JP2006077012A - 2−メチルペンタン−2,4−メチルペンタン−ジオール−2,4 - Google Patents
2−メチルペンタン−2,4−メチルペンタン−ジオール−2,4 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006077012A JP2006077012A JP2005260235A JP2005260235A JP2006077012A JP 2006077012 A JP2006077012 A JP 2006077012A JP 2005260235 A JP2005260235 A JP 2005260235A JP 2005260235 A JP2005260235 A JP 2005260235A JP 2006077012 A JP2006077012 A JP 2006077012A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- ether
- glycol dimethyl
- methyl
- methylpentane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【課題】2−メチルペンタン−ジオール−2,4を熱媒体としてのポリグリコールエーテルの使用下に酸触媒の存在下で脱水反応させて2−メチル−1,3−ペンタジエンおよび4−メチル−1,3−ペンタジエンの混合物を得る方法の改善。
【解決方法】この課題は、鉱酸の酸性塩を溶解した水溶液を、一般式
CH3(OCH2CH2)nOCH3[式中、nは2〜8である。]で表されるポリエチレングリコールジメチルエーテル80〜100重量%および一般式CH3(OCH2CH2)nOH[式中、nは2〜8である。]で表されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル0〜20重量%(ただしそれぞれの重量%はポリグリコールエーテルの総重量を基準とする)を含有するポリグリコールエーテル中に導入し、その際に100重量%とする残量は実質的により高沸点成分よりなり、そして2−メチルペンタン−ジオール−2,4をこうして製造される溶液で高温のもとで処理することによって解決される。
【解決方法】この課題は、鉱酸の酸性塩を溶解した水溶液を、一般式
CH3(OCH2CH2)nOCH3[式中、nは2〜8である。]で表されるポリエチレングリコールジメチルエーテル80〜100重量%および一般式CH3(OCH2CH2)nOH[式中、nは2〜8である。]で表されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル0〜20重量%(ただしそれぞれの重量%はポリグリコールエーテルの総重量を基準とする)を含有するポリグリコールエーテル中に導入し、その際に100重量%とする残量は実質的により高沸点成分よりなり、そして2−メチルペンタン−ジオール−2,4をこうして製造される溶液で高温のもとで処理することによって解決される。
Description
本発明は、2−メチルペンタン−ジオール−2,4を熱媒体としてのポリグリコールエーテル中で酸触媒の存在下で脱水反応させて2−メチル−1,3−ペンタジエンと4−メチル−1,3−ペンタジエンとの混合物を得る方法に関する。
2−メチルペンタン−ジオール−2,4を脱水反応によって2−メチル−1,3−ペンタジエンと4−メチル−1,3−ペンタジエンとの混合物(以下、メチルペンタジエンと称する)を製造することは公知である。メチルペンタジエンは純粋物質を製造するための原料生成物として特に重要である。例えば適当なオレフィン性不飽和化合物とのディールスアルダー反応によって、香料組成物を製造するのにも高い重要性を有する置換シクロヘキセン誘導体をもたらす。
原料生成物の2−メチルペンタン−ジオール−2,4は公知の方法に従ってジアセトンアルコールとするアセトンの縮合、続いての特許文献1に従う水素化によって入手し得る。特許文献1に従って要素または塩化水素の存在下に脱水反応を行う。しかしながらこれらの揮発性の脱水反応触媒を使用することには問題がある。例えばプラントの一部に腐食問題が予想できる。
2−メチルペンタン−ジオール−2,4を脱水反応する別の方法は特許文献2から公知である。この方法の場合には脱水反応触媒として、特定のグリコールまたは特定のグリコールエーテル中に溶解存在する酸性化合物が使用される。この混合物中に2−メチルペンタン−ジオール−2,4が90〜200℃の範囲内の高温のもとで連続的に導入される。触媒含有溶剤が2−メチルペンタン−ジオール−2,4と一緒に最初に存在し、次いで加熱されるバッチ法も開示されている。使用されるグリコールは例えばジエチレングリコールまたはプロピレングリコールであり、使用されるグリコールエーテルはジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルまたはテトラエチレングリコールモノメチルエーテルである。所望の脱水反応生成物および反応水は反応系から留去されそして水分離後に精製される。酸触媒としては鉱酸または有機酸、例えば硫酸、リン酸またはp−トルエンスルホン酸並びにそれらの酸性塩が適している。この公知の方法は特定のグリコールまたはグリコールエーテルを使用することに特徴がある。溶剤としてのグリコールの有利な効果は、酸性触媒の活性に悪影響を及ぼす高沸点の凝縮生成物に比較してのそれの溶解能にある。
特許文献3は同様に、特定のグリコール、即ちエチレングリコール、ジエチレングリコールまたはトリエチレングリコールを高沸点溶剤として使用して、2−メチルペンタン−ジオール−2,4を脱水反応する方法に関する。この接触的に活性の化合物は20〜85℃の温度でグリコール中に水酸化カリウムを溶解し、次いで硫酸と反応させることによって製造される。本来の脱水反応は2−メチルペンタン−ジオール−2,4の添加後に不連続的に実施しそしてハイドロキノンの存在下に行われる。その際に所望の脱水反応生成物が反応混合物から留出される。特許文献2の方法に比べて、メチルペンタジエン収率および所望の2−メチル−1,3−ペンタジエンの割合、2−メチルペンタン−ジオール−2,4:水酸化カリウム:硫酸:グリコールのモル比1:(0.10〜0.25):(0.10〜0.25):(0.2〜1.0)が遵守されそしてグリコールとしてエチレングリコール、ジエチレングリコールまたはトリエチレングリコールが使用される場合に向上させることができる。バッチ式に実施する脱水反応の場合には、特許文献3は75〜80%の2−メチル−1,3−ペンタジエン含有量にてメチルペンタジエンの収率が63〜72%に増加すると報告されている。特許文献3は同様に、エチレングリコールモノフェニルエーテルを使用することは如何なる有利な効果も示さないことを指摘している。
従来技術は酸性触媒の多大な費用のかかるその製造方法並びに溶剤として純粋な状態で特定のグリコールを使用することを必要としている。同様に、十分な脱水反応を保証するためには、反応成分同志の正確なモル比を厳守しなければならない。
英国特許第572,602号明細書
特開昭61−57525号明細書
スエーデン特許出願公開第1,759,825号明細書(A1)
本発明の課題は、2−メチルペンタン−ジオール−2,4を熱媒体としてのポリグリコールエーテルの使用下に酸触媒の存在下で脱水反応させて2−メチル−1,3−ペンタジエンおよび4−メチル−1,3−ペンタジエンの混合物を得る方法の改善である。
本発明者は、驚くべきことに、鉱酸の酸性塩の水溶液を熱媒体としての工業的に使用できるポリグリコールエーテル中に最初に導入し、そして次にそうして製造された溶液で2−メチルペンタン−ジオール−2,4を高温のもとで処理した場合に、2−メチルペンタン−ジオール−2,4を高収率で脱水反応させて2−メチル−1,3−ペンタジエンおよび4−メチル−1,3−ペンタジエンよりなる混合物(メチルペンタジエン)とすることを見出した。
それ故に本発明は、2−メチルペンタン−ジオール−2,4を熱媒体としてのポリグリコールエーテルの使用下に酸触媒の存在下で脱水反応させて2−メチル−1,3−ペンタジエンと4−メチル−1,3−ペンタジエンとの混合物を得る方法において、鉱酸の酸性塩の水溶液を、一般式
CH3(OCH2CH2)nOCH3
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールジメチルエーテル80〜100重量%および一般式
CH3(OCH2CH2)nOH
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル0〜20重量%(ただしそれぞれの重量%はポリグリコールエーテルの総重量を基準とする)を含有するポリグリコールエーテル中に導入し、その際に100重量%とする残量は実質的により高沸点成分よりなり、そして2−メチルペンタン−ジオール−2,4をこうして製造される溶液で高温のもとで処理することを特徴とする、上記方法に関する。
CH3(OCH2CH2)nOCH3
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールジメチルエーテル80〜100重量%および一般式
CH3(OCH2CH2)nOH
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル0〜20重量%(ただしそれぞれの重量%はポリグリコールエーテルの総重量を基準とする)を含有するポリグリコールエーテル中に導入し、その際に100重量%とする残量は実質的により高沸点成分よりなり、そして2−メチルペンタン−ジオール−2,4をこうして製造される溶液で高温のもとで処理することを特徴とする、上記方法に関する。
本発明の方法の場合には、鉱酸の市販の酸性塩の水溶液を簡単に使用することができる。かゝる酸性塩の例には、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えば硫酸水素カリウムまたは−ナトリウム、リン酸二水素カリウムまたは−ナトリウム、並びにリン酸水素二カリウムまたは−二ナトリウムがある。価格的に有利に入手し易い硫酸水素ナトリウムを用いるのが有利である。一般的に、5〜25重量%の酸性塩を含有する水溶液を使用する。
本発明の方法において熱媒体とも称する高沸点溶剤は特に重要である。驚くべきことに、種々のポリエチレングリコールジメチルエーテルが混合状態で存在しそして場合によってはポリオエチレングリコールモノメチルエーテルも含有する工業的に入手し得るポリグリコールエーテルが特に有用であることが判っている。この場合、一般式
CH3(OCH2CH2)nOCH3
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールジメチルエーテル80〜100重量%および一般式
CH3(OCH2CH2)nOH
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル0〜20重量%(ただしそれぞれの重量%はポリグリコールエーテルの総重量を基準とする)を含有するかゝる混合物を使用する。100重量%とする残量は実質的に高沸点成分よりなる。ジメチルエーテル含有量を100%に標準化して次の様に分けられるポリエチレングリコールジメチルエーテルを含有する混合物が特に適している:即ち、65重量%より多くないトリエチレングリコールジメチルエーテル(n=3)、75重量%より多くないテトラエチレングリコールジメチルエーテル(n=4)および20重量%より多くないペンタエチレングリコールジメチルエーテル(N=5)を含有している。100重量%とする残量は、実質的にヘキサ−、ヘプタ−およびオクタエチレングリコールジメチルエーテル並びに更に高沸点成分よりなる。この種の生成物は市販されており、例えばClariant GmbH社の製品PEG−DME 180およびPEG−DME 200がある。
CH3(OCH2CH2)nOCH3
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールジメチルエーテル80〜100重量%および一般式
CH3(OCH2CH2)nOH
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル0〜20重量%(ただしそれぞれの重量%はポリグリコールエーテルの総重量を基準とする)を含有するかゝる混合物を使用する。100重量%とする残量は実質的に高沸点成分よりなる。ジメチルエーテル含有量を100%に標準化して次の様に分けられるポリエチレングリコールジメチルエーテルを含有する混合物が特に適している:即ち、65重量%より多くないトリエチレングリコールジメチルエーテル(n=3)、75重量%より多くないテトラエチレングリコールジメチルエーテル(n=4)および20重量%より多くないペンタエチレングリコールジメチルエーテル(N=5)を含有している。100重量%とする残量は、実質的にヘキサ−、ヘプタ−およびオクタエチレングリコールジメチルエーテル並びに更に高沸点成分よりなる。この種の生成物は市販されており、例えばClariant GmbH社の製品PEG−DME 180およびPEG−DME 200がある。
驚くべきことに高沸点溶剤または熱媒体として純粋のポリエチレングリコールジメチルエーテル、例えば純粋のトリエチレングリコールジメチルエーテルを用いると低いメチルペンタジエン収率をもたらす。
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの脱水反応は有利にも連続法によって実施され、その際に2−メチル−2,4−ペンタンジオールは時間を掛けて、加熱された触媒含有熱媒体中に導入されそして分解生成物および反応水が同時に留去される。最初に全量の2−メチル−2,4−ペンタンジオールを触媒含有の熱媒体に添加しそしてその後に反応混合物を加熱しそして分解生成物を留去するバッチ法は除外されるものではないが、あまり有利な変法ではない。
特に有利な連続法では、熱媒体を最初に導入しそして鉱酸の酸性塩の水溶液と混合する。この混合物を110〜200℃の温度に加熱し、その過程で添加される水および熱媒体中に存在する水が留去される。酸性塩は結晶状態で析出沈殿しそして熱媒体中に、例えば攪拌によって簡単に懸濁する。次いで熱媒体の温度を120〜200℃、好ましくは160〜190℃に調整しそして2−メチル−2,4−ペンタンジオールを一定の速度で導入する。熱媒体中への2−メチル−2,4−ペンタンジオールの導入と同時に分解生成物を、生じる水と一緒に熱媒体から留去する。2−メチル−2,4−ペンタンジオールの脱水反応は一般に常圧で行うが、例えばメチルペンタジエンを熱い反応領域からより速やかにのぞくために、減圧を用いることも排除されない。
留去された分解生成物は受け器に集められそして分離する水から分離する。次いで有機系粗生成物からメチルペンタジエンを蒸留分離する。
導入される熱媒体と添加される2−メチル−2,4−ペンタンジオールとの量比並びに、連続法を使用する場合には2−メチル−2,4−ペンタンジオールの供給速度は、広い範囲内で変更することができ、本発明の方法を実施するのを制限するものではない。これらは装置環境に依存しており、且つ手順研究によって最適化できる。
熱媒体中に懸濁する触媒の量も広い範囲内で変更することができ、手順実験によって決められる。触媒量が少なく過ぎると十分な分解をもはや実現できず、触媒量が多過ぎるとプラスの効果はもはやなく、むしろ方法に不必要な費用をかけることになる。一般に100重量部の熱媒体当たり純粋物質として計算して5〜20重量部、好ましくは10〜15重量部の酸触媒を水溶液の状態で添加する。
本発明の方法は65〜70重量%のメチルペンタジエン(2−メチル−1,3−ペンタジエンおよび4−メチル−1,3−ペンタジエン)含有量の有機性粗生成物を簡単に生じさせる。2−メチル−2,4−ペンタンジオールの使用量を基準として58〜63%のメチルペンタジエン収率が蒸留によって確認される。
従来技術のスエーデン特許出願公開第1,759,825号明細書(A1)から公知の方法と反対に、本発明の方法は特に簡単な作業形態に特徴がある。触媒は最初に別の段階で製造するのでなく、市販の化合物から水溶液として直接的に使用することができる。2−メチルペンタン−ジオール−2,4:水酸化カリウム:硫酸:グリコールの複雑なモル比1:(0.10〜0.25):(0.10〜0.25):(0.2〜1.0)を費用を掛けて調整することが、本発明の脱水法によれば必要ない。
驚くべきことにメチルペンタジエンの収率が使用する熱媒体に左右されることを見出した。純粋のポリグリコールエーテルを使用した場合には低い収率が観察されるのに、ポリグリコールエーテルを混合物の状態で存在する工業品質で使用した場合にはメチルペンタジエン収率を増加させることができる。
本発明の方法を以下に幾つかの例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの脱水反応:
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの液相脱水反応を実施するための装置は、攪拌機、内部温度計、およびクライゼン−ブリッジおよび受器を備えた30cmのビグロー(Vigreux)カラムを備えた500mLの丸底フラスコで構成されている。
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの液相脱水反応を実施するための装置は、攪拌機、内部温度計、およびクライゼン−ブリッジおよび受器を備えた30cmのビグロー(Vigreux)カラムを備えた500mLの丸底フラスコで構成されている。
500mLの丸底フラスコ中に熱媒体として、53重量%のトリエチレングリコールジメチルエーテル、26重量%のテトラエチレングリコールジメチルエーテル、8重量%のペンタエチレングリコールジメチルエーテルおよび13重量%の残量(残量のモノメチルエーテル)を含有する300.0gの工業用品質トリエチレングリコールジメチルエーテル(Clariant GmbHのPEG−DME 180)を最初に導入しそして80.0gの水中に40.8gの硫酸水素カリウムを溶解した水溶液と混合する。攪拌下にこの混合物を180℃に加熱し、その際に使用される水を実質的に定量的に留去する。その際に硫酸水素カリウムが微細結晶状態で析出しそして攪拌下に熱媒体中に懸濁される。この懸濁物中に1時間当たり80.0gの2−メチル−2,4−ペンタンジオールをポンプ供給する。89℃の頂部温度のもとで生じる分解生成物を留去しそして受器に集める。反応水の分離後に次の組成の有機粗生成物が得られる:
ガスクロマトグラフィー分析(面積%):
初留 0.7
イソブテン 7.5
2−メチル−1,3−ペンタジエン* 69.6
2−メチルペンテ−2−ン−4−オール 9.1
その他 13.1
*:4−メチル−1,3−ペンタジエンを含む。
ガスクロマトグラフィー分析(面積%):
初留 0.7
イソブテン 7.5
2−メチル−1,3−ペンタジエン* 69.6
2−メチルペンテ−2−ン−4−オール 9.1
その他 13.1
*:4−メチル−1,3−ペンタジエンを含む。
常圧においての24段数のカラムでの粗生成物の蒸留処理は以下の結果をもたらした:
硫黄含有量: <0.2ppm 0.3ppm <0.2ppm 12ppm
*:4−メチル−1,3−ペンタジエンを含む
[比較例]
操作は、熱媒体として工業品質のトリエチレングリコールジメチルエーテルの代わりに純粋のトリエチレングリコールジメチルエーテル(99重量%含有)を使用したことを除いて実施例1と同様に行った。得られる有機分解生成物はガスクロマトグラフィー分析(面積%で表示)によると56%の2−メチル−1,3−ペンタジエン/4−メチル−1,3−ペンタジエンの含有量を有しており、2−メチルペンテ−2−ン−4−オールの含有量は26%であった。
*:4−メチル−1,3−ペンタジエンを含む
[比較例]
操作は、熱媒体として工業品質のトリエチレングリコールジメチルエーテルの代わりに純粋のトリエチレングリコールジメチルエーテル(99重量%含有)を使用したことを除いて実施例1と同様に行った。得られる有機分解生成物はガスクロマトグラフィー分析(面積%で表示)によると56%の2−メチル−1,3−ペンタジエン/4−メチル−1,3−ペンタジエンの含有量を有しており、2−メチルペンテ−2−ン−4−オールの含有量は26%であった。
本発明の実施例および比較例が実証する通り、熱媒体の種類が2−メチル−2,4−ペンタンジオールの脱水反応度に重大な影響を及ぼした。
Claims (8)
- 2−メチルペンタン−ジオール−2,4を熱媒体としてのポリグリコールエーテルの使用下に酸触媒の存在下で脱水反応させて2−メチル−1,3−ペンタジエンおよび4−メチル−1,3−ペンタジエンの混合物を得る方法において、鉱酸の酸性塩を溶解した水溶液を、一般式
CH3(OCH2CH2)nOCH3
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールジメチルエーテル80〜100重量%
および一般式
CH3(OCH2CH2)nOH
[式中、nは2〜8である。]
で表されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル0〜20重量%(ただしそれぞれの重量%はポリグリコールエーテルの総重量を基準とする)を含有するポリグリコールエーテル中に導入し、その際に100重量%とする残量は実質的に、より高沸点成分よりなり、そして2−メチルペンタン−ジオール−2,4をこうして製造される溶液で高温のもとで処理することを特徴とする、上記方法。 - ポリエチレングリコールジメチルエーテルを、100%に標準化して65重量%より多くないトリエチレングリコールジメチルエーテル、75重量%より多くないテトラエチレングリコールジメチルエーテルおよび20重量%のより多くないペンタエチレングリコールジメチルエーテルを含有しそしてその際に100重量%とする残量が実質的にヘキサ−、ヘプタ−およびオクタエチレングリコールジメチルエーテル並びに更に高沸点成分よりなる、請求項1に記載の方法。
- 鉱酸の酸性塩の水溶液をポリグリコールエーテル中に導入し、そのポリエチレングリコールエーテルを最初に110〜200℃に加熱しそして存在する水を留去し、次いで温度を120〜200℃に調整し、2−メチルペンタン−ジオール−2,4を添加しそして同時に脱水反応生成物をポリグリコールエーテルから留去する、請求項1または2に記載の方法。
- 水の留去後に温度を160〜190℃に調整する、請求項3に記載の方法。
- 鉱酸の酸性塩としてアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を使用する、請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- 硫酸水素カリウム、硫酸水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素ナトリウムまたはリン酸水素二ナトリウムを酸性塩として使用する、請求項5に記載の方法。
- 鉱酸の酸性塩の水溶液が5〜25重量%の酸性塩を含有する、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- 100重量部の熱媒体当たり、純粋物質として算出して5〜20重量部、好ましくは10〜15重量部の酸触媒を水溶液の状態で添加する、請求項1〜7のいずれか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004043940A DE102004043940A1 (de) | 2004-09-11 | 2004-09-11 | Verfahren zur Dehydratisierung von 2-Methylpentan-2,4-diol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006077012A true JP2006077012A (ja) | 2006-03-23 |
Family
ID=35432738
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005260235A Withdrawn JP2006077012A (ja) | 2004-09-11 | 2005-09-08 | 2−メチルペンタン−2,4−メチルペンタン−ジオール−2,4 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060058561A1 (ja) |
EP (1) | EP1634862A1 (ja) |
JP (1) | JP2006077012A (ja) |
DE (1) | DE102004043940A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016204329A (ja) * | 2015-04-27 | 2016-12-08 | 昭和電工株式会社 | ジエン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101781161B (zh) * | 2009-01-20 | 2013-11-27 | 上海开拓者化学研究管理有限公司 | 一种三氟甲基苯乙烯类化合物的制备方法 |
CN109824466B (zh) * | 2019-03-18 | 2021-08-10 | 厦门中坤化学有限公司 | 一种制备2-甲基-1,3-戊二烯的方法 |
CN111925267B (zh) * | 2020-07-30 | 2023-03-28 | 山东新和成药业有限公司 | 一种2-甲基-1,3-戊二烯的制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB572602A (en) | 1942-07-04 | 1945-10-16 | Shell Dev | Production of methyl pentadienes |
US2461362A (en) * | 1945-02-09 | 1949-02-08 | Standard Oil Dev Co | Preparation of 2-3 methyl butadiene 1-3 |
JPS6157525A (ja) * | 1984-08-28 | 1986-03-24 | Kao Corp | メチルペンタジエンの製造方法 |
SU1759825A1 (ru) | 1990-07-26 | 1992-09-07 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Способ получени смеси 2-метил-и 4-метилпента-1,3-диенов |
-
2004
- 2004-09-11 DE DE102004043940A patent/DE102004043940A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-07-19 US US11/184,136 patent/US20060058561A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-01 EP EP05018967A patent/EP1634862A1/de not_active Withdrawn
- 2005-09-08 JP JP2005260235A patent/JP2006077012A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016204329A (ja) * | 2015-04-27 | 2016-12-08 | 昭和電工株式会社 | ジエン化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102004043940A1 (de) | 2006-03-30 |
US20060058561A1 (en) | 2006-03-16 |
EP1634862A1 (de) | 2006-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2017217279A1 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール | |
CN105531245A (zh) | 用于纯化包含2-甲酰基-呋喃-5-羧酸和2,5-呋喃二羧酸的酸组合物的方法 | |
JP2010265193A (ja) | アルキルクロルヒドリンエーテルの製造方法及びアルキルグリシジルエーテルの製造方法 | |
JP2006077012A (ja) | 2−メチルペンタン−2,4−メチルペンタン−ジオール−2,4 | |
JP5014724B2 (ja) | ジオキサングリコールの製造方法 | |
CN109942459B (zh) | 一种合成3-二氟甲基-3-丙烯腈类化合物的方法 | |
JP6379188B2 (ja) | 2−エチルヘキサナール及び3−ヘプチルホルマートを含む混合物からの3−ヘプタノールの製造方法 | |
JP6059702B2 (ja) | 含臭素環状アセタール化合物の製造方法 | |
JPWO2005040246A1 (ja) | アシロキシ酢酸重合体およびその製造方法 | |
US2560950A (en) | Production of o-cresol derivatives | |
WO2018193749A1 (ja) | インダンカルボアルデヒドの製造方法 | |
JP2000001457A (ja) | 酢酸エステルの製造方法 | |
JPH0665149A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法 | |
US2907774A (en) | Process for preparing monohaloepoxyalkenes | |
JP2006036710A (ja) | 光学活性な3−ヒドロキシテトラヒドロフランの製造法 | |
JP2005187425A (ja) | スピログリコールの製造方法 | |
US2541747A (en) | Production of hydroxyl compounds by hydrolysis of tetrahydropyryl ethers | |
CN116328825B (zh) | 一种催化剂,其制备方法以及采用其催化甲醇和乙酸甲酯制备3-甲氧基丙酸甲酯的方法 | |
JPS5824591A (ja) | 2−トリメチルシリルオキシ−エチルアミン及びその製造法 | |
JP5223748B2 (ja) | トリトリメチロールプロパンを含むアルコール組成物 | |
JP2007126448A (ja) | ジオキサングリコールの製造方法 | |
JP4854836B2 (ja) | 実質的に蟻酸を含まないn−アルキル−n’−メチルアルキレン尿素の製造方法 | |
JPH04346959A (ja) | α,β−不飽和アセタール類の高濃度溶液の精製方法 | |
JPS6141507B2 (ja) | ||
US3736353A (en) | Process for production of mellitic acid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20081202 |