JPH0352836A - 触媒としてアルカリ金属アルコラートを使用してアルキレンオキサイド‐およびジオキサン‐1,4が少ない非イオン界面活性剤を製造する方法 - Google Patents
触媒としてアルカリ金属アルコラートを使用してアルキレンオキサイド‐およびジオキサン‐1,4が少ない非イオン界面活性剤を製造する方法Info
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- JPH0352836A JPH0352836A JP2184404A JP18440490A JPH0352836A JP H0352836 A JPH0352836 A JP H0352836A JP 2184404 A JP2184404 A JP 2184404A JP 18440490 A JP18440490 A JP 18440490A JP H0352836 A JPH0352836 A JP H0352836A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、アルカリ金属脂肪族アルコラートによる触媒
作用によりアルキレンオキサイドーおよびジオキサン−
1,4−が少ない非イオン性界面活性剤を製造する方法
並びにアルカリ金属脂肪族アルコラートを製造する方法
に関する。
作用によりアルキレンオキサイドーおよびジオキサン−
1,4−が少ない非イオン性界面活性剤を製造する方法
並びにアルカリ金属脂肪族アルコラートを製造する方法
に関する。
(従来技術)
非イオン性界面活性剤を含んでいる製品がほとんど日常
的に使用されており、またこの界面活性剤に含まれる多
量の残留アルキレンオキサイドおよびジオキサン1.4
により毒性的な危険に曝される恐れがあるので、アルキ
レンオキサイドー並びにジオキサン1,4が少ない製品
を提供することが必要である。
的に使用されており、またこの界面活性剤に含まれる多
量の残留アルキレンオキサイドおよびジオキサン1.4
により毒性的な危険に曝される恐れがあるので、アルキ
レンオキサイドー並びにジオキサン1,4が少ない製品
を提供することが必要である。
一般に、非イオン界面活性剤の製造は、Na−若しくは
K−イオンによる触媒作用によって行われる。
K−イオンによる触媒作用によって行われる。
このイオンは好ましくは水性のNaOHまたはKOHと
してあるいはNa一またはK−メチラートとしてアルキ
ルフェノール類、脂肪族アルコール類、グリコール類、
アミン類、脂肪酸類および油類のような生或物に添加さ
れる。溶解水および反応水は、窒素により不活性化した
後に除去する。次いで、アルキレンオキサイドとの反応
が行われる。
してあるいはNa一またはK−メチラートとしてアルキ
ルフェノール類、脂肪族アルコール類、グリコール類、
アミン類、脂肪酸類および油類のような生或物に添加さ
れる。溶解水および反応水は、窒素により不活性化した
後に除去する。次いで、アルキレンオキサイドとの反応
が行われる。
米国特許第4453023号明細書によると、Ba−ア
ルコラートも触媒として使用することができ、このアル
コラートは、この米国特許によるとBa一金属をエタノ
ールと反応させ、引続いて例えばエチルヘキサノールと
反応することによって作ることができる。得られたバリ
ウムエチルヘキサノラートは、エタノールを真空蒸留す
ることによってによって精製される。
ルコラートも触媒として使用することができ、このアル
コラートは、この米国特許によるとBa一金属をエタノ
ールと反応させ、引続いて例えばエチルヘキサノールと
反応することによって作ることができる。得られたバリ
ウムエチルヘキサノラートは、エタノールを真空蒸留す
ることによってによって精製される。
同様な触媒製造法は、ヨーロッパ特許第0026547
号明細書に記載されている。これによると、CaSr−
またはBa一金属をエタノールと反応させ、続いてデカ
ノールと反応させることによって製造することができる
。再び、その際に生じるエタノールはその後、減圧処理
に委ねることによって除去する。
号明細書に記載されている。これによると、CaSr−
またはBa一金属をエタノールと反応させ、続いてデカ
ノールと反応させることによって製造することができる
。再び、その際に生じるエタノールはその後、減圧処理
に委ねることによって除去する。
米国特許第4,453,023号明細書による非イオン
界面活性剤の製造方法も、そしてアルカリ金属とエタノ
ールとを反応させ、次いでこのエタノラートを高級アル
コールと反応させる2段階方法によって製造された触媒
を非イオン界面活性剤の製造の際に使用することも非常
に費用がかかるということ以外に、アルキレンオキサイ
ド(ξ30ppm)およびジオキサン−1 . 4 (
’. 120ppm)が多量に残留するという欠点を
有する。加えて、アルコラート製造のための金属の使用
は、水素が発生するので問題があり、そしてエチルヘキ
サノレート触媒を用いて製造された生成物は、エチルヘ
キサノールによる強い臭いがある。
界面活性剤の製造方法も、そしてアルカリ金属とエタノ
ールとを反応させ、次いでこのエタノラートを高級アル
コールと反応させる2段階方法によって製造された触媒
を非イオン界面活性剤の製造の際に使用することも非常
に費用がかかるということ以外に、アルキレンオキサイ
ド(ξ30ppm)およびジオキサン−1 . 4 (
’. 120ppm)が多量に残留するという欠点を
有する。加えて、アルコラート製造のための金属の使用
は、水素が発生するので問題があり、そしてエチルヘキ
サノレート触媒を用いて製造された生成物は、エチルヘ
キサノールによる強い臭いがある。
(発明が解決しようとする課題)
従って、アルキレンオキサイドおよびジオキサン−1,
4の少ない非イオン性のオキシエチル化された界面活性
剤を見出すことが本発明の課題である。
4の少ない非イオン性のオキシエチル化された界面活性
剤を見出すことが本発明の課題である。
(課題を解決するための手段)
上記課題は、原料のアルコキシ化の際に触媒としてアル
カリ金属水酸化物と脂肪アルコールとを直接反応させて
得られた脂肪アルコラートを使用する方法によって解決
される。
カリ金属水酸化物と脂肪アルコールとを直接反応させて
得られた脂肪アルコラートを使用する方法によって解決
される。
本発明の対象は、アルキレンオキサイドおよびジオキサ
ン−1.4が少ないアルキルフェノールと脂肪族アルコ
ールのアルコキシ化生戒物を製造するに当たり、 触媒として、高温下にアルカリ金属水酸化物を脂肪族ア
ルコールと直接反応させることによって得られるアルカ
リ金属脂肪族アルコラートを使用することを特徴とする
方法である。
ン−1.4が少ないアルキルフェノールと脂肪族アルコ
ールのアルコキシ化生戒物を製造するに当たり、 触媒として、高温下にアルカリ金属水酸化物を脂肪族ア
ルコールと直接反応させることによって得られるアルカ
リ金属脂肪族アルコラートを使用することを特徴とする
方法である。
驚くべきことに、本発明により製造された触媒の使用に
より非イオン界面活性剤中のアルキレンオキサイド含量
がIPpRI以下にそしてジオキサンl,4含量が3p
pm以下に低減されることができ、更に付加物中のポリ
エチレングリコール含量が1%以下であるということが
見出された。
より非イオン界面活性剤中のアルキレンオキサイド含量
がIPpRI以下にそしてジオキサンl,4含量が3p
pm以下に低減されることができ、更に付加物中のポリ
エチレングリコール含量が1%以下であるということが
見出された。
触媒の製造のための脂肪アルコールとして、イントリデ
カノールを使用することが好ましく、これを水酸化カリ
ウムまたは水酸化ナトリウムと100〜160゜C1好
ましくは120〜140 ’Cで反応させるのが好まし
い。
カノールを使用することが好ましく、これを水酸化カリ
ウムまたは水酸化ナトリウムと100〜160゜C1好
ましくは120〜140 ’Cで反応させるのが好まし
い。
特にアルコキシ化に、使用する反応或分は、C4〜Ct
4を有する脂肪族アルコールおよびCl2までのアルキ
ル基を有するアルキルフェノールである。
4を有する脂肪族アルコールおよびCl2までのアルキ
ル基を有するアルキルフェノールである。
ここで使用される温度は、約140〜200″C、特に
160〜190゜Cである。
160〜190゜Cである。
(実施例)
以下の実施例は、本発明を詳細に説明するためのもので
ある。
ある。
1 日
(a) 加熱器、攪拌機および窒素ガス導入管を備え
た5lのガラス反応器中で、水酸化カリウム(錠剤)5
61gおよびi−}リデカノール2029gを攪拌しな
から130゜Cに加熱し、そしてこの温度で48時間攪
拌した。生威した水を窒素ガスにより除去した。
た5lのガラス反応器中で、水酸化カリウム(錠剤)5
61gおよびi−}リデカノール2029gを攪拌しな
から130゜Cに加熱し、そしてこの温度で48時間攪
拌した。生威した水を窒素ガスにより除去した。
生成したアルコラートは、70〜90゜Cでポンプ移送
可能でありかつ流動性がある。
可能でありかつ流動性がある。
(b) 50%KO8 561gとi−トリデカノ
ール1014.5gとを60″Cで混合した。次いで、
エマルジョンを500g/hの滴下速度で130゜Cで
窒素ガス雰囲気下に薄膜式蒸発器上で反応させ、そして
水を除去した。
ール1014.5gとを60″Cで混合した。次いで、
エマルジョンを500g/hの滴下速度で130゜Cで
窒素ガス雰囲気下に薄膜式蒸発器上で反応させ、そして
水を除去した。
70〜90゜Cで流動性でありかつポンプ移送可能なア
ルコラートが生戒した。
ルコラートが生戒した。
2B
(a) 実施例1(a)に記載された装置並びに条件
を使用して行うが該装置中に先ず、水酸化ナトリウム(
錠剤)400gおよびi−}リデカノール2029gを
導入した。仕込み混合物を72時間攪拌下に130℃で
放置した。生戒した水を窒素ガスにより除去した。
を使用して行うが該装置中に先ず、水酸化ナトリウム(
錠剤)400gおよびi−}リデカノール2029gを
導入した。仕込み混合物を72時間攪拌下に130℃で
放置した。生戒した水を窒素ガスにより除去した。
このアルコラートは、70〜90゜Cで流動性がありか
つポンプ移送可能である。
つポンプ移送可能である。
(b) 薄膜式蒸発器で実施例1(b)の条件下に2
5%水酸化ナトリウム溶液800g とi一トリデカノ
ール1014.5gからナトリウムトリイソデカノラー
トを製造した。これは70〜90゜Cで流動性でありか
つポンプ移送可能である I 13 0 加熱器、攪拌機および窒素ガス導入管を備えた5lのガ
ラス反応器中で、ノニルフェノール720.9g (3
.5モル)およびK−イソトリデカノラート4.08g
(17. 12mモル)を約60゜Cに加熱し、そし
て窒素ガスを導入しながら攪拌して不活性化した。続い
て180″Cで1.5バール(絶対圧)の窒素圧の下で
、そして最大圧力3ハール(絶対圧)の下でエチレンオ
キサイド1386g (31.5モル)を導入した。
5%水酸化ナトリウム溶液800g とi一トリデカノ
ール1014.5gからナトリウムトリイソデカノラー
トを製造した。これは70〜90゜Cで流動性でありか
つポンプ移送可能である I 13 0 加熱器、攪拌機および窒素ガス導入管を備えた5lのガ
ラス反応器中で、ノニルフェノール720.9g (3
.5モル)およびK−イソトリデカノラート4.08g
(17. 12mモル)を約60゜Cに加熱し、そし
て窒素ガスを導入しながら攪拌して不活性化した。続い
て180″Cで1.5バール(絶対圧)の窒素圧の下で
、そして最大圧力3ハール(絶対圧)の下でエチレンオ
キサイド1386g (31.5モル)を導入した。
残留 エチレンオキサイド含量: < ippmジオキ
サン−1.4含量:<3ppm =14 B 実施例3に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、CI 2/l I1−脂肪族アルコール
689.5g(3.5モル)およびNa−イソトリデカ
ノラ− hl.51g (6.34mモル)を約60’
Cに加熱し、そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不
活性化した。
サン−1.4含量:<3ppm =14 B 実施例3に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、CI 2/l I1−脂肪族アルコール
689.5g(3.5モル)およびNa−イソトリデカ
ノラ− hl.51g (6.34mモル)を約60’
Cに加熱し、そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不
活性化した。
次いで、160゜Cでエチレンオキサイド308g (
7モル)を導入した。
7モル)を導入した。
残留 エチレンオキサイド含量: <lppmジオキサ
ン−1,4含量:<3ppm 2t乍15 −■ 実施例3に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、1,2−プロピレングリコール304.
8g(4モル)およびK−イソトリデカノラー179.
05g (0.328mモル)を約60゜Cに加熱し、
そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不′活性化した
。
ン−1,4含量:<3ppm 2t乍15 −■ 実施例3に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、1,2−プロピレングリコール304.
8g(4モル)およびK−イソトリデカノラー179.
05g (0.328mモル)を約60゜Cに加熱し、
そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不′活性化した
。
次いで、140゜Cでプロピレンオキサイド769.9
g(132.5モル)を導入した。
g(132.5モル)を導入した。
残! プロピレンオキサイド含量: < Ippm[
実施例3に記載された装置並びに条件を使用し?行うが
、該装置中で、CI■7■−脂肪族アルコール689.
1g (3.5mモル)およびNaイソトリデカノラ−
} 1.51g(6.34モル)を約60゜Cに加熱
し、そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不活性化し
た。
、該装置中で、CI■7■−脂肪族アルコール689.
1g (3.5mモル)およびNaイソトリデカノラ−
} 1.51g(6.34モル)を約60゜Cに加熱
し、そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不活性化し
た。
次いで、160’Cでエチレンオキサイド308g (
7モル)を導入した。
7モル)を導入した。
PEG含量二0.4%
7 六1)
実施例3と同様にして、ノニルフェノール720.9g
(3.5モル)および25%NaOl1 2.74g(
17.12モル)を攪拌し、そして130゜Cで窒素ガ
スを導入することによって水を除いた。次いで180″
Cでエチレンオキサイド1386g(31.5モル)を
導入した。
(3.5モル)および25%NaOl1 2.74g(
17.12モル)を攪拌し、そして130゜Cで窒素ガ
スを導入することによって水を除いた。次いで180″
Cでエチレンオキサイド1386g(31.5モル)を
導入した。
残留 エチレンオキサイド含1:26ppmジオキサン
−1,4含量: 118ppm−118 六1 実施例5と同様にして、1.2−プロピレングリコール
304.8g(4モル)および米国特許第445302
3号明細書に記載された方法に従って製造されたBaエ
チルヘキサノラート0.328モルを60゜Cに加熱し
、?して窒素ガスを導入しながら攪拌して不活性化した
。次いで、140゜Cでプロピレンオキサイド7694
.9g (132.5モル)を導入した。製造されたボ
リブロピレングリコールは、説明明細書による粘度を達
威しなかった。この生成物は、エチルヘキサノールの強
い臭いがした。
−1,4含量: 118ppm−118 六1 実施例5と同様にして、1.2−プロピレングリコール
304.8g(4モル)および米国特許第445302
3号明細書に記載された方法に従って製造されたBaエ
チルヘキサノラート0.328モルを60゜Cに加熱し
、?して窒素ガスを導入しながら攪拌して不活性化した
。次いで、140゜Cでプロピレンオキサイド7694
.9g (132.5モル)を導入した。製造されたボ
リブロピレングリコールは、説明明細書による粘度を達
威しなかった。この生成物は、エチルヘキサノールの強
い臭いがした。
残留するプロピレンオキサイド含量は、120ppmに
達した。
達した。
− 19 ゛ 六1)
実施例6と同様にして、C,■714一脂肪族アルコー
ル689.5g(3.5モル)および米国特許第445
3023号明細書に記載された方法に従って製造された
Baエチルヘキサノラート1.51g (6.34mモ
ル)を60゜Cに加熱し、そして窒素ガスを導入しなが
ら攪拌して不活性化した。次いで、160゜Cでプロピ
レンオキサイド308g(7モル)を導入した。
ル689.5g(3.5モル)および米国特許第445
3023号明細書に記載された方法に従って製造された
Baエチルヘキサノラート1.51g (6.34mモ
ル)を60゜Cに加熱し、そして窒素ガスを導入しなが
ら攪拌して不活性化した。次いで、160゜Cでプロピ
レンオキサイド308g(7モル)を導入した。
PEG含量:2.8%
実淘劃U立工此圭d0一
実施例4と同様にして、CI■7,8一脂肪族アルコー
ル689.5g(3.5モル)およびヨーロッパ特許第
0 026 547号明細書に記載された方法に従って
製造されたBaデカノラート6.34mモルを約60゜
Cに加熱し、そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不
活性化した。次いで、160゜Cでエチレンオキサイド
308g (7モル)を導入した。
ル689.5g(3.5モル)およびヨーロッパ特許第
0 026 547号明細書に記載された方法に従って
製造されたBaデカノラート6.34mモルを約60゜
Cに加熱し、そして窒素ガスを導入しながら攪拌して不
活性化した。次いで、160゜Cでエチレンオキサイド
308g (7モル)を導入した。
残留 エチレンオキサイド含量: 40ppmジオキ
サン−1,4含量: 110ppm本発明は、特許請求
の範囲に記載の各請求項に関するものであるが、以下に
記載の発明を実施態様として包含している。
サン−1,4含量: 110ppm本発明は、特許請求
の範囲に記載の各請求項に関するものであるが、以下に
記載の発明を実施態様として包含している。
1. アルカリ金属水酸化物として水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムを使用する請求項lに記載の方法。
たは水酸化カリウムを使用する請求項lに記載の方法。
2.触媒を製造するための脂肪族アルコールとしてイソ
トリデカノールを使用する請求項1に記載の方法。
トリデカノールを使用する請求項1に記載の方法。
3. 当該反応を100〜160゜Cの温度で実行する
請求項1に記載の方法。
請求項1に記載の方法。
4.反応温度が120〜140゜Cである上記3に記載
の方法。
の方法。
Claims (1)
- 1、アルキレンオキサイドおよびジオキサン−1,4が
少ないアルキルフェノールと脂肪族アルコールのアルコ
キシ化生成物を製造するに当たり、触媒として、高温下
にアルカリ金属水酸化物を脂肪族アルコールと直接反応
させることによって得られるアルカリ金属脂肪族アルコ
ラートを使用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3923562.9 | 1989-07-17 | ||
DE3923562A DE3923562A1 (de) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | Verfahren zur herstellung von alkylenoxid- und dioxan-1,4-armen nicht-ionogenen tensiden mittels alkalimetallalkoholat als katalysator |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0352836A true JPH0352836A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=6385192
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2184404A Pending JPH0352836A (ja) | 1989-07-17 | 1990-07-13 | 触媒としてアルカリ金属アルコラートを使用してアルキレンオキサイド‐およびジオキサン‐1,4が少ない非イオン界面活性剤を製造する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0408856B1 (ja) |
JP (1) | JPH0352836A (ja) |
DE (2) | DE3923562A1 (ja) |
ES (1) | ES2059876T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4205844A1 (de) * | 1992-02-26 | 1993-09-02 | Sandoz Ag | Kondensate und deren verwendung als oxalkylierungshilfsmittel |
DE102009010294A1 (de) | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Clariant International Limited | Sammler für Verfahren zur Flotation unlöslischer Bestandteile von Kalirohsalzen |
DE102009010293A1 (de) | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Clariant International Ltd. | Sammler für Verfahren zur Flotation unlöslischer Bestandteile von Kalirohsalzen |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1187105A (en) * | 1979-09-27 | 1985-05-14 | James H. Mccain, Jr. | Process for preparation of catalysts for oxyalkylation of reactive hydrogen compounds |
US4453023A (en) * | 1982-12-30 | 1984-06-05 | Union Carbide Corporation | Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with promoted barium catalysts |
DE3811319A1 (de) * | 1988-04-02 | 1989-10-19 | Henkel Kgaa | Alkoholethoxylate mit verringertem rest-eo-gehalt bzw. rest-po-gehalt |
-
1989
- 1989-07-17 DE DE3923562A patent/DE3923562A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-05-18 EP EP90109417A patent/EP0408856B1/de not_active Revoked
- 1990-05-18 ES ES90109417T patent/ES2059876T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-18 DE DE90109417T patent/DE59002538D1/de not_active Revoked
- 1990-07-13 JP JP2184404A patent/JPH0352836A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3923562A1 (de) | 1991-01-24 |
EP0408856A3 (en) | 1991-08-07 |
EP0408856A2 (de) | 1991-01-23 |
DE59002538D1 (de) | 1993-10-07 |
EP0408856B1 (de) | 1993-09-01 |
ES2059876T3 (es) | 1994-11-16 |
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