JPS61137874A - 酸化防止剤 - Google Patents
酸化防止剤Info
- Publication number
- JPS61137874A JPS61137874A JP60267618A JP26761885A JPS61137874A JP S61137874 A JPS61137874 A JP S61137874A JP 60267618 A JP60267618 A JP 60267618A JP 26761885 A JP26761885 A JP 26761885A JP S61137874 A JPS61137874 A JP S61137874A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- general formula
- composition
- food
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
- A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers with substantial amounts of non-phosphatidyl, i.e. non-acylglycerophosphate, surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、表面活性剤としての性質を有する新規化合物
、特に、分校状の長鎖’kWする脂肪族飽和酸のアスコ
ルビン酸エステルに関するものである。
、特に、分校状の長鎖’kWする脂肪族飽和酸のアスコ
ルビン酸エステルに関するものである。
発明の構成
本発明は、一般式
〔ここに又は炭素原子1−6個のアルキレン基であり、
Yは、次式
のL−アスコルビンば残基、または次式0 0
E( のD−インアスコルビンば残基である〕tMする化合物
およびその塩に関するものである。
E( のD−インアスコルビンば残基である〕tMする化合物
およびその塩に関するものである。
前記のアルキレン基又はたとえはメチレン基であってよ
いが、次式 %式%() のイソプロピレン基であることが好ましい。
いが、次式 %式%() のイソプロピレン基であることが好ましい。
式(夏)の化合物は、それに類似の化合物の便利な製法
と同様な製法に従って有利に製造でき、たとえば、所定
のアスコルビン酸t1性条件下に所定の酸でエステル化
することによって製造できる。
と同様な製法に従って有利に製造でき、たとえば、所定
のアスコルビン酸t1性条件下に所定の酸でエステル化
することによって製造できる。
この反応は、冷却下にH2SO4の如き撮grlRの存
在下に実施するのが有利である。真後に、極性また゛は
無極性有機溶媒たとえはエーテルを用いて抽出操作を行
うことによって所望化合物が得られる。
在下に実施するのが有利である。真後に、極性また゛は
無極性有機溶媒たとえはエーテルを用いて抽出操作を行
うことによって所望化合物が得られる。
一般式(1)の中のXがイソプロピレン基〔式QY)の
基〕である化合物’td造する場合には、アスコルに!
27酸fフイタニン酸(phytanic acii
)でエステル化するのである。フイタニン敵はフィトー
ルから製造でき、すなわちフィトールの二重結合に水素
添加を行い、そしてそのアルコール官能基を酸化するこ
とによって製造できる。フィトールは炭素原子音20個
有する分校状炭化水素基を含有するものであって、これ
はジテルペン誘導体の1種であり、しかしてこれは主と
してクロロフィルから製造される。
基〕である化合物’td造する場合には、アスコルに!
27酸fフイタニン酸(phytanic acii
)でエステル化するのである。フイタニン敵はフィトー
ルから製造でき、すなわちフィトールの二重結合に水素
添加を行い、そしてそのアルコール官能基を酸化するこ
とによって製造できる。フィトールは炭素原子音20個
有する分校状炭化水素基を含有するものであって、これ
はジテルペン誘導体の1種であり、しかしてこれは主と
してクロロフィルから製造される。
式(1)中のXがメチレン基である化合物の製造の場合
には、アスコルビル[’に下記のばでエステル化するの
である。後者の+11tよ、インフィトールから製造で
き、たとえば、I=li]記原料の二重結合に水素添加
全行い、アルコール官能&t−雌化することによって−
JR造できる。インフィトールはジャスミンの油相抽出
物中に見出されるものである。
には、アスコルビル[’に下記のばでエステル化するの
である。後者の+11tよ、インフィトールから製造で
き、たとえば、I=li]記原料の二重結合に水素添加
全行い、アルコール官能&t−雌化することによって−
JR造できる。インフィトールはジャスミンの油相抽出
物中に見出されるものである。
一般式(11の化合物の塩は、声とえはナトリウム、カ
リウム、刀ルシウム、マグネシウム塩の如きアルカリ金
属塩やアルカリ土類金属基であってよい。
リウム、刀ルシウム、マグネシウム塩の如きアルカリ金
属塩やアルカリ土類金属基であってよい。
これは常法に従って製造でき、たとえば、一般式(1)
の化合・吻のエタノール性浴液に乍属のプロピオン4塩
を4加するがま、たは一般式11)の化合物のアセトン
湛液に金属のメトキシド”l: r/i≦」することに
よって製造できる。
の化合・吻のエタノール性浴液に乍属のプロピオン4塩
を4加するがま、たは一般式11)の化合物のアセトン
湛液に金属のメトキシド”l: r/i≦」することに
よって製造できる。
一般式tl)の化合物およびその塩は一5lIIj活性
剤としての性質kmし、すなわちこれは水中でリポソー
ム(lipogomeθ)全7杉成し、このリポソーム
は、レシチンから4かれたリポソームよりもイオンの作
用(1oQi、: strength )に対して一層
安定であり、これはf比、炭化水素鎖の「フ化に対して
も抵抗性を有し安定である。これは、酸化され易い食品
、特に高含水量の該食品のための酸化防止剤として使用
できる。このような親水性食品または湿潤性食品を従来
の酸化防止剤で処理するときにみられる問題は、ブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ト
コフェノール、アスコルビルパルミテートの如き疎水性
酸化防止剤は、前記食品の全体にわたって分布させるこ
とができず、一方、アスコルビン酸の如き水溶性酸化防
止剤は拡散速度が非常に低いために、これを用いる処理
が実用的価値を欠くことである。
剤としての性質kmし、すなわちこれは水中でリポソー
ム(lipogomeθ)全7杉成し、このリポソーム
は、レシチンから4かれたリポソームよりもイオンの作
用(1oQi、: strength )に対して一層
安定であり、これはf比、炭化水素鎖の「フ化に対して
も抵抗性を有し安定である。これは、酸化され易い食品
、特に高含水量の該食品のための酸化防止剤として使用
できる。このような親水性食品または湿潤性食品を従来
の酸化防止剤で処理するときにみられる問題は、ブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ト
コフェノール、アスコルビルパルミテートの如き疎水性
酸化防止剤は、前記食品の全体にわたって分布させるこ
とができず、一方、アスコルビン酸の如き水溶性酸化防
止剤は拡散速度が非常に低いために、これを用いる処理
が実用的価値を欠くことである。
食品の外面t−m化防止剤のフィルムで包むことは実際
に有効であると思われる。しかしながら、従来の識化防
止剤t/′i食品の表面において温媒の蒸発1箋に連続
状フィルム全形成せずに結晶質の物質として残り、した
がってその酸化防止効果は充分でなかったのである。
に有効であると思われる。しかしながら、従来の識化防
止剤t/′i食品の表面において温媒の蒸発1箋に連続
状フィルム全形成せずに結晶質の物質として残り、した
がってその酸化防止効果は充分でなかったのである。
意外にも今回本発明者は、一般式(1)の化合物は水性
媒質中で使用できるすぐれた酸化防止剤であることを見
出しに。この化合物は水中で゛層状の(lamalle
r )液晶相全形成し、この相は親水性食品の表面上に
2分子層としてひろがり、すなわち、非常にすぐれた酸
化防止効果kKするフィルム全形成する。この化合物音
M離酸の形で滓む前記水性媒質の含水量が10%(w/
w ) ’x超える値であるとき、およびこの化合物勿
塙の形で言む前記水性媒質の含水量が5%(w/w )
k超える1−であるときに、前記のノー状相が生ずる
。
媒質中で使用できるすぐれた酸化防止剤であることを見
出しに。この化合物は水中で゛層状の(lamalle
r )液晶相全形成し、この相は親水性食品の表面上に
2分子層としてひろがり、すなわち、非常にすぐれた酸
化防止効果kKするフィルム全形成する。この化合物音
M離酸の形で滓む前記水性媒質の含水量が10%(w/
w ) ’x超える値であるとき、およびこの化合物勿
塙の形で言む前記水性媒質の含水量が5%(w/w )
k超える1−であるときに、前記のノー状相が生ずる
。
したがって本発明はまた、一般式+1)の化付物と、少
なくともノー状液晶相全充分形成できる1呈反の意の水
とを含有する酸化防止用ベヒクル組成物にも関するもの
である。
なくともノー状液晶相全充分形成できる1呈反の意の水
とを含有する酸化防止用ベヒクル組成物にも関するもの
である。
一般式t13の化合物の量はo、o i −i、o厘童
チであることが好ましく、0.05−0.5重量−であ
ることが特に好ましい(組成物全重量基準)。
チであることが好ましく、0.05−0.5重量−であ
ることが特に好ましい(組成物全重量基準)。
また本発明は、水忙少なくとも10重量%(II7A成
物全重量全軍)含有する水性媒質中に、ぽ化防止めため
に有効な量の一般式11)の化会物會含ゼしてなる組成
物で、食品を処理することを狩悼とする、鹸化され易い
食品の減化防止方法にも関する。
物全重量全軍)含有する水性媒質中に、ぽ化防止めため
に有効な量の一般式11)の化会物會含ゼしてなる組成
物で、食品を処理することを狩悼とする、鹸化され易い
食品の減化防止方法にも関する。
さらにまた本発明は、酸化され易い食品と、酸化防止の
ために有効な量の一般式(1)の化合物とを含有し、こ
の化合物は前記食品の表面上にフィルムの形で存在する
ものであることを特徴とする組成物にも関する。
ために有効な量の一般式(1)の化合物とを含有し、こ
の化合物は前記食品の表面上にフィルムの形で存在する
ものであることを特徴とする組成物にも関する。
一般式(1)の化合物によって酸化が肩側に防止できる
食品の例にはニンジン、および脂肪含有食品(fcとえ
はハムンがあげられる。
食品の例にはニンジン、および脂肪含有食品(fcとえ
はハムンがあげられる。
一般式(I)の化合物のうちで酸化防止剤として有用な
化合物は、式中のアルキレン基xがメチレン基である化
合物であり、特に有用な化合物は、式中のアルキレフ4
Kがインゾロぎル基〔式聞)の泰」である化合物、たと
えば6−0−フイタノイルーL−アスコルビン阪である
。
化合物は、式中のアルキレン基xがメチレン基である化
合物であり、特に有用な化合物は、式中のアルキレフ4
Kがインゾロぎル基〔式聞)の泰」である化合物、たと
えば6−0−フイタノイルーL−アスコルビン阪である
。
一般式(1)を有する分校状飽和化合物は、−20”0
より上の温度において液状であって安定である。
より上の温度において液状であって安定である。
液状鎖(1iquid chain )はI−状液晶相
の形成のために必要なものである。この化合物は、それ
に対応する直鎖状飽和化合物や分枝状不飽和化合物より
も前記効果がすぐれている。すなわち前記の直鎖状飽和
化合物は90℃までの温度において固体であり、前記の
分校状不飽和化合物は約0℃より上の温度において液状
であるが、これは酸化され易く不安定である。
の形成のために必要なものである。この化合物は、それ
に対応する直鎖状飽和化合物や分枝状不飽和化合物より
も前記効果がすぐれている。すなわち前記の直鎖状飽和
化合物は90℃までの温度において固体であり、前記の
分校状不飽和化合物は約0℃より上の温度において液状
であるが、これは酸化され易く不安定である。
本発明を一層具体的に例示するために、仄に芙施例tホ
す。
す。
例 1
L−アスコル♂ン酸5.52 & (20ミリモル)を
入れたフラスコに、讃H2130,(95−97%;メ
ルク社5)20Ple’t−撹拌、冷却下に0℃におい
て徐々に添加した。室温において20分間攪拌した後に
、フイタニン酸6.4.9 (20,5ミリモル)’t
” f1m下した(このフイタニンwはフィトールから
製造し、すなわちその二重結合への接触水素4加および
アルコール官能基の酸化t”jll久行うことによって
製造されたものであった)。3時間後に反応混合物を氷
上に注ぎ込み、エーテル30M1(1回当りの1i)t
−用いて抽出操作全6回行った。エーテル抽出物を集め
、Na2SO4で乾燥し、次いで真空濃縮を行つ几。残
留物上コラムクロマトグラフィ(MN−ポリアミドaa
6 ;クロロホルム)によって精製した。6−0−フイ
タノイルーL−アスコルビン! 2.8 gが油状物の
形で単離された。
入れたフラスコに、讃H2130,(95−97%;メ
ルク社5)20Ple’t−撹拌、冷却下に0℃におい
て徐々に添加した。室温において20分間攪拌した後に
、フイタニン酸6.4.9 (20,5ミリモル)’t
” f1m下した(このフイタニンwはフィトールから
製造し、すなわちその二重結合への接触水素4加および
アルコール官能基の酸化t”jll久行うことによって
製造されたものであった)。3時間後に反応混合物を氷
上に注ぎ込み、エーテル30M1(1回当りの1i)t
−用いて抽出操作全6回行った。エーテル抽出物を集め
、Na2SO4で乾燥し、次いで真空濃縮を行つ几。残
留物上コラムクロマトグラフィ(MN−ポリアミドaa
6 ;クロロホルム)によって精製した。6−0−フイ
タノイルーL−アスコルビン! 2.8 gが油状物の
形で単離された。
収率5B’16.高真空下で乾燥することによって、純
度95チ以上のガラス質固体の形の生成物が得られた。
度95チ以上のガラス質固体の形の生成物が得られた。
そのスペクトルデーターは次の通りであった。
OI M’(NHs) : m7’z:4BB (C
M+NH4)+) ; 470(M+) *430;3
30 (Cフイタノイツクば(Phytanoic a
oid)+NI(、]+)13a−NMR(ODOls
) ” δ(ppm) :173.7(a−1’ )
;1725(c −1) ;152.3(c−5);1
19.1(c−2);76.1 (o−4) ;67.
9(C!−5) ;63.9 C0−6) ;41.7
(C!−2’ ) ;39.4(o−14’ ) ;3
7.5/67.3(0−ず+6’ 18’ 110’
、 12’ ) ;32.8(0−7’ 、 11’
);50A(a−!’ );2aO(0−15’)、2
4.8/24.5(C!−5’ 、9’ 、13’ )
;22,7(0−16’ 、15−Me);19゜7(
5’ −,7’ −,11’−Me)。
M+NH4)+) ; 470(M+) *430;3
30 (Cフイタノイツクば(Phytanoic a
oid)+NI(、]+)13a−NMR(ODOls
) ” δ(ppm) :173.7(a−1’ )
;1725(c −1) ;152.3(c−5);1
19.1(c−2);76.1 (o−4) ;67.
9(C!−5) ;63.9 C0−6) ;41.7
(C!−2’ ) ;39.4(o−14’ ) ;3
7.5/67.3(0−ず+6’ 18’ 110’
、 12’ ) ;32.8(0−7’ 、 11’
);50A(a−!’ );2aO(0−15’)、2
4.8/24.5(C!−5’ 、9’ 、13’ )
;22,7(0−16’ 、15−Me);19゜7(
5’ −,7’ −,11’−Me)。
例 2
二・ンジンを切ろてその中味の部分(寸法10×10X
3tlI&3)t−16−o−フイタノイルーL−アス
コルビン酸の0.1 % w/vr蒸留水中分散液の中
に、22℃において10分間浸漬した。比較実験として
、同じ寸法のニンジンを同量の蒸留水(i12化防止剤
金含まないもの)に同嘱度において同時間浸漬する実験
も行った。このようにして処理したニンジンを冷却し、
凍結乾燥した。
3tlI&3)t−16−o−フイタノイルーL−アス
コルビン酸の0.1 % w/vr蒸留水中分散液の中
に、22℃において10分間浸漬した。比較実験として
、同じ寸法のニンジンを同量の蒸留水(i12化防止剤
金含まないもの)に同嘱度において同時間浸漬する実験
も行った。このようにして処理したニンジンを冷却し、
凍結乾燥した。
この乾燥ニンジンの水活性(vat、er activ
i、tyi略称aW )は0.10未満であったが、こ
れ金ガラス容器に入れて密閉して67℃において第1表
記載の期間にわたって貯蔵した。次いでこのニンジンの
香気や味の変化を観察し、貯蔵時の酸化防止剤の効果を
判定した。エンジンが酸化されると乾草のような臭が生
じ、カロチンが分解すると白色度が増す。
i、tyi略称aW )は0.10未満であったが、こ
れ金ガラス容器に入れて密閉して67℃において第1表
記載の期間にわたって貯蔵した。次いでこのニンジンの
香気や味の変化を観察し、貯蔵時の酸化防止剤の効果を
判定した。エンジンが酸化されると乾草のような臭が生
じ、カロチンが分解すると白色度が増す。
第1表
180日後においても、前記の酸化防止剤で処理したニ
ンジンには、非常に濃いカロチンの色が保たれていた。
ンジンには、非常に濃いカロチンの色が保たれていた。
前記の実験結果に示されているように、本発明に係る新
規フィルム形成性酸化防止剤は、凍結乾燥エンジンの酸
化による劣化全署しく遅延させ°る効果を有するもので
あることが、香気および色の変化の観察によって確認さ
れた。
規フィルム形成性酸化防止剤は、凍結乾燥エンジンの酸
化による劣化全署しく遅延させ°る効果を有するもので
あることが、香気および色の変化の観察によって確認さ
れた。
例 3
新鮮なハムを6鵡の厚さに切り、このハム片を6−o−
フィトノイル−L−アスコルビン叡の0.1 % w/
w 蒸留水中分散液の中に、4′0において1分間浸漬
した。比較実騒も行い、この場合には同じ寸法の新鮮な
ハム片を同量の蒸留水(酸化防止剤を含まないものの中
に同温度において同時間浸漬した。
フィトノイル−L−アスコルビン叡の0.1 % w/
w 蒸留水中分散液の中に、4′0において1分間浸漬
した。比較実騒も行い、この場合には同じ寸法の新鮮な
ハム片を同量の蒸留水(酸化防止剤を含まないものの中
に同温度において同時間浸漬した。
このようにして処理したハム片を冷却し、プラスチック
の袋に入れて包装し、−20℃において第醒表に記載の
期間にわたって貯蔵した。
の袋に入れて包装し、−20℃において第醒表に記載の
期間にわたって貯蔵した。
貯蔵後に、前記の処理ハム片を鍋に入れて水5di加え
、ホイルで覆ってから150 ’0に10分間加熱する
ことによって)・ム片の品質を調べた。
、ホイルで覆ってから150 ’0に10分間加熱する
ことによって)・ム片の品質を調べた。
脂肪分の酸化によって悪臭が生ずるが、これは、この加
熱装置の最上部の空間のガス(head−spaceg
as )の臭を嗅ぐことによって調べた。実験結果を第
n表に示す。
熱装置の最上部の空間のガス(head−spaceg
as )の臭を嗅ぐことによって調べた。実験結果を第
n表に示す。
第■表
上記の実験結果から明らρ)なように、本発明に係る2
分子層形成性酸化防止剤でハム全処理することによって
、ハムからの腐敗油脂臭の如キ悪臭の発生時期を大幅に
遅らせることかでざるのである。
分子層形成性酸化防止剤でハム全処理することによって
、ハムからの腐敗油脂臭の如キ悪臭の発生時期を大幅に
遅らせることかでざるのである。
Claims (11)
- (1)一般式▲数式、化学式、表等があります▼( I
) 〔ここにXは炭素原子1−3個のアルキレン基であり、 Yは、次式▲数式、化学式、表等があります▼(II) のL−アスコルビン酸残基、または次式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) のD−イソアスコルビン酸残基である〕を有する化合物
およびその塩。 - (2)アルキレン基Xがメチレン基であることを特徴と
する特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 - (3)アルキレン基Xが、次式▲数式、化学式、表等が
あります▼ のイソプロピレン基であることを特徴とする特許請求の
範囲第1項に記載の化合物。 - (4)6−O−フイタノイル−L−アスコルビン酸であ
る特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 - (5)L−アスコルビン酸またはD−イソアスコルビン
酸を酸性条件下に適当な酸でエステル化することを特徴
とする、特許請求の範囲第1項に記載の一般式( I )
を有する化合物の製造方法。 - (6)アスコルビン酸をフイタニン酸でエステル化する
ことによって、一般式( I )を有しXが式(IV)のイ
ソプロピレン基である化合物を生成させることを特徴と
する特許請求の範囲第5項に記載の製造方法。 - (7)一般式( I )の化合物と、少なくとも層状液晶
相を生成させるのに充分な量の水とを含有することを特
徴とする酸化防止作用を有するベヒクル組成物。 - (8)一般式( I )の化合物を0.05−0.5重量
%(組成物全重量基準)含有することを特徴とする特許
請求の範囲第7項に記載の酸化防止作用を有するベヒク
ル組成物。 - (9)水を少なくとも10重量%(組成物全量基準)含
有する水性媒質中に、酸化防止のために有効な量の一般
式( I )の化合物を含有してなる組成で食品を処理す
ることを特徴とする、酸化され易い食品の酸化防止方法
。 - (10)酸化され易い食品と、酸化防止のために有効な
量の一般式( I )の化合物とを含有し、この化合物は
前記食品の表面上にフィルムの形で存在するものである
ことを特徴とする組成物。 - (11)前記の食品がニンジンまたはハムであることを
特徴とする特許請求の範囲第10項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP84114490.0 | 1984-11-29 | ||
EP84114490A EP0182934B1 (en) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | Surfactants |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61137874A true JPS61137874A (ja) | 1986-06-25 |
JPH0315953B2 JPH0315953B2 (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=8192317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60267618A Granted JPS61137874A (ja) | 1984-11-29 | 1985-11-29 | 酸化防止剤 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4745199A (ja) |
EP (1) | EP0182934B1 (ja) |
JP (1) | JPS61137874A (ja) |
AR (1) | AR244221A1 (ja) |
AT (1) | ATE35680T1 (ja) |
AU (1) | AU577419B2 (ja) |
BR (1) | BR8505965A (ja) |
CA (1) | CA1249836A (ja) |
DE (1) | DE3472676D1 (ja) |
DK (1) | DK160273C (ja) |
ES (1) | ES8606320A1 (ja) |
GB (1) | GB2167747B (ja) |
HU (1) | HU198920B (ja) |
IN (1) | IN166264B (ja) |
MY (1) | MY102760A (ja) |
NO (1) | NO168769C (ja) |
NZ (1) | NZ214129A (ja) |
PH (1) | PH22085A (ja) |
PT (1) | PT81568B (ja) |
SG (1) | SG29988G (ja) |
ZA (1) | ZA858542B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006043705A1 (ja) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | National Institute Of Advanced Industrial Scienceand Technology | Ii型キュービック液晶組成物 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0182934B1 (en) * | 1984-11-29 | 1988-07-13 | Frisco-Findus Ag | Surfactants |
NO161595C (no) * | 1987-06-04 | 1989-09-06 | Einar Haram | Fremgangsmaate for konservering av fersk fisk. |
FR2636629A1 (fr) * | 1988-09-22 | 1990-03-23 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux esters adamantyles liposolubles de la vitamine c, leur procede de preparation et leurs applications |
DE69120543T2 (de) * | 1990-09-06 | 1997-01-09 | Johnson & Son Inc S C | Verfahren zur stabilisierung von liposomen sowie diese enthaltende mittel |
CN111380990A (zh) * | 2018-12-27 | 2020-07-07 | 成都平和安康医药科技有限公司 | 检测维生素c药物中维生素c及异维生素c含量的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5346959A (en) * | 1976-10-05 | 1978-04-27 | Univ Kansas State | Preparation of ester of fatty acid of ascorbic acid |
JPS5488261A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-13 | Pfizer | Method of manufacturing erythorbic acid and ascorbic acid 66fatty acid ester |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB585828A (en) * | 1942-05-11 | 1947-02-26 | Hoffmann La Roche | Improvements in or relating to the production of monoesters of isoascorbic acid |
US2454749A (en) * | 1945-03-16 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Lower alkyl esters of ascorbic acid |
US2454748A (en) * | 1945-08-02 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Ascorbic acid tetraester preparation |
US2995495A (en) * | 1958-05-06 | 1961-08-08 | Orma Istituto Terapeutico Roma | Stable solution of vitamin alpha-ascorbic acid complex in alcohol and process of preparing said solutions |
US3151127A (en) * | 1963-09-17 | 1964-09-29 | Int Latex Corp | Tocopherol ascorbates |
JPS58222078A (ja) * | 1982-06-17 | 1983-12-23 | Santen Pharmaceut Co Ltd | アスコルビン酸誘導体 |
EP0182934B1 (en) * | 1984-11-29 | 1988-07-13 | Frisco-Findus Ag | Surfactants |
-
1984
- 1984-11-29 EP EP84114490A patent/EP0182934B1/en not_active Expired
- 1984-11-29 DE DE8484114490T patent/DE3472676D1/de not_active Expired
- 1984-11-29 AT AT84114490T patent/ATE35680T1/de not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-11-04 US US06/794,519 patent/US4745199A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-06 ZA ZA858542A patent/ZA858542B/xx unknown
- 1985-11-06 IN IN894/MAS/85A patent/IN166264B/en unknown
- 1985-11-06 CA CA000494666A patent/CA1249836A/en not_active Expired
- 1985-11-11 NZ NZ214129A patent/NZ214129A/xx unknown
- 1985-11-11 AU AU49752/85A patent/AU577419B2/en not_active Ceased
- 1985-11-13 GB GB08528022A patent/GB2167747B/en not_active Expired
- 1985-11-15 DK DK529185A patent/DK160273C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-18 PH PH33065A patent/PH22085A/en unknown
- 1985-11-26 NO NO854733A patent/NO168769C/no unknown
- 1985-11-28 PT PT81568A patent/PT81568B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-28 BR BR8505965A patent/BR8505965A/pt unknown
- 1985-11-28 ES ES549353A patent/ES8606320A1/es not_active Expired
- 1985-11-28 HU HU854556A patent/HU198920B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-11-28 AR AR85302413A patent/AR244221A1/es active
- 1985-11-29 JP JP60267618A patent/JPS61137874A/ja active Granted
-
1987
- 1987-09-15 MY MYPI87001680A patent/MY102760A/en unknown
-
1988
- 1988-01-28 US US07/149,360 patent/US4888133A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-07 SG SG299/88A patent/SG29988G/en unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5346959A (en) * | 1976-10-05 | 1978-04-27 | Univ Kansas State | Preparation of ester of fatty acid of ascorbic acid |
JPS5488261A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-13 | Pfizer | Method of manufacturing erythorbic acid and ascorbic acid 66fatty acid ester |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006043705A1 (ja) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | National Institute Of Advanced Industrial Scienceand Technology | Ii型キュービック液晶組成物 |
US7846903B2 (en) | 2004-10-19 | 2010-12-07 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Type II cubic liquid crystal composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN166264B (ja) | 1990-04-07 |
EP0182934A1 (en) | 1986-06-04 |
AU577419B2 (en) | 1988-09-22 |
DK529185A (da) | 1986-11-30 |
HUT40397A (en) | 1986-12-28 |
GB2167747B (en) | 1988-02-10 |
GB8528022D0 (en) | 1985-12-18 |
AR244221A1 (es) | 1993-10-29 |
NO854733L (no) | 1986-05-30 |
DK160273C (da) | 1991-07-29 |
PT81568B (pt) | 1988-01-22 |
DK529185D0 (da) | 1985-11-15 |
DE3472676D1 (en) | 1988-08-18 |
DK160273B (da) | 1991-02-18 |
PH22085A (en) | 1988-05-20 |
NZ214129A (en) | 1988-07-28 |
ES549353A0 (es) | 1986-04-16 |
ATE35680T1 (de) | 1988-07-15 |
CA1249836A (en) | 1989-02-07 |
ES8606320A1 (es) | 1986-04-16 |
HU198920B (en) | 1989-12-28 |
US4745199A (en) | 1988-05-17 |
ZA858542B (en) | 1986-08-27 |
AU4975285A (en) | 1986-06-05 |
JPH0315953B2 (ja) | 1991-03-04 |
GB2167747A (en) | 1986-06-04 |
SG29988G (en) | 1988-09-30 |
BR8505965A (pt) | 1986-08-19 |
MY102760A (en) | 1992-10-31 |
US4888133A (en) | 1989-12-19 |
PT81568A (en) | 1985-12-01 |
EP0182934B1 (en) | 1988-07-13 |
NO168769B (no) | 1991-12-23 |
NO168769C (no) | 1992-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4623488A (en) | Refined fish oils and the process for production thereof | |
US5151291A (en) | Glycerides of eicosapentaenoic acid, processes for preparing the same and oil and fat products containing the same | |
AU3315800A (en) | Anti-oxidant | |
JPS61137874A (ja) | 酸化防止剤 | |
DE1617006B2 (ja) | ||
US4387047A (en) | Esters of 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, their utilization as perfuming and flavoring ingredients and compositions containing same | |
US4966734A (en) | Deodorization of fatty ester mixtures | |
JPH0848991A (ja) | 香料組成物又は香料添加製品、匂い特性を授与し、これを改善し、増大させるか又は変性させる方法、及び環式ジエステル | |
US4649206A (en) | Lignan compound | |
DE19635655A1 (de) | Verwendung substituierter 2-Acetylbenzofurane als Riechstoffe | |
US3645755A (en) | Novel spiro compound and black tea compositions containing the same | |
DE2152015C3 (de) | Mercapto-p-menthanderivate, deren Herstellung und Verwendung | |
JPH06509325A (ja) | ポリオール脂肪酸ポリエステルの酸化安定性の改善方法 | |
US2797231A (en) | Stabilization of oils with beta-(carboxymethylmercapto) tricarballylic acid | |
JPS59172596A (ja) | 精製魚油及びその製法 | |
JP3610583B2 (ja) | ショ糖脂肪酸エステル粉末の製造方法 | |
JPS59157173A (ja) | 抗酸化剤 | |
US2350768A (en) | Process of producing vitamin concentrates | |
Kuwahara | Laccery laccerate: Major Wax Component Produced by Anomoneura mori Schwarz (Homoptera: Psyllidae) | |
DE2163521A1 (ja) | ||
JPS5622722A (en) | Perfumery composition | |
JPS58210034A (ja) | ポリプレニル化合物の製造方法 | |
JPS6361290B2 (ja) | ||
BE624535A (ja) | ||
CH563973A5 (en) | Derivs of 8-mercapto p-menthane-3-ol - by redn of menthane-8-thiol 3-one, for perfuming food |