RU2392280C2 - Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение - Google Patents

Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2392280C2
RU2392280C2 RU2007105588/04A RU2007105588A RU2392280C2 RU 2392280 C2 RU2392280 C2 RU 2392280C2 RU 2007105588/04 A RU2007105588/04 A RU 2007105588/04A RU 2007105588 A RU2007105588 A RU 2007105588A RU 2392280 C2 RU2392280 C2 RU 2392280C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
propylheptanol
phosphated
alkoxylate
sodium
ethylene oxide
Prior art date
Application number
RU2007105588/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007105588A (ru
Inventor
Махназ КОМПАНИ (SE)
Махназ КОМПАНИ
Магнус ФРАНК (SE)
Магнус ФРАНК
Анетте ТЮБЕРГ (SE)
Анетте ТЮБЕРГ
Original Assignee
Акцо Нобель Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Н.В. filed Critical Акцо Нобель Н.В.
Publication of RU2007105588A publication Critical patent/RU2007105588A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2392280C2 publication Critical patent/RU2392280C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/36—Organic compounds containing phosphorus
    • C11D3/362—Phosphates or phosphites
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/02—Inorganic compounds ; Elemental compounds
    • C11D3/04—Water-soluble compounds
    • C11D3/044—Hydroxides or bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/34—Derivatives of acids of phosphorus
    • C11D1/345—Phosphates or phosphites

Abstract

Настоящее изобретение относится к фосфатированным алкоксилатам 2-пропилгептанола, содержащим 2-4 этиленоксидных звена и 1-3 остатка фосфорной кислоты, представляющим собой эфиры фосфорной или полифосфорной кислот или их солей, а также к применению фосфатированного 2-пропилгептанола или фосфатированных алкоксилатов 2-пропилгептанола, включающих 1-3 остатка фосфорной кислоты, 1-20 этиленоксидных звеньев и 0-3 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных звена, представляющих собой эфиры фосфорной или полифосфорной кислот или их солей, в качестве гидротропа для алкоксилата C8-C18-спирта, содержащего 1-20 этиленоксидных звеньев и 0-3 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных звена, в щелочном водном растворе, в особенности в композициях для промышленной очистки твердых поверхностей. Технический результат - получение новых гидротропов и эффективных чистящих композиций на их основе. 4 н. и 8 з.п. ф-лы, 12 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к использованию фосфатированного 2-пропилгептанола или фосфатированного алкоксилата 2-пропилгептанола в качестве гидротропа в водных щелочных растворах для алкоксилатов C8-C18-спиртов, содержащих 1-20 этиленоксидных звеньев. Изобретение также относится к фосфатированному алкоксилату 2-пропилгептанола per se и щелочной чистящей композиции, включающей фосфатированный 2-пропилгептанол и/или фосфатированный алкоксилат 2-пропилгептанола в качестве гидротропа.
Способность водного раствора равномерно покрывать поверхность или так называемая смачивающая способность важна для многих применений. Например, композиция для чистки твердых поверхностей выигрывает от хорошего смачивания поверхности. Хорошее смачивание также желательно для стирки, а также для обработок способами шабровки и мерсеризации. Неионогенные поверхностно-активные вещества, как известно, представляют собой хорошие смачиватели и часто присутствуют в композициях для чистки твердых поверхностей. Чаще всего композиция для чистки твердых поверхностей также содержит щелочные компоненты. Многие неионогенные поверхностно-активные вещества недостаточно растворимы в растворах с высоким содержанием электролитов, таких как щелочь и/или щелочные комплексообразователи и, следовательно, нуждаются в присутствии гидротропа для увеличения растворимости. Ряд гидротропов для неионогенных поверхностно-активных веществ описан в различных публикациях. Примерами таких гидротропов являются этанол, ксилолсульфонат натрия, кумолсульфонат натрия, алкилгликозиды и фосфатированные алкоксилированные спирты.
В патенте США 5145597 описаны щелочные чистящие средства, пригодные для чистки механического оборудования. Данные щелочные чистящие средства включают гидротроп на основе эфира фосфорной кислоты и неионогенное поверхностно-активное вещество, но в рабочем примере не указано, какой эфир фосфорной кислоты использовался.
В патенте США 4493782 описана очищающая композиция, содержащая этоксилированный эфир фосфорной кислоты, полученный из спирта, в алкильной цепи которого имеется от 8 до 12 атомов углерода, причем этот спирт этоксилируют 2-4 молями этиленоксида (EO). Данный эфир фосфорной кислоты смешивают с другим эфиром фосфорной кислоты, полученным из бутанола + 2EO, причем последний эфир фосфорной кислоты добавляют для стабилизации рецептуры.
Патент США 4137190 раскрывает композицию детергента, включающую неионогенное поверхностно-активное вещество и синергическую гидротропную смесь. В рабочих примерах используют комбинацию P2O5-фосфатированного фенола + 6EO и ПФК-фосфатированного бутанола + 1EO или ПФК-фосфатированного изоамилового спирта + 4EO.
Патент США 3294693 раскрывает гидротропы для солюбилизации полиэтиленоксидных неионогенных поверхностно-активных веществ в строительных растворах. Гидротропы представляют собой поверхностно-активные материалы, которые содержат более 85% первичных эфиров фосфорной кислоты. Данные эфиры получают реакцией между ПФК (полифосфорная кислота) и этоксилированным C6-C10-алкилфенолом или этоксилированным C10-C18-спиртом с 1-20 молями EO. Во всех рабочих примерах использовали этоксилаты фосфатированного октилфенола.
Патент BE 632444 относится к щелочным детергентам, включающим поверхностно-активные неионогенные аддукты полиэтиленоксида, полученные присоединением этиленоксида к спирту, алкиламину или алкилфенолу, и гидротроп, который представляет собой фосфат алкоксилированного алкилфенола, имеющего 6-10 атомов углерода в алкильной группе или фосфат алкоксилированного спирта, имеющего 10-18 атомов углерода в алкильной цепи, причем гидротропный материал содержит 90% первичного эфира фосфорной кислоты. В рабочих примерах в качестве гидротропов использовали несколько фосфатированных алкоксилированных алкилфенолов, а также фосфатированный додециловый спирт + 15EO и фосфатированный стеариловый спирт + 7,5EO для солюбилизации октилфенола + 10 EO.
Эфиры ортофосфорной кислоты, полученные из спиртов, которые этоксилировали этиленоксидом в количестве вплоть до 10, предпочтительно 5 молей, раскрыты в патенте EP-A-256427 в качестве диспергирующих агентов для пигментов. Среди этих спиртов упомянут 2-пропилгептанол.
Соли щелочных металлов моно- и диэфиров ортофосфорной кислоты, полученные из ряда спиртов, раскрыты в патенте CH-A-481953 в качестве поверхностно-активных агентов, используемых при получении прочного латекса путем эмульсионной полимеризации винилгалогенидных мономеров. Пропилгептил упомянут как один возможный алкильный заместитель в данных фосфатах.
Однако все еще существует необходимость в новых эффективных гидротропах, которые подходят для определенных композиций, так как не все гидротропы и неионогенные вещества совместимы для получения прозрачных, стабильных растворов и оптимальных рабочих характеристик при рассматриваемом применении. В особенности, в некоторых случаях щелочные растворы, содержащие неионогенное поверхностно-активное вещество, полученное из алкоксилированного спирта с разветвленным алкилом, и гидротроп, будут разделяться при разбавлении. Примером таких алкоксилатов спиртов являются алкоксилаты 2-пропилгептанола, где тесты показали, что прозрачные и гомогенные щелочные концентраты, содержащие алкиленоксидные аддукты 2-пропилгептанола и гексилгликозид и/или октилиминодипропионат в качестве гидротропа, станут мутными или расслоятся, когда их разбавят для получения готовых к употреблению растворов.
Задача настоящего изобретения заключается в том, чтобы найти новый гидротроп, который эффективен при получении прозрачных гомогенных концентрированных щелочных композиций, содержащих алкоксилаты C8-C18-спиртов, включающих 1-20 этиленоксидных звеньев, в особенности алкоксилаты 2-пропилгептанола, причем композиции останутся гомогенными при разбавлении, где композиции обладают хорошей чистящей способностью.
Неожиданно было найдено, что фосфатированный 2-пропилгептанол или фосфатированный алкоксилат 2-пропилгептанола, где алкоксилат в среднем включает 1-20, предпочтительно 2-10, более предпочтительно 2-6, еще более предпочтительно 2-4 и наиболее предпочтительно 3 этиленоксидных звена и 0-3, предпочтительно 0-2 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных, предпочтительно пропиленоксидных, звена, представляет собой эффективный гидротроп в щелочных водных растворах для алкоксилатов C8-C18-, предпочтительно C8-C12-спиртов, содержащих 1-20, предпочтительно 1-8 и наиболее предпочтительно 2-7, этиленоксидных звеньев и 0-3, предпочтительно 0-2, пропиленоксидных звеньев, предпочтительно для алкоксилатов 2-пропилгептанола согласно формуле
Figure 00000001
где PO представляет собой пропиленоксидную группу, EO представляет собой этиленоксидную группу, a представляет собой число 0-3, b представляет собой число 1-8.
Изобретение, кроме того, относится к водным чистящим растворам, включающим:
a) 0,2-20%, предпочтительно 2-10%, по массе алкоксилата C8-C18-, предпочтительно C8-C12-спирта, содержащего 1-20, предпочтительно 1-8 и наиболее предпочтительно 2-7, этиленоксидных звеньев, предпочтительно алкоксилата 2-пропилгептанола, имеющего формулу
Figure 00000001
где EO, PO, a и b имеют то же значение, что указано выше;
b) 0,1-30, предпочтительно 0,1-20 и наиболее предпочтительно 0,1-10% по массе фосфатированного 2-пропилгептанола и/или фосфатированного алкоксилата 2-пропилгептанола, где алкоксилат в среднем включает 1-20, предпочтительно 2-10, более предпочтительно 2-6, еще более предпочтительно 2-4 и наиболее предпочтительно 3, этиленоксидных звена и 0-3, предпочтительно 0-2, пропиленоксидных звена, предпочтительно фосфатированного алкоксилата согласно формуле
Figure 00000002
где M представляет собой H, ион моновалентного металла или R1R2R3R4N+, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой H, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или -CH2CH2OH, c представляет собой число 1-20, предпочтительно 2-10, более предпочтительно 2-6, еще более предпочтительно 2-4 и наиболее предпочтительно 3 и
c) 0,05-40, предпочтительно 0,05-30, более предпочтительно 0,05-20 и наиболее предпочтительно 0,05-15% по массе щелочного гидроксида и/или щелочных комплексообразователей; причем они гомогенны и стабильны также при разбавлении. Чистящая способность данных растворов также очень хороша.
Фосфатированный 2-пропилгептанол или фосфатированный алкоксилат 2-пропилгептанола можно получать различными способами, причем наиболее общепринятой является реакция 2-пропилгептанола или алкоксилированного 2-пропилгептанола с полифосфорной кислотой или пентоксидом фосфора (P2O5).
В способе с использованием полифосфорной кислоты образовавшаяся смесь продуктов будет по преимуществу содержать моноалкилфосфатный эфир 2-пропилгептанола или алкоксилированного 2-пропилгептанола и лишь небольшое количество (<10%) диалкилфосфатного эфира. Всегда будут присутствовать довольно большие количества неорганических фосфатных остатков из полифосфорной кислоты, таких как ортофосфорная кислота.
Когда в качестве фосфатирующего реагента используют P2O5 и молярное соотношение между P2O5 и спиртом или алкоксилированным спиртом составляет 1:3, то смесь продуктов будет содержать примерно равные количества моноалкилфосфатного эфира и диалкилфосфатного эфира и лишь небольшие количества неорганических фосфатных остатков. Большее количество спирта или алкоксилированного спирта даст больше диэфира, а меньшее количество даст больше моноэфира. Специалисту в данной области будет понятно, как синтезировать фосфатные эфиры с определенными количествами моно- и диалкилфосфатных эфиров. Общее описание фосфатных эфиров см., например, в Anionic Surfactants Vol. 7, Part II, pages 504-511 в Surfactant Science Series, edited by Warner M. Linfield, Marcel Dekker Inc., New York и Basel 1976. Алкоксилаты спиртов, которые необходимо фосфатировать, могут быть либо стандартного типа, получаемого с использованием щелочного катализатора, такого как KOH, либо относиться к типу с узким распределением по молекулярной массе, получаемому с использованием катализатора узкого распределения, такого как кислый катализатор, Ca(OH)2 или гидротальцит.
Обычно реакционную смесь, получаемую обоими способами, перед использованием нейтрализуют органическим или неорганическим основанием. Основанием может быть, например, щелочной гидроксид, такой как гидроксид натрия или гидроксид калия; аммиак, алканоламин, такой как моноэтаноламин, триэтаноламин или метилдиэтаноламин; или алкиламин, такой как триэтиламин.
Моноалкилфосфатный эфир 2-пропилгептанола или этоксилированного 2-пропилгептанола имеет формулу
Figure 00000003
где M представляет собой H, ион моновалентного металла или R1R2R3R4N+, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой H, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или -CH2CH2OH, c представляет собой число 0-20, предпочтительно 2-10, более предпочтительно 2-6, еще более предпочтительно 2-4 и наиболее предпочтительно 3. Смесь продуктов, получающаяся в реакции 2-пропилгептанола или этоксилированного 2-пропилгептанола с полифосфорной кислотой, может также содержать небольшие количества продуктов, содержащих более одного фосфатного звена согласно формуле
Figure 00000004
где n составляет 1-3, а M и c имеют то же значение, что выше.
В случае этоксилатов, содержащих меньшие количества этиленоксидных звеньев, остается также определенное количество неэтоксилированного продукта вследствие данного распределения этиленоксидных звеньев. Данный неэтоксилированный продукт будет также профосфатирован в реакции с фосфатирующим агентом и, следовательно, фосфатный эфир 2-пропилгептанола будет также присутствовать в реакционной смеси, получающейся из данных вышеупомянутых этоксилатов.
Диалкилфосфатный эфир 2-пропилгептанола имеет формулу
Figure 00000005
где M и c имеют то же значение, что выше. Смесь продуктов, получающаяся в реакции 2-пропилгептанола или этоксилированного 2-пропилгептанола с P2O5, может также содержать дифосфатный эфир согласно формуле
Figure 00000006
где M и c имеют то же значение, что выше.
Данный тип диэфира можно гидролизовать с получением 2 молей моноэфира.
2-Пропилгептанол обычно получают способом, приводящим к незначительным количествам побочных продуктов, таких как 4-метил-2-пропилгексанол и 5-метил-2-пропилгексанол. Данные продукты или их этоксилаты также фосфатируются в ходе данного процесса, и фосфатированные молекулы также будут входить в состав получившейся смеси продуктов.
Реакционные смеси, полученные способами фосфатирования, обычно используют как таковые без какой-либо очистки, но как смеси, так и очищенные фосфатные эфиры функционируют как гидротропы. Для того, чтобы действовать как хороший гидротроп, смесь должна преимущественно содержать моноалкилфосфатные эфиры, поскольку они представляют собой лучшие гидротропы, чем диалкилфосфатные эфиры. Предпочтительно более 60, более предпочтительно более 70 и наиболее предпочтительно более 80% массы смеси должны составлять моноалкилфосфатные эфиры.
Фосфатированный 2-пропилгептанол или фосфатированные алкоксилаты 2-пропилгептанола, где алкоксилат в среднем включает 1-20, предпочтительно 2-10, более предпочтительно 2-6, еще более предпочтительно 2-4 и наиболее предпочтительно 3, этиленоксидных звена и 0-3, предпочтительно 0-2, пропиленоксидных и/или бутиленоксидных, предпочтительно пропиленоксидных, звена, описанные выше, и способы их получения уже частично раскрыты в ранее упомянутых публикациях EP-A-256427 и CH-A-481953 для использования в качестве диспергирующих агентов для пигментов и в качестве добавок в способе эмульсионной полимеризации соответственно. Однако фосфатированный алкоксилат 2-пропилгептанола, где алкоксилат в среднем включает 2-4, предпочтительно 3, этиленоксидных звена, особенно эффективен как гидротроп по сравнению с другими фосфатированными алкоксилатами 2-пропилгептанола (см. Таблицу 1 в Примерах). Следовательно, изобретение также относится к алкоксилату фосфатированного 2-пропилгептанола, где алкоксилат в среднем включает 2-4, предпочтительно 3, этиленоксидных звена per se, и к способу его получения.
Алкоксилаты C8-C18-спиртов могут кроме 1-20 этиленоксидных звеньев также содержать 1-3 алкиленоксидных звена с 3-4 атомами углерода. Этиленоксидные звенья и пропиленоксидные и/или бутиленоксидные звенья могут быть присоединены случайным образом или в виде блоков. Блоки могут быть присоединены к спирту в любом порядке. Алкоксилаты могут также содержать алкильную группу с 1-4 атомами углерода в концевом положении. Предпочтительно алкоксилаты содержат 2-7 этиленоксидных звеньев и 0-2 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных звена.
Подходящий алкоксилат, который можно использовать в чистящей композиции для чистки твердых поверхностей, имеет формулу
Figure 00000001
где PO представляет собой пропиленоксидную группу, EO представляет собой этиленоксидную группу, a представляет собой число 0-3, предпочтительно 0-2 и b представляет собой число 1-8, предпочтительно 2-7 и наиболее предпочтительно 3-6. Когда 2-пропилгептанол содержит вышеупомянутые побочные продукты, они также будут алкоксилированы и включены в состав получающейся смеси продуктов. Чистящие концентраты, полученные с использованием фосфатированных алкоксилатов 2-пропилгептанола в качестве гидротропов для алкоксилатов 2-пропилгептанола, являются прозрачными и стабильными также и при разбавлении, а чистящие композиции с данными компонентами проявляют хорошие чистящие характеристики.
Когда чистящую композицию необходимо использовать для обработки текстиля, например для стирки, тогда алкоксилат a) должен предпочтительно включать количество этиленоксидных звеньев в верхней части диапазона 1-20, например 7-15 молей EO на моль C8-C18-спирта.
Щелочной гидроксид в композиции предпочтительно представляет собой гидроксид натрия или калия. Щелочной комплексообразователь может быть неорганическим, а также органическим. Типичными примерами неорганических комплексообразователей, используемых в щелочной композиции, являются силикатные и фосфатные щелочные соли, такие как силикат натрия, метасиликат натрия, триполифосфат натрия, ортофосфат натрия, пирофосфат натрия и соответствующие калиевые соли. Типичными примерами органических комплексообразователей являются аминополифосфонаты щелочных металлов, органические фосфаты, поликарбоксилаты, такие как цитраты; аминокарбоксилаты, такие как нитрилотриацетат натрия (Na3NTA), этилендиаминтетраацетат натрия (ЭДТА), диэтилентриаминпентаацетат натрия, 1,3-пропилендиаминтетраацетат натрия и гидроксиэтилэтилендиаминтриацетат натрия. Количество щелочи, присутствующей в композиции, зависит от применения и от того, является ли композиция концентратом или готовым к употреблению раствором. В некоторых применениях используются сильнощелочные растворы; например при шабровке концентрация щелочи составляет приблизительно 4-6% по массе при использовании NaOH, а для мерсеризации используют приблизительно 20-26% по массе раствор каустической соды. Композиция концентрата для чистки транспортного средства обычно содержит от 6% до 15% по массе щелочи и/или щелочных комплексообразователей, а готовый к употреблению раствор обычно содержит по массе 0,2-5%. Для стирки количество щелочи и/или щелочных комплексообразователей меньше и обычно составляет от 3 до 10% по массе для концентрата и 0,1-1% по массе в готовом к употреблению растворе.
Концентрированные композиции по настоящему изобретению являются прозрачными и стабильными. Диапазон прозрачности представляется приемлемым в интервале температур между 0-40°С, предпочтительно между 0-50°С и наиболее предпочтительно между 0-60°С. Он может быть отрегулирован путем изменения соотношения гидротропа и неионогенного поверхностно-активного вещества. Концентрат обычно содержит 50-95% воды по массе, более приемлемо 70-90% по массе.
Для получения готового к употреблению раствора концентраты разбавляют водой вплоть до 1:40. Разбавленные растворы также прозрачны и стабильны, но в некоторых случаях они могут стать несколько мутными, хотя они являются все еще стабильными и не расслаиваются. Готовые к употреблению растворы проявляют хорошие чистящие свойства. Типичная рецептура концентрата для чистки транспортного средства содержит 3-5% по массе a), 3-5% по массе b) и 5-10% по массе c), а готовая к употреблению рецептура обычно содержит 0,2-1% по массе a), 0,2-1% по массе b) и 0,5-1% по массе c).
Настоящее изобретение далее иллюстрируется следующими Примерами.
Пример 1
Готовили рецептуры, содержащие:
5% по массе неионогенного поверхностно-активного вещества
10% по массе Na3NTA (нитрилотриацетат натрия)
Х% по массе гидротропа
Воду до 100%
Гидротроп добавляли в таком количестве, чтобы раствор показал диапазон прозрачности, указанный в Таблице 2. Все проценты - массовые.
Таблица 1
Соединение I II III IV (Сравнение) V VI VII
Фосфатированный 2-ПГ1 4,4%       5,9%    
Фосфатированный 2-ПГ+3EO2   3,2%       4,2%  
Фосфатированный 2-ПГ+5EO3     5,4%       6,1%
Кокосовый жирный амин+17EO, кватернизованный с CH3Cl       3%      
C9-C11-спирт+4EO 5% 5% 5% 5%      
2-ПГ+5EO         5% 5% 5%
12-ПГ=2-пропилгептанол
22-ПГ+3EO=2-пропилгептанол, этоксилированный 3 молями этиленоксида
32-ПГ+5EO=2-пропилгептанол, этоксилированный 5 молями этиленоксида
Для оценки эффективности очистки рецептурами из Таблицы 1 использовали следующий тест на очистку: Белые окрашенные пластины намазывали смесью жирной сажи, полученной из дизельного двигателя. 25 мл тестируемых растворов, в данном случае приготовленных разбавлением 1:20 рецептур из Таблицы 1, выливали на поверхности замасленных пластин и оставляли на них в течение одной минуты. Затем пластины промывали обильным потоком воды. Для всех растворов и воды поддерживали температуру 15-20°С. Все растворы сравнения помещали на ту же пластину, что и тестируемые растворы. Чистящую способность измеряли с помощью рефлектометра Minolta Chroma Meter CR-200, результат представлен как % удаления грязи. Результаты приведены в Таблице 2.
Таблица 2
Рецептура № Диапазон прозрачности (°С) Внешний вид после разбавления 1:20 Удаление грязи при разбавлении 1:20 (%)
I 0-50 Мутный, но стабильный 77,5
II 0-46 Прозрачный 83,0
III 0-45 Прозрачный 81,5
IV (сравнение) 0-80 Прозрачный 69,5
V 0-75 Мутный, но стабильный 71,5
VI 0-60 Прозрачный 74,0
VII 0-60 Прозрачный 73,5
IV (сравнение) 0-80 Прозрачный 63,0
Рецептуры, содержащие фосфатированный 2-пропилгептанол или фосфатированные этоксилаты 2-пропилгептанола в качестве гидротропа, показали лучшие чистящие характеристики, чем рецептура сравнения, содержащая кокосовый жирный амин + 17 EO, кватернизованный с CH3Cl. Приведены два значения для соединения сравнения, так как эффективность очистки тестировали на двух отдельных пластинах; одну - с I, II, III и IV, а другую - с V, VI, VII и IV.
Пример 2
Данный пример относится к сравнению между фосфатированным 2-пропилгептанолом+5EO и фосфатированным гексанолом+5EO в качестве гидротропов для 2-пропилгептанола+5EO.
Таблица 3
Соединение Рецептура A Рецептура B (Сравнение)
Фосфатированный 2-ПГ+5EO 3,5%  
Фосфатированный гексанол+5EO   4,9%
2-ПГ+5EO 5,0% 5,0%
Метасиликат натрия 4,0% 4,0%
Тетракалий-пирофосфат 6,0% 6,0%
Вода 81,5% 80,1%
Таблица 4
Рецептура Диапазон прозрачности (°С) Внешний вид после разбавления 1:1 Внешний вид после разбавления 1:5 Внешний вид после разбавле-ния 1:10 Внешний вид после разбавле-ния 1:20 Удаление грязи при разбав-лении 1:20 (%)
A 0-60 Прозрачный Прозрачный Мутный, но стабильный Мутный, но стабильный 68,5
B (срав.) 0-60 Расслоение Расслоение Расслоение Расслоение 70,5
IV (срав.) 0-80 Прозрачный Прозрачный Прозрачный Прозрачный 62,8
Для получения диапазона прозрачности 0-60°С требуется меньшее количество фосфатированного 2-пропилгептанола+5EO по сравнению с фосфатированным гексанолом+5EO.
Рецептуры с фосфатированным 2-пропилгептанолом+5EO в качестве гидротропа показали примерно ту же чистящую эффективность, что и рецептуры с фосфатированным гексанолом+5EO, но первые были намного более стабильны при разбавлении, чем последние.
Пример 3
В данном примере сравнивается ряд фосфатированных этоксилированных спиртов с фосфатированным 2-пропилгептанолом+5EO в качестве гидротропа для 2-пропилгептанола+5EO.
Таблица 5
Соединение 1 2 (Сравнение) 3 (Сравнение) 4 (Сравнение)
2-ПГ+5EO 5,0% 5,0% 5,0% 5,0%
Фосфатированный 2-ПГ+5EO 3,5%      
Фосфатированный C9-C11-спирт+5,5EO   3,0%    
Фосфатированный C9-C11-спирт+4EO     3,4%  
Фосфатированный 2-этилгексанол+4EO       3,0%
Метасиликат натрия 4,0% 4,0% 4,0% 4,0%
Тетракалий-пирофосфат 6,0% 6,0% 6,0% 6,0%
Вода 81,5% 82,0% 79,0% 82,0%
Таблица 6
Рецептура Диапазон прозрачности (°С) Внешний вид после разбавления 1:5 через 1 день Внешний вид после разбавле-ния 1:20 через 1 день Внешний вид после разбавле-ния 1:5 через 1 неделю Внешний вид после разбавления 1:20 через 1 неделю Удаление грязи при разбав-лении 1:20 (%)
1 0-70 Прозрачная Прозрачная Прозрачная Мутная, но стабильная 60,0
2 (срав.) 0-53 Прозрачная Прозрачная Прозрачная Прозрачная 26,0
3 (срав.) 0-60 Прозрачная Прозрачная Прозрачная Прозрачная 44,0
4 (срав.) 0-50 Мутная Мутная Непрозрачная Мутная 54,0
Из всех изученных рецептур лучшие чистящие характеристики в комбинации с хорошей стабильностью при разбавлении показала рецептура согласно изобретению.
Пример 4
В Таблице 7 показаны рецептуры, где одно и то же количество гидротропа добавляли во все рецептуры. Эффективность очистки различных рецептур показана в Таблице 8.
Таблица 7
Соединение 5 6 7 (Сравн.) 8 (Сравн.) 9 (Сравн.)
2-ПГ+5 EO 5,0% 5,0% 5,0% 5,0% 5,0%
Фосфатированный 2-ПГ+3EO 3,7%        
Фосфатированный 2-ПГ+5EO   3,7%      
Фосфатированный C9-C11-спирт+5,5EO     3,7%    
Фосфатированный C9-C11-спирт+4EO       3,7%  
Фосфатированный 2-этилгексанол+4EO         3,7%
Метасиликат натрия 4,0% 4,0% 4,0% 4,0% 4,0%
Тетракалий-пирофосфат 6,0% 6,0% 6,0% 6,0% 6,0%
Вода 81,3% 81,3% 81,3% 81,3% 81,3%
Таблица 8
Рецептура Диапазон прозрач-ности (°С) Внешний вид после разбавления 1:5 через 4 дня Внешний вид после разбавления 1:20 через 4 дня Удаление грязи при разбавлении 1:30 (%) Удаление грязи при разбавлении 1:40 (%)
5 >60 Прозрачная Прозрачная 50,0 40,0
6 50 Прозрачная Прозрачная 61,0 47,0
7 (срав.) 51 Прозрачная Прозрачная 16,0 13,0
8 (срав.) >60 Прозрачная Прозрачная 27,0 20,0
9 (срав.) >60 Мутная Мутная 36,0 21,0
Рецептуры согласно изобретению являются более эффективными, чем рецептуры сравнения.
Пример 5
В данном примере фосфатированный 2-пропилгептанол+5EO добавляли в качестве гидротропа к ряду неионогенных поверхностно-активных веществ и тестировали рецептуры на их чистящую эффективность.
Таблица 9
Соединение 10 11 12 13
Фосфатированный 2-ПГ+5EO 5,5% 2,8% 2,5% 2,3%
C9-C11-спирт+4EO 5,0%      
2-этилгексанол +4EO   5,0%    
C9-C11-спирт+5,5EO     5,0%  
2-этилгексанол +2PO+4EO       5,0%
Метасиликат натрия 4,0% 4,0% 4,0% 4,0%
Тетракалий-пирофосфат 6,0% 6,0% 6,0% 6,0%
Вода 79,5% 82,2% 82,5% 82,7%
Таблица 10
Рецептура Диапазон прозрачности (°С) Внешний вид после разбавления 1:20 через 1 месяц Удаление грязи при разбавлении 1:20 (%)
10 0-45 Прозрачная 71,0
11 0-50 Прозрачная 41,0
12 0-49 Прозрачная 65,0
13 0-50 Слегка мутная, но стабильная 76,0
Данные показывают, что фосфатированный 2-пропилгептанол+5EO также служит гидротропом для неионогенных соединений, отличных от этоксилатов 2-пропилгептанола, и что эффективность очистки для данных рецептур в целом хорошая.
Пример 6
В данном примере смачивающую способность композиции согласно изобретению измеряли с использованием модифицированного теста Дрейва.
Таблица 11
Соединение С
Фосфатированный 2-ПГ+5EO 6%
C9-C11-спирт+4EO 5,0%
Нитрилотриацетат натрия 10,0%
В модифицированном тесте Дрейва измеряют время оседания в сек. специальной хлопчатобумажной пряжи в приблизительно 0,1% растворе поверхностно-активного вещества. Рецептуру в вышеприведенной Таблице разбавляли водой до 0,1% по массе относительно C9-C11-спирта+4EO и проводили модифицированный тест Дрейва с использованием данного раствора. Результат приведен в нижеследующей Таблице.
Таблица 12
Рецептура Диапазон прозрачности (°С) pH Время оседания
(с)
С 0-45 10,5 5
Рецептура, содержащая фосфатированный 2-пропилгептанол+5EO в качестве гидротропа для этоксилата, имела хорошую смачивающую способность, тогда как для различных компонентов, взятых по отдельности, время смачивания было > 420 с. C9-C11-Спирт нерастворим в данной щелочной среде в отсутствие гидротропа, а фосфатированный 2-пропилгептанол+5EO сам по себе не обладает хорошей смачивающей способностью. Когда добавляют гидротроп, неионогенное поверхностно-активное вещество солюбилизируется, и в таком случае он может проявить свою смачивающую способность.
Пример 7
В синтезах, описанных ниже, использовали колбу с фланцевым соединением, снабженную якорной мешалкой. Реактор нагревали с помощью электрического нагревателя, оборудованного термостатом. В ходе реакции подавали слабый ток азота. Использованная полифосфорная кислота (ПФК) представляла собой полифосфорную кислоту 116 с эквивалентом P2O5, равным 84% (Albright & Wilson).
1) 2-пропилгептанол + ПФК
2-пропилгептанол (222,47 г, 1,41 моль) помещали в колбу и нагревали до 45°С. ПФК (254,09 г) добавляли из шприца на 60 мл и поддерживали экзотермическую реакцию при 55-70°С при перемешивании 240 об/мин. ПФК добавляли в течение 1 часа. Затем реакцию оставляли на 2 часа при 60°С и перемешивании 300 об/мин. Затем добавляли пост-реакционную воду (5,0 г) для гидролиза оставшейся ПФК, после чего кислоту нейтрализовали KOH (274,4 г), растворенным в 555,0 г воды.
2) 2-пропилгептанол + 3 EO + ПФК
2-пропилгептанол + 3 EO (295,63 г, 1,02 моль) помещали в колбу и нагревали до 45°С. ПФК (184,95 г) добавляли из шприца на 60 мл и поддерживали экзотермическую реакцию при 55-70°С при перемешивании 240 об/мин. ПФК добавляли в течение 1 часа. Затем реакцию оставляли на 2 часа при 60°С и перемешивании 300 об/мин. Затем добавляли пост-реакционную воду (5,0 г) для гидролиза оставшейся ПФК, после чего кислоту нейтрализовали KOH (191 г), растворенным в 454 г воды.
3) 2-пропилгептанол + 5 EO + ПФК
2-пропилгептанол + 5 EO (307,71 г, 0,81 моль) помещали в колбу и нагревали до 45°С. ПФК (148 г) добавляли из шприца на 60 мл и поддерживали экзотермическую реакцию при 55-70°С при перемешивании 240 об/мин. ПФК добавляли в течение 1 часа. Затем реакцию оставляли на 2 часа при 60°С и перемешивании 300 об/мин. Затем добавляли пост-реакционную воду (5,0 г) для гидролиза оставшейся ПФК, после чего 374,02 г кислоты нейтрализовали KOH (132,37 г), растворенным в 517 г воды.

Claims (12)

1. Применение фосфатированного 2-пропилгептанола или фосфатированных алкоксилатов 2-пропилгептанола, включающих 1-3 остатка фосфорной кислоты, где алкоксилатная часть содержит от 1 до 20 этиленоксидных звеньев и 0-3 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных звена, представляющих собой эфиры фосфорной или полифосфорной кислот или их солей с ионом моновалентного металла или R1R2R3R4N+, где R1-R4 представляют собой Н, С1-4-алкил или -СН2СН2ОН, включая смеси, полученные в результате взаимодействия 2-пропилгептанола, этиленоксида и полифосфорной кислоты, в качестве гидротропа для алкоксилата С8-С18-спирта, содержащего 1-20 этиленоксидных звеньев и 0-3 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных звена, в щелочном водном растворе.
2. Применение по п.1, где алкоксилат C8-C18-спирта имеет формулу
Figure 00000001

где РО представляет собой пропиленоксидную группу, ЕО представляет собой этиленоксидную группу, а представляет собой число 0-3, b представляет собой число 1-8.
3. Применение по п.1 или 2, где фосфатированный 2-пропилгептанол или фосфатированный алкоксилат 2-пропилгептанола имеет формулу
Figure 00000003

где М представляет собой Н, ион моновалентного металла или R1R2R3R4N+, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой Н, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или
-СН2СН2ОН, с представляет собой число 0-20.
4. Применение по п.1 или 2, где фосфатированный алкоксилат присутствует в смеси, содержащей два или большее число из следующих компонентов:
соединений формулы II:
Figure 00000003

где М представляет собой Н, ион моновалентного металла или R1R2R3R4N+, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой Н, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или
-СН2СН2ОН, с представляет собой число 0-20;
соединений формулы
Figure 00000004

где n составляет 1-3, а М и с имеют то же значение, что указано выше,
соединений формулы
Figure 00000005

где М и с имеют то же значение, что указано выше, и
соединений формулы
Figure 00000006

где М и с имеют то же значение, что указано выше,
и где II присутствует в количестве, по крайней мере, 60 мас.% от массы смеси.
5. Фосфатированные алкоксилаты 2-пропилгептанола, алкоксилатная часть которых состоит из 2-4 этиленоксидных звеньев, включающие 1-3 остатка фосфорной кислоты, представляющие собой эфиры фосфорной или полифосфорной кислот или их солей с ионами моновалентного металла или R1R2R3R4N+, где R1-R4 представляют собой Н, C1-4-алкил или -CH2CH2OH, включая смеси, полученные в результате взаимодействия 2-пропилгептанола, этиленоксида и полифосфорной кислоты.
6. Фосфатированные алкоксилаты по п.5, включающие один или большее число продуктов с формулами
Figure 00000003

где М представляет собой Н, ион моновалентного металла или R1R2R3R4N+, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой Н, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или
-СН2СН2ОН, и с представляет собой число 2-4,
Figure 00000004

где n представляет собой 1-3, а М и с имеют то же значение, что указано выше,
Figure 00000005

где М и с имеют то же значение, что указано выше, и
Figure 00000006

где М и с имеют то же значение, что указано выше.
7. Чистящая композиция, включающая
a) 0,2-20% по массе алкоксилата C8-C18-спирта, содержащего 1-20 этиленоксидных звена,
b) 0,1-30% по массе фосфатированного 2-пропилгептанола и/или фосфатированного алкоксилата 2-пропилгептанола, охарактеризованного в п.1, и
с) 0,05-40% по массе щелочного гидроксида и/или щелочных комплексообразователей, где щелочной гидроксид включает гидроксид натрия и калия, а щелочной комплексообразователь может быть неорганическим, включая силикатные и фосфатные щелочные соли, силикат натрия, метасиликат натрия, триполифосфат натрия, ортофосфат натрия, пирофосфат натрия и соответствующие калиевые соли, или органическим, включая аминополифосфонаты щелочных металлов, органические фосфаты, поликарбоксилаты, цитраты, аминокарбоксилаты, нитрилотриацетат натрия (Na3NTA), этилендиаминтетраацетат натрия (ЭДТА), диэтилентриаминпентаацетат натрия, 1,3-пропилендиаминтетраацетат натрия и гидроксиэтилэтилендиаминтриацетат натрия.
8. Композиция по п.7, где а) представляет собой алкоксилат спирта, включающий 2-7 этиленоксидных звеньев, и b) представляет собой фосфатированный алкоксилат 2-пропилгептанола, включающий 2-4 этиленоксидных звена.
9. Композиция по п.7 или 8, где b) включает фосфатированный 2-пропилгептанол и/или один или большее число фосфатированных алкоксилатов 2-пропилгептанола, имеющих формулы II, III, IV и/или V, определенные, как указано в п.4, и где II присутствует в количестве, по крайней мере, 80 мас.% от массы смеси.
10. Композиция по п.7 или 8, где а) представляет собой алкоксилат 2-пропилгептанола согласно формуле (I), определенный как указано в п.2, в которой а составляет 0 и b в среднем составляет 3-6.
11. Применение композиции по любому из пп.7-10 для промышленной очистки твердых поверхностей.
12. Применение по п.11 для очистки транспортных средств или в посудомоечных машинах.
RU2007105588/04A 2004-07-15 2005-07-08 Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение RU2392280C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04077043.0 2004-07-15
EP04077043 2004-07-15
US60816704P 2004-09-08 2004-09-08
US60/608,167 2004-09-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007105588A RU2007105588A (ru) 2008-08-20
RU2392280C2 true RU2392280C2 (ru) 2010-06-20

Family

ID=34928369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007105588/04A RU2392280C2 (ru) 2004-07-15 2005-07-08 Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение

Country Status (10)

Country Link
US (2) US7456144B2 (ru)
EP (1) EP1765968B1 (ru)
JP (1) JP4927728B2 (ru)
CN (2) CN1984986B (ru)
AT (1) ATE417091T1 (ru)
AU (1) AU2005261702B2 (ru)
BR (1) BRPI0513259A (ru)
RU (1) RU2392280C2 (ru)
WO (1) WO2006005721A1 (ru)
ZA (1) ZA200701326B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2646611C1 (ru) * 2017-02-15 2018-03-06 Дмитрий Георгиевич Семенов Способ синтеза фосфорилированного моноалкилфенола и его применение в качестве гидротропа
RU2809226C1 (ru) * 2022-11-09 2023-12-07 Алексей Витальевич Трушков Способ синтеза алкилфосфорных эфиров

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602005011618D1 (de) 2004-07-15 2009-01-22 Akzo Nobel Nv Phosphatiertes alkanol, seine verwendung als hydrotrop und reinigungszusammensetzung mit der verbindung
KR101057048B1 (ko) * 2006-02-22 2011-08-16 바스프 에스이 단쇄 및 장쇄 성분을 포함하는 계면활성제 혼합물
WO2007146956A2 (en) 2006-06-12 2007-12-21 Rhodia Inc. Hydrophilized substrate and method for hydrophilizing a hydrophobic surface of a substrate
CN101677933B (zh) 2007-06-12 2013-07-17 罗迪亚公司 口腔护理制剂中的烷氧基化的磷酸一元醇酯、二元醇酯和多元醇酯及其使用方法
CN101679916B (zh) 2007-06-12 2013-03-20 罗迪亚公司 个人护理制剂中的磷酸一元醇酯、二元醇酯和多元醇酯
US7524808B2 (en) 2007-06-12 2009-04-28 Rhodia Inc. Hard surface cleaning composition with hydrophilizing agent and method for cleaning hard surfaces
CA2690607A1 (en) 2007-06-12 2008-12-18 Rhodia Inc. Detergent composition with hydrophilizing soil-release agent and methods for using same
CN102931260A (zh) 2008-10-31 2013-02-13 陶氏康宁公司 光生伏打电池组件和形成方法
WO2011080207A1 (en) * 2009-12-30 2011-07-07 Akzo Nobel Chemicals International B.V. The use of a phosphated 2-propylheptanol ethoxylate as a bioefficacy enhancer, and a composition containing the phosphated 2-propylheptanol ethoxylate
JP6242816B2 (ja) * 2012-02-09 2017-12-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ リグノセルロース材料の蒸解方法
CN103734134B (zh) * 2014-01-26 2016-04-20 上海艳紫化工科技有限公司 乙基多杀菌素和杀虫单复配的油悬浮剂
EP3140383B1 (en) * 2014-05-09 2018-12-05 Dow Global Technologies LLC Low foaming and high stability hydrotrope formulation
WO2017124150A1 (en) * 2016-01-22 2017-07-27 Novapharm Research (Australia) Pty Ltd Sanitising composition
WO2023084524A1 (en) * 2021-11-12 2023-05-19 Adama Makhteshim Ltd. Dithiocarbamate fungicide combinations and compositions thereof

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE632444A (ru) 1962-05-18
GB1142425A (en) * 1967-05-04 1969-02-05 Stauffer Chemical Co Alkyl phosphate surfactants as primary emulsifiers in emulsion polymerization
ZA738823B (en) * 1972-11-22 1975-06-25 Unilever Ltd Dishwashing compositions
US4137190A (en) * 1977-04-04 1979-01-30 Gaf Corporation Detergent composition comprising synergistic hydrotrope mixture of two classes of organic phosphate esters
US4493782A (en) 1983-07-07 1985-01-15 Amchem Products, Inc. Cleansing compositions comprising ethoxylated alcohol monoesters of phosphoric acid
DE3627023A1 (de) * 1986-08-09 1988-02-11 Hoechst Ag Pigmentdispersionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FR2605635B1 (fr) * 1986-10-27 1992-02-21 Sandoz Sa Nouveaux esters partiels de l'acide phosphorique, leur preparation et leur utilisation pour le pre-traitement des matieres textiles
US4836949A (en) * 1987-04-03 1989-06-06 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Liquid detergent compositions with phosphate ester solubilizers
JPH02219899A (ja) * 1989-02-21 1990-09-03 Japan Organo Co Ltd 洗浄剤
US5145597A (en) 1990-08-31 1992-09-08 Shell Oil Company Cleaning composition and method of use
JPH04306297A (ja) * 1991-04-02 1992-10-29 Arakawa Chem Ind Co Ltd ロジン系ハンダフラックス洗浄剤および該洗浄剤を用いてなる洗浄処理方法
SE501132C2 (sv) 1992-11-19 1994-11-21 Berol Nobel Ab Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner
JPH08155286A (ja) * 1994-11-30 1996-06-18 Daisan Kogyo Kk 可溶化剤とそれを用いる可溶化方法
SE510989C2 (sv) * 1997-10-29 1999-07-19 Akzo Nobel Nv Högakaliska kompositioner innehållande en hexylglykosid som hydrotrop
JP2002080888A (ja) * 2000-07-03 2002-03-22 Sanyo Chem Ind Ltd アニオン性界面活性剤および洗浄剤
DE10035617A1 (de) * 2000-07-21 2002-01-31 Basf Ag Sekundäre C¶1¶¶0¶-C¶1¶¶8¶-Tensidalkohole
WO2003091191A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft C10-alkanolalkoxylate und ihre verwendung
DE602005011618D1 (de) * 2004-07-15 2009-01-22 Akzo Nobel Nv Phosphatiertes alkanol, seine verwendung als hydrotrop und reinigungszusammensetzung mit der verbindung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2646611C1 (ru) * 2017-02-15 2018-03-06 Дмитрий Георгиевич Семенов Способ синтеза фосфорилированного моноалкилфенола и его применение в качестве гидротропа
RU2809226C1 (ru) * 2022-11-09 2023-12-07 Алексей Витальевич Трушков Способ синтеза алкилфосфорных эфиров

Also Published As

Publication number Publication date
JP4927728B2 (ja) 2012-05-09
WO2006005721A1 (en) 2006-01-19
BRPI0513259A (pt) 2008-04-29
ZA200701326B (en) 2008-08-27
EP1765968A1 (en) 2007-03-28
AU2005261702B2 (en) 2010-09-16
AU2005261702A1 (en) 2006-01-19
RU2007105588A (ru) 2008-08-20
CN1984986A (zh) 2007-06-20
CN100566561C (zh) 2009-12-09
CN1984986B (zh) 2010-06-16
ATE417091T1 (de) 2008-12-15
US7671006B2 (en) 2010-03-02
US20070203048A1 (en) 2007-08-30
CN1984562A (zh) 2007-06-20
EP1765968B1 (en) 2008-12-10
US20090076299A1 (en) 2009-03-19
JP2008506804A (ja) 2008-03-06
US7456144B2 (en) 2008-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2392280C2 (ru) Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение
TWI378998B (en) A phosphated hydroxyl compound, its use as a hydrotrope and a cleaning composition containing the phosphated compound
JP4067272B2 (ja) エトキシル化アンモニウム化合物および還元糖類からの陽イオン糖界面活性剤
US3912662A (en) Liquid detergent composition containing an ampholytic betaine-type detergent
US5710121A (en) Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
AU2006208670B2 (en) The use of a quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound
US8709169B2 (en) Use of quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound
EP2840895B1 (en) The use of an ethoxylated alkanolamide as a hydrotrope for an alkylene oxide adduct of an alcohol
JP3751420B2 (ja) 硬質表面用洗浄剤組成物
JP3628449B2 (ja) 界面活性剤
JP2001064677A (ja) 洗 剤
JP3568700B2 (ja) 非イオン界面活性剤
JP3410928B2 (ja) 住居用液体洗浄剤組成物
EP0815188B1 (en) Alkaline detergent having high contents of nonionic surfactant and complexing agent, and use of an amphoteric compound as solubiliser
JPH1088186A (ja) 非イオン界面活性剤およびそれを用いた液体洗浄剤組成物
JP2001040400A (ja) 液体洗剤
JP5642383B2 (ja) 衣料用液体洗浄剤組成物
JP2003171700A (ja) 衣料用液体洗浄剤組成物
WO2023126286A1 (en) Multifunctional amphoteric hydrotropes, cleaning formulations containing them and use thereof
WO2023247746A1 (en) Multifunctional n-oxide hydrotropes, cleaning formulations containing them and use thereof
JP2011032403A (ja) 浴室用洗浄剤組成物
JPH10195489A (ja) 液体洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170709