JPH054036A - 抗酸化剤を含む水性エマルジヨン - Google Patents
抗酸化剤を含む水性エマルジヨンInfo
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- JPH054036A JPH054036A JP3024047A JP2404791A JPH054036A JP H054036 A JPH054036 A JP H054036A JP 3024047 A JP3024047 A JP 3024047A JP 2404791 A JP2404791 A JP 2404791A JP H054036 A JPH054036 A JP H054036A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】乳化重合体及び共重合体の安定化に使用される
抗酸化剤を含む貯蔵安定性、非沈降性エマルジョンを提
供すること。 【構成】ａ）エマルジョンの重量に基づいて１０ー４０
重量％の抗酸化剤、該抗酸化剤は（Ａ）フェノール系抗
酸化剤及び（Ｂ）チオジロピオン酸のジエステル及び／
又は（Ｃ）ホスファイトからなる。ｂ）エマルジョンに
基づいて０．２５ー１０重量％の脂肪酸等（例ステアリ
ン酸）のアルカリ金属塩からなる界面活性剤、ｃ）エマ
ルジョンの重量に基づいて０．２５ー１０重量％のアル
コール（例ステアリルアルコール）及びｄ）１００重量
％になるまでの残余の水からなるエマルジョン。
抗酸化剤を含む貯蔵安定性、非沈降性エマルジョンを提
供すること。 【構成】ａ）エマルジョンの重量に基づいて１０ー４０
重量％の抗酸化剤、該抗酸化剤は（Ａ）フェノール系抗
酸化剤及び（Ｂ）チオジロピオン酸のジエステル及び／
又は（Ｃ）ホスファイトからなる。ｂ）エマルジョンに
基づいて０．２５ー１０重量％の脂肪酸等（例ステアリ
ン酸）のアルカリ金属塩からなる界面活性剤、ｃ）エマ
ルジョンの重量に基づいて０．２５ー１０重量％のアル
コール（例ステアリルアルコール）及びｄ）１００重量
％になるまでの残余の水からなるエマルジョン。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は例えば乳化重合した重合
体及び共重合体を酸化的影響に対して安定化するために
使用される抗酸化剤を含む貯蔵安定性、非沈降性エマル
ジョンに関する。
体及び共重合体を酸化的影響に対して安定化するために
使用される抗酸化剤を含む貯蔵安定性、非沈降性エマル
ジョンに関する。
【０００２】
【従来の技術】フェノール系抗酸化剤を含む貯蔵安定性
分散液の製造は米国特許第３，９６２，１２３から知ら
れる。それ自体固体であるフェノール系抗酸化剤の添加
に於いてはそのような分散液は脂肪酸石鹸又は非イオン
乃至アニオン界面活性剤及び水を含む。そのような分散
液は種々の成分を混合することのよつて製造される。混
合は高速攪拌機を使用する不利な方法で実施されねばな
らない。このことは、分散液の製造の為に高いエネルギ
ー消費を有する装置について高い経費を必要とすること
を意味する。
分散液の製造は米国特許第３，９６２，１２３から知ら
れる。それ自体固体であるフェノール系抗酸化剤の添加
に於いてはそのような分散液は脂肪酸石鹸又は非イオン
乃至アニオン界面活性剤及び水を含む。そのような分散
液は種々の成分を混合することのよつて製造される。混
合は高速攪拌機を使用する不利な方法で実施されねばな
らない。このことは、分散液の製造の為に高いエネルギ
ー消費を有する装置について高い経費を必要とすること
を意味する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】利用されるエネルギー
源の保護的取扱でもつて当業者にとつて簡単な方法で製
造し得る抗酸化剤を含む新規な貯蔵安定性エマルジョン
が見出された。
源の保護的取扱でもつて当業者にとつて簡単な方法で製
造し得る抗酸化剤を含む新規な貯蔵安定性エマルジョン
が見出された。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に従えば、エマル
ジョンは ａ）エマルジョンに基づいて１０ないし４０重量％の抗
酸化剤、該抗酸化剤は次式Ｉ
ジョンは ａ）エマルジョンに基づいて１０ないし４０重量％の抗
酸化剤、該抗酸化剤は次式Ｉ
【化９】
〔式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基，
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された５ないし１２の
炭素環を持つシクロアルキルキ基，フェニル基又は炭素
原子数７ないし９のアラルキル基を表すか、又はＲ4 が
ーＨ又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そ
してＲ5 がーＯＨを表す場合にはＲ1 は更にーＨであつ
ても良く、Ｒ2 はーＨ，炭素原子数１ないし１８のアル
キル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された５ない
し１２の環炭素原子を持つシクロアルキル基，フェニル
基又は炭素原子数７ないし９のアラルキル基を表し、Ｒ
3 はーＨまたはメチル基を表し、そしてｎは１又は２を
表し、そして、（ｉ）ｎが１である場合、Ａは次式
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された５ないし１２の
炭素環を持つシクロアルキルキ基，フェニル基又は炭素
原子数７ないし９のアラルキル基を表すか、又はＲ4 が
ーＨ又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そ
してＲ5 がーＯＨを表す場合にはＲ1 は更にーＨであつ
ても良く、Ｒ2 はーＨ，炭素原子数１ないし１８のアル
キル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された５ない
し１２の環炭素原子を持つシクロアルキル基，フェニル
基又は炭素原子数７ないし９のアラルキル基を表し、Ｒ
3 はーＨまたはメチル基を表し、そしてｎは１又は２を
表し、そして、（ｉ）ｎが１である場合、Ａは次式
【化１０】
で表される基を表し，ｘは０ないし６であり，Ｒ6 はー
Ｈ，炭素原子数１ないし２３のアルキル基，炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された５ないし１２の環炭素原
子を持つシクロアルキルキ基を表し，Ｒ4 はーＯＨを表
し，そしてＲ5はーＨを表し、又は（ii）ｎが２である
場合、Ａは次式
Ｈ，炭素原子数１ないし２３のアルキル基，炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された５ないし１２の環炭素原
子を持つシクロアルキルキ基を表し，Ｒ4 はーＯＨを表
し，そしてＲ5はーＨを表し、又は（ii）ｎが２である
場合、Ａは次式
【化１１】
で表される基を表し、ｘは０ないし６であり、Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を表し、ａは２ないし６であり、ｂは
３ないし４０であり、Ｒ4 はーＯＨを表し、そしてＲ5
はーＨを表すか又は（iii) ｎが２である場合、Ａは−
Ｓ−，−Ｏ−，−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −Ｎ
（Ｒ7 ）−ＣＨ2 − 又は炭素原子数１ないし２０のア
ルキレン基を表し、そしてＲ4 がーＯＨでＲ5 がーＨで
あるか、又はＲ5 がーＯＨでＲ4 がーＨ又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基であり、そしてＲ1 は更にーＨ
を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基，未置換，ヒドロキシ置換または炭素原子数１ない
し１８のアルキル基置換フェニル基，又はフェニル−又
はヒドロキシフェニル−置換炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表す。〕で表される化合物（Ａ）からなる
群からの少なくとも１種のフェノール系抗酸化剤、およ
び次式IIで表される化合物（Ｂ）及び／又は次式III で
表される化合物（Ｃ）
原子又は硫黄原子を表し、ａは２ないし６であり、ｂは
３ないし４０であり、Ｒ4 はーＯＨを表し、そしてＲ5
はーＨを表すか又は（iii) ｎが２である場合、Ａは−
Ｓ−，−Ｏ−，−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −Ｎ
（Ｒ7 ）−ＣＨ2 − 又は炭素原子数１ないし２０のア
ルキレン基を表し、そしてＲ4 がーＯＨでＲ5 がーＨで
あるか、又はＲ5 がーＯＨでＲ4 がーＨ又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基であり、そしてＲ1 は更にーＨ
を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基，未置換，ヒドロキシ置換または炭素原子数１ない
し１８のアルキル基置換フェニル基，又はフェニル−又
はヒドロキシフェニル−置換炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表す。〕で表される化合物（Ａ）からなる
群からの少なくとも１種のフェノール系抗酸化剤、およ
び次式IIで表される化合物（Ｂ）及び／又は次式III で
表される化合物（Ｃ）
【化１２】
（式中、Ｒａは炭素原子数８ないし１８のアルキル基を
表し、そしてＸ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は同じであるか又は異
なり、炭素原子数６ないし１８のアルキル基，炭素原子
数６ないし１８のアルケニル基，炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基，フェニル基又は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基置換フェニル基を表す）からなる群
からの少なくとも１種の抗酸化剤からなる。 ｂ）エマルジョンに基づいて０．２５ないし１０重量％
の式Ｒ−ＣＯＯＹ（Ｒは炭素原子数３ないし１８のアル
キル基，炭素原子数３ないし１８のアルケニル基又はフ
ェニル−炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し、
そしてＹはアルカリ金属を表す。）で表される界面活性
剤、 ｃ）エマルジョンに基づいて０．２５ないし１０重量％
の式Ｒ' ＯＨ（Ｒ' は炭素原子数４ないし１９のアルキ
ル基，炭素原子数４ないし１９のアルケニル基又はフェ
ニル−炭素原子数４ないし１９のアルキル基を表す。）
で表されるアルコール及び ｄ）１００重量％になるまでの残部の水を含有する。
表し、そしてＸ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は同じであるか又は異
なり、炭素原子数６ないし１８のアルキル基，炭素原子
数６ないし１８のアルケニル基，炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基，フェニル基又は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基置換フェニル基を表す）からなる群
からの少なくとも１種の抗酸化剤からなる。 ｂ）エマルジョンに基づいて０．２５ないし１０重量％
の式Ｒ−ＣＯＯＹ（Ｒは炭素原子数３ないし１８のアル
キル基，炭素原子数３ないし１８のアルケニル基又はフ
ェニル−炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し、
そしてＹはアルカリ金属を表す。）で表される界面活性
剤、 ｃ）エマルジョンに基づいて０．２５ないし１０重量％
の式Ｒ' ＯＨ（Ｒ' は炭素原子数４ないし１９のアルキ
ル基，炭素原子数４ないし１９のアルケニル基又はフェ
ニル−炭素原子数４ないし１９のアルキル基を表す。）
で表されるアルコール及び ｄ）１００重量％になるまでの残部の水を含有する。
【０００５】本発明は又抗酸化剤を式Ｒ−ＣＯＯＹで表
される界面活性剤，式Ｒ' −ＯＨで表されるアルコール
（式の記号は前記と同じである。）及び水と加熱及び混
合し、もし適当ならば望む濃度を達成するために更に水
を添加することからなる抗酸化剤（Ａ），（Ｂ）及び／
又は（Ｃ）および水を含む貯蔵安定性，非沈降性エマル
ジョンの製造方法に関する。この方法は、好ましくは抗
酸化剤を式Ｒ−ＣＯＯＹで表される酸及び式Ｒ' −ＯＨ
で表されるアルコールと加熱混合し、ついで少なくとも
１種のアルカリ金属水酸化物，アルカリ金属重炭酸塩又
はアルカリ金属炭酸塩の水溶液を混合物に添加し、エマ
ルジョンの製造に必要とされる水の１−２０重量％は上
記のアルカリ金属化合物の溶媒として使用され、アルカ
リ金属化合物は酸に基づいてほぼ当量に於いて使用さ
れ、ついで残りの水をエマルジョンの濃度を達成するた
めに添加することにより実施される。この操作に於い
て、抗酸化剤は好ましくは液状で又は加熱により得られ
る液化形態で添加される。
される界面活性剤，式Ｒ' −ＯＨで表されるアルコール
（式の記号は前記と同じである。）及び水と加熱及び混
合し、もし適当ならば望む濃度を達成するために更に水
を添加することからなる抗酸化剤（Ａ），（Ｂ）及び／
又は（Ｃ）および水を含む貯蔵安定性，非沈降性エマル
ジョンの製造方法に関する。この方法は、好ましくは抗
酸化剤を式Ｒ−ＣＯＯＹで表される酸及び式Ｒ' −ＯＨ
で表されるアルコールと加熱混合し、ついで少なくとも
１種のアルカリ金属水酸化物，アルカリ金属重炭酸塩又
はアルカリ金属炭酸塩の水溶液を混合物に添加し、エマ
ルジョンの製造に必要とされる水の１−２０重量％は上
記のアルカリ金属化合物の溶媒として使用され、アルカ
リ金属化合物は酸に基づいてほぼ当量に於いて使用さ
れ、ついで残りの水をエマルジョンの濃度を達成するた
めに添加することにより実施される。この操作に於い
て、抗酸化剤は好ましくは液状で又は加熱により得られ
る液化形態で添加される。
【０００６】抗酸化剤はそれ自体液状又は固体でありう
る。本発明は特に室温で固体状である抗酸化剤に関す
る。
る。本発明は特に室温で固体状である抗酸化剤に関す
る。
【０００７】好ましい抗酸化剤（Ａ）である化合物は、
次式Ｉａ
次式Ｉａ
【化１３】
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ6 は前記の定義と同じ
であり、そしてｘは２又は３を表す。）で表される化合
物である。特に好ましい化合物は、基−（ＣｘＨ2x）−
が−ＣＨ2 −ＣＨ2 −，又は−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−
を表す式Ｉａで表される化合物である。 さらに好まし
い化合物は、Ｒ1がメチル又は第３ブチル基を表し、Ｒ
2 は第三ブチル基を表し、そしてＲ3 は−Ｈを表す化合
物である。好ましい化合物は又Ｒ6が炭素原子数４ない
し１８のアルキル基、特に好ましくは炭素原子数１２な
いし１８のアルキル基、特別に好ましくはＲ6 が炭素原
子数１２又は１８のアルキル基である式Ｉａの化合物で
ある。特別に好ましい式Ｉａの化合物は次式
であり、そしてｘは２又は３を表す。）で表される化合
物である。特に好ましい化合物は、基−（ＣｘＨ2x）−
が−ＣＨ2 −ＣＨ2 −，又は−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−
を表す式Ｉａで表される化合物である。 さらに好まし
い化合物は、Ｒ1がメチル又は第３ブチル基を表し、Ｒ
2 は第三ブチル基を表し、そしてＲ3 は−Ｈを表す化合
物である。好ましい化合物は又Ｒ6が炭素原子数４ない
し１８のアルキル基、特に好ましくは炭素原子数１２な
いし１８のアルキル基、特別に好ましくはＲ6 が炭素原
子数１２又は１８のアルキル基である式Ｉａの化合物で
ある。特別に好ましい式Ｉａの化合物は次式
【化１４】
で表される化合物である。式Ｉａの化合物はそれ自体米
国特許第３．６４４，４８２号から知られそしてその明
細書に記載されている方法で製造することができる。
国特許第３．６４４，４８２号から知られそしてその明
細書に記載されている方法で製造することができる。
【０００８】有利な化合物は又次式Ｉｂ
【化１５】
（式中、Ｘ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，及びＲ3 は上記定義と同じで
あり、ｘは２又は３を表し、ａは２ないし４を表し、そ
してｂは３ないし２８を表す。）で表される化合物であ
る。好ましい化合物は、Ｒ1 がメチル又は第３ブチル基
を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、そしてＲ3 は−Ｈ
を表す式Ｉｂの化合物である。好ましい化合物は又Ｘが
酸素原子を表す式Ｉｂの化合物である。好ましい化合物
は又基−（ＣｘＨ2x）−が−ＣＨ2 −ＣＨ2 −，又は−
ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−を表す式Ｉｂで表される化合物
である。更に好ましい化合物はａが２である式Ｉｂの化
合物である。他の好ましい意味はｂが３である式Ｉｂの
化合物に関する。特に好ましい式Ｉｂの化合物は次式
あり、ｘは２又は３を表し、ａは２ないし４を表し、そ
してｂは３ないし２８を表す。）で表される化合物であ
る。好ましい化合物は、Ｒ1 がメチル又は第３ブチル基
を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、そしてＲ3 は−Ｈ
を表す式Ｉｂの化合物である。好ましい化合物は又Ｘが
酸素原子を表す式Ｉｂの化合物である。好ましい化合物
は又基−（ＣｘＨ2x）−が−ＣＨ2 −ＣＨ2 −，又は−
ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−を表す式Ｉｂで表される化合物
である。更に好ましい化合物はａが２である式Ｉｂの化
合物である。他の好ましい意味はｂが３である式Ｉｂの
化合物に関する。特に好ましい式Ｉｂの化合物は次式
【化１６】
であらわされる化合物である。式Ｉｂの化合物はそれ自
体ドイツ特許公開２，１３３，３７４により知られ，例
えばその明細書に記載された方法で製造することができ
る。
体ドイツ特許公開２，１３３，３７４により知られ，例
えばその明細書に記載された方法で製造することができ
る。
【０００９】他の好ましい式Ｉの化合物の群は次式Ｉｃ
【化１７】
〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は上記の定義
と同じであり、そしてＡは−Ｓ−，−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ
2 −，−ＣＨ2 −，−ＣＨ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−又は −
ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −を表す。〕で表され
る。式Ｉｃの化合物に於いて好ましくはＲ1 及びＲ2 は
互いに独立して−Ｈ又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ルキ基そして特に好ましくはメチル又は第三ブチル基で
ある。特に好ましい化合物はＲ1 が第３ブチル基、Ｒ2
が−Ｈ、Ｒ3 が−Ｈ、Ｒ4 が−ＯＨ、Ｒ5 がメチル基で
あるか、又はＲ1 が第三ブチル基、Ｒ2 がメチル基、Ｒ
3 が−Ｈ、Ｒ4 が−ＯＨ、Ｒ5 が−Ｈである化合物であ
る。式Ｉｃの化合物に於ける他の好ましい意味は、Ｒ1
及びＲ2 が第三ブチル基、Ｒ3 及びＲ5 が−Ｈ、Ｒ4 が
−ＯＨである。式Ｉｃの化合物に於いて、更に特に好ま
しくは、Ｒ1 がメチル基、Ｒ2 が第三ブチル基、Ｒ3 及
びＲ4 が−Ｈ、Ｒ5 が−ＯＨである。特に好ましい式Ｉ
ｃの化合物は次式
と同じであり、そしてＡは−Ｓ−，−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ
2 −，−ＣＨ2 −，−ＣＨ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−又は −
ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −を表す。〕で表され
る。式Ｉｃの化合物に於いて好ましくはＲ1 及びＲ2 は
互いに独立して−Ｈ又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ルキ基そして特に好ましくはメチル又は第三ブチル基で
ある。特に好ましい化合物はＲ1 が第３ブチル基、Ｒ2
が−Ｈ、Ｒ3 が−Ｈ、Ｒ4 が−ＯＨ、Ｒ5 がメチル基で
あるか、又はＲ1 が第三ブチル基、Ｒ2 がメチル基、Ｒ
3 が−Ｈ、Ｒ4 が−ＯＨ、Ｒ5 が−Ｈである化合物であ
る。式Ｉｃの化合物に於ける他の好ましい意味は、Ｒ1
及びＲ2 が第三ブチル基、Ｒ3 及びＲ5 が−Ｈ、Ｒ4 が
−ＯＨである。式Ｉｃの化合物に於いて、更に特に好ま
しくは、Ｒ1 がメチル基、Ｒ2 が第三ブチル基、Ｒ3 及
びＲ4 が−Ｈ、Ｒ5 が−ＯＨである。特に好ましい式Ｉ
ｃの化合物は次式
【化１８】
で表される化合物である。式Ｉｃの化合物はそれ自体英
国特許１，３４９，６６９により知られている。
国特許１，３４９，６６９により知られている。
【００１０】上記に於いて、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ7 は、例えば、メチル，エ
チル，プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチ
ル，２ーブチル，ｔーブチル，ペンチル，イソペンチ
ル，ヘキシル，ヘプチル，３ーヘプチル，オクチル，２
ーエチルヘキシル，ノニル，デシル，ウンデシル，ドデ
シル，トリデシル，テトラデシル，ペンタデシル，ヘキ
サデシル又はオクタデシル，２ーエチルブチル，１ーメ
チルペンチル，１，３ーヂメチルブチル，１，１，３，
３ーテトラメチルブチル，１ーメチルヘキシル，イソヘ
プチル，１ーメチルヘプチル，１，１，３ーメチルヘキ
シル又は１ーメチルウンデシルである。Ｒ1 及びＲ2 は
特に炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、二つの
基のうち少なくとも一つは第三ーブチル基である。Ｒ6
は炭素原子数１ないし２３のアルキル基である。その例
は上記リスト中に見出され、エイコシル，ヘニコシル又
はドコシルのような例が更に追加される。炭素原子数１
ないし４のアルキル基、例えばメチル，エチル，プロピ
ル，ｎーブチル，２ーブチル及びｔーブチルは一般にＲ
4 ために、そして好ましくはＲ1 及びＲ2 のために記載
される。ここではメチル及びｔーブチルが好ましい。Ｒ
6 のためには、炭素原子数４ないし１８のアルキル基が
好ましく、特に炭素原子数１２ないし１８のアルキル基
が好ましい。ラウリル及びステアリル基が特に興味があ
る。アルキル基Ｒ7 の好ましい例はＲ1 及びＲ2 のため
に上記した炭素原子数１ないし４を持つものであり、特
に好ましい例はメチルおよびｎープロピルである。
アルキル基Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ7 は、例えば、メチル，エ
チル，プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチ
ル，２ーブチル，ｔーブチル，ペンチル，イソペンチ
ル，ヘキシル，ヘプチル，３ーヘプチル，オクチル，２
ーエチルヘキシル，ノニル，デシル，ウンデシル，ドデ
シル，トリデシル，テトラデシル，ペンタデシル，ヘキ
サデシル又はオクタデシル，２ーエチルブチル，１ーメ
チルペンチル，１，３ーヂメチルブチル，１，１，３，
３ーテトラメチルブチル，１ーメチルヘキシル，イソヘ
プチル，１ーメチルヘプチル，１，１，３ーメチルヘキ
シル又は１ーメチルウンデシルである。Ｒ1 及びＲ2 は
特に炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、二つの
基のうち少なくとも一つは第三ーブチル基である。Ｒ6
は炭素原子数１ないし２３のアルキル基である。その例
は上記リスト中に見出され、エイコシル，ヘニコシル又
はドコシルのような例が更に追加される。炭素原子数１
ないし４のアルキル基、例えばメチル，エチル，プロピ
ル，ｎーブチル，２ーブチル及びｔーブチルは一般にＲ
4 ために、そして好ましくはＲ1 及びＲ2 のために記載
される。ここではメチル及びｔーブチルが好ましい。Ｒ
6 のためには、炭素原子数４ないし１８のアルキル基が
好ましく、特に炭素原子数１２ないし１８のアルキル基
が好ましい。ラウリル及びステアリル基が特に興味があ
る。アルキル基Ｒ7 の好ましい例はＲ1 及びＲ2 のため
に上記した炭素原子数１ないし４を持つものであり、特
に好ましい例はメチルおよびｎープロピルである。
【００１１】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基Ｒ1 ，Ｒ2 またはＲ6 は例えば、シクロヘキシル，シ
クロオクチル又はシクロドデシルである。炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
１２の炭素環を持つシクロアルキル基の例は２ーまたは
４ーメチルシクロヘキシル，ヂメチルシクロヘキシル，
トリメチルシクロヘキシル及びｔーブチルシクロヘキシ
ルである。
基Ｒ1 ，Ｒ2 またはＲ6 は例えば、シクロヘキシル，シ
クロオクチル又はシクロドデシルである。炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
１２の炭素環を持つシクロアルキル基の例は２ーまたは
４ーメチルシクロヘキシル，ヂメチルシクロヘキシル，
トリメチルシクロヘキシル及びｔーブチルシクロヘキシ
ルである。
【００１２】炭素原子数７ないし９のアラルキル基の例
はベンジル及びメチルベンジル基である。Ｒ7 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基置換フェニル，例えばメ
チルフェニル，ヂメチルフェニル，リメチルフェニル，
エチルフェニル，イソプロピルフェニル，ｔーブチルフ
ェニル，ジーｔーブチルフェニル又は２，６ージーｔー
ブチルー４メチルフェニルである。
はベンジル及びメチルベンジル基である。Ｒ7 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基置換フェニル，例えばメ
チルフェニル，ヂメチルフェニル，リメチルフェニル，
エチルフェニル，イソプロピルフェニル，ｔーブチルフ
ェニル，ジーｔーブチルフェニル又は２，６ージーｔー
ブチルー４メチルフェニルである。
【００１３】炭素原子数１ないし２０のアルキレン基Ａ
は直鎖又は分岐鎖でありうる。その例は、メチレン，エ
チレン，プロピレン，トリメチレン，２，２ーヂメチル
ー１，３ープロパンジイル，テトラメチレン，ペンタメ
チレン，ヘキサメチレン，ヘプタメチレン，オクタメチ
レン，デカメチレン又はドデカメチレンであり、メチレ
ンが好ましい。
は直鎖又は分岐鎖でありうる。その例は、メチレン，エ
チレン，プロピレン，トリメチレン，２，２ーヂメチル
ー１，３ープロパンジイル，テトラメチレン，ペンタメ
チレン，ヘキサメチレン，ヘプタメチレン，オクタメチ
レン，デカメチレン又はドデカメチレンであり、メチレ
ンが好ましい。
【００１４】ｎが１又はｎが２でＡが（ＣｘＨ2 ｘ）Ｃ
Ｏ−Ｘ−〔（ＣａＨ2 ａ ）Ｘー〕ｂーＣＯ−（ＣｘＨ
2 ｘ）−である場合、Ｒ1 及びＲ2 は好ましくは互いに
独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基，二つのう
ち少なくとも一つは特にｔーブチル基である。Ｒ3 は好
ましくはーＨそしてＸは酸素原子である。Ｒ6 は特に炭
素原子数８ないし１８のアルキル基である。もしＡが−
Ｓ−，−Ｏ−，−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −Ｎ
（Ｒ7 ）−ＣＨ2 − 又はアルキレン基（好ましくは１
乃至１２の炭素原子をふくむ。）である場合にはＲ4 及
びＲ5 は異なりーＨ又はーＯＨであり、そしてＲ1 ，Ｒ
2 及びＲ3 は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又はーＨを表し，Ｒ2 は好ましくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基，特にｔーブチル基をあらわ
す。
Ｏ−Ｘ−〔（ＣａＨ2 ａ ）Ｘー〕ｂーＣＯ−（ＣｘＨ
2 ｘ）−である場合、Ｒ1 及びＲ2 は好ましくは互いに
独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基，二つのう
ち少なくとも一つは特にｔーブチル基である。Ｒ3 は好
ましくはーＨそしてＸは酸素原子である。Ｒ6 は特に炭
素原子数８ないし１８のアルキル基である。もしＡが−
Ｓ−，−Ｏ−，−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −Ｎ
（Ｒ7 ）−ＣＨ2 − 又はアルキレン基（好ましくは１
乃至１２の炭素原子をふくむ。）である場合にはＲ4 及
びＲ5 は異なりーＨ又はーＯＨであり、そしてＲ1 ，Ｒ
2 及びＲ3 は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又はーＨを表し，Ｒ2 は好ましくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基，特にｔーブチル基をあらわ
す。
【００１５】記載された抗酸化剤（Ａ）は個々の化合物
としてまたは互いの混合物として使用される。
としてまたは互いの混合物として使用される。
【００１６】式ＩＩの化合物（Ｂ）に於いて、Ｒa は炭
素原子数８ないし１８のアルキル基である。そのような
アルキル基の例はｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基及びｎ−ノニル基、１，１，３，３−テトラメチルペ
ンチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基（ラウリル基）、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基及びオクタデシル基（ステアリル
基）である。有利な化合物は、Ｒa が炭素原子数１２な
いし１８のアルキル基を表す化合物であり、Ｒa が炭素
原子数１２、１３または１８のアルキル基が好ましい。
特に好ましい化合物は、Ｒa がラウリル基またはステア
リル基を表し、ラウリル基が特に好ましい式ＩＩの化合
物である。記載された抗酸化剤（Ｂ）は個々の化合物と
してまたは互いの混合物として使用される。
素原子数８ないし１８のアルキル基である。そのような
アルキル基の例はｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基及びｎ−ノニル基、１，１，３，３−テトラメチルペ
ンチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基（ラウリル基）、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基及びオクタデシル基（ステアリル
基）である。有利な化合物は、Ｒa が炭素原子数１２な
いし１８のアルキル基を表す化合物であり、Ｒa が炭素
原子数１２、１３または１８のアルキル基が好ましい。
特に好ましい化合物は、Ｒa がラウリル基またはステア
リル基を表し、ラウリル基が特に好ましい式ＩＩの化合
物である。記載された抗酸化剤（Ｂ）は個々の化合物と
してまたは互いの混合物として使用される。
【００１７】式ＩＩＩの化合物（Ｃ）に於いて、アルキ
ル置換されたフェニル基は好ましくは、１ないし３個、
特に１または２個のアルキル基を含む。アルキル置換基
の全炭素原子数は好ましくは１ないし１８、特に４ない
し１８である。特に記載された化合物は、Ｘ1 ，Ｘ2 及
びＸ3 が炭素原子数８ないし１８のアルキル基、フェニ
ル基または１または２個の炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基（特に炭素原子数４ないし１０のアルキル基）
によって置換されたフェニル基、好ましいと記載された
アルキルフェニル基を表す式ＩＩＩの化合物である。Ｘ
1 ，Ｘ2 及びＸ3 は特に炭素原子数４ないし１２のアル
キル基によって置換されたフェニル基、特にオクチル基
またはノニルフェニル基及び、特にｏ−またはｐ−ノニ
ルフェニル基を表す。炭素原子数６ないし１８のアルキ
ル基Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は例えば、ｎ−ヘキシル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、またはオクタデシル
基である。８ないし１８個の炭素原子を持つアルキル基
が好ましい。適当な式ＩＩＩのホスファイトはトリオク
チルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリドデ
シルホスファイト、トリテトラデシルホスファイト、ト
リステアリルホスファイト、トリオレイルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイト、トリクレシルホスファ
イト、トリス−ｐ−ノニルフェニルホスファイト、及び
トリシクロヘキシルホスファイト、並びにアリールジア
ルキル及びアルキルジアリールホスファイト、例えばフ
ェニルジデシルホスファイト、（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ジ−ドデシルホスファイトおよび（２，６
−ジ−第三ブチルフェニル）ジ−ドデシルホスファイト
である。トリス−ノニルフェニルホスファイトが好まし
い。ノニル基は例えば、ｏ−またはｐ−位であるか、ま
たは異性体混合物であり得る。式ＩＩＩの化合物（Ｃ）
は通常”抗酸化剤”の代わりに”加工安定剤”と呼ばれ
ている。
ル置換されたフェニル基は好ましくは、１ないし３個、
特に１または２個のアルキル基を含む。アルキル置換基
の全炭素原子数は好ましくは１ないし１８、特に４ない
し１８である。特に記載された化合物は、Ｘ1 ，Ｘ2 及
びＸ3 が炭素原子数８ないし１８のアルキル基、フェニ
ル基または１または２個の炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基（特に炭素原子数４ないし１０のアルキル基）
によって置換されたフェニル基、好ましいと記載された
アルキルフェニル基を表す式ＩＩＩの化合物である。Ｘ
1 ，Ｘ2 及びＸ3 は特に炭素原子数４ないし１２のアル
キル基によって置換されたフェニル基、特にオクチル基
またはノニルフェニル基及び、特にｏ−またはｐ−ノニ
ルフェニル基を表す。炭素原子数６ないし１８のアルキ
ル基Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は例えば、ｎ−ヘキシル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、またはオクタデシル
基である。８ないし１８個の炭素原子を持つアルキル基
が好ましい。適当な式ＩＩＩのホスファイトはトリオク
チルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリドデ
シルホスファイト、トリテトラデシルホスファイト、ト
リステアリルホスファイト、トリオレイルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイト、トリクレシルホスファ
イト、トリス−ｐ−ノニルフェニルホスファイト、及び
トリシクロヘキシルホスファイト、並びにアリールジア
ルキル及びアルキルジアリールホスファイト、例えばフ
ェニルジデシルホスファイト、（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ジ−ドデシルホスファイトおよび（２，６
−ジ−第三ブチルフェニル）ジ−ドデシルホスファイト
である。トリス−ノニルフェニルホスファイトが好まし
い。ノニル基は例えば、ｏ−またはｐ−位であるか、ま
たは異性体混合物であり得る。式ＩＩＩの化合物（Ｃ）
は通常”抗酸化剤”の代わりに”加工安定剤”と呼ばれ
ている。
【００１８】抗酸化剤（Ａ）の抗酸化剤（Ｂ）及び／ま
たは（Ｃ）に対する混合割合は例えば、３：１ないし
１：５であり、２：１ないし１：３の割合が有効であ
り、この割合は重量部で表わされる。本発明のエマルジ
ョンが化合物（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を含むとき、そ
れらの混合割合は例えば、２：１ないし３：１から３、
特に１：１ないし２：１から２、例えば１：２：２であ
る。
たは（Ｃ）に対する混合割合は例えば、３：１ないし
１：５であり、２：１ないし１：３の割合が有効であ
り、この割合は重量部で表わされる。本発明のエマルジ
ョンが化合物（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を含むとき、そ
れらの混合割合は例えば、２：１ないし３：１から３、
特に１：１ないし２：１から２、例えば１：２：２であ
る。
【００１９】さらにエマルジョンは式Ｒ−ＣＯＯＹの界
面活性剤を含み、エマルジョンが製造される間、カルボ
ン酸Ｒ−ＣＯＯＨとアルカリ金属Ｙの化合物、好ましく
は水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩から形成される。界
面活性剤の例はＲが炭素原子数３ないし１８のアルキル
基を表す化合物である。そのような界面活性剤は例え
ば、酪酸（ブタン酸）、イソ酪酸（２−メチルプロパン
酸）、吉草酸（ペンタン酸）、イソ吉草酸（３−メチル
ブタン酸）、ピバル酸（２，２−ジメチルプロパン
酸）、ラウリン酸（ドデカン酸）、ミリスチン酸（テト
ラデカン酸）、パルミチン酸（ヘキサデカン酸）及びス
テアリン酸（オクタデカン酸）である。
面活性剤を含み、エマルジョンが製造される間、カルボ
ン酸Ｒ−ＣＯＯＨとアルカリ金属Ｙの化合物、好ましく
は水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩から形成される。界
面活性剤の例はＲが炭素原子数３ないし１８のアルキル
基を表す化合物である。そのような界面活性剤は例え
ば、酪酸（ブタン酸）、イソ酪酸（２−メチルプロパン
酸）、吉草酸（ペンタン酸）、イソ吉草酸（３−メチル
ブタン酸）、ピバル酸（２，２−ジメチルプロパン
酸）、ラウリン酸（ドデカン酸）、ミリスチン酸（テト
ラデカン酸）、パルミチン酸（ヘキサデカン酸）及びス
テアリン酸（オクタデカン酸）である。
【００２０】好ましい塩は８ないし１８個の炭素原子、
特に１２ないし１８個の炭素原子を持つ酸、例えば、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン
酸の塩である。特に好ましい塩は、ラウリン酸およびス
テアリン酸の塩である。上記の酸はフェニル基によって
末端に置換されるのが有利である。Ｒが直鎖または分枝
状であり得る炭素原子数３ないし１８のアルケニル基で
あるとき、記載されうる酸は例えば、メタクリル酸（２
−メチルプロペン酸）、クロトン酸（トランス−２−ブ
テン酸）、イソクロトン酸（シス−２−ブテン酸）、オ
レイン酸（シス−９−オクタデセン酸）、エライジン酸
（トランス−９−オクタデセン酸）、ソルビン酸（トラ
ンス、トランス−２，４−ヘキサジエン酸）、リノレイ
ン酸（シス，シス−２，４−ヘキサジエン酸）である。
酸として記載された酸混合物、または市販されている公
知の酸混合物、例えばトールオイルも適当である。
特に１２ないし１８個の炭素原子を持つ酸、例えば、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン
酸の塩である。特に好ましい塩は、ラウリン酸およびス
テアリン酸の塩である。上記の酸はフェニル基によって
末端に置換されるのが有利である。Ｒが直鎖または分枝
状であり得る炭素原子数３ないし１８のアルケニル基で
あるとき、記載されうる酸は例えば、メタクリル酸（２
−メチルプロペン酸）、クロトン酸（トランス−２−ブ
テン酸）、イソクロトン酸（シス−２−ブテン酸）、オ
レイン酸（シス−９−オクタデセン酸）、エライジン酸
（トランス−９−オクタデセン酸）、ソルビン酸（トラ
ンス、トランス−２，４−ヘキサジエン酸）、リノレイ
ン酸（シス，シス−２，４−ヘキサジエン酸）である。
酸として記載された酸混合物、または市販されている公
知の酸混合物、例えばトールオイルも適当である。
【００２１】アルカリ金属化合物、特にアルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ金属炭酸
塩（記号Ｙ）において、アルカリ金属はＬｉ，Ｎａ，
Ｋ，ＲｂまたはＣａである。アルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属重炭酸塩の混合物
も可能である。アルカリ金属水酸化物、及びアルカリ金
属炭酸塩は有効であり、アルカリ金属水酸化物が好まし
く、水酸化カリウムが特に好ましい。界面活性剤は一般
に、Ｒが炭素原子数７ないし１７、特に炭素原子数１１
ないし１７のアルキル基を表わし、ＹがＮａまたはＫを
表す式Ｒ−ＣＯＯＹを持つ。
酸化物、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ金属炭酸
塩（記号Ｙ）において、アルカリ金属はＬｉ，Ｎａ，
Ｋ，ＲｂまたはＣａである。アルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属重炭酸塩の混合物
も可能である。アルカリ金属水酸化物、及びアルカリ金
属炭酸塩は有効であり、アルカリ金属水酸化物が好まし
く、水酸化カリウムが特に好ましい。界面活性剤は一般
に、Ｒが炭素原子数７ないし１７、特に炭素原子数１１
ないし１７のアルキル基を表わし、ＹがＮａまたはＫを
表す式Ｒ−ＣＯＯＹを持つ。
【００２２】本発明のエマルジョンは、アルコールまた
は、補助界面活性剤の作用をする式Ｒ’−ＯＨで表わさ
れるアルコールの混合物を含む。Ｒ’は例えば、直鎖ま
たは分枝状の例えば４ないし１９のアルキル基、好まし
くは直鎖例えば４ないし１９のアルキル基である。アル
コールの例は、Ｒ’がｎ−ブチル基、イソブチル基、２
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、またはオク
タデシル基であり、適当には２−エチルブチル基、１−
メチルペンチル基、または１，３−ジメチルブチル基、
１，１，３，３−テトラメイツブチル基、１−メチルヘ
キシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、または１−メチル
ウンデシル基を表す。Ｒ’は好ましくは炭素原子数８な
いし１８、特に炭素原子数１２ないし１８のアルキル基
であり、Ｒ’−ＯＨは特にラウリルアルコールまたはス
テアリルアルコールである。
は、補助界面活性剤の作用をする式Ｒ’−ＯＨで表わさ
れるアルコールの混合物を含む。Ｒ’は例えば、直鎖ま
たは分枝状の例えば４ないし１９のアルキル基、好まし
くは直鎖例えば４ないし１９のアルキル基である。アル
コールの例は、Ｒ’がｎ−ブチル基、イソブチル基、２
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、またはオク
タデシル基であり、適当には２−エチルブチル基、１−
メチルペンチル基、または１，３−ジメチルブチル基、
１，１，３，３−テトラメイツブチル基、１−メチルヘ
キシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、または１−メチル
ウンデシル基を表す。Ｒ’は好ましくは炭素原子数８な
いし１８、特に炭素原子数１２ないし１８のアルキル基
であり、Ｒ’−ＯＨは特にラウリルアルコールまたはス
テアリルアルコールである。
【００２３】直鎖または分枝状である４ないし１８個の
炭素原子を持つアルケニル基Ｒ’は例えば、２−メチル
プロペン、トランス−２−ブテン、シス−９−オクタデ
セン、トランス−９−オクタデセン、トランス，トラン
ス−２，４−ヘキサジエン、シス，シス−９，１２−オ
クタデカジエンまたはシス，シス，シス−９，１２，１
５−オクタデカトリエン基である。
炭素原子を持つアルケニル基Ｒ’は例えば、２−メチル
プロペン、トランス−２−ブテン、シス−９−オクタデ
セン、トランス−９−オクタデセン、トランス，トラン
ス−２，４−ヘキサジエン、シス，シス−９，１２−オ
クタデカジエンまたはシス，シス，シス−９，１２，１
５−オクタデカトリエン基である。
【００２４】式Ｒ’−ＯＨで表わされるアルコールの他
の例は、１−ドデカノール、１−トリデカノール、１−
テトラデカノール、１−ペンタデカノール、１−ヘキサ
デカノール、１−ヘプタデカノール、１−オクタデカノ
ール、２−メチル−１−ウンデカノール、２−プロピル
−１−ノナノール、２−ブチル−１−オクタノール、２
−メチル−１−トリデカノール、２−エチル−１−ドデ
カノール、２−プロピル−１−ウンデカノール、２−ブ
チル−１−デカノール、２−ペンチル−１−ノナノー
ル、２−ヘキシル−１−オクタノール、２−メチル−１
−ペンタデカノール、２−エチル−１−テトラデカノー
ル、２−プロピル−１−トリデカノール、２−ブチル−
１−ドデカノール、２−ペンチル−１−ウンデカノー
ル、２−ヘキシル−１−デカノール、２−ヘプチル−１
−デカノール、２−ヘキシル−１−ノナノール、２−オ
クチル−１−オクタノール、２−メチル−１−ヘプタデ
カノール、２−エチル−１−ヘキサデカノール、２−プ
ロピル−１−ペンタデカノール、２−ブチル−１−テト
ラデカノール、２−ペンチル−１−トリデカノール、２
−ヘキシル−１−ドデカノール、２−オクチル−１−デ
カノール、２−ノニル−１−ノナノール、２−ドデカノ
ール、３−ドデカノール、４−ドデカノール、５−ドデ
カノール、６−ドデカノール、２−テトラデカノール、
３−テトラデカノール、４−テトラデカノール、５−テ
トラデカノール、６−テトラデカノール、７−テトラデ
カノール、２−ヘキサデカノール、３−ヘキサデカノー
ル、４−ヘキサデカノール、５−ヘキサデカノール、６
−ヘキサデカノール、７−ヘキサデカノール、８−ヘキ
サデカノール、２−オクタデカノール、３−オクタデカ
ノール、４−オクタデカノール、５−オクタデカノー
ル、６−オクタデカノール、７−オクタデカノール、８
−オクタデカノール、９−オクタデカノール、９−オク
タデカノール−１、２，４，６−トリメチル−１−ヘプ
タノール、２，４，６，８−テトラメチル−１−ノナノ
ール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、
３，５，５，７，７−ペンタメチル−１−オクタノー
ル、３−ブチル−１−ノナノール、３−ブチル−１−ウ
ンデカノール、３−ヘキシル−１−ウンデカノール、３
−ヘキシル−１−トリデカノール、３−オクチル−１−
トリデカノール、２−メチル−２−ウンデカノール、３
−メチル−３−ウンデカノール、４−メチル−４−ウン
デカノール、２−メチル−２−トリデカノール、３−メ
チル−３−トリデカノール、４−メチル−３−トリデカ
ノール、４−メチル−４−トリデカノール、３−エチル
−３−デカノール、３−エチル−３−ドデカノール、
２，４，６，８−テトラメチル−２−ノナノール、２−
メチル−３−インデカノール、２−メチル−４−ウンデ
カノール、４−メチル−２−ウンデカノール、５−メチ
ル−２−ウンデカノール、４−エチル−２−デカノー
ル、４−エチル−３−デカノール、１−ヘキシ−３−オ
ールおよびオレイルアルコールである。
の例は、１−ドデカノール、１−トリデカノール、１−
テトラデカノール、１−ペンタデカノール、１−ヘキサ
デカノール、１−ヘプタデカノール、１−オクタデカノ
ール、２−メチル−１−ウンデカノール、２−プロピル
−１−ノナノール、２−ブチル−１−オクタノール、２
−メチル−１−トリデカノール、２−エチル−１−ドデ
カノール、２−プロピル−１−ウンデカノール、２−ブ
チル−１−デカノール、２−ペンチル−１−ノナノー
ル、２−ヘキシル−１−オクタノール、２−メチル−１
−ペンタデカノール、２−エチル−１−テトラデカノー
ル、２−プロピル−１−トリデカノール、２−ブチル−
１−ドデカノール、２−ペンチル−１−ウンデカノー
ル、２−ヘキシル−１−デカノール、２−ヘプチル−１
−デカノール、２−ヘキシル−１−ノナノール、２−オ
クチル−１−オクタノール、２−メチル−１−ヘプタデ
カノール、２−エチル−１−ヘキサデカノール、２−プ
ロピル−１−ペンタデカノール、２−ブチル−１−テト
ラデカノール、２−ペンチル−１−トリデカノール、２
−ヘキシル−１−ドデカノール、２−オクチル−１−デ
カノール、２−ノニル−１−ノナノール、２−ドデカノ
ール、３−ドデカノール、４−ドデカノール、５−ドデ
カノール、６−ドデカノール、２−テトラデカノール、
３−テトラデカノール、４−テトラデカノール、５−テ
トラデカノール、６−テトラデカノール、７−テトラデ
カノール、２−ヘキサデカノール、３−ヘキサデカノー
ル、４−ヘキサデカノール、５−ヘキサデカノール、６
−ヘキサデカノール、７−ヘキサデカノール、８−ヘキ
サデカノール、２−オクタデカノール、３−オクタデカ
ノール、４−オクタデカノール、５−オクタデカノー
ル、６−オクタデカノール、７−オクタデカノール、８
−オクタデカノール、９−オクタデカノール、９−オク
タデカノール−１、２，４，６−トリメチル−１−ヘプ
タノール、２，４，６，８−テトラメチル−１−ノナノ
ール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、
３，５，５，７，７−ペンタメチル−１−オクタノー
ル、３−ブチル−１−ノナノール、３−ブチル−１−ウ
ンデカノール、３−ヘキシル−１−ウンデカノール、３
−ヘキシル−１−トリデカノール、３−オクチル−１−
トリデカノール、２−メチル−２−ウンデカノール、３
−メチル−３−ウンデカノール、４−メチル−４−ウン
デカノール、２−メチル−２−トリデカノール、３−メ
チル−３−トリデカノール、４−メチル−３−トリデカ
ノール、４−メチル−４−トリデカノール、３−エチル
−３−デカノール、３−エチル−３−ドデカノール、
２，４，６，８−テトラメチル−２−ノナノール、２−
メチル−３−インデカノール、２−メチル−４−ウンデ
カノール、４−メチル−２−ウンデカノール、５−メチ
ル−２−ウンデカノール、４−エチル−２−デカノー
ル、４−エチル−３−デカノール、１−ヘキシ−３−オ
ールおよびオレイルアルコールである。
【００２５】本発明のエマルジョンは好ましくは、弱ア
ルカリｐＨ、例えばｐＨ７〜９、特に７．５〜９、好ま
しくは８〜９、例えば８．２〜８．８にする。これはど
んな望ましい塩基、例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ，炭酸ナト
リウムまたはカリウム、重炭酸ナトリウムまたはカリウ
ム、アンモニアまたは有機アミン、特にモノ、ジまたは
特にトリエタノールアミンで行われる。
ルカリｐＨ、例えばｐＨ７〜９、特に７．５〜９、好ま
しくは８〜９、例えば８．２〜８．８にする。これはど
んな望ましい塩基、例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ，炭酸ナト
リウムまたはカリウム、重炭酸ナトリウムまたはカリウ
ム、アンモニアまたは有機アミン、特にモノ、ジまたは
特にトリエタノールアミンで行われる。
【００２６】本発明のエマルジョンは（Ａ），（Ｂ）及
び／または（Ｃ）からなる群の化合物に加えて、さらに
他の抗酸化剤を含む。特に好ましいエマルジョンは、有
効または好ましいと記載された少なくとも一個の（Ａ）
群の化合物、例えば上記の式Ｉｂの化合物、特にトリエ
チレングリコールビス−３−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート；上記
したように有効または好ましいと記載された少なくとも
１個の式ＩＩの（Ｂ）群の化合物、特にＲa がラウリ
ル、またはステアリル基である化合物；及び／又は少な
くとも一個の上述した群のホスファイト、特にトリス−
（ノニルフェニル）ホスファイトを含む。
び／または（Ｃ）からなる群の化合物に加えて、さらに
他の抗酸化剤を含む。特に好ましいエマルジョンは、有
効または好ましいと記載された少なくとも一個の（Ａ）
群の化合物、例えば上記の式Ｉｂの化合物、特にトリエ
チレングリコールビス−３−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート；上記
したように有効または好ましいと記載された少なくとも
１個の式ＩＩの（Ｂ）群の化合物、特にＲa がラウリ
ル、またはステアリル基である化合物；及び／又は少な
くとも一個の上述した群のホスファイト、特にトリス−
（ノニルフェニル）ホスファイトを含む。
【００２７】上述した、本発明のエマルジョンの製造方
法は、前記した化合物（Ａ）及び（Ｂ），酸ＲＣＯＯＨ
及びアルコールの混合物を加熱混合することによって、
またはそれらの物質が室温で固体である場合には、温度
を上昇させることによって、各成分を一緒に溶融し、互
いに混合することによって実施される。もし、必要なら
ば、溶融物または混合物は、１００℃以下に冷却し、次
いで、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属重炭酸塩からなる群からのアルカリ金
属化合物の水溶液を添加する。アルカリ金属化合物の濃
度は例えば、１〜５０重量％、好ましくは３〜５０重量
％である。典型的な操作は、例えば１〜１０重量％の水
を溶融物に対して最初に加え、次いでアルカリ金属化合
物を次いで約５０重量％溶液として添加するか、または
最初にアルカリ金属化合物を溶融物に対して、約５０重
量％溶液として加え、次いで１〜１０重量％の水を添加
するか、または水に５〜１５重量％溶解したアルカリ金
属化合物を添加する。アルカリ金属化合物溶液の添加の
間、温度は例えば、６０〜１００℃に保たれる。これ
は、アルカリ金属化合物の溶液が、溶融物または混合物
に加熱された状態で添加されるためである。混合物は好
ましくは、個々の成分を完全に、かつ均一に混合するた
めに撹拌される。このために、それ自体公知の、そして
好ましくは加熱しうる撹拌容器及び撹拌器が使用され
る。例えば、アンカー撹拌器が好ましい。アルカリ金属
化合物の量は、酸の量に依存し、有利には酸に対してア
ルカリ金属化合物が約１当量使用されるよう簡単な方法
で計算される。化学量論量から約±５％はずれても乳化
作用には影響を与えない。温度は通常６０〜１００℃、
好ましくは７０〜９０℃に保たれなければならない。上
述したように選択される操作に従って、アルカリ金属化
合物の水溶液及び、もし適するならば水の量は、ゆっく
りと到達させる。油中水エマルジョンが得られる。高度
のせん断力が撹拌により生じ、これは次第に非常に細か
く分散したエマルジョンをもたらす。この段階に於い
て、撹拌力を減少させ、温度を室温の方向に低下させる
ことが適当である。他の抗酸化剤がこの時点で、計量添
加することができる。更に、望む抗酸化剤濃度に到達す
るまでエマルジョンに水が添加される。そして、このエ
マルジョンは必要とされる水中油エマルジョンに変換さ
れる。上述したように混合物は全乳化工程を通して、撹
拌されなければならない。相を完全に混合するために簡
単な撹拌器で単にゆるやかな機械力で混合物をゆっくり
撹拌することで完全に十分である。この方法は特に泡が
発生しないので有利である。しかしながら、発生した泡
は例えば、クエン酸（水中５重量％の濃度）で減少させ
ることができる。アルカリ金属化合物はアルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属炭酸塩で
あり得る。アルカリ金属水酸化物が好ましい。そして、
水酸化カルシウムがとくに好ましい。本発明の方法は、
安定な抗酸化剤エマルジョンを導く利点を有する。例え
ばジラウリルチオプロピオネートは乳化に際して、特に
フェノール系抗酸化剤との混合物として、凝固する傾向
にあり、結晶を分離し、無定形の粒子の浮遊物を生じ
る。これらの欠点は、克服され、易流動性の安定なエマ
ルジョンが本発明により形成される。冷却後、概して約
１〜１０μｍ径の平均小滴寸法を持つ水中油エマルジョ
ンが得られる。
法は、前記した化合物（Ａ）及び（Ｂ），酸ＲＣＯＯＨ
及びアルコールの混合物を加熱混合することによって、
またはそれらの物質が室温で固体である場合には、温度
を上昇させることによって、各成分を一緒に溶融し、互
いに混合することによって実施される。もし、必要なら
ば、溶融物または混合物は、１００℃以下に冷却し、次
いで、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属重炭酸塩からなる群からのアルカリ金
属化合物の水溶液を添加する。アルカリ金属化合物の濃
度は例えば、１〜５０重量％、好ましくは３〜５０重量
％である。典型的な操作は、例えば１〜１０重量％の水
を溶融物に対して最初に加え、次いでアルカリ金属化合
物を次いで約５０重量％溶液として添加するか、または
最初にアルカリ金属化合物を溶融物に対して、約５０重
量％溶液として加え、次いで１〜１０重量％の水を添加
するか、または水に５〜１５重量％溶解したアルカリ金
属化合物を添加する。アルカリ金属化合物溶液の添加の
間、温度は例えば、６０〜１００℃に保たれる。これ
は、アルカリ金属化合物の溶液が、溶融物または混合物
に加熱された状態で添加されるためである。混合物は好
ましくは、個々の成分を完全に、かつ均一に混合するた
めに撹拌される。このために、それ自体公知の、そして
好ましくは加熱しうる撹拌容器及び撹拌器が使用され
る。例えば、アンカー撹拌器が好ましい。アルカリ金属
化合物の量は、酸の量に依存し、有利には酸に対してア
ルカリ金属化合物が約１当量使用されるよう簡単な方法
で計算される。化学量論量から約±５％はずれても乳化
作用には影響を与えない。温度は通常６０〜１００℃、
好ましくは７０〜９０℃に保たれなければならない。上
述したように選択される操作に従って、アルカリ金属化
合物の水溶液及び、もし適するならば水の量は、ゆっく
りと到達させる。油中水エマルジョンが得られる。高度
のせん断力が撹拌により生じ、これは次第に非常に細か
く分散したエマルジョンをもたらす。この段階に於い
て、撹拌力を減少させ、温度を室温の方向に低下させる
ことが適当である。他の抗酸化剤がこの時点で、計量添
加することができる。更に、望む抗酸化剤濃度に到達す
るまでエマルジョンに水が添加される。そして、このエ
マルジョンは必要とされる水中油エマルジョンに変換さ
れる。上述したように混合物は全乳化工程を通して、撹
拌されなければならない。相を完全に混合するために簡
単な撹拌器で単にゆるやかな機械力で混合物をゆっくり
撹拌することで完全に十分である。この方法は特に泡が
発生しないので有利である。しかしながら、発生した泡
は例えば、クエン酸（水中５重量％の濃度）で減少させ
ることができる。アルカリ金属化合物はアルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属炭酸塩で
あり得る。アルカリ金属水酸化物が好ましい。そして、
水酸化カルシウムがとくに好ましい。本発明の方法は、
安定な抗酸化剤エマルジョンを導く利点を有する。例え
ばジラウリルチオプロピオネートは乳化に際して、特に
フェノール系抗酸化剤との混合物として、凝固する傾向
にあり、結晶を分離し、無定形の粒子の浮遊物を生じ
る。これらの欠点は、克服され、易流動性の安定なエマ
ルジョンが本発明により形成される。冷却後、概して約
１〜１０μｍ径の平均小滴寸法を持つ水中油エマルジョ
ンが得られる。
【００２８】エマルジョンは抗酸化剤（Ａ），（Ｂ）及
び／又は（Ｃ）を１０〜４０重量％、好ましくは２０〜
３０重量％及び式Ｒ−ＣＯＯＹの界面活性剤と式Ｒ’−
ＯＨのアルコールの混合物０．５〜２０重量％含有す
る。アルコールに対する界面活性剤Ｒ−ＣＯＯＹの重量
比は有利には２：１〜１：４である。アルコールＲ’−
ＯＨに対する酸Ｒ−ＣＯＯＨの割合は、好ましくは少な
くとも１：１，例えば１：１〜１：４、特に１：１〜
１：３、例えば１：１〜１：２である。
び／又は（Ｃ）を１０〜４０重量％、好ましくは２０〜
３０重量％及び式Ｒ−ＣＯＯＹの界面活性剤と式Ｒ’−
ＯＨのアルコールの混合物０．５〜２０重量％含有す
る。アルコールに対する界面活性剤Ｒ−ＣＯＯＹの重量
比は有利には２：１〜１：４である。アルコールＲ’−
ＯＨに対する酸Ｒ−ＣＯＯＨの割合は、好ましくは少な
くとも１：１，例えば１：１〜１：４、特に１：１〜
１：３、例えば１：１〜１：２である。
【００２９】エマルジョン中の全水量は、４０から丁度
約８９．５重量％までであり得る。６０〜７５重量％の
水含量が好ましい。上述のアルカリ金属塩の溶液に対し
て要求される水の量を計算し、これをアルカリ金属化合
物の溶液を調製するための全水の量から差し引くことは
当業者の常識の範囲内にある。残りの水はエマルジョン
を１００重量％にする残量を表わし、そしてエマルジョ
ンの製造工程の最後に添加される。そのようなエマルジ
ョンは更に、直接に加工に使用することができ、また、
その意図する使用に従って、更に希釈することができる
濃縮物であり得る。本発明の特に好ましいエマルジョン
は、 ａ）２０〜３０重量％の抗酸化剤 ｂ）０．８〜３．５重量％の式Ｒ−ＣＯＯＹ（Ｒおよび
Ｙは前記と同じ）の界面活性剤 ｃ）０．８〜３．５重量％の式Ｒ’−ＯＨ（Ｒ’は前記
と同じ）のアルコール及びｄ）５９．５〜７８．４重量
％の水を含有するものである。
約８９．５重量％までであり得る。６０〜７５重量％の
水含量が好ましい。上述のアルカリ金属塩の溶液に対し
て要求される水の量を計算し、これをアルカリ金属化合
物の溶液を調製するための全水の量から差し引くことは
当業者の常識の範囲内にある。残りの水はエマルジョン
を１００重量％にする残量を表わし、そしてエマルジョ
ンの製造工程の最後に添加される。そのようなエマルジ
ョンは更に、直接に加工に使用することができ、また、
その意図する使用に従って、更に希釈することができる
濃縮物であり得る。本発明の特に好ましいエマルジョン
は、 ａ）２０〜３０重量％の抗酸化剤 ｂ）０．８〜３．５重量％の式Ｒ−ＣＯＯＹ（Ｒおよび
Ｙは前記と同じ）の界面活性剤 ｃ）０．８〜３．５重量％の式Ｒ’−ＯＨ（Ｒ’は前記
と同じ）のアルコール及びｄ）５９．５〜７８．４重量
％の水を含有するものである。
【００３０】本発明は、また重合体または共重合体、好
ましくは乳化重合重合体、及び共重合体の安定化のため
に本発明による及び／又は本発明に従って製造されるエ
マルジョンの使用を含む。本発明のエマルジョンは、下
記に示す重合体及び共重合体の製造工程に於いて、使用
することができる。即ち、これらの製造工程が水に乳化
される抗酸化剤を必要とし、またはその実施の間に抗酸
化剤が添加される乳化重合または共重合工程であるから
である。
ましくは乳化重合重合体、及び共重合体の安定化のため
に本発明による及び／又は本発明に従って製造されるエ
マルジョンの使用を含む。本発明のエマルジョンは、下
記に示す重合体及び共重合体の製造工程に於いて、使用
することができる。即ち、これらの製造工程が水に乳化
される抗酸化剤を必要とし、またはその実施の間に抗酸
化剤が添加される乳化重合または共重合工程であるから
である。
【００３１】実例を以下に示す。
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、さ
らにポリエチレン（架橋されていてもいなくてのよ
い）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度
ポリエチレン（ＬＤＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）。 ２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチ
レン（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び種
々のタイプのポリエチレンの混合物。（例えばＬＤＰＥ
／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互もしくは
他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン−
プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ
ＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）の混合物、プロピレン−ブテ−１−エンコポリマ
ー、プロピレン−イソブチレンコポリマー、エチレン−
ブテ−１−エンコポリマー、エチレン−ヘキセンコポリ
マー、エチレン−メチルペンテンコポリマー、エチレン
−ヘプテンコポリマー、エチレン−オクテンコポリマ
ー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブチレン
−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、又
はエチレン−アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（ア
イソマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン、例
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチ
リデンノルボルネンとのターポリマー、そしてさらに、
そのようなコポリマーと相互に、及び上記１で挙げたポ
リマーとの混合物、例えば、ポリプロピレン／エチレン
／プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＤＰＥ
／ＥＡＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡ
Ａ。 ３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）で
あり、そこからの水素化変成を含むもの。（例えば粘着
性樹脂）。 ４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）及びポ
リ（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アル
キルアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、及びス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、スチ
レンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジエ
ンターポリマーとの高衝撃強度の混合物、及びスチレン
のブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブタジエン／スチレン、又はスチレン／エ
チレン／プロピレン／スチレン。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えば、ポリブタジエンにスチレン、ポリブタ
ジエン／スチレンコポリマーまたはポリブタジエン／ア
クリロニトリルコポリマーにスチレン、及びポリブタジ
エンにスチレンとアクリロニトリル（またはメタアクリ
ロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにス
チレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレ
ン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレ
イミド；ポリブタジエンにスチレン、マレイミド；ポリ
ブタジエンにスチレンとアルキルアクリレートまたはア
ルキルメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエン
ターポリマーにスチレンとアクリロニトリル、ポリアル
キルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートに
スチレンとアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエ
ンコポリマーにスチレンとアクリロニトリル、及びそれ
らと前記５で挙げたコポリマーとの混合物、例えばＡＢ
Ｓ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られ
るもの。 ７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、及びエ
ピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン
含有ビニル化合物、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、ポリ弗化ビニル、及びポリ弗化ビニリデンの
ポリマー；及びそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル
／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化
ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。 ９．上記８に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル−ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル−アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル−アルコキシアル
キルアクリレートコポリマー、またはアクリロニトリル
−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。 10．不飽和アルコール及びアミン、又はアシル誘導体も
しくはアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸
ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、
ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートおよびポ
リアリルメラミン；及びそれらと上記１に挙げたオレフ
ィンとのコポリマー。 11．環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジル
エーテルとのコポリマー。 12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及び
コモノマー例えばエチレンオキシドを有するポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたは
ＭＢＳで変成されたポリアセタール。 13．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びそれ
らとポリスチレンまたはポリアミドの混合物。 14．一方で末端水酸基を有するポリエーテル、ポリエス
テル及びポリブタジエン、他方で脂肪族もしくは芳香族
ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン、及び
その前駆物質。 15．ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミノ
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリア
ミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリ
アミド６／９、ポリアミド６／１２または４／６、ポリ
アミド１１、ポリアミド１２及びｍ−キシレン、ジアミ
ン及びアジピン酸から出発した芳香族ポリアミド；ヘキ
サメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフ
タル酸から、及び必要ならば、変成剤としてのエラスト
マー、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチ
レンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェニレン−イソフ
タルアミドを使用して製造されたポリアミド；前述した
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
イオノマーまたは化学的に結合された、又はグラフト化
されたエラストマー；又はポリエーテル、例えばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポ
リテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；
及びさらにポリアミド、又はＥＰＤＭまたはＡＢＳで変
成されたコポリアミド；及び加工の間、縮合されたポリ
アミド（ＲＩＭポリアミド系）。 16．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド及び
ポリベンゾイミダゾール。 17．ジカルボン酸及びジオールから、及び／又はヒドロ
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導される
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロー
ルシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒドロキシベ
ンゾエート、並びに末端水酸基を有するポリエーテルか
ら誘導されるブロックポリエーテルエステル；及び、さ
らにポリカーボネートまたはＭＢＳで変成されたポリエ
ステル。 18．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネー
ト。 19．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。 20．一方でアルデヒドから、及び他方でフェノール、尿
素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えば
フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアル
デヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。 22．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとの
コポリエステルから、ビニル化合物を架橋剤として誘導
された不飽和ポリエステル樹脂及びそのハロゲン含有、
難燃変成樹脂。 23．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリ
レートから誘導された架橋アクリル樹脂。 24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエステ
ル樹脂及びアクリレート樹脂。 25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルか
ら、または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋
エポキシ樹脂。 26．セルロースのような天然ポリマー、ゴム、ゼラチン
及びそれらを化学変成した同族誘導体、例えば酢酸セル
ロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、
及びセルロースエーテル、例えばメチルセルロース、並
びにロジン樹脂およびその誘導体。 27．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えば
ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ，
ＰＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ／ＭＢＳ，Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，ＰＣ／ＡＳＡ，ＰＣ／
ＰＢＴ，ＰＶＣ／ＣＰＥ，ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯ
Ｍ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＯＭ／
アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ，ＰＰＯ／ＨＩＰＳ，Ｐ
ＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ａ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ。 28．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からな
る天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物
脂肪、オイル及びワックスまたは合成エステル（例えば
フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリ
テート）に基づいたオイル、ワックス及び脂肪、並びに
例えば紡糸製剤として用いられているいかなる重量比で
の合成エステルと鉱油との混合物、そしてそれらの水性
エマルジョン。 29．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天
然ゴムラテックス、またはカルボキシル化スチレン−ブ
タジエンコポリマーのラテックス。
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、さ
らにポリエチレン（架橋されていてもいなくてのよ
い）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度
ポリエチレン（ＬＤＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）。 ２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチ
レン（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び種
々のタイプのポリエチレンの混合物。（例えばＬＤＰＥ
／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互もしくは
他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン−
プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ
ＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）の混合物、プロピレン−ブテ−１−エンコポリマ
ー、プロピレン−イソブチレンコポリマー、エチレン−
ブテ−１−エンコポリマー、エチレン−ヘキセンコポリ
マー、エチレン−メチルペンテンコポリマー、エチレン
−ヘプテンコポリマー、エチレン−オクテンコポリマ
ー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブチレン
−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、又
はエチレン−アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（ア
イソマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン、例
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチ
リデンノルボルネンとのターポリマー、そしてさらに、
そのようなコポリマーと相互に、及び上記１で挙げたポ
リマーとの混合物、例えば、ポリプロピレン／エチレン
／プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＤＰＥ
／ＥＡＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡ
Ａ。 ３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）で
あり、そこからの水素化変成を含むもの。（例えば粘着
性樹脂）。 ４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）及びポ
リ（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アル
キルアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、及びス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、スチ
レンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジエ
ンターポリマーとの高衝撃強度の混合物、及びスチレン
のブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブタジエン／スチレン、又はスチレン／エ
チレン／プロピレン／スチレン。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えば、ポリブタジエンにスチレン、ポリブタ
ジエン／スチレンコポリマーまたはポリブタジエン／ア
クリロニトリルコポリマーにスチレン、及びポリブタジ
エンにスチレンとアクリロニトリル（またはメタアクリ
ロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにス
チレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレ
ン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレ
イミド；ポリブタジエンにスチレン、マレイミド；ポリ
ブタジエンにスチレンとアルキルアクリレートまたはア
ルキルメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエン
ターポリマーにスチレンとアクリロニトリル、ポリアル
キルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートに
スチレンとアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエ
ンコポリマーにスチレンとアクリロニトリル、及びそれ
らと前記５で挙げたコポリマーとの混合物、例えばＡＢ
Ｓ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られ
るもの。 ７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、及びエ
ピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン
含有ビニル化合物、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、ポリ弗化ビニル、及びポリ弗化ビニリデンの
ポリマー；及びそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル
／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化
ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。 ９．上記８に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル−ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル−アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル−アルコキシアル
キルアクリレートコポリマー、またはアクリロニトリル
−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。 10．不飽和アルコール及びアミン、又はアシル誘導体も
しくはアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸
ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、
ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートおよびポ
リアリルメラミン；及びそれらと上記１に挙げたオレフ
ィンとのコポリマー。 11．環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジル
エーテルとのコポリマー。 12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及び
コモノマー例えばエチレンオキシドを有するポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたは
ＭＢＳで変成されたポリアセタール。 13．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びそれ
らとポリスチレンまたはポリアミドの混合物。 14．一方で末端水酸基を有するポリエーテル、ポリエス
テル及びポリブタジエン、他方で脂肪族もしくは芳香族
ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン、及び
その前駆物質。 15．ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミノ
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリア
ミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリ
アミド６／９、ポリアミド６／１２または４／６、ポリ
アミド１１、ポリアミド１２及びｍ−キシレン、ジアミ
ン及びアジピン酸から出発した芳香族ポリアミド；ヘキ
サメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフ
タル酸から、及び必要ならば、変成剤としてのエラスト
マー、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチ
レンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェニレン−イソフ
タルアミドを使用して製造されたポリアミド；前述した
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
イオノマーまたは化学的に結合された、又はグラフト化
されたエラストマー；又はポリエーテル、例えばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポ
リテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；
及びさらにポリアミド、又はＥＰＤＭまたはＡＢＳで変
成されたコポリアミド；及び加工の間、縮合されたポリ
アミド（ＲＩＭポリアミド系）。 16．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド及び
ポリベンゾイミダゾール。 17．ジカルボン酸及びジオールから、及び／又はヒドロ
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導される
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロー
ルシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒドロキシベ
ンゾエート、並びに末端水酸基を有するポリエーテルか
ら誘導されるブロックポリエーテルエステル；及び、さ
らにポリカーボネートまたはＭＢＳで変成されたポリエ
ステル。 18．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネー
ト。 19．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。 20．一方でアルデヒドから、及び他方でフェノール、尿
素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えば
フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアル
デヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。 22．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとの
コポリエステルから、ビニル化合物を架橋剤として誘導
された不飽和ポリエステル樹脂及びそのハロゲン含有、
難燃変成樹脂。 23．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリ
レートから誘導された架橋アクリル樹脂。 24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエステ
ル樹脂及びアクリレート樹脂。 25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルか
ら、または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋
エポキシ樹脂。 26．セルロースのような天然ポリマー、ゴム、ゼラチン
及びそれらを化学変成した同族誘導体、例えば酢酸セル
ロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、
及びセルロースエーテル、例えばメチルセルロース、並
びにロジン樹脂およびその誘導体。 27．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えば
ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ，
ＰＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ／ＭＢＳ，Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，ＰＣ／ＡＳＡ，ＰＣ／
ＰＢＴ，ＰＶＣ／ＣＰＥ，ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯ
Ｍ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＯＭ／
アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ，ＰＰＯ／ＨＩＰＳ，Ｐ
ＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ａ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ。 28．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からな
る天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物
脂肪、オイル及びワックスまたは合成エステル（例えば
フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリ
テート）に基づいたオイル、ワックス及び脂肪、並びに
例えば紡糸製剤として用いられているいかなる重量比で
の合成エステルと鉱油との混合物、そしてそれらの水性
エマルジョン。 29．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天
然ゴムラテックス、またはカルボキシル化スチレン−ブ
タジエンコポリマーのラテックス。
【００３２】一般に本発明によるエマルジョンの量は、
抗酸化剤が最終製品、重合体または共重合体中に０．０
０１乃至１０重量％、有利には０．００１乃至５重量
％、そして好ましくは０．１乃至３重量％の量に於い
て、存在するように選ばれる。本発明に従うエマルジョ
ンは慣用の量に於いて、乳化重合反応に使用される。例
えば、その割合は抗酸化剤が乳化重合系に基づいて該系
に０．０１ないし１０重量％、好ましくは０．０１乃至
５重量％、特に好ましくは０．５乃至２．５重量％存在
するように選ばれる。
抗酸化剤が最終製品、重合体または共重合体中に０．０
０１乃至１０重量％、有利には０．００１乃至５重量
％、そして好ましくは０．１乃至３重量％の量に於い
て、存在するように選ばれる。本発明に従うエマルジョ
ンは慣用の量に於いて、乳化重合反応に使用される。例
えば、その割合は抗酸化剤が乳化重合系に基づいて該系
に０．０１ないし１０重量％、好ましくは０．０１乃至
５重量％、特に好ましくは０．５乃至２．５重量％存在
するように選ばれる。
【００３３】本発明のエマルジョンは重合系、特に乳化
重合系に反応前に重合の出発段階または進行中に、しか
し、一般に形成される重合体の凝固前に添加することが
できる。更に、本発明のエマルジョンは重合体ラテック
スに対して、また水分散形態に保たれるべき組成物に対
して、該ラテックスが最終形態、例えばフィルム、繊維
または被覆に変換されるまでに添加することが可能であ
る。
重合系に反応前に重合の出発段階または進行中に、しか
し、一般に形成される重合体の凝固前に添加することが
できる。更に、本発明のエマルジョンは重合体ラテック
スに対して、また水分散形態に保たれるべき組成物に対
して、該ラテックスが最終形態、例えばフィルム、繊維
または被覆に変換されるまでに添加することが可能であ
る。
【００３４】
【実施例】次の実施例は本発明をより詳細に説明するも
のである。すべてのデータは特に言及しない限り重量百
分率、及び部である。実施例１ ３３．３ｇのトリエチレングリコール−ビス−３−（３
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオネート及び６６．７ｇのβ，β’−チオジプロ
ピオン酸のジラウリルエステル６６．７ｇの混合物１０
０ｇを５．０ｇのステアリン酸及び５．０ｇのステアリ
ルアルコールと９５℃で一緒に溶融する。溶融物をアン
カー撹拌器で１７５〜２００回転／分にて、撹拌しなが
ら８０〜８２℃に冷却し、０．９８ｇのＫＯＨを５０％
溶液（１．２３ｍｌ）として添加し、１３ｍｌの脱イオ
ン水を約５分間にわたって添加する。この操作中、一定
に撹拌しながら５〜１５分後にクリーム状、高粘度の、
しかし依然として撹拌可能なペーストが形成される。次
いで３７０ｍｌの冷却脱イオン水を粘稠相に対して、減
少した撹拌速度（１２５〜１５０回転／分）で、１／４
の時間にわたって添加する。温度を低下させると、比較
的流動性の若干泡を伴ったエマルジョンが得られる。こ
のエマルジョンを低下させた撹拌でもって、２０〜２５
℃に冷却させる。得られる水中油型の、そして良好な流
動性をもったクリーム状のエマルジョンは１乃至１０μ
ｍの間の小滴径、及び８．５のｐＨを有する。それは室
温で安定である。
のである。すべてのデータは特に言及しない限り重量百
分率、及び部である。実施例１ ３３．３ｇのトリエチレングリコール−ビス−３−（３
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオネート及び６６．７ｇのβ，β’−チオジプロ
ピオン酸のジラウリルエステル６６．７ｇの混合物１０
０ｇを５．０ｇのステアリン酸及び５．０ｇのステアリ
ルアルコールと９５℃で一緒に溶融する。溶融物をアン
カー撹拌器で１７５〜２００回転／分にて、撹拌しなが
ら８０〜８２℃に冷却し、０．９８ｇのＫＯＨを５０％
溶液（１．２３ｍｌ）として添加し、１３ｍｌの脱イオ
ン水を約５分間にわたって添加する。この操作中、一定
に撹拌しながら５〜１５分後にクリーム状、高粘度の、
しかし依然として撹拌可能なペーストが形成される。次
いで３７０ｍｌの冷却脱イオン水を粘稠相に対して、減
少した撹拌速度（１２５〜１５０回転／分）で、１／４
の時間にわたって添加する。温度を低下させると、比較
的流動性の若干泡を伴ったエマルジョンが得られる。こ
のエマルジョンを低下させた撹拌でもって、２０〜２５
℃に冷却させる。得られる水中油型の、そして良好な流
動性をもったクリーム状のエマルジョンは１乃至１０μ
ｍの間の小滴径、及び８．５のｐＨを有する。それは室
温で安定である。
【００３５】実施例２
２５ｇのトリエチレングリコールビス−３−（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オネート及び７５ｇのβ，β’−チオジプロピオン酸の
ジラウリルエーテルを５ｇのステアリン酸及び５．０ｇ
のステアリルアルコールと９５℃に於いて一緒に溶融す
る。この溶融物をアンカー撹拌器で約２００回転／分に
て撹拌しながら、８０〜８２℃に冷却する。次いで、２
５ｍｌの脱イオン水および１．２３ｍｌの５０％水酸化
カリウム溶液（ＫＯＨ０．９８ｇ）を添加する。５〜１
５分後、クリーム状で高粘度の、しかし依然として撹拌
可能なペーストが形成される。以後の操作は実施例１と
同じである。
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オネート及び７５ｇのβ，β’−チオジプロピオン酸の
ジラウリルエーテルを５ｇのステアリン酸及び５．０ｇ
のステアリルアルコールと９５℃に於いて一緒に溶融す
る。この溶融物をアンカー撹拌器で約２００回転／分に
て撹拌しながら、８０〜８２℃に冷却する。次いで、２
５ｍｌの脱イオン水および１．２３ｍｌの５０％水酸化
カリウム溶液（ＫＯＨ０．９８ｇ）を添加する。５〜１
５分後、クリーム状で高粘度の、しかし依然として撹拌
可能なペーストが形成される。以後の操作は実施例１と
同じである。
【００３６】実施例３
３３．３ｇのトリエチレングリコールビス−３−（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロピオネート及び６６．７ｇのβ，β’−チオジプロピ
オン酸のジラウリルエステル、７．５ｇのステアリン酸
及び７．５ｇのステアリルアルコールをアンカー撹拌器
を備えた撹拌容器内に導入し、９５℃で溶融する。約８
５℃に冷却後、２．９４ｇの水酸化カリウム溶液（５０
重量％）を撹拌しながら溶融物に添加する。次いで、１
６ｍｌの脱イオン水を８５℃に於いて、約５分間にわた
って滴下する。５〜１５分後に容易に撹拌しうるペース
トが形成され、その中に６６．７ｇのトリスノニルフェ
ニルホスファイトを低下させた撹拌速度で５〜１５分に
わたって８５℃で加える。６３３ｇの脱イオン水を室温
に於いて１５分にわたって得られる易流動性エマルジョ
ンに加える。容器内の内部温度は同時に低下させる。水
の添加の終わりに於いて、内部温度は約４５℃である。
この混合物をゆるやかに撹拌しながら室温に冷却する。
その間に抗酸化剤含量が２０％、ｐＨが約７で１〜５μ
ｍの小滴径を持つ易流動性の水中油型エマルジョンが形
成される。
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロピオネート及び６６．７ｇのβ，β’−チオジプロピ
オン酸のジラウリルエステル、７．５ｇのステアリン酸
及び７．５ｇのステアリルアルコールをアンカー撹拌器
を備えた撹拌容器内に導入し、９５℃で溶融する。約８
５℃に冷却後、２．９４ｇの水酸化カリウム溶液（５０
重量％）を撹拌しながら溶融物に添加する。次いで、１
６ｍｌの脱イオン水を８５℃に於いて、約５分間にわた
って滴下する。５〜１５分後に容易に撹拌しうるペース
トが形成され、その中に６６．７ｇのトリスノニルフェ
ニルホスファイトを低下させた撹拌速度で５〜１５分に
わたって８５℃で加える。６３３ｇの脱イオン水を室温
に於いて１５分にわたって得られる易流動性エマルジョ
ンに加える。容器内の内部温度は同時に低下させる。水
の添加の終わりに於いて、内部温度は約４５℃である。
この混合物をゆるやかに撹拌しながら室温に冷却する。
その間に抗酸化剤含量が２０％、ｐＨが約７で１〜５μ
ｍの小滴径を持つ易流動性の水中油型エマルジョンが形
成される。
【００３７】実施例４
６．６７ｇのβ，β’−チオジプロピオン酸のジラウリ
ルエステルの代わりに、同量のβ，β’−チオジプロピ
オン酸のステアリルエステルを使用することを除いて、
実施例３を繰り返す。上記のエマルジョンと同等の易流
動性の水中油型エマルジョンが形成される。
ルエステルの代わりに、同量のβ，β’−チオジプロピ
オン酸のステアリルエステルを使用することを除いて、
実施例３を繰り返す。上記のエマルジョンと同等の易流
動性の水中油型エマルジョンが形成される。
【００３８】実施例５
７５ｇのトリエチレングリコールビス−３−（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オネート及び７．５ｇのステアリン酸及び７．５ｇのス
テアリルアルコールを研がれたガラスフランジを持ち、
アンカー撹拌器、滴下ロート、温度計及び加熱浴を備え
た７５０ｍｌのフラスコに最初に導入する。混合物を９
０〜９５℃で加熱し、透明な溶融物を形成する。そして
８０〜８２℃でアンカー撹拌器（１５０〜１５５回転／
分）を用いて溶融物を撹拌し、２．９６ｇの５０％水酸
化カリウム溶液を添加し、５〜１５分にわたって１５ｍ
ｌの脱イオン水を滴下する。水を添加した後、撹拌しな
がら、容易に撹拌しうるクリーム状ペーストが形成され
る。さらに１０分間撹拌した後、５０ｇのトリスノニル
フェニルホスファイト（登録商標Ｉｒｇａｆｏｓ ＴＮ
ＰＰ）を８０〜８２℃で１０分間にわたって溶融し、混
合物をこの温度でさらに１０分間撹拌する。加熱浴を取
り除いた後、３３７ｍｌの水を３０分間溶融する。２０
〜３０℃に冷却後、５ｇのトリエタノールアミンを添加
することによって、ｐＨを８．５にする。最終収量：良
好な流動性を持つ少し泡状の水中油型エマルジョンの形
態で約６００ｍｌ。エマルジョンは室温で安定である。
時間が延長された後にせいぜい生じる沈澱は、８０〜８
２℃に加熱することによって問題なく、完全に乳化され
うる。エマルジョン中の小滴径は１〜３μｍ、及び密度
は２５℃で０．８５ｇ／ｍｌである。分散系は擬似流動
特性を持つ。粘度はせん断速度と共にかなり低下し、Ｄ
＝１０ｓ-1は１６００ｍＰａ．ｓ（２５℃）である。
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オネート及び７．５ｇのステアリン酸及び７．５ｇのス
テアリルアルコールを研がれたガラスフランジを持ち、
アンカー撹拌器、滴下ロート、温度計及び加熱浴を備え
た７５０ｍｌのフラスコに最初に導入する。混合物を９
０〜９５℃で加熱し、透明な溶融物を形成する。そして
８０〜８２℃でアンカー撹拌器（１５０〜１５５回転／
分）を用いて溶融物を撹拌し、２．９６ｇの５０％水酸
化カリウム溶液を添加し、５〜１５分にわたって１５ｍ
ｌの脱イオン水を滴下する。水を添加した後、撹拌しな
がら、容易に撹拌しうるクリーム状ペーストが形成され
る。さらに１０分間撹拌した後、５０ｇのトリスノニル
フェニルホスファイト（登録商標Ｉｒｇａｆｏｓ ＴＮ
ＰＰ）を８０〜８２℃で１０分間にわたって溶融し、混
合物をこの温度でさらに１０分間撹拌する。加熱浴を取
り除いた後、３３７ｍｌの水を３０分間溶融する。２０
〜３０℃に冷却後、５ｇのトリエタノールアミンを添加
することによって、ｐＨを８．５にする。最終収量：良
好な流動性を持つ少し泡状の水中油型エマルジョンの形
態で約６００ｍｌ。エマルジョンは室温で安定である。
時間が延長された後にせいぜい生じる沈澱は、８０〜８
２℃に加熱することによって問題なく、完全に乳化され
うる。エマルジョン中の小滴径は１〜３μｍ、及び密度
は２５℃で０．８５ｇ／ｍｌである。分散系は擬似流動
特性を持つ。粘度はせん断速度と共にかなり低下し、Ｄ
＝１０ｓ-1は１６００ｍＰａ．ｓ（２５℃）である。
【００３９】実施例６
８０ｇのトリエチレングリコールビス−３−（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オネート、１６０ｇのβ，β’−チオジプロピオン酸の
ジステアリルエステル、２０ｇのステアリン酸及び２０
ｇのステアリルアルコールをアンカー撹拌器、滴下ロー
ト、温度計及び加熱浴を備えたガラス反応器に最初に導
入し、９０〜９５℃で溶融する。７．８８ｇ（５．３ｍ
ｌ）の５０％水酸化カリウム溶液を、５〜１０分にわた
って１５０〜１５５ｒｐｍで撹拌しながら添加する。温
度を８０℃より低くせずに、４１ｍｌの脱イオン水を５
〜１０分にわたって滴下する。混合物をさらに２０分間
撹拌した後、１６０ｇのトリスノニルフェニルホスファ
イトを１０分にわたって添加する。１０分間撹拌後、温
度を４５℃に下げて、１４８１ｍｌの脱イオン水を３０
分にわたって添加する。混合物を室温に冷却し、撹拌速
度を減らし、３０ｇのトリエタノールアミンをｐＨ８．
５〜８．８に調整するため添加する。室温で安定で、１
ｇ／ｍｌの密度（２５℃）及び、２５℃で９．５ｍＰ
ａ．ｓ（Ｄ＝１０ｓ-1）の粘度を持つ水中油型エマルジ
ョンを得る。粒子径：１〜３ミクロン。
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オネート、１６０ｇのβ，β’−チオジプロピオン酸の
ジステアリルエステル、２０ｇのステアリン酸及び２０
ｇのステアリルアルコールをアンカー撹拌器、滴下ロー
ト、温度計及び加熱浴を備えたガラス反応器に最初に導
入し、９０〜９５℃で溶融する。７．８８ｇ（５．３ｍ
ｌ）の５０％水酸化カリウム溶液を、５〜１０分にわた
って１５０〜１５５ｒｐｍで撹拌しながら添加する。温
度を８０℃より低くせずに、４１ｍｌの脱イオン水を５
〜１０分にわたって滴下する。混合物をさらに２０分間
撹拌した後、１６０ｇのトリスノニルフェニルホスファ
イトを１０分にわたって添加する。１０分間撹拌後、温
度を４５℃に下げて、１４８１ｍｌの脱イオン水を３０
分にわたって添加する。混合物を室温に冷却し、撹拌速
度を減らし、３０ｇのトリエタノールアミンをｐＨ８．
５〜８．８に調整するため添加する。室温で安定で、１
ｇ／ｍｌの密度（２５℃）及び、２５℃で９．５ｍＰ
ａ．ｓ（Ｄ＝１０ｓ-1）の粘度を持つ水中油型エマルジ
ョンを得る。粒子径：１〜３ミクロン。
【００４０】実施例７
実施例１によるエマルジョンを５０℃の温度で撹拌しな
がら、乳化重合によって製造された乾燥固形分が３２％
であるＡＢＳラテックスに対して、該ラテックスが抗酸
化剤（Ａ＋Ｂ）を０．７重量％含むような量に於いて、
添加する。このラッテクス１００ｇをＡＢＳの乾燥重量
に基づいて１．５％の硫酸を含む１５０ｇの水に、激し
く撹拌しながら、ラッテクスを凝固するため、添加す
る。混合物を９０℃に加熱し、２分間この温度で保ち、
その後濾過する。フィルター上の残渣を脱イオン水で洗
浄し、１５０ｍｍＨｇの減圧下、６０℃で６時間乾燥す
る。ラッテクスを乾燥している間、抗酸化剤の保護作用
を決定するため、ラッテクスから得られた乾燥粉末５ｍ
ｇをアルミニウム試料ホルダーに計り入れ、これを示差
熱分析装置（ＤＴＡ）に導入する。試料をＤＴＡに於い
て空気中、１８０℃に加熱し、分解の始まるまでの時間
が測定され、該分解は発熱反応の最大により、それ自身
証明される。この時間は１２５分である。
がら、乳化重合によって製造された乾燥固形分が３２％
であるＡＢＳラテックスに対して、該ラテックスが抗酸
化剤（Ａ＋Ｂ）を０．７重量％含むような量に於いて、
添加する。このラッテクス１００ｇをＡＢＳの乾燥重量
に基づいて１．５％の硫酸を含む１５０ｇの水に、激し
く撹拌しながら、ラッテクスを凝固するため、添加す
る。混合物を９０℃に加熱し、２分間この温度で保ち、
その後濾過する。フィルター上の残渣を脱イオン水で洗
浄し、１５０ｍｍＨｇの減圧下、６０℃で６時間乾燥す
る。ラッテクスを乾燥している間、抗酸化剤の保護作用
を決定するため、ラッテクスから得られた乾燥粉末５ｍ
ｇをアルミニウム試料ホルダーに計り入れ、これを示差
熱分析装置（ＤＴＡ）に導入する。試料をＤＴＡに於い
て空気中、１８０℃に加熱し、分解の始まるまでの時間
が測定され、該分解は発熱反応の最大により、それ自身
証明される。この時間は１２５分である。
【００４１】実施例８
実施例１によるエマルジョンの代わりに、実施例６によ
るエマルジョンを、ラッテクスが抗酸化剤（Ａ＋Ｂ＋
Ｃ）の０．７重量％含むような量に於いてラテックスに
添加する。分解開始前の測定された時間は１０９分であ
る。
るエマルジョンを、ラッテクスが抗酸化剤（Ａ＋Ｂ＋
Ｃ）の０．７重量％含むような量に於いてラテックスに
添加する。分解開始前の測定された時間は１０９分であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０９Ｋ 15/06 6917−4Ｈ
15/10 6917−4Ｈ
15/12 6917−4Ｈ
15/18 6917−4Ｈ
15/20 6917−4Ｈ
15/32 Ｃ 6917−4Ｈ
Claims (20)
- 【請求項１】 ａ）エマルジョンに基づいて１０ないし
４０重量％の抗酸化剤、該抗酸化剤は次式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基，
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された５ないし１２の
炭素環を持つシクロアルキルキ基，フェニル基又は炭素
原子数７ないし９のアラルキル基を表すか、又はＲ4 が
ーＨ又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そ
してＲ5 がーＯＨを表す場合にはＲ1 は更にーＨであつ
ても良く、Ｒ2 はーＨ，炭素原子数１ないし１８のアル
キル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された５ない
し１２の環炭素原子を持つシクロアルキルキ基，フェニ
ル基又は炭素原子数７ないし９のアラルキル基を表し、
Ｒ3 はーＨまたはメチル基を表し、そしてｎは１又は２
を表し、そして、（ｉ）ｎが１である場合、Ａは次式 【化２】 で表される基を表し，ｘは０ないし６であり，Ｒ6 はー
Ｈ，炭素原子数１ないし２３のアルキル基，炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された５ないし１２の環炭素原
子を持つシクロアルキルキ基を表し，Ｒ4 はーＯＨを表
し，そしてＲ5はーＨを表し、又は（ii）ｎが２である
場合、Ａは次式 【化３】 で表される基を表し、ｘは０ないし６であり、Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を表し、ａは２ないし６であり、ｂは
３ないし４０であり、Ｒ4 はーＯＨを表し、そしてＲ5
はーＨを表すか又は（iii) ｎが２である場合、Ａは−
Ｓ−，−Ｏ−，−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −Ｎ
（Ｒ7 ）−ＣＨ2 − 又は炭素原子数１ないし２０のア
ルキレン基を表し、そしてＲ4 がーＯＨでＲ5 がーＨで
あるか、又はＲ5 がーＯＨでＲ4 がーＨ又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基であり、そしてＲ1 は更にーＨ
を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基，未置換，ヒドロキシ置換または炭素原子数１ない
し１８のアルキル基置換フェニル基，又はフェニル−又
はヒドロキシフェニル−置換炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表す。〕で表される化合物（Ａ）からなる
群からの少なくとも１種の抗酸化剤、および次式IIで表
される化合物（Ｂ）及び／又は次式III で表される化合
物（Ｃ） 【化４】 （式中、Ｒａは炭素原子数８ないし１８のアルキル基を
表し、そしてＸ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は同じであるか又は異
なり、炭素原子数６ないし１８のアルキル基，炭素原子
数６ないし１８のアルケニル基，炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基，フェニル基又は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基置換フェニル基を表す）からなる群
からの少なくとも１種の抗酸化剤からなる。 ｂ）エマルジョンに基づいて０．２５ないし１０重量％
の式Ｒ−ＣＯＯＹ（Ｒは炭素原子数３ないし１８のアル
キル基，炭素原子数３ないし１８のアルケニル基又はフ
ェニル−炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し、
そしてＹはアルカリ金属を表す。）で表される界面活性
剤、 ｃ）エマルジョンに基づいて０．２５ないし１０重量％
の式Ｒ' ＯＨ（Ｒ' は炭素原子数４ないし１９のアルキ
ル基，炭素原子数４ないし１９のアルケニル基又はフェ
ニル−炭素原子数４ないし１９のアルキル基を表す。）
で表されるアルコール及び ｄ）１００重量％になるまでの残部の水を含有する貯蔵
安定性、非沈降性エマルジョン。 - 【請求項２】 抗酸化剤（Ａ）として、次式Ｉａ 【化５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ6 は式Ｉに於ける定義
と同じであり、そしてｘは２又は３を表す。）で表され
る化合物を含む請求項１記載のエマルジョン。 - 【請求項３】 抗酸化剤（Ａ）として、次式Ｉｂ 【化６】 （式中、Ｘ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，及びＲ3 は式Ｉに於ける定義
と同じであり、ｘは２又は３を表し、ａは２ないし４を
表し、そしてｂは３ないし２８を表す。）で表される化
合物を含む請求項１記載のエマルジョン。 - 【請求項４】 式Ｉｂ（式中、Ｒ1 はメチル又は第３ブ
チル基を表し、Ｒ2 は第三ブチル基を表し、そしてＲ3
は−Ｈを表す。）で表される化合物を含む請求項３記載
のエマルジョン。 - 【請求項５】 式Ｉｂ（式中、Ｘは酸素原子を表す。）
で表される化合物を含む請求項３記載のエマルジョン。 - 【請求項６】 式Ｉｂ〔式中、基−（ＣｘＨ2x）−は−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −，又は−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−を表
す。〕で表される化合物を含む請求項３記載のエマルジ
ョン。 - 【請求項７】 式Ｉｂ（式中、ａが２であり、そしてｂ
が３である。）で表される化合物を含む請求項３記載の
エマルジョン。 - 【請求項８】 次式 【化７】 で表される化合物を含む請求項３記載のエマルジョン。
- 【請求項９】 抗酸化剤（Ａ）として、次式Ｉｃ 【化８】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は式Ｉに於け
る定義と同じであり、そしてＡは−Ｓ−，−ＣＨ2 −Ｓ
−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −，−ＣＨ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−又
は −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −を表す。〕で表
される化合物を含む請求項１記載のエマルジョン。 - 【請求項１０】 抗酸化剤として式Ｉ及びIIの化合物を
含む請求項１記載のエマルジョン。 - 【請求項１１】 抗酸化剤（Ｃ）として、式III （式
中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は炭素原子数８ないし１８のア
ルキル基，フェニル基又は１ないし２個の炭素原子数１
ないし１２のアルキル基により置換されたフェニル基を
表す。）で表される化合物を含む請求項１記載のエマル
ジョン。 - 【請求項１２】 式Ｉの化合物及び式II及び/ 又は式II
I の化合物を３：１ないし１：５の割合において含有す
る請求項１記載のエマルジョン。 - 【請求項１３】 式Ｒ−ＣＯＯＹ（式中Ｒは炭素原子数
７ないし１７のアルキル基そしてＹはＮａ又はＫであ
る。）で表される界面活性剤を含有する請求項１記載の
エマルジョン。 - 【請求項１４】 式Ｒ−ＣＯＯＹで表される界面活性剤
がその場で，即ちＲ−ＣＯＯＨで表される酸とアルカリ
金属水酸化物，炭酸塩または重炭酸塩のエマルジョン中
で形成される請求項１記載のエマルジョン。 - 【請求項１５】 式Ｒ' −ＯＨ（Ｒ' は炭素原子数８な
いし１８のアルキル基を表す。）で表されるアルコール
を含有する請求項１記載のエマルジョン。 - 【請求項１６】 酸Ｒ−ＣＯＯＨ：アルコールＲ−ＯＨ
が１：１ないし１：４の重量比である請求項１記載のエ
マルジョン。 - 【請求項１７】 抗酸化剤を式Ｒ−ＣＯＯＹで表される
界面活性剤，式Ｒ' −ＯＨで表されるアルコール（式に
於ける記号は請求項Ｉに於ける定義と同じである。）及
び水と加熱及び混合し、もし適当ならば望む濃度を達成
するために更に水を添加することからなる抗酸化剤
（Ａ），（Ｂ）及び／又は（Ｃ）および水を含む貯蔵安
定性，非沈降性エマルジョンの製造方法。 - 【請求項１８】 抗酸化剤を式Ｒ−ＣＯＯＹで表される
酸及び式Ｒ' −ＯＨで表されるアルコールと加熱混合
し、ついで少なくとも１種のアルカリ金属水酸化物，ア
ルカリ金属重炭酸塩又はアルカリ金属炭酸塩の水溶液を
混合物に添加し、エマルジョンの製造に必要とされる水
の１−２０重量％は上記のアルカリ金属化合物の溶媒と
して使用され、アルカリ金属化合物は酸に基づいてほぼ
当量に於いて使用され、ついで残りの水をエマルジョン
の濃度を達成するために添加することからなる請求項１
７記載の方法。 - 【請求項１９】 抗酸化剤が液状で又は加熱により得ら
れる液化形態で添加される請求項１７記載の方法。 - 【請求項２０】 抗酸化剤が液状で又は加熱により得ら
れる液化形態で添加される請求項１８記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH22990 | 1990-01-24 | ||
| CH229/90-6 | 1990-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH054036A true JPH054036A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=4182233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3024047A Pending JPH054036A (ja) | 1990-01-24 | 1991-01-24 | 抗酸化剤を含む水性エマルジヨン |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5116534A (ja) |
| EP (1) | EP0439427B1 (ja) |
| JP (1) | JPH054036A (ja) |
| KR (1) | KR0162254B1 (ja) |
| BR (1) | BR9100296A (ja) |
| CA (1) | CA2034718A1 (ja) |
| DE (1) | DE59106333D1 (ja) |
| ES (1) | ES2076501T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017511821A (ja) * | 2014-02-03 | 2017-04-27 | アクアスパージョンズ エルティーディーＡｑｕａｓｐｅｒｓｉｏｎｓ Ｌｔｄ． | ポリマー用の酸化防止安定剤 |
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| US6239203B1 (en) | 1997-09-04 | 2001-05-29 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of improving the abrasion resistance of a rubber composition |
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| DE19946519A1 (de) * | 1999-09-28 | 2001-08-16 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Stabilisatordispersionen |
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| MXPA01008705A (es) | 2000-09-03 | 2004-08-12 | Rohm & Haas | Sistemas de aditivos polimericos multiples: composiciones, procesos y productos derivados. |
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