JPS588073A - ５−アルキルブチロラクトンの製造方法 - Google Patents
５−アルキルブチロラクトンの製造方法Info
- Publication number
- JPS588073A JPS588073A JP57112445A JP11244582A JPS588073A JP S588073 A JPS588073 A JP S588073A JP 57112445 A JP57112445 A JP 57112445A JP 11244582 A JP11244582 A JP 11244582A JP S588073 A JPS588073 A JP S588073A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- ester
- hydrogen
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−アルキル−ブチロラクトンの創造方法に関
する。
する。
西独特許第１０１３６４２号公報によって、銅含有触媒
を用いてレブリン酸を気相水素化して５−メチル−ブチ
ロラクトン（γ−バレロラクトン）を作ることができる
ことは知られている。
を用いてレブリン酸を気相水素化して５−メチル−ブチ
ロラクトン（γ−バレロラクトン）を作ることができる
ことは知られている。
この公報によれば、この方法による収率は極めて高い。
ところが、レブリン酸や他の４−オキソ−アルカンカル
ボン酸の水素によって５−メチル−ブチロラクトンや他
の５−アルキル−ブチロラクトンの製造にこの公知方法
を反復使用すると、触媒の寿命がすぐにつきることが判
った。例えば反応が２０時間も続くと、酸の転化率がが
なり悪くなり、悪影響を及ばず副反応が生じ、その程度
も大きい。
ボン酸の水素によって５−メチル−ブチロラクトンや他
の５−アルキル−ブチロラクトンの製造にこの公知方法
を反復使用すると、触媒の寿命がすぐにつきることが判
った。例えば反応が２０時間も続くと、酸の転化率がが
なり悪くなり、悪影響を及ばず副反応が生じ、その程度
も大きい。
本発明はこれらの欠点のない５−アルキルブチロラクト
ンの創造方法を提供するものである。
ンの創造方法を提供するものである。
本発明による５−アルキルブチロラクトンの創造方法は
１５０〜５２５℃の温度で水素化触媒の存在下において
次式： ％式％ 式 １ （式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜４のアルキル基、Ｒ２
及Ｒ１はそれぞれ無関係に水素か炭素原子数が１〜４の
アルキル基、 Ｒ１は炭素原子数が８以下の炭化水素基である）で示さ
れるケト−エステルを水素と気相反応させ、得られた反
応混合物から次式：式 ２ （式中、Ｒ，、の定義は前と同じである）で示される５
−アルキル−ブチロラクトンを回収することを特徴とす
る。
１５０〜５２５℃の温度で水素化触媒の存在下において
次式： ％式％ 式 １ （式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜４のアルキル基、Ｒ２
及Ｒ１はそれぞれ無関係に水素か炭素原子数が１〜４の
アルキル基、 Ｒ１は炭素原子数が８以下の炭化水素基である）で示さ
れるケト−エステルを水素と気相反応させ、得られた反
応混合物から次式：式 ２ （式中、Ｒ，、の定義は前と同じである）で示される５
−アルキル−ブチロラクトンを回収することを特徴とす
る。
本発明の方法では副生成物としてＲ，ＯＨで示されるア
ルコールが得られる。ただし、式中のＲ４は前と同じ定
義をもつ。このアルコールは分留によって反応混合物か
ら分離でき、所望ならば、同族のケト酸から本発明によ
って転化すべきケト−エステルの製造原料として使用で
きる。
ルコールが得られる。ただし、式中のＲ４は前と同じ定
義をもつ。このアルコールは分留によって反応混合物か
ら分離でき、所望ならば、同族のケト酸から本発明によ
って転化すべきケト−エステルの製造原料として使用で
きる。
炭化水素基Ｒ４としては炭素原子数が４以下のアルキル
基を使用するのか好適である。炭素原子数が８以下の他
の炭化水素基、例えはシクロヘキシル基やベンジル基も
使用できるが、別にこれといった利点はない。
基を使用するのか好適である。炭素原子数が８以下の他
の炭化水素基、例えはシクロヘキシル基やベンジル基も
使用できるが、別にこれといった利点はない。
本発明による反応は公知の水素化触媒、例えばメンデレ
ーフの周期表第８族または第１ａ族からの金属またはそ
の化合物を含む触媒を用いて実施する。特に好適な触媒
は金属及び／又は金属化合物としてニッケル及び／又は
コノζシトを含む触媒である。使用する触媒は担体に担
持できる。好適な担体は例えば活性炭、グラファイト、
酸化ケイ素、酸化クロム、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸亜鉛やこれらの混合物である。
ーフの周期表第８族または第１ａ族からの金属またはそ
の化合物を含む触媒を用いて実施する。特に好適な触媒
は金属及び／又は金属化合物としてニッケル及び／又は
コノζシトを含む触媒である。使用する触媒は担体に担
持できる。好適な担体は例えば活性炭、グラファイト、
酸化ケイ素、酸化クロム、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸亜鉛やこれらの混合物である。
本発明方法で使用する水素化触媒はそれ自体が公知で、
例えば担体物質を適当な金属の塩で処理してから、水素
で還元することによって作ることができる（Ｇ、Ｈ，ｖ
ａｎ ｄｅｎ Ｂｅｒｇ、 Ｈ，Ｔｈ。
例えば担体物質を適当な金属の塩で処理してから、水素
で還元することによって作ることができる（Ｇ、Ｈ，ｖ
ａｎ ｄｅｎ Ｂｅｒｇ、 Ｈ，Ｔｈ。
ＲｙｎｔｅｎによるｒＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ
Ｃａｔａｌｙｓｔ ＩＩＪＥｌｓｅｖｉｅｒ Ａｍｓｔ
ｅｒｄａｍ １９７９ ＋ Ｐ２６５参照）Ｏ担体物質
の量を調節して、触媒量が例えば（担体を含む触媒全量
について金属として計算して）α５〜２０重量悌、好適
には１〜１０重量慢となるようにする。
Ｃａｔａｌｙｓｔ ＩＩＪＥｌｓｅｖｉｅｒ Ａｍｓｔ
ｅｒｄａｍ １９７９ ＋ Ｐ２６５参照）Ｏ担体物質
の量を調節して、触媒量が例えば（担体を含む触媒全量
について金属として計算して）α５〜２０重量悌、好適
には１〜１０重量慢となるようにする。
本発明の方法は１５０〜３２５℃の範囲内にある温度で
実施できる。高転化率及び高収率の面から、１７５〜２
７５℃の温度を選択するのが好適である。
実施できる。高転化率及び高収率の面から、１７５〜２
７５℃の温度を選択するのが好適である。
本発明による反応を実施するためには、それ自体が公知
な気相反応実施態様が好適である。
な気相反応実施態様が好適である。
例えば、所望に応じてチッ素などの不活性ガスで希薄化
したガス状の出発原料を水素と一緒に固定触媒層に通す
。空間速度は例えば触媒１ｄにつきケト−エステルα０
１〜２９７時間の範囲内から選択すればよい。水素の量
もまた転化すべきケト−エステル１モルにつき水素１〜
１５モルの範囲内から選択すればよい。さらに、転化す
べきケト−エステル１モルにつき水素を１５モル以上使
用することも可能である。ただし、これといった利点は
ない。
したガス状の出発原料を水素と一緒に固定触媒層に通す
。空間速度は例えば触媒１ｄにつきケト−エステルα０
１〜２９７時間の範囲内から選択すればよい。水素の量
もまた転化すべきケト−エステル１モルにつき水素１〜
１５モルの範囲内から選択すればよい。さらに、転化す
べきケト−エステル１モルにつき水素を１５モル以上使
用することも可能である。ただし、これといった利点は
ない。
ガス状反応混合物を冷却すると、反応混合物が凝縮する
。
。
一方、水素含有ガスは循環使用できる。この凝縮物から
例えば分留によって所望の生成物を回収できる。抽出に
よってもこれは可能である。
例えば分留によって所望の生成物を回収できる。抽出に
よってもこれは可能である。
本発明によって得られた化合物は各種の用途、例えば香
料製品に利用できる。
料製品に利用できる。
以下本発明を実施例によって説明する。
実施例Ｉ
（充テン容量で）２５ｄの触媒帯域を有する垂直管状反
応器（径１８ｗｘ、長さ４００ｉｏａ）に水素とレブリ
ン酸エチルエステルめガス状混合物をほぼ２０時間流下
させた。触媒帯域の両側は２５ａＪの不活性セラミック
材料で仕切っておく。
応器（径１８ｗｘ、長さ４００ｉｏａ）に水素とレブリ
ン酸エチルエステルめガス状混合物をほぼ２０時間流下
させた。触媒帯域の両側は２５ａＪの不活性セラミック
材料で仕切っておく。
使用した触媒は気孔度が中程度のシリカに担持したコバ
ルト（内表面積５５０〜５００♂／ｇ、３５０℃で１６
時間水素により活性化、００１０重量％）で、その形状
は３〜８１３１径の塊状であった。
ルト（内表面積５５０〜５００♂／ｇ、３５０℃で１６
時間水素により活性化、００１０重量％）で、その形状
は３〜８１３１径の塊状であった。
液状エチルエステルを蒸発し、その蒸気を水素と混合す
ることによって（エチルエステル１ｍｏｌＫつき水素６
モル）通すべきガス状混合物を得た。触媒１ｍ（充テン
容量）につきα２ＩＩ／時間のエチルエステルを通した
。最初の４７時間は、反応器の周囲に設けた加熱ジャケ
ットによって触媒の温ＷｊＬを２００℃に維持したが、
それ以降は２５０℃に維持した。直列に配置した、それ
ぞれ０℃及び−８０℃に冷却した２つの容器に反応混合
物を導き、このようにして得た凝縮物をガスクロマトグ
ラフィーによって分析して、何度も反応混合物の組成を
調べた。
ることによって（エチルエステル１ｍｏｌＫつき水素６
モル）通すべきガス状混合物を得た。触媒１ｍ（充テン
容量）につきα２ＩＩ／時間のエチルエステルを通した
。最初の４７時間は、反応器の周囲に設けた加熱ジャケ
ットによって触媒の温ＷｊＬを２００℃に維持したが、
それ以降は２５０℃に維持した。直列に配置した、それ
ぞれ０℃及び−８０℃に冷却した２つの容器に反応混合
物を導き、このようにして得た凝縮物をガスクロマトグ
ラフィーによって分析して、何度も反応混合物の組成を
調べた。
この分析結果から、２時間当りのエステル供給量（重量
）、この間に得られた凝縮物の量（重量）、エステルの
転化率及びラクトン収率が算出できる。
）、この間に得られた凝縮物の量（重量）、エステルの
転化率及びラクトン収率が算出できる。
ここでいう転化率は転化されたエステルの量（供給エス
テル量と凝縮物中のエステル量との差）で、供給エステ
ル量のチで表わす。またラクトン収率は凝縮物中のラク
トン量で、エステルの転化量から理論的に求めることが
できるラクトン量の係で表わす。
テル量と凝縮物中のエステル量との差）で、供給エステ
ル量のチで表わす。またラクトン収率は凝縮物中のラク
トン量で、エステルの転化量から理論的に求めることが
できるラクトン量の係で表わす。
表Ｋ、２時間冷却された容器に反応混合物を送る迄に経
過した操作時間と一緒に転化率及び収率を示す。
過した操作時間と一緒に転化率及び収率を示す。
操作時間 転化重水 ラクトン収重水２１
９９、７ ９９．５４５
９ａ８ ９９．５４８
９７、９ ９９．５５５
９λ６ ９９．５同じ条件下でエステ
ルの代りにレブリン酸それ自体を触媒に通したところ、
既に２０時間後に転化率及び収率がそれぞれ５Ｏ１ｓ及
び５０嘔に落ちた。
９９、７ ９９．５４５
９ａ８ ９９．５４８
９７、９ ９９．５５５
９λ６ ９９．５同じ条件下でエステ
ルの代りにレブリン酸それ自体を触媒に通したところ、
既に２０時間後に転化率及び収率がそれぞれ５Ｏ１ｓ及
び５０嘔に落ちた。
実施例■
実施例！に記載したように、タブレット状（直径５１Ｅ
ｌｌ ｓ厚さ５ ｗｔ ）の酸化マグネシウム担持銅触
媒（Ｃｕ３８重量嘔重量水素とレブリン酸エチルエステ
ルの混合物を５時間通した。エステル１モルにつき６モ
ルの水素を使用した。
ｌｌ ｓ厚さ５ ｗｔ ）の酸化マグネシウム担持銅触
媒（Ｃｕ３８重量嘔重量水素とレブリン酸エチルエステ
ルの混合物を５時間通した。エステル１モルにつき６モ
ルの水素を使用した。
温度を２００℃に維持し、触媒１−につｔ！α２ｇ／時
間のエステルを供給しｆＩ−０ ５時間後に、実施例！に従って転化率及びラクトン収率
を求めた。それぞれ９９８チ及び９９．５係であった。
間のエステルを供給しｆＩ−０ ５時間後に、実施例！に従って転化率及びラクトン収率
を求めた。それぞれ９９８チ及び９９．５係であった。
実施例■
実施例！に記載したように、タブレット状（直径５寵、
厚さ３ｗａ１）亜クロム酸銅触媒（ＣｕＯ８０重量％、
ＣｒｚＯＢ ２０重量’１６ ） Ｋ １／７’ ＋）
ｙ酸エチルエステルと水素の混合物を９４時間通した
。エチルエステル１モルにつき６モル／時間の水素を使
用した。温度は２００℃に維持した。
厚さ３ｗａ１）亜クロム酸銅触媒（ＣｕＯ８０重量％、
ＣｒｚＯＢ ２０重量’１６ ） Ｋ １／７’ ＋）
ｙ酸エチルエステルと水素の混合物を９４時間通した
。エチルエステル１モルにつき６モル／時間の水素を使
用した。温度は２００℃に維持した。
触媒１ｄにつきｃＬ２ｇ／時間のエステルを供給した。
得られた結果を操作時間と一緒に表に示す。
−春２
５ ９９、４ ９９．０
２４ ９９．９ ９ａ５４
８ ９９、８ ９９．６
６８ ９９．５ ９ａ４
９２ ９９、７ ９８．
５同じようＫして触媒にエステルの代りにレブリン酸そ
れ自体を通したところ、２４時間後に早くも転化率及び
収率はそれぞれ２５嗟及び２２．５％に落ちた。
２４ ９９．９ ９ａ５４
８ ９９、８ ９９．６
６８ ９９．５ ９ａ４
９２ ９９、７ ９８．
５同じようＫして触媒にエステルの代りにレブリン酸そ
れ自体を通したところ、２４時間後に早くも転化率及び
収率はそれぞれ２５嗟及び２２．５％に落ちた。
実施例■
実施例■に記載した方法で、タブレット状（直径ｓｍｓ
厚さ３ｍ、７時間）の亜クロム酸銅触媒（ＣｕＯｓ ｏ
重量％、Ｃｒ２０Ｂ ２０重量ｑｂ＞に水素と１，２−
ジメチル−３−オキノブタン−１−カルボン酸メチル−
エステルの混合物を通した。エステル１モルにつき、６
モルの水素ヲ使用した。温度は２５０℃に維持し、触媒
１ｄにつきｃＬ２ｇ／時間のエステルを通した。
厚さ３ｍ、７時間）の亜クロム酸銅触媒（ＣｕＯｓ ｏ
重量％、Ｃｒ２０Ｂ ２０重量ｑｂ＞に水素と１，２−
ジメチル−３−オキノブタン−１−カルボン酸メチル−
エステルの混合物を通した。エステル１モルにつき、６
モルの水素ヲ使用した。温度は２５０℃に維持し、触媒
１ｄにつきｃＬ２ｇ／時間のエステルを通した。
前と同じようにして、エステルの転化率及び５．４．５
−トリメチル−ブチロラクトンの収率を求めたところ、
それぞれ９９ｑＩＩ及び８９憾であった。
−トリメチル−ブチロラクトンの収率を求めたところ、
それぞれ９９ｑＩＩ及び８９憾であった。
実施例Ｖ
実施例！に記載した方法で、３〜５１１１ｍｌの径をも
つ塊状の酸化ケイ素担持ニッケル触媒（Ｎ：１０重量％
、Ｈｏｕｄｒｙ ｔｙｐ＠ Ｈ１１７０）Ｋ水素とレブ
リン酸エチルエステルの混合物を６時間通した。エステ
ル１モルにつき６モルの水素を使用した。温度は２２０
℃に維持した。触媒１ｄにつき、α２ｇ／時間のエステ
ルを通した。
つ塊状の酸化ケイ素担持ニッケル触媒（Ｎ：１０重量％
、Ｈｏｕｄｒｙ ｔｙｐ＠ Ｈ１１７０）Ｋ水素とレブ
リン酸エチルエステルの混合物を６時間通した。エステ
ル１モルにつき６モルの水素を使用した。温度は２２０
℃に維持した。触媒１ｄにつき、α２ｇ／時間のエステ
ルを通した。
前に示したように、転化率及びラクトン収率を調べたと
ころ、それぞれ９９．５％及び９９％であった。
ころ、それぞれ９９．５％及び９９％であった。
実施例■
実施例■に示した方法で、３〜５ｍｌの径をもつ塊状の
酸化ケイ素担持ニッケル触媒（Ｎ：１０重量％、Ｈｏｕ
ｄｒｙ ｔ）’Ｐｅ Ｈ１１７０）に水素とレブリン酸
メチルエステルを７時間通した。エステル１モルにつき
、６モルの水素を使用した。触媒１−につき、０．２ｇ
／時間のエステルを通した。温度は２２０℃に維持した
。
酸化ケイ素担持ニッケル触媒（Ｎ：１０重量％、Ｈｏｕ
ｄｒｙ ｔ）’Ｐｅ Ｈ１１７０）に水素とレブリン酸
メチルエステルを７時間通した。エステル１モルにつき
、６モルの水素を使用した。触媒１−につき、０．２ｇ
／時間のエステルを通した。温度は２２０℃に維持した
。
５時間後、前に述べた方法で転化率及びラクトン収率を
求めたところ、それぞれ９９％及び９ａ５係であった。
求めたところ、それぞれ９９％及び９ａ５係であった。
Claims (5)
- （１） １５０〜５２５℃の温度で水素化触媒の存在
下において Ｒ。 」 Ｃ＝０ Ｒｒ−Ｃ−Ｈ Ｒ，Ｃ−Ｈ Ｃ＝０ ■ Ｒ４ 式 １ （式中、Ｒ，は炭素原子数が１〜４のアルキル基、Ｒ８
及Ｒ１はそれぞれ無関係に水素か炭素原子数が１〜４の
アルキル基、 Ｒ４は炭素原子数が８以下の炭化水素基である）で示さ
れるケト−エステルを水素と気相反応させ、得られた反
応混合物から次式：式 ２ （式中、馬−１の定義は前と同じである）で示される５
−アルキル−ブチロラクトンを回収することを特徴とす
る５−アルキル−ラクトンの製造方法。 - （２）水素化触媒として、ニッケル及び／又はコバルト
を金属及び／又は金属化合物として含有する触媒を使用
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）水素との反応温度が１７５〜２７５℃である特許
請求の範囲第１項か第２項に記載の方法。 - （４）触媒を置床層と共すると共に、触媒１ｄにつきケ
ト−エステル０．０１〜２９７時間の空間速度を適用す
る特許請求の範囲第１〜３項のいずれか１項に記載の方
法。 - （５） Ｒ，基が炭素原子数が４以下のアルキル基で
あるケト−エステルを出発原料とする特許請求の範囲第
１〜４項のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8103173A NL8103173A (nl) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | Werkwijze voor de bereiding van een 5-alkyl-butyrolacton. |
| NL8103173 | 1981-07-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588073A true JPS588073A (ja) | 1983-01-18 |
| JPH0357905B2 JPH0357905B2 (ja) | 1991-09-03 |
Family
ID=19837726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57112445A Granted JPS588073A (ja) | 1981-07-02 | 1982-06-29 | ５−アルキルブチロラクトンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420622A (ja) |
| EP (1) | EP0069409B1 (ja) |
| JP (1) | JPS588073A (ja) |
| CA (1) | CA1178854A (ja) |
| DE (1) | DE3267557D1 (ja) |
| NL (1) | NL8103173A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04108782A (ja) * | 1990-08-30 | 1992-04-09 | Takasago Internatl Corp | 光学活性γ―ブチロラクトン誘導体の製造方法 |
| US5129071A (en) * | 1988-04-06 | 1992-07-07 | Hitachi, Ltd. | Address translation apparatus in virtual machine system using a space identifier field for discriminating datoff (dynamic address translation off) virtual machines |
| JP2014166604A (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-11 | Clariant Catalysts (Japan) Kk | レブリン酸／エステルの水素化触媒、それを用いたラクトン合成反応、及びラクトン製造設備 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3718527A1 (de) * | 1987-06-03 | 1988-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2(5h)-furanonen |
| US5189182A (en) * | 1987-09-09 | 1993-02-23 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 5-methylbutyrolactone |
| US5347021A (en) * | 1990-04-16 | 1994-09-13 | Isp Investments Inc. | Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst |
| US5166366A (en) * | 1991-06-21 | 1992-11-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Octalactone-containing composition, fermentation process for producing same and organoleptic uses thereof |
| US5478803A (en) * | 1994-10-27 | 1995-12-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | 3,5-dimethyl-pentenyl-dihydro-2(3H)-furanone isomer mixtures, organoleptic uses thereof, process for preparing same and process intermediates therefor |
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| EP1368333A1 (en) * | 2001-03-16 | 2003-12-10 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Production of 5-methylbutyrolactone from levulinic acid |
| US6946563B2 (en) * | 2003-06-16 | 2005-09-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of 5-methyl-dihydro-furan-2-one from levulinic acid in supercritical media |
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| WO2007099111A1 (en) * | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | A hydrogenation process for the conversion of a carboxylic acid or an ester having a carbonyl group |
| US9012680B2 (en) | 2009-08-07 | 2015-04-21 | Shell Oil Company | Process for preparing an ester |
| WO2011015643A1 (en) | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for hydrogenation |
| US8580978B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-11-12 | Shell Oil Company | Process for preparing a hydroxyacid or hydroxyester |
| CN101633649B (zh) * | 2009-08-17 | 2011-09-14 | 云南天宏香精香料有限公司 | 一种γ-戊内酯香料的制备及其在卷烟中的应用方法 |
| KR101231615B1 (ko) * | 2009-09-11 | 2013-02-08 | 한국화학연구원 | 탄소수 4 내지 6의 유기산으로부터 고리화된 화합물을 제조하는 방법 |
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