温度で１０時間反応させアミン価が０となり反応終
了を確認し、５０℃に冷却し苛性へ−タ゛４０係水溶液
２４１ｇｋ加え、減圧下７０℃にて脱水し濾過し、水分
００４％、アミン１１ＩＩＩ８８３ＯＮ−ミリスチルオ
キシ（ボＩ月２）プロピレンオキシ〕〔ホＩＪ （５）
エチレンオキシ〕ヒドロキシグロビルー Ｎ−メチルア
ミン６４０ｇを得た。
え同温度で１０時間反応させアミン価が０となり反応終
了を確認し、５０℃に冷却し苛性へ−タ゛４０係水溶液
２４１ｇｋ加え、減圧下７０℃にて脱水し濾過し、水分
００４％、アミン１１ＩＩＩ８８３ＯＮ−ミリスチルオ
キシ（ボＩ月２）プロピレンオキシ〕〔ホＩＪ （５）
エチレンオキシ〕ヒドロキシグロビルー Ｎ−メチルア
ミン６４０ｇを得た。
史にこのアミン化合物０５モル３１７．５ｇｉ四ツ四ツ
ロイルペンり、１２０℃でアクリル酸エチル０５モル５
ｏ、ｔｉ’ｌ徐々に２時間を要し滴下しその後８時間同
温度で反応を行った。次に７０℃に冷却しインプロピル
アルコール６０ｇおよび５０係苛性ソーダ４０．１ｍ加
え同温ＩＷで１０時間加水分解を行った後塩酸、１８．
３ ｇケ加えた。その後Ｎ２ガスを導入し徐々に昇温し
最終的に１１０℃迄昇温し脱水脱溶剤を行った後濾過し
常温で淡黄褐色液状水分０，０４チ、Ｃｚ：０．００％
、Ｎ：１．９８チ、ＰＨ（１％）６．８のＮ−ミリスチ
ルオキシ〔ポリ（２）プロピレンオキシ〕〔ポリ（５）
エチＶンオキシ〕ヒドロキシグロビルＮ−メチルアラニ
ン３４５Ｉを得た。水晶については後記のテストに供す
る。
ロイルペンり、１２０℃でアクリル酸エチル０５モル５
ｏ、ｔｉ’ｌ徐々に２時間を要し滴下しその後８時間同
温度で反応を行った。次に７０℃に冷却しインプロピル
アルコール６０ｇおよび５０係苛性ソーダ４０．１ｍ加
え同温ＩＷで１０時間加水分解を行った後塩酸、１８．
３ ｇケ加えた。その後Ｎ２ガスを導入し徐々に昇温し
最終的に１１０℃迄昇温し脱水脱溶剤を行った後濾過し
常温で淡黄褐色液状水分０，０４チ、Ｃｚ：０．００％
、Ｎ：１．９８チ、ＰＨ（１％）６．８のＮ−ミリスチ
ルオキシ〔ポリ（２）プロピレンオキシ〕〔ポリ（５）
エチＶンオキシ〕ヒドロキシグロビルＮ−メチルアラニ
ン３４５Ｉを得た。水晶については後記のテストに供す
る。
実施例３〜１８
実施例１および実施例２と同様に表１の如〈実施例３〜
１５を合成した。これらについては後記のテストに供す
る。
１５を合成した。これらについては後記のテストに供す
る。
優れた界面活性剤である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ただしＲは炭素数８〜２４のアルキル、アルケニル基
、Ｒ′はエチレンまたはエチレンおよびプロピレン基、
ｎけ１〜５０の整数、Ｒ／／は炭素数５以下のアルキル
基である）で表わされることを特徴とする両性界面活性
化合物。 （２）炭素数８〜２４の高級アルコール１モルにエチレ
ンオキサイドまたはエチレンオキサイドおよびプロヒレ
ンオキサイドを１〜５０モル付加させたポリオキシアル
キレンアルキルエーテルまたはポリオキシアルキレンア
ルケニルエーテル１モルにエビハロゲンヒドリン１モル
を反応させ、末端ｏＨと置換せしめ、次いで炭素数５以
下のアルキルアミン１モルを反応させ、アルカリで処理
し末端−Ｘ基を〜Ｎ −Ｒ１／基（ただしＨ／／は炭素
数５以下のアルキル基）と、置換せしめ得られた化合物
にアクリル酸低級アルコールエステルを付加した後、加
水分解し、酸で中和することを特徴とする両性界面活性
化合物の製法。 （３）一般式に於いてＲがラウリル、ミリスチル、トリ
デシル、炭素数１１〜１５の混合アルキルおよびオンイ
ル基、Ｒ’がエチレン基、ｎが３〜ｌＯの整数、Ｒ，ｎ
／ｌがメチル基であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の両性界面活性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126188A JPS6019030A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 両性界面活性化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126188A JPS6019030A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 両性界面活性化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019030A true JPS6019030A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0412262B2 JPH0412262B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=14928868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58126188A Granted JPS6019030A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 両性界面活性化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019030A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016526560A (ja) * | 2013-07-09 | 2016-09-05 | インスティテュート オブ ファーマコロジー アンド トキシコロジー アカデミー オブ ミリタリー メディカル サイエンシズ ピー．エル．エー．チャイナ | チアゾール分子内塩化合物、並びにその製造方法及び使用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5243476A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Temperature indicating material |
-
1983
- 1983-07-13 JP JP58126188A patent/JPS6019030A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5243476A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Temperature indicating material |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016526560A (ja) * | 2013-07-09 | 2016-09-05 | インスティテュート オブ ファーマコロジー アンド トキシコロジー アカデミー オブ ミリタリー メディカル サイエンシズ ピー．エル．エー．チャイナ | チアゾール分子内塩化合物、並びにその製造方法及び使用 |
| US11180463B2 (en) | 2013-07-09 | 2021-11-23 | Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China | Thiazole inner salt compounds, and preparation methods and uses thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0412262B2 (ja) | 1992-03-04 |
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