JPS5824591A - ２−トリメチルシリルオキシ−エチルアミン及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−トリメチルシリルオキシ−エチルア
ミン及び２−トリメチルシリルオキシ−エチルアミンの
製造方法に関する。該化合物は加水分解によって容易に
対応する２−ヒドロキシエチルアミンに転化することが
できる。

多くの場合に、アルデヒド及びケトンのシアノヒドリン
の還元は、該シアノヒドリンは容易に入手し得る化合物
として、多くの同族体、成る場合には薬理学的に興味あ
る２−ヒドロキシエチルアミンを製造する際の有効な出
発物質であるが、化学的還元の場合及びシアノヒドリン
（ｌ−ヒドロキシ−ニトリル）の触媒的水素添加の場合
の双方においてかなりの困−がある。なかでもこの困難
は、シアン化水素及びカルがニル化合物の付加生成物が
出発物質と平衡し、殊にアルカリ性ｐＨ範囲で顕著であ
り、その存在が望ましくない副生成物を生成するか、或
いは触媒的水素添加の場合にはシアン化水素によって触
媒中毒することに起因する（　Ｈｏ５ｂａｎ−Ｗｅｙｌ
　、　Ｍａｔｈｏｄｅｎ　ｄａｒ　Ｏテｇａｎｉ−ａｏ
ｈａｏｂｓａｍｉｉ　（Ｍａｔルｏｄｅ　ｏｆ　Ｏｒｇ
ａｎｉｃ　Ｃルトａ（ｓｔｒｙ）　＠　ＶＯｌ、　Ｘｉ
　／　１−５７１　員以下（１９５丁）及びＶｏＪ、■
／１６，１３Ｂ頁（１９７ｇ　））。

ｌ−ヒドロキシ−ニトリルの触媒的水素添加に対する公
知の方法においては（Ｈａｌｖ、　３０　、１４４１　
（１９ｔ？）、Ａ鴨Ｓｅａ、　８１１．４０９９（１９
１１Ｇ）、Ｃ−Ａ−６７，１５３１９３（１９６？）及
びＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｇｔｎ、２６％１６５８　（１９６
０１）、白金触媒またはノ＃り舊謔ム触媒が用いられた
。公知の場合においては、多量Ｑ触媒及び長い反応時間
を必要とじ九。

２−トリメチルシリルオキ７−エチルアミン群の化合物
の親吻質、即ち２−トリメチルシリルオキシ−エチルア
ミンは公知の化合物である〔Ｚ。

ｏｂｓａ、ｃルー票−Ｌｊｌ　　（１９６９）４丁、１
４６２〜１４６　ｙ＊）。このものは高値な方法でエタ
ノ−ルアき７２モル及びトリメチルシリルクロライド１
モルから製造された。０．Ｎ−クリル化された誘導体が
副生成物として生じる。

本発明の目的は、アルデヒド′１九はケトンから出発し
て、２−位置にｔＩｉｔｓされた２−トリメチルシリル
オキ７−ニチルアきンの新規な製造方法の発展であり、
従って工業的規模において２−置換され友３−ヒドーロ
キシェチルアミンの＆４１された且つ経済的に詐容され
る製造に対する出発物質を提供することである。

式（１ 式中、Ｒ１及びＲ”　Ｆｉ同一または相異なるものであ
り、水素、炭素原子１〜１８個のアル中ル、炭素原子２
〜１２個のアルケニル、各々の場合にＩｉｔ素原子３〜
１０１ｆｉのシクロアルキルもしくはシクロアルケニル
または炭素原子１４個までのアリールを表わすか、或い
は共にメチレン及び適歯ならばイミノまたはオキソ基を
介して結合することにより１！ＪＩＬま九は６員ＪＪを
表わす、の冨−位置に置換され九２−トリメチルシリル
オキシーニトリルな水素添加触媒の存在下において昇圧
下で２０〜ｔＳＯ℃の温度で水素と反応させることを特
徴とする式（１） 式中、Ｒ１及びＲ寓は上記の意味を有する、の２−トリ
メチルシリルオキシ−エチルアミンの製法を見出した。

１−）リメチルシリルオキシーニトリルハ本発明におけ
る方法により低い触媒消費をもって且つ予想外の選択性
なもって反応し、２−トリメチルシリルオキシ−エチル
アミンを生成することができ、この奄のＶｉ２−位置に
置換され且つ酸加水分解によって対応する置換された２
−ヒＦロキシヱチル了電ンに容易に転化することができ
る。鷺くべきことに、出発物質の水添分解によるシアン
化水素の生成を考慮しても、シアノヒドリｙの触媒的水
素添加の場合のように、本方法においては複雑性は起こ
らない。

本発明における方法は次の反応式によって説明すること
ができる： 本発明によれば、アルキルは炭素原子ｌ〜１８儂、好ま
しくは１〜１２個の直鎖または分枝鎖状の炭化水素基で
あることができる。炭素原子ｌ〜約６備の低級アルキル
基が殊に好ましい。例として次のアルキル基を挙げるこ
とができる：エチル、エチル、プロピル、インプロピル
、ブチル、イソブチル、ペンチル、インペンチル、ヘキ
シル及びインヘキシル。

本発明によれば、アルケニルは炭素原子２〜ｌ鵞個、好
ましくは２〜８個の直鎖または分枝鎖状の不飽和炭化水
素基であり、炭素原子２〜約６個の低級アルケニル基が
殊に好ましいであろう。

例として次のアルケニル基を挙げることができる：ビニ
ル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、インブテニル
、ペンテニル、インペンテニル、ヘキセニル及びイソへ
キセニル。

本発明によれば、シクロアルキルは炭素原子３〜１０個
、好ましくは５または６個の環式炭化水素基であること
ができる。例として次のものを挙げることがてきるニジ
クロプロピル、シクロブチル、フクロペンチル及ヒシク
ロヘキシル。

本発明によれば、シクロアルケニルは炭素原子３〜１０
個、好ましくはＳまたは６個の不飽和環式炭化水素基で
あることができる。例として次のものを挙げることがで
きるニジクロペンテニル及びシクロヘキセニル。

本発明によれば、アリールは炭素原子６〜１４個の芳香
族炭化水素であることができる。例として次のアリール
基を挙げることができる；フェニル、ビフェニル及びナ
フチル。

雪個の基Ｒ″及びＲｍに対しては、これらが共に結合し
て、場合によってＦｉ、−素または酸素原子を含むこと
がで色る５員または６員環を形成することができる。

挙は褥る例はフラン及びビリノン環である。

本発明における基は本発明における条件下で変化せぬ他
の基で置換することができる。好ましいものとして次の
基を挙けることができる：ハロダン、例えばフッ素及び
ｍ素、アルコキシ、好ましくＦｉ像級アルコキク（炭素
原子１〜約６個）、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソゾロ１１シ、ットキシ、イソブトキシ、ペン
トキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ及びインヘキソキ
シ。

並びにカルがアルコキシ、例えばカルがメトキシ及びカ
ルがエトキシ並び（ヒドロキシ。

本発明における方法に対して式（１） 式中、Ｂｓ及びＲ４Ｂ同一または相異なるものであり、
水素、低級アルキル、低級アルケニル、各々炭素原子５
または６１１５のシクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル、７エエルまたはナフチルを表わすか、或い社共に
メチレン基及び適当ならばイきノま九はオキソ基と結合
して５員または６員環を表わす、 １７）２−）ＩＪメチルシリルオキシ−ニトリルである
。

本発明の方法に対する２−トリメチルシリルオキクーニ
トリルは公知の方法〔Ｃに一鴨ｆ１ｇｒ、１０６、！ｉ
＋８９　（１９７Ｂ））によって製造することができる
、このものは例えばアルデヒドまたはケトン七トリメチ
ルシリルクアニドと反応させて製造することかで自る。

この製造に殊に適するアルデヒド及ヒケトンの例は次の
ものである：ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソッチルア
ルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、イングロビ
ルメチルケトン、７クロプタノン、シクロプロノぐノン
、シクロへ中サノン、２−メチルシクロヘキサノンベン
ゾフェノン及びテトラメチル−４−ピペリジノン。

本発明における方法は一般に約２Ｏ−１６０ｔ：の温度
範囲及び約１０−１５０パールの水素圧下で行われる。

好ましくは本方法は約３０−１２０℃、殊に好ましくは
２５〜８０℃の温度範囲で行われる。

本方法を５ｏ−ｚｏｏパール範囲、殊に好ましくは８０
〜１２０Ａ−ル範囲における高水素圧Ｆで行うことが有
利である。

本発明における方法は水素添加触媒の存在下において行
われる。本発明における方法に対する水素添加触媒は一
般にメンデレー７による周期律表の第■族の金属及び／
ｌたは銅或いはパナゾン。

クロムまたＦｉｉノガンとの組合せにおいて少なくとも
ｌ樵の該金属を含有する。挙げ得る周期律表ノＩｌ！Ｉ
ｖｗＩＩｌの金属は次のものである２鉄、コバ４）、ニ
ッケル、ルテニウム、レニウム、ノ臂ラジウム、オス２
ウム、イリジウム及び白金。

上記の金属は触媒中に元素状金属の状態で、或いは水酸
化物、水利酸化物または酸化物の状態で存在することが
でき、不活性担体物質と共に用いることができる。

不活性担体物質の例は合成及び天然に存在する随時物理
的または化学的に変性された物質、例えば酸化アルミニ
ウム、ケイ酸、ケイソウ士、ケイ酸塩、ケイ酸アルミニ
ウム、モントモリロナイト、ゼオライト、スピネル、カ
オリン、クレイ、ケイ酸！ダネクウム、アスベスト、軽
石、白雲石、アルカリ士金属炭酸塩、アルカリ出金属硫
酸塩、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、炭化ケイ素、リン
酸ホウ素、硫酸アルきニウム、活性炭、クルク、Ｉリア
さＶ％ポリスチレン、ポリウレタン及びセルロースであ
る。かかる担持された触媒は一般に担持され友触媒の金
塊に関して、触媒的に活性金属約１〜６ｓ重量嗟、好ま
しくは５〜５０１１ｔ％を含有する。仁の触媒的に活性
金属を担体物質に均一に分布させるか、或いは好ましく
は担体の外層または表面に付着させることができる。本
発明における方法に用い得る触媒の製造及び成形は公知
の方法（ＲｏＬ、Ａｍｇｕｍｔｉ＊、　［Ｃａｔａｌｙ
ｔｉｅ　Ｈｙｄｒｏ−ｇｍ覚ａｔｉｏ＊　Ｊ　　１Ｍａ
ｒｃｔ＠Ｌ　　Ｄａｋｋａｒ　　Ｉｎａ、Ｎｅｗ　Ｙｔ
ｒｋ（ｒｅｓｓ）：及びＣｈａｔｎｔｃａｌ　Ｅｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ　８１゜９　ｇ　、　Ｂｏｏｋム２ｏ（
ｓｅｗ４））において行うことができる。

固定床触媒法、特に滴下相において連続的に本発明にお
ける方法を行う際に、一般に小球、円筒形、多角形、糸
、フィラメントまた袖繊維の形状における担持された触
媒が好ましく、一方、液相における回分法に対しては微
粉末状における未担持触媒または担持され九触媒が好ま
しい。

ニッケルを含む触媒が本発明における方法に対して好ま
しい。これらの触媒はニッケル自体または上記金属の少
なくとも多の一つとの組合せで含むことができる。挙は
得る好ましい触媒の例は次のものである：ラネータイゾ
の触媒、例えばラネーニッケル、ラネーニッケル／鉄、
ラネーニッケル／コバルト及ヒラネーニッケル／銅、ニ
ッケル塩を亜鉛末、アルカリ金属水素化物、？ラネート
。

水素ホウ化物、金属−アルキル化合物またはヒドラジン
で還元して製造し友金属ニッケル、例えばウルシパラ・
ニッケル、酸化ニッケルもしくは酸化ニッケルの混合物
及び少なくとも他の金属酸化物の水素による還元で製造
した金属触媒、例えば酸化ニッケル／１！１１２化クロ
ム、酸化ニッケル／＃化マンガン／酸化鋼及び酸化ニッ
ケル／酸化クロム／酸化銅、並びに担持された触媒、例
えばケイソウ土に担持させたニッケル、酸化アルミニウ
ムに担持させたニッケル、酸化アルミニウムに担持させ
九ニッケル／銅及び酸化アルミニウムに担持させ九ニッ
ケル／マンガン。

この触媒は促進剤として、触媒的に活性金属を基準にし
て１０重量ＩＩＩまで、好ましｌｔ、１重量饅までの量
で１種またはそれ以上の元素リチウム、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、バリウム、鍋、金、ベリリウム、
ランタン、セリウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、
モリブデン及びタングステンを含むことができる。

本発明における方法に対する殊に好ましい触媒は次のも
のである＝９０重量慢よりも大のニッケルそして１重量
９６よりも小の鉄、カルシウム及びナトリウムを含むラ
ネーニッケル；鉄５〜３０ｊ［量−並びに１３１１％よ
り小のカルシウム及びナトリウムを含むラネーニッケル
／鉄；コバルト５〜３０重量−を含むラネーニッケル／
コバルト；鋼５〜！ＯＩＬ蓄ｔｓを含むラネーニッケル
／銅；銅５〜２０重量Ｓを含むケイソウ土に担持させた
ニッケル／銅菖並びにニッケル５０〜６５重−１ｓｔ−
含むケイソウ土に担持させ友ニッケル。

また本発明における方法を行う際に、上記触媒のｚ＊ｔ
たはそれ以□上の混合物を用いることもできる。使用す
る触媒′１念は触媒混合物の１は広い範囲内に変えるこ
とができ、通常、触媒または触媒混合物の性質、反応条
件及び技術的方法に依存する。一般に触媒または触媒混
合物は金属の１〜１００ｉ［ｉ１チ、好ましくＦ１５〜
５０重量−に対応する量で用いられ、この量は用いる１
　−）　ＩＪメチルシリルオキシ−ニトリルの！ｉｉに
よる量に関連する。勿論、担持された触媒の対応する量
は、用いる１−トリメチルシリルオキシ−ニトリルの量
に関して好ましくは約し５〜１５０重量−１殊に好まし
くは５〜７５重量−を用いる。触媒は数回再使用できる
ために、また粗製の触媒濃厚物が極めて経済的である。

本発明における方法は希釈剤の不存在下において液相中
で行うことがで救る。しかしながら、この反応は好まし
くは希釈剤を用いて行われる。有用な希釈剤は反応粂件
下で不活性である全てのＭ機溶媒１例えば脂肪族及び環
式脂肪族炭化水素。

例えばヘキサン、へブタン、オクタン、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン及びデカリン；脂肪族及び脂環
式エーテル、例えばジエチルエーテル、ｙｆロピルエー
テル、ジイソプロビルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
メチルブチルエーテル、メチルブチルエーテル、エチル
ブチルエーテル、エチレンダリコールゾメチルエーテル
、１．３−ジオキソラン、１．４−ジオ午サン及びテト
ラヒドロフラン富低級脂肪族アルコール、例えばメタノ
ール、エタノール、プロノ譬ノール、イングロ／＃ノー
ル、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール及び
エチレングリコール；並びにエーテル−７に＝７−に、
　例えばＮエチレングリコール、エチレンダリコールモ
ノメチルエーテル、エチレンダリコールモノプチルエー
テル及びジプロピレングリコールである。

また上記希釈剤または溶媒の混合物を用いることもでき
る。

本発明における方法に対して好ましい希釈剤ま友は溶媒
は穣式脂肪族炭化水票、脂環式エーテル及び低級脂肪族
アルコールである。フクロヘキサン、メチルフクロヘキ
サン、メタノール、エタノール、イソプロノ々ノール、
テトラヒドロフラン及び１．４−８／オキサ／が殊に好
ましい。

本発明における方法は、公知の水素添加装置、例えばオ
ートクレーブ、管反応器、循環ユニット、例えばループ
反応器、またはオートクレーブの多段式における底−相
（６ｏ處ｔｏｒｎ−ｐｈａｓｅ　）水素添加として公知
の方法において回沙式または連続的に行うことができる
。

水素添加を流動床として配列した触媒、好ましくは塊の
状態における触媒上で滴下相または気相において連続的
に行うことが有利である。

簡単な具体例としては、本発明における方法を例えば次
の如くして行うことができる：オートクレープに出＠榔
質を充填し、触媒及び希釈剤を加え、オートクレーブを
封じる。次に公知の方法において窒素及び水素を吹き込
んで空気を追い出し、オートクレーｆを選んだ水素圧下
に置く。次いでオートクレーブを、反応混合物をはげし
く攪拌しながら、選んだ反応温度に加熱する。

水素添加過程は水素の消費ｔｍ定して容易に追跡するこ
とができ、そして更に水素の供給によって補う。更に水
素を吸収しなかった際に、水素添加が終了し、水素吸収
の量は水素の理論的必要差にほぼ対応する。

必要な反応時間は出発物質、反応温度、水素圧、混合の
強さ、触媒の性質及び量に応じて変わる。

一般に仁の時間は３０分乃至数時間である。

水素添加終了後、反応混合物を公知の方法において、例
えば触媒を戸別し、適当ならば希釈剤を留去することに
よって処理することができる。一般に生じた粗製の水素
添加生成物は不純物の少量Ｏみｔ含み、常法において１
例えば蒸留または抽出によって精製することができる。

本発明の方法により、容易に入手し得る出発物質または
この出発物質の工業用混合物から、加圧水素添加に対し
て工業的に通常用いられる反応器中で市販の触媒を用い
て、高い収率及び純度で２−トリメテルクリルオキシー
エチルアＺンを有利に製造することができる。

水素添加触媒の不活性の結果として複雑さが予想される
としても、１−）リメチルシリルオキシーニトリルが完
全に且つ選択的に２−トリメチルシリルオキシーエチル
アきンに転化し得ることは寓（ぺ龜ことである。

本発明の方法に１９式 式中、Ｒ１及びＲ８は同一または相異なるものであり、
水素、炭素原子１〜１８個のアルキル、炭素原子２〜１
２個のアルケニル、各々の場合に炭素原子３〜１０個の
シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、または炭素
原子１４個までのアリールを表わすか、或いは共にメチ
レン及び適当ならばイ電）もしくはオキソ基を介して結
合して５員または６員ａｔ表わし、ＲｔはＲ１が水素で
ある場合、水素以外のものである、の新規な２−トリメ
チルシリルオキシ−エチルアミンを製造することができ
る。

本発明における方法によって容易に得られる２−トリメ
チルシリルオキシ−エチルアミンは希釈酸によって２−
ヒドロキシエチルア２ンに容易に転化すルコとができ、
後者はＥｏｓｂ　ａｎ−Ｗａｙ　ｌ　、Ｖｏ　ｌ。

ＸＩ／１．１１７１頁に記載によれば、薬理学的に興味
ある化合物である。

加えて、容易に入手し得る２−トリメチルシリルオキシ
ーエチルアＺンは保護され九ヒドロキシル基ｔもつ尿素
及びアミド類を合成する際の中間体である。

本発明における２−トリメチルシリルオキシ−エチルア
ミンはドイツ国特杵出願公開明細書第λ６４１４４１号
による公知の化合物と同様に安定剤として、そして特許
出願第５５／＠１＆４０１号によＩＳ知の化合物と同様
に光安定剤として用いることができる。

本発明における雪−トリメチルシリルオキシ−エチルア
ミンは交感神経興奮剤（１ｙ禦ｐａｔｈａ愼イー５ｅｔ
ｉｎｓ　）例えばオクトＡｔ　ン（ＯＣＴＯＰＡＭＩＮ
）（Ｅｒａｓｅ　　Ｍｍｇａａｈｌｇｒ、　　“　ｋｓ
＊ｇｈｓｉｔｔｍＬ　　ｗ４ｒｈ−ｓ＊ｇａ鴨’　、　
４　Ａｓｆｌｔｓｇａ、　Ｗｉａａａ＊ａａｈａｆｔ１
４ａｈａＶｇｒｌａｇａｇａａａｌｌａａｈａｆｔ　　
ｍｂＨ，ＳｔｓＮｇａｒｔ　　１　１８１）の合成に用
いることができる。この合成は次の反応式によって説明
することができる：実施例１ １−）ジメチルシリルオキシ−２−メチルブチａｘトリ
、Ａ／１丁１Ｆ（１４ル）ｔｔ／オキナ３／　８０＠−
に溶解し、オートクレーブ中にてラネーニッケルＳｉｒ
と共に６０℃及び水素圧１００−々−ル下で易時間水素
添加した。水素の吸収が終了した。

触媒をｆ別し、溶媒を留去し、残渣を分留した。

収量：Ｓ−トリメチルクリルオキクー３−メチルツチル
ア電ンｌ　４　＆Ｓ　ｆ　（ｌｌ論量の８！−）寥沸点
：＠８〜？０℃／ｌｓｔすｄ−／Ｉ／。

実施例８ １−トリメチルクリルオキクー１−シアノ−シクロヘキ
サン１９７ｆ（１モル）をテトラヒドロフラン・ＯＯ−
に溶解し、ラネーニッケル４０９を加え、滉金物をオー
トクレーブ中にて６０℃及び水素圧９０パール下で３時
間水素添加した。水素の吸収が終了した際、触媒を除去
し、溶媒を留去し、残渣を分留し喪。

収量：１−トリメチルシリルオキシー１−ア電ノエチル
シクロヘキサン１ｓｔｒ（理論量の９５％）１沸点：１
０Ｇ−１０３℃７１８ミリバール。

実施例３〜７ 次の製造を実施例２に対応する方法で行った。

実施例＄ ！−トリメチルシリルオキクー１−シアノシクロヘキナ
ン１１１７ｆ（１モル）をジオキサンマ０Ｏ１１１＃Ｋ
ＩＩ解し、Ｒｓ／Ａ　１，０．４　Ｏｆを加え、この混
合物をオートクレーブ中にて１＄６℃及び水素圧１４０
パール下で３時間水素添加した。水素の吸収が終了し友
際、触媒を除去し、溶媒を留去し、残液を分留し丸。

収量：１−）リフチルフリルオキシ−１−アきツメｆｋ
−シクロヘキサン１７ａ９Ｆ（理論量の８ｓ−）菖 沸点：１１００−１ｏ℃／ＩＢｌｖｘ−ル。

実施例− １−トリメチルシリルオキシ−１−シアノシクロヘキサ
ン１９マｆ（１モル＞ｔｙオキナン？０ＯｓｓＪＫ＃解
し、Ｎ４クロマイト４０ｆを加え、この温合−を１１０
℃及び水素圧９０パール下で３時間水素添加した。水素
の吸収が終了した除、触媒を除去し、ｌｌｌ！媒を留去
し、残渣を分留した。

収量：１−）サメチルシリルオキシ−１−ア之ノメチル
ーククロヘ中サン１６４８ｆ（理醜蓋の８２チ）菖 沸点：１００〜ｂ 特許出績人　バイエル・アクチェンｒゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｒ１及びＲ１は同一または相異なるものであり、
   水素、炭素原子１−１８個のアルキル、炭素原子２〜１
   ２個のアルケニ船、各々の場合に炭素原子３〜１０個の
   シクロアルキルもしくはシクロアルケニルまたは炭素原
   子１４個までのアリール基を表わすか、或いは共に少な
   くとも１個のメチレン基會介して結合することにより、
   ５員または６員壌を表わし、該結合はアミノま九はオキ
   ソ基を含むことができ、Ｒ雪はＲ１が水素である場合、
   水素以外のものである、の２−トリメチルシリルオキシ
   −エチルアミン。 ２２−トリメチルシリルオキシ−３−メチルブチルアミ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の２−トリメチルシ
   リルオキシ−エチルアミン。 ＆　ｌ−トリメチルシリルオキシ−１−アミノエチルシ
   クロヘキサンである特許請求の範囲第１項記載の２−ト
   リメチルシリルオキシ−エチルアミン。 を式 の化合物である特許請求の範囲第１項記載の２−トリメ
   チルシリルオキシ−エチルアミン。 ４式 の化合物である特許請求の範囲第１項記載の２−トリメ
   チルシリルオキシ−エチルアミン。 亀式 の化合物である特許請求の範囲第１項記載の２−トリメ
   チルシリルオキシ−エチルアミン。 ７、式 Ｏ化合物である特許請求の範囲第１項記載の２−）　Ｉ
   Ｊ　メチルシリルオキシーエチルアでン、１式 式中、Ｒ″及びＢｍは同一または相異なるものであり、
   水素、炭素原子１〜１８個のアルキル、炭素原子２〜１
   １！個のアルケニル、各々の場合に炭素原子３〜１０個
   のフクロアルキルもしくはシクロアルケニルまたは炭素
   原子１４個までのアリールを表わすか、或いは共に１＠
   またはそれ以上のメチレン基を介して結合することによ
   り、５員を友は６員環を表わし、該結合はイミノまたは
   オキソ基を含むことができる、 の２−トリメチルシリルオキシ−ニトリルを水素添加触
   媒の存在下において昇圧下で２０〜１５０℃の温度で水
   素と接触させることを特命とする式式中、Ｒ１及びＲ″
   は上記の意味を有する、の鵞−トリメチルシリルオキシ
   −エチルアミンの製造方法。 叡　該水素添加触媒が少なくともメンデレーフによる周
   期律表の第■族の金属及びまたは銅或いは／者ナジン、
   クロムまたはマンガンとの組合せにおける少なくとも該
   金属の一つを、金属形及び／またｔｒｉ酸化物形におい
   て含有する特許請求の範囲第８項記載の方法。 ｌα　該触媒が金属及び／ｌたは酸化物形におけるニッ
   ケルを含有する特許請求の範囲第９項記載の方法。 ＩＬＩＩＩ触媒を１−）！Ｊメチルシリルオキクーニト
   リルの量に関して、金属１〜１００重量％に対応する量
   で用いる特許請求の範囲第８項記載の方法。 １１　該水素添加ｔ−８Ｏ〜１８０℃の温度で行う特許
   請求の範囲第８項記載の方法。 ｌ＆　該水素添加を約１０〜１５０パールの水素分圧下
   で行う特許請求の範囲第８項記載の方法。 １４Ｌ　　該方法を希釈剤の存在下において行う特許請
   求の範囲第８項記載の方法。 １４　　該方法ｔ−環式エーテル希釈剤の存在下におい
   て行う特許請求の範囲第８項記載の方法。 １４Ｌ　　該方法を希釈剤なしに行う特許請求の範囲第
   ８項記載の方法。