RU2809226C1 - Способ синтеза алкилфосфорных эфиров - Google Patents
Способ синтеза алкилфосфорных эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2809226C1 RU2809226C1 RU2022129284A RU2022129284A RU2809226C1 RU 2809226 C1 RU2809226 C1 RU 2809226C1 RU 2022129284 A RU2022129284 A RU 2022129284A RU 2022129284 A RU2022129284 A RU 2022129284A RU 2809226 C1 RU2809226 C1 RU 2809226C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohol
- ethoxylated
- phosphorylation
- units
- phosphoric
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 7
- -1 alkyl phosphorus ethers Chemical class 0.000 title description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title description 7
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N (13Z)-docosen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N (9Z,12Z,15Z)-octadecatrien-1-ol Chemical class CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCO IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 abstract description 4
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- UVNRLSCOYBEJTM-UHFFFAOYSA-N linolenic alcohol Natural products CCCCCCCCC=C/CC=C/CC=C/CCO UVNRLSCOYBEJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способам получения алкилфосфорных эфиров, используемых в качестве гидротропа, смачивателя, диспергатора, ингибитора коррозии и обезжиривателя. Способ включает фосфорилирование оксиэтилированных спиртов, содержащих 1-25 оксиэтилированных звеньев и 6-25 атомов углерода или оксиэтилированного линоленового спирта, содержащего 3 или 5 оксиэтилированных звена, или эрукового спирта со степенью этоксилирования 5ЕО, с применением в качестве фосфорилирующего агента фосфорного ангидрида с массовым соотношением спирта к фосфорному ангидриду от 3:1 до 10:1. Перемешивание компонентов осуществляют с частотой перемешивания 8000 об/мин в течение не более 30 мин с обеспечением поддержания температуры реакции 60-80°С и получают продукты фосфорилирования с содержанием 93-96 мас.% смеси диэфиров и моноэфиров фосфорной кислоты. Техническим результатом изобретения является предоставление упрощенного способа получения целевых продуктов с меньшими временными и энергетическими затратами. 6 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения алкилфосфорных эфиров и может быть использовано в качестве гидротропа в водных растворах, а также в качестве смачивателя, диспергатора, ингибитора коррозии и обезжиривателя.
Известны фосфатированные алкоксилаты 2-пропилгептанола, содержащие 2-4 этиленоксидных звена и 1-3 остатка фосфорной кислоты, представляющие собой эфиры фосфорной или полифосфорной кислот или их солей, а также применение фосфатированного 2-пропилгептанола или фосфатированных алкоксилатов 2-пропилгептанола, включающих 1-3 остатка фосфорной кислоты, 1-20 этиленоксидных звеньев и 0-3 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных звена, представляющих собой эфиры фосфорной или полифосфорной кислот или их солей, в качестве гидротропа для алкоксилата С8-С18-спирта, содержащего 1-20 этиленоксидных звеньев и 0-3 пропиленоксидных и/или бутиленоксидных звена, в щелочном водном растворе, в особенности в композициях для промышленной очистки твердых поверхностей (патент RU 2392280, МПК C07F 9/09, опубл. 20.06.2010 г. ). К недостаткам синтеза указанных веществ относится предварительный нагрев спирта до 45°C и использование высоковязкой полифосфорной кислоты, необходимость добавления пост-реакционной воды и нейтрализация щелочью.
Известен способ синтеза алкилфосфорных эфиров (патент RU 2402557, МПК C07F 9/09, опубл. 27.10.2010). К недостаткам относится сложность синтеза вследствие необходимости применения катализатора, отведения реакционной воды и нагрева смеси до высоких температур от 60°С до 170°С.
В патенте RU 2646611 (МПК C07F 9/09, опубл. 06.03.2018 г.) описан способ синтеза фосфорилированных нонилфенолов, содержащих 4-9 оксиэтилированных звеньев и два вида остатка фосфорной кислоты, с применением в качестве фосфорилирующего агента фосфорного ангидрида или полифосфорной кислоты. Фосфорилируют оксиэтилированные нонилфенолы с соответствующей степенью оксиэтилирования и получают продукт фосфорилирования с содержанием 92-96 мас. % эфиров фосфорной или полифосфорной кислот, структурные формулы которых:
где n=4-9, причем нейтрализация реакционной смеси щелочным агентом не обязательна.
К недостаткам описанного метода синтеза относится долговременное нагревание в течение 4 часов.
Технической проблемой, решаемой изобретением, является получение фосфорного эфира упрощенным способом с меньшими временными и энергетическими затратами.
Проблема решается способом синтеза алкилфосфорных эфиров, включающим фосфорилирование оксиэтилированных спиртов, содержащих 1-25 оксиэтилированных звеньев и 6-25 атомов углерода или оксиэтилированного линоленового спирта, содержащего 3 или 5 оксиэтилированных звена или эрукового спирта со степенью этоксилирования 5ЕО, с применением в качестве фосфорилирующего агента фосфорного ангидрида, причем массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет от 3:1 до 10:1, при котором осуществляют интенсивное перемешивание компонентов с частотой перемешивания 8000 мин-1 в течение не более 30 минут, с обеспечением поддержания температуры экзотермической реакции 60°С-80°С, и получают продукты фосфорилирования с содержанием 93-96 мас. % смеси диэфиров и моноэфиров фосфорной кислоты, имеющих следующие структурные формулы:
1)
где n=1-25, х=5-24.
2) [Н3С-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-(O-СН2-СН2)3-O-]2 Р(O)(ОН)
Н3С-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-(O-СН2-СН2)3-O-Р(O)(ОН)2
3) [Н3С-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-(O-СН2-СН2)5-O-]2 Р(O)(ОН)
Н3С-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-(O-СН2-СН2)5-O-Р(O)(ОН)2
4) [Н3С-(СН2)7-СН=СН-(СН2)12-(O-СН2-СН2)5-O-]2 Р(O)(ОН)
Н3С-(СН2)7-СН=СН-(СН2)12-(O-СН2-СН2)5-O-Р(O)(ОН)2
Технический результат достигается за счет того, что при эффективном смешении компонентов количества тепла и температуры экзотермической реакции оксида фосфора (V) с оксиэтилированным спиртом достаточно для проведения реакции, в связи с чем в дополнительном нагреве нет необходимости, а время проведения реакции для получения целевых продуктов составляет до 30 минут.
Способ осуществляют следующим образом. Осуществляют фосфорилирование оксиэтилированных спиртов, с применением в качестве фосфорилирующего агента фосфорного ангидрида, причем массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет от 3:1 до 10:1, при котором осуществляют интенсивное перемешивание компонентов с частотой 8000 об/мин в течение не более 30 минут с обеспечением поддержания температуры экзотермической реакции 60°С-80°С, и получают продукт фосфорилирования с содержанием 93-96 мас. % смеси диэфиров и моноэфиров фосфорной кислоты.
1) Линоленовый спирт +3 ЕО (этиленоксидные звенья) в количестве 1743,52 г, 4,4 моль наливали в сосуд для подачи жидкой части. Реактор-смеситель устанавливали в режим рециркуляции. Р2О5 (581,46 г, 4,1 моль) насыпали в воронку для подачи сухого вещества (массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет 3:1). Аппарат включали на перемешивание со скоростью 8000 об/мин, охлаждение подключено. Нагрев реакционной смеси до 50-80°С происходит благодаря выделению энергии экзотермической реакции и силе трения движущих частей установки, дополнительный нагрев не предусмотрен.
После прохождения ангидрида через воронку температура в сосуде жидкой части поднималась до 80°С, продукт перемешивали в течение 30 минут при 60°С-70°С, после чего отключали установку, охлаждали реакционную массу до температуры 30-35°С и переливали в тару. Получили 2324,98 г смеси фосфорного эфира этоксилированного на три звена линоленового спирта.
2) Линоленовый спирт + 5 ЕО (843,38 г, 1,73 моль) наливали в сосуд для подачи жидкой части. Реактор-смеситель был установлен в режим рециркуляции. Р2О5 (281,30 г, 1,98 моль) насыпали в воронку для подачи сухого вещества (массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет 3:1). Аппарат включали на перемешивание со скоростью 8000 об/мин, охлаждение было подключено. После прохождения ангидрида через воронку температура в сосуде жидкой части поднималась до 80°С, продукт перемешивали в течение 30 минут при 60°С-70°С, после чего отключали установку, охлаждали реакционную массу и переливали в тару. Получили 1124,68 г смеси фосфорного эфира этоксилированного на пять звеньев.
3) Линоленовый спирт + 3 ЕО (2296,21 г, 5,79 моль) наливали в сосуд для подачи жидкой части. Реактор-смеситель был установлен в режим рециркуляции. P2O5 (328,96 г, 2,32 моль) насыпали в воронку для подачи сухого вещества (массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет 7:1). Аппарат включали на перемешивание со скоростью 8000 об/мин, охлаждение было подключено. После прохождения ангидрида через воронку температура в сосуде жидкой части поднималась до 80°С, продукт перемешивали в течение 30 минут при 60°С-70°С, после чего отключали установку, охлаждали реакционную массу и переливали в тару. Получили 2625,17 г смеси фосфорного эфира этоксилированного на три звена линолевого спирта.
4) Линоленовый спирт + 5 ЕО (882,54 г, 1,82 моль) наливали в сосуд для подачи жидкой части. Реактор-смеситель был установлен в режим рециркуляции. Р2О5 (126,05 г, 0,89 моль) насыпали в воронку для подачи сухого вещества (массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет 7:1). Аппарат включали на перемешивание со скоростью 8000 об/мин, охлаждение было подключено. После прохождения ангидрида через воронку температура в сосуде жидкой части поднималась до 80°С, продукт перемешивали в течение 30 минут при 60°С-70°С, после чего отключали установку, охлаждали реакционную массу и переливали в тару. Получили 1008,59 г смеси фосфорного эфира этоксилированного на пять звеньев линолевого спирта.
5) Эруковый спирт + 5 ЕО (3680,13 г, 6,76 моль) наливали в сосуд для подачи жидкой части. Реактор-смеситель был установлен в режим рециркуляции. Р2О5 (368,13 г, 2,59 моль) насыпали в воронку для подачи сухого вещества (массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет 10:1). Аппарат включали на перемешивание со скоростью 8000 об/мин, охлаждение было подключено. После прохождения ангидрида через воронку температура в сосуде жидкой части поднималась до 80°С, продукт перемешивали в течение 30 минут при 60°С-70°С, после чего отключали установку, охлаждали реакционную массу и переливали в тару. Получили 4048,26 г смеси фосфорного эфира этоксилированного на пять звеньев эрукового спирта.
6) Эруковый спирт + 5 ЕО (6250,74 г, 11,48 моль) наливали в сосуд для подачи жидкой части. Реактор-смеситель был установлен в режим рециркуляции. Р2О5 (625,13 г, 4,40 моль) насыпали в воронку для подачи сухого вещества (массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет 10:1). Аппарат включали на перемешивание со скоростью 8000 об/мин, охлаждение было подключено. После прохождения ангидрида через воронку температура в сосуде жидкой части поднималась до 80°С, продукт перемешивали в течение 30 минут при 60°С-70°С, после чего отключали установку, охлаждали реакционную массу и переливали в тару. Получили 6875,87 г смеси фосфорного эфира этоксилированного на три звена эрукового спирта.
Получаемые фосфорные эфиры жирных кислот можно применять в качестве гидротропа, смачивателя, диспергатора и обезжиривателя (например, известно такое применение из документов RU 2006135546, RU 2402557, RU 2646611).
Таким образом, время получения фосфорных эфиров сокращается до получаса, а энергия для подогрева реакционной массы не требуется, что удешевляет себестоимость производства.
Claims (11)
- Способ синтеза алкилфосфорных эфиров, включающий фосфорилирование оксиэтилированных спиртов, содержащих 1-25 оксиэтилированных звеньев и 6-25 атомов углерода или оксиэтилированного линоленового спирта, содержащего 3 или 5 оксиэтилированных звена, или эрукового спирта со степенью этоксилирования 5ЕО, с применением в качестве фосфорилирующего агента фосфорного ангидрида, причем массовое соотношение спирта к фосфорному ангидриду составляет от 3:1 до 10:1, при котором осуществляют интенсивное перемешивание компонентов с частотой перемешивания 8000 мин-1 в течение не более 30 мин с обеспечением поддержания температуры экзотермической реакции 60-80°С и получают продукты фосфорилирования с содержанием 93-96 мас.% смеси диэфиров и моноэфиров фосфорной кислоты, имеющих следующие структурные формулы:
- 1)
-
-
- где n=1-25, х=5-24;
- 2) [H3C-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-(CH2)7-(O-CH2-CH2)3-O-]2P(O)(OH);
- H3C-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-(CH2)7-(O-CH2-CH2)3-O-P(O)(OH)2;
- 3) [H3C-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-(CH2)7-(O-CH2-CH2)5-O-]2P(O)(OH);
- H3C-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-CH2-CH=СН-(CH2)7-(O-CH2-CH2)5-O-P(O)(OH)2;
- 4) [H3C-(CH2)7-CH=СН-(CH2)12-(O-CH2-CH2)5-O-]2P(O)(OH);
- H3C-(CH2)7-CH=СН-(CH2)12-(O-CH2-CH2)5-O-P(O)(OH)2.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2809226C1 true RU2809226C1 (ru) | 2023-12-07 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1047907A1 (ru) * | 1982-05-05 | 1983-10-15 | Предприятие П/Я А-1785 | Способ получени поверхностно-активных эфиров фосфорных кислот |
| SU1736502A1 (ru) * | 1990-05-28 | 1992-05-30 | Пятигорский фармацевтический институт | Способ получени полисахаридов, обладающих слабительным действием |
| RU2392280C2 (ru) * | 2004-07-15 | 2010-06-20 | Акцо Нобель Н.В. | Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение |
| RU2402557C2 (ru) * | 2004-03-08 | 2010-10-27 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Эфиры фосфорной кислоты и их применение в качестве смачивающего вещества и диспергатора |
| RU2646611C1 (ru) * | 2017-02-15 | 2018-03-06 | Дмитрий Георгиевич Семенов | Способ синтеза фосфорилированного моноалкилфенола и его применение в качестве гидротропа |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1047907A1 (ru) * | 1982-05-05 | 1983-10-15 | Предприятие П/Я А-1785 | Способ получени поверхностно-активных эфиров фосфорных кислот |
| SU1736502A1 (ru) * | 1990-05-28 | 1992-05-30 | Пятигорский фармацевтический институт | Способ получени полисахаридов, обладающих слабительным действием |
| RU2402557C2 (ru) * | 2004-03-08 | 2010-10-27 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Эфиры фосфорной кислоты и их применение в качестве смачивающего вещества и диспергатора |
| RU2392280C2 (ru) * | 2004-07-15 | 2010-06-20 | Акцо Нобель Н.В. | Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение |
| RU2646611C1 (ru) * | 2017-02-15 | 2018-03-06 | Дмитрий Георгиевич Семенов | Способ синтеза фосфорилированного моноалкилфенола и его применение в качестве гидротропа |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Н.Ю. Третьяков и др. Синтез и изучение свойств алкилфосфатов как поверхностно-активных компонентов щелочно-ПАВ-полимерного состава для повышения нефтеотдачи пласта Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология, том 11, стр. 147-158. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1040203C (zh) | 用酯化合物作催化剂制备烷氧基化物的方法 | |
| RU2392280C2 (ru) | Фосфатированный алканол, его использование в качестве гидротропа и чистящая композиция, содержащая данное соединение | |
| EP2185675B1 (de) | Veresterte alkylalkoxylate als feste schaumarme netzer | |
| EP0026546A1 (en) | Process for reaction of epoxides with organic compounds having an active hydrogen | |
| JP6028017B2 (ja) | アルコキシル化触媒、前記触媒の製造方法、及び前記触媒を用いた脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートの製造方法 | |
| RU2809226C1 (ru) | Способ синтеза алкилфосфорных эфиров | |
| JPH0368015B2 (ru) | ||
| US7459578B2 (en) | Process for the preparation of alk(en)ylphosphoric ester salts | |
| JPH054036A (ja) | 抗酸化剤を含む水性エマルジヨン | |
| JP2010535163A (ja) | アルコキシル化リン酸トリエステルの製造方法 | |
| CN1125729A (zh) | 磷酸酯化试剂、方法和应用 | |
| CN102503991A (zh) | 一种制备醇醚糖苷柠檬酸单酯盐的工艺 | |
| US3965171A (en) | Process for the production of ether polycarboxylic acids | |
| US6429324B1 (en) | Method for producing alkoxylated dimer fatty acids | |
| JP6261686B1 (ja) | リン酸エステル系モノマーの製造方法 | |
| US6365541B1 (en) | Alkoxylation catalyst | |
| JP2004098054A (ja) | 高級脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加界面活性剤 | |
| KR102351930B1 (ko) | 지방산 알킬에스테르알콕실레이트의 제조 방법 | |
| JP4421247B2 (ja) | リン酸エステル又はその塩の製造方法 | |
| JP3028432B2 (ja) | 燐酸ナトリウム−もしくはカリウムバリウムにより触媒されるアルコキシル化法 | |
| US6008391A (en) | Process for preparing alkoxylated fatty acid alkyl esters | |
| CA2228133A1 (en) | Reducing estrogenicity of alkoxylated compounds and products thereof | |
| JP6403325B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートの製造方法 | |
| JPH0225442A (ja) | マグネシウム触媒を用いたオキシアルキル化による非イオン界面活性剤の製造法 | |
| SU1154282A1 (ru) | Способ получени алкилфосфорных поверхностно-активных веществ |