JPS6089456A - 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 - Google Patents
両性界面活性ベタイン化合物およびその製法Info
- Publication number
- JPS6089456A JPS6089456A JP58196203A JP19620383A JPS6089456A JP S6089456 A JPS6089456 A JP S6089456A JP 58196203 A JP58196203 A JP 58196203A JP 19620383 A JP19620383 A JP 19620383A JP S6089456 A JPS6089456 A JP S6089456A
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- Japan
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- compound
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- ethylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベタイン化合物、更に詳しくは新規な両性界面
活性ベタイン化合物およびその製法に関するものである
。
活性ベタイン化合物およびその製法に関するものである
。
近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は広汎なＰ
Ｈ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン、非イオン、
カチオンの倒れのタイプの界面活性剤とも相溶性を肩゛
することから各産業分野で広く利用されるに至っている
。
Ｈ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン、非イオン、
カチオンの倒れのタイプの界面活性剤とも相溶性を肩゛
することから各産業分野で広く利用されるに至っている
。
本発明者はか＼る両性界面活性剤の有用性に着目し鋭意
新規な両性界面活性剤の研究を行った結果本発明に到達
したもので、即ち、本発明は一般式（ただし几は炭素数
８〜２４のアルキル、アルケニル基、Ｒ′はエチレン／
またはプロピレン、ｎは１〜５０の整数、鴇、馬は−Ｃ
２Ｉ−１４０Ｈ、またはである。
新規な両性界面活性剤の研究を行った結果本発明に到達
したもので、即ち、本発明は一般式（ただし几は炭素数
８〜２４のアルキル、アルケニル基、Ｒ′はエチレン／
またはプロピレン、ｎは１〜５０の整数、鴇、馬は−Ｃ
２Ｉ−１４０Ｈ、またはである。
本発明のベタイン化合物は次の反応によって合成される
。
。
（１） ｆ（、ＯＨ＋ｎ （１１（１０）−＋ＲＯ（几
ｂ）、Ｈ（２）几０ （節）ｎＨ＋ＸＣＨ２ＣＨＣＨ２
−ａｏ （Ｒｏ）ｎＣＨ，ＣＨＣＨ２Ｘ Ｈ ニル基、Ｗはエチレン／またはプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、鶏、Ｒ２は−Ｃ，Ｈ，ＯＨ、または金属であ
る。） 反応（１１は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えば
オクタツール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、炭
素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、炭素７１１
２のセカンダリ−アルコール、トリテシルアルコール、
１モルに公知の方法でエチレンオキサイドまたは／およ
びプロピレンオキサイドを１〜５０モル付加させるもの
であるが、経済性および有用性の面からはラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、
トリデシルアルコール％炭素Ｉｊ！、１１〜１５のオキ
ソ法混合アルコール１モルにエチレンオキサイドを３〜
１０モル付加させたものが好ましい。捷たプロピレンオ
キサイドのみの付加物は重用性がない。
ｂ）、Ｈ（２）几０ （節）ｎＨ＋ＸＣＨ２ＣＨＣＨ２
−ａｏ （Ｒｏ）ｎＣＨ，ＣＨＣＨ２Ｘ Ｈ ニル基、Ｗはエチレン／またはプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、鶏、Ｒ２は−Ｃ，Ｈ，ＯＨ、または金属であ
る。） 反応（１１は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えば
オクタツール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、炭
素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、炭素７１１
２のセカンダリ−アルコール、トリテシルアルコール、
１モルに公知の方法でエチレンオキサイドまたは／およ
びプロピレンオキサイドを１〜５０モル付加させるもの
であるが、経済性および有用性の面からはラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、
トリデシルアルコール％炭素Ｉｊ！、１１〜１５のオキ
ソ法混合アルコール１モルにエチレンオキサイドを３〜
１０モル付加させたものが好ましい。捷たプロピレンオ
キサイドのみの付加物は重用性がない。
反応（２）はかくして得られた高級アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物１モルにエビハロゲンヒドリン、好
ましくはエピクロルヒドリンまたはエピブロムヒドリン
１モルをルイス＆触媒下４０〜１００℃で反応せしめる
。
ンオキサイド付加物１モルにエビハロゲンヒドリン、好
ましくはエピクロルヒドリンまたはエピブロムヒドリン
１モルをルイス＆触媒下４０〜１００℃で反応せしめる
。
反応（３）は反応（２）で得られた末端ハロゲン化物１
モ／’ＪＺン、好喧しくはジェタノールアミン養常圧も
５しくは加圧下、望ましくは加圧下８０〜１８０℃で反
応させ、次いで１００℃以下でアルカリ例えば苛性カリ
、苛性ソーダ１モルの水溶液を加えるか、予じめアルカ
リ１モルを加え閉環エポキサイド化し後ジアルカノール
アミンを加え常圧下６０〜９０℃で反応せしめる。
モ／’ＪＺン、好喧しくはジェタノールアミン養常圧も
５しくは加圧下、望ましくは加圧下８０〜１８０℃で反
応させ、次いで１００℃以下でアルカリ例えば苛性カリ
、苛性ソーダ１モルの水溶液を加えるか、予じめアルカ
リ１モルを加え閉環エポキサイド化し後ジアルカノール
アミンを加え常圧下６０〜９０℃で反応せしめる。
反応（４）はかくして得られた三級アミン化合物に５０
〜１００℃にてモノハロゲン酢酸塩好ましくはモノクロ
ル酢酸塩を反応せしめる。また反応（４）に於いて会モ
ノハロゲン酢酸塩１モルと苛性ソーダ、苛性カリなどを
１モル加え反応せしめ、本発明の化合物の塩として得る
ことも可能である。何れも５〜３０時間反応せしめる。
〜１００℃にてモノハロゲン酢酸塩好ましくはモノクロ
ル酢酸塩を反応せしめる。また反応（４）に於いて会モ
ノハロゲン酢酸塩１モルと苛性ソーダ、苛性カリなどを
１モル加え反応せしめ、本発明の化合物の塩として得る
ことも可能である。何れも５〜３０時間反応せしめる。
反応（４）で得られた本発明のベタイン化合物は場合に
より脱水ｐ過を行うことによって精製品が得られる。
より脱水ｐ過を行うことによって精製品が得られる。
本発明のベタイン化合物はその精製品を得る時、イレｊ
れもＩＲスペクトルで３４７０．２９３０゜２Ｂ７０，
１６４０，１６００，１４７０゜１２７０．１１１０．
（へ）に吸収が認められる。
れもＩＲスペクトルで３４７０．２９３０゜２Ｂ７０，
１６４０，１６００，１４７０゜１２７０．１１１０．
（へ）に吸収が認められる。
本発明のベタイン化合物は優れた両性界面活性剤で、洗
浄剤、浸透剤、発泡剤、湿潤剤およびＡＥ剤などに使用
ちれる。
浄剤、浸透剤、発泡剤、湿潤剤およびＡＥ剤などに使用
ちれる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１゜
ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイド６モル
を付加したポ１へ〇）オキシエチレンラウリルエーテル
１モル４ ｓ ｏ ｔ＠四ツロコルベンニ採す、ＢＦ、
エーテラート０．５ｆを加え７０℃に昇温し攪拌しなが
らエピクロルヒドリン１モル９ｚ５２を徐々に３０分を
要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。その後ＢＦ３に
見合う苛性ソーダ４０％水溶液０．３５Ｆを加え１２０
℃に昇温し３０分Ｎ２ガスを導入して脱水、脱エーテル
を行い濾過し、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ １０４．０
分６．５％のラウリルポリ（６）オキシエチルヒドロキ
シプロピルクロライド５３８ｆを得た。
を付加したポ１へ〇）オキシエチレンラウリルエーテル
１モル４ ｓ ｏ ｔ＠四ツロコルベンニ採す、ＢＦ、
エーテラート０．５ｆを加え７０℃に昇温し攪拌しなが
らエピクロルヒドリン１モル９ｚ５２を徐々に３０分を
要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。その後ＢＦ３に
見合う苛性ソーダ４０％水溶液０．３５Ｆを加え１２０
℃に昇温し３０分Ｎ２ガスを導入して脱水、脱エーテル
を行い濾過し、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ １０４．０
分６．５％のラウリルポリ（６）オキシエチルヒドロキ
シプロピルクロライド５３８ｆを得た。
次いでラウリルポリ（６）オキシエチルヒドロキシプロ
ピルクロライド０．８モル４３４２をオートクレーブに
採シジエタノールアミン０８モル’１７．６９を加え１
２０℃に昇温し４時間反応させた後、冷却し四ソロコル
ベンに移し６０℃で苛性ソーダ４゜チ水溶液８０１を加
え、次いでモノクロル酢酸ノーダ５０％水溶液１９２．
Ｅｌを加え８０℃で１８時間反応せしめた。その後Ｎ２
ガスを導入し１０５℃にて脱水し、濾過し常温で淡黄褐
色液状、水分０、１係、α゛００１％、Ｎ ： ２．
ｔ ｏチＰＨ（ｔチ水溶液）７．１のベタイン化物４７
８２を得だ。水晶については後記のテストに供する。
ピルクロライド０．８モル４３４２をオートクレーブに
採シジエタノールアミン０８モル’１７．６９を加え１
２０℃に昇温し４時間反応させた後、冷却し四ソロコル
ベンに移し６０℃で苛性ソーダ４゜チ水溶液８０１を加
え、次いでモノクロル酢酸ノーダ５０％水溶液１９２．
Ｅｌを加え８０℃で１８時間反応せしめた。その後Ｎ２
ガスを導入し１０５℃にて脱水し、濾過し常温で淡黄褐
色液状、水分０、１係、α゛００１％、Ｎ ： ２．
ｔ ｏチＰＨ（ｔチ水溶液）７．１のベタイン化物４７
８２を得だ。水晶については後記のテストに供する。
実施例２
ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキサイド２
モル、エチレンオキサイド５モルを付加しだボ１月２）
オキシプロピレンボ１バ５）オキシエチレンミリスチル
エーテル５４４りを四ツロコルベンに採りＢＦ３エーテ
ラート０．６Ｆを加え７０°Ｃに昇温し攪拌しなからエ
ビブロムヒドリン１モル１２７りを徐々に３０−５＋を
要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。その後苛性ソー
ダ４０％液０３９ｆを加え１２０℃に昇温し脱水、脱エ
ーテル化を３０分行い、次いで沢過し、常温で淡黄色液
状、０ＨＶ８２．５、Ｂｒ：１１．７％のミリスチルポ
リ（２）オキシプロピルポリ（５）オキシエチルヒドロ
キシプロピルクロライド６６６９を得た。
モル、エチレンオキサイド５モルを付加しだボ１月２）
オキシプロピレンボ１バ５）オキシエチレンミリスチル
エーテル５４４りを四ツロコルベンに採りＢＦ３エーテ
ラート０．６Ｆを加え７０°Ｃに昇温し攪拌しなからエ
ビブロムヒドリン１モル１２７りを徐々に３０−５＋を
要し滴下し後同温度で８時間攪拌した。その後苛性ソー
ダ４０％液０３９ｆを加え１２０℃に昇温し脱水、脱エ
ーテル化を３０分行い、次いで沢過し、常温で淡黄色液
状、０ＨＶ８２．５、Ｂｒ：１１．７％のミリスチルポ
リ（２）オキシプロピルポリ（５）オキシエチルヒドロ
キシプロピルクロライド６６６９を得た。
次いで得られたポリ（２）オキシプロピルポリ（５）オ
キシエチルヒドロキシプロピルクロライド０．８モル５
３６、８．９ ’に匹ツロコルベンに採り、ジブロバノ
ールアミン０，８モル２３４４ ＩＩを加え９０℃で１
０時間反応させアミン価が０となり反応終了を確認し、
５０℃に冷却し苛性ソーダ４０％水溶液１９ Ｚ８ Ｐ
Ｋ”加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ５０チ水溶液１
９２８ｇを加え８０℃で２４時間反応せしめた。その後
Ｎ２ガスを導入し１０５℃にて脱水し濾過し、常温で淡
黄褐色液状、水分０．０５％、Ｂｒ ： ０％、Ｎ：１
２９％、Ｐ Ｈ（１％ ） １． ｓのベタイン化物７
１６Ｉ！會得た。
キシエチルヒドロキシプロピルクロライド０．８モル５
３６、８．９ ’に匹ツロコルベンに採り、ジブロバノ
ールアミン０，８モル２３４４ ＩＩを加え９０℃で１
０時間反応させアミン価が０となり反応終了を確認し、
５０℃に冷却し苛性ソーダ４０％水溶液１９ Ｚ８ Ｐ
Ｋ”加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ５０チ水溶液１
９２８ｇを加え８０℃で２４時間反応せしめた。その後
Ｎ２ガスを導入し１０５℃にて脱水し濾過し、常温で淡
黄褐色液状、水分０．０５％、Ｂｒ ： ０％、Ｎ：１
２９％、Ｐ Ｈ（１％ ） １． ｓのベタイン化物７
１６Ｉ！會得た。
水晶については後記のテストに供する。
実施例３−１８
実施例りおよび実施例２と同様に表１の如〈実施例３−
１５を合成した。
１５を合成した。
これらについては後記のテストに供する。
実施例で得られた仕成物の溶解性と界面活性実施例１−
１８についての溶解性と界面活性について表２に示す。
１８についての溶解性と界面活性について表２に示す。
表２の通り実施例１−１８の合成物は倒れも優れた界面
活性を有する。
活性を有する。
以下余白
表２ 実施例１〜１８の溶解性と界面活性溶解性は実施
例１〜１８：ｌｒ、テスト液：９９Ｆを混合し２０℃で
の状態を示す。
例１〜１８：ｌｒ、テスト液：９９Ｆを混合し２０℃で
の状態を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式 （ただしＲは炭素数８〜２４のアルキル、アルケニル；
Ｌ Ｒ′ハエチレンおよび／まだはプロピレン、ｎは１
〜５ｏの整数、鴇、馬は（２）炭ｉ数８〜２４の高級ア
ルコール１モルにエチレンオキサイドおよび／またはプ
ロピレンオキサイドを１〜５０モル付加させたポリオキ
シアルキレンアルキルエーテルまたはポリオキシアルキ
レンアルケニルエーテル１モルにエビハロゲンヒドリン
１モ゛ルを反応させ、末Ｗ＋ｔ６ ０Ｈ基ただしＲ，、
ｌ（２はヒドロキシエチルまたはヒドロキシイソグロビ
ル）と置換せしめ得られた化合物をモノハロゲン酢酸塩
１モルと反応せしめることを特徴とする両性界面活性ベ
タイン化合物の製、法。 （３）一般式中Ｒがラウリル、トリデシル、テトラデシ
ル、オレイルおよび炭素数１１〜１５の混合アルキル基
、πがエチレン、ｎが２〜ｘＯ１Ｒ，。 馬がヒドロキシエチルであることを特徴とする特許請求
範囲第１項記載の両性界面活性ベタイン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196203A JPS6089456A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196203A JPS6089456A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089456A true JPS6089456A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0443060B2 JPH0443060B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=16353906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58196203A Granted JPS6089456A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089456A (ja) |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58196203A patent/JPS6089456A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0443060B2 (ja) | 1992-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |