JP2011032403A - 浴室用洗浄剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】浴室の壁や床に付着したシリコーンを原因とする汚れを除去するのに好適な新規浴室用洗浄剤を提供すること。
【解決手段】下記、(A)〜(E)成分を含有することを特徴とする浴室用洗浄剤組成物:
(A)下記一般式(1):
R1−O−(C2H4O)m−H (1)
(式中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基であり、mは1〜6の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの少なくとも1種以上、
(B)下記一般式(2):
R2−O−(C2H4O)n−H (2)
(式中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、nは1〜3の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテル、
(C)N−アルキルアミノ酸、N−アルキルアミノ酸塩、N−アルケニルアミノ酸及びN−アルケニルアミノ酸からなる群より選ばれる1種以上の成分、
(D)半極性を有する界面活性剤、及び
(E)アミノカルボン酸型キレート剤。
【選択図】なし
【解決手段】下記、(A)〜(E)成分を含有することを特徴とする浴室用洗浄剤組成物:
(A)下記一般式(1):
R1−O−(C2H4O)m−H (1)
(式中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基であり、mは1〜6の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの少なくとも1種以上、
(B)下記一般式(2):
R2−O−(C2H4O)n−H (2)
(式中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、nは1〜3の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテル、
(C)N−アルキルアミノ酸、N−アルキルアミノ酸塩、N−アルケニルアミノ酸及びN−アルケニルアミノ酸からなる群より選ばれる1種以上の成分、
(D)半極性を有する界面活性剤、及び
(E)アミノカルボン酸型キレート剤。
【選択図】なし
Description
本発明は、浴室用洗浄剤組成物に関する。詳しくは、浴室の壁や床等に付着したシリコーンを原因とする汚れを除去するのに好適な洗浄剤組成物に関する。
消費者の生活様式の多様化に対応して、特定の洗浄対象に特化した洗浄剤が開発されている。そして、浴室の壁や床の洗浄を目的とする洗浄剤組成物も開発されている(例えば、特許文献1〜3)。
これまでの浴室用洗浄剤の対象汚垢は、いわゆる石鹸カスや湯垢等であった。
しかし、近年、従来の浴室用洗浄剤では落としにくい強固な黒ずみ汚れが見られるようになり、この汚れに対処できる浴室用洗浄剤の開発が求められている。
しかし、近年、従来の浴室用洗浄剤では落としにくい強固な黒ずみ汚れが見られるようになり、この汚れに対処できる浴室用洗浄剤の開発が求められている。
従来の浴室用洗浄剤では落としにくい黒ずみ汚れについて本発明者等が分析を行ったところ、この汚れの原因がシリコーンであることを見いだした。シリコーンは、毛髪に柔軟性を付与したり、指どおりをよくしたりするために、シャンプーやコンディショナー等のヘアケア製品中へ配合され、近年、その配合量が増加している物質である。
かかる原因究明に続いて、本発明者等は鋭意検討を行った結果、特定成分を組み合わせることにより、従来の石鹸カスや湯垢に加えて、シリコーンを原因とする汚れ(シリコーン汚れ)を除去することができることを見いだした。本発明はこの知見に基づいてなされたものである。
即ち、本発明は、下記、(A)〜(E)成分:
(A)下記一般式(1):
R1−O−(C2H4O)m−H (1)
(式中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基であり、mは1〜6の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの少なくとも1種以上、
(B)下記一般式(2):
R2−O−(C2H4O)n−H (2)
(式中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、nは1〜3の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテル、
(C)N−アルキルアミノ酸、N−アルキルアミノ酸塩、N−アルケニルアミノ酸及びN−アルケニルアミノ酸からなる群より選ばれる1種以上の成分、
(D)半極性を有する界面活性剤、及び
(E)アミノカルボン酸型キレート剤
を含有することを特徴とする浴室用洗浄剤組成物に関するものである。
かかる原因究明に続いて、本発明者等は鋭意検討を行った結果、特定成分を組み合わせることにより、従来の石鹸カスや湯垢に加えて、シリコーンを原因とする汚れ(シリコーン汚れ)を除去することができることを見いだした。本発明はこの知見に基づいてなされたものである。
即ち、本発明は、下記、(A)〜(E)成分:
(A)下記一般式(1):
R1−O−(C2H4O)m−H (1)
(式中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基であり、mは1〜6の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの少なくとも1種以上、
(B)下記一般式(2):
R2−O−(C2H4O)n−H (2)
(式中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、nは1〜3の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテル、
(C)N−アルキルアミノ酸、N−アルキルアミノ酸塩、N−アルケニルアミノ酸及びN−アルケニルアミノ酸からなる群より選ばれる1種以上の成分、
(D)半極性を有する界面活性剤、及び
(E)アミノカルボン酸型キレート剤
を含有することを特徴とする浴室用洗浄剤組成物に関するものである。
本発明の洗浄剤組成物は、浴室の床や壁面等に付着したシリコーン汚れを容易に除去することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
成分(A)
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(A)は、下記一般式(1):
R1−O−(C2H4O)m−H (1)
(式中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基であり、mは1〜6の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルである。
一般式(1)中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基である。直鎖アルキル基としては、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基やn−デシル基等があげられる。これらの中では、n−ヘキシル基やn−オクチル基が好ましい。分岐アルキル基としては、2−エチルヘキシル基や4−メチル−1−ペンチル基や2−メチル−1−ペンチル基や3−メチル−1−ブチル基等があげられる。これらの中では、2−エチルヘキシル基や4−メチル−1−ペンチル基が好ましい。mは好ましくは2〜5の整数である。
一般式(1)で表される化合物のうち、好ましい化合物としては、
ポリオキシエチレンモノ−n−ペンチルエーテル(m=3〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘプチルエーテル(m=4〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(m=5〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(m=5〜6)
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2〜4)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2〜4)
があげられる。
より好ましい化合物としては、
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4〜5)
ポリオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(m=5)
ポリオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(m=5〜6)
があげられる。
さらに好ましい化合物としては、
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4〜5)
があげられる。
成分(A)
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(A)は、下記一般式(1):
R1−O−(C2H4O)m−H (1)
(式中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基であり、mは1〜6の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルである。
一般式(1)中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基である。直鎖アルキル基としては、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基やn−デシル基等があげられる。これらの中では、n−ヘキシル基やn−オクチル基が好ましい。分岐アルキル基としては、2−エチルヘキシル基や4−メチル−1−ペンチル基や2−メチル−1−ペンチル基や3−メチル−1−ブチル基等があげられる。これらの中では、2−エチルヘキシル基や4−メチル−1−ペンチル基が好ましい。mは好ましくは2〜5の整数である。
一般式(1)で表される化合物のうち、好ましい化合物としては、
ポリオキシエチレンモノ−n−ペンチルエーテル(m=3〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘプチルエーテル(m=4〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(m=5〜6)
ポリオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(m=5〜6)
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2〜4)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2〜4)
があげられる。
より好ましい化合物としては、
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4〜5)
ポリオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(m=5)
ポリオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(m=5〜6)
があげられる。
さらに好ましい化合物としては、
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4〜5)
があげられる。
成分(A)として、一般式(1)で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルを単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分(A)として、一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルと、一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルとを組み合わせて使用すると、浴室におけるシリコーン汚れに対してより高い洗浄効果を得ることができるので好ましい。
上記組み合わせにおいて、
一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基である化合物としては
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=5)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
が好ましく、
一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基である化合物としては
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2〜4)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2〜4)
が好ましく、
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2)
が特に好ましい。
成分(A)として、一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルと、一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルとを組み合わせて使用すると、浴室におけるシリコーン汚れに対してより高い洗浄効果を得ることができるので好ましい。
上記組み合わせにおいて、
一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基である化合物としては
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=5)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
が好ましく、
一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基である化合物としては
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2〜4)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2〜4)
が好ましく、
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2)
が特に好ましい。
成分(A)としての一般式(1)で表される化合物は公知物質であり、市場において容易に入手することができる。また、公知の方法により、例えば、塩基性触媒存在下、ポリオキシエチレングリコールとアルキルハライドまたはアルキルメタンスルホニルエステルやアルキルp−トルエンスルホニルエステルとの付加反応により合成したものであってもよい。
成分(A)を配合することにより、本発明の浴室用洗浄剤組成物は、浴室におけるシリコーン汚れに対する洗浄効果を得ることができる。成分(A)の配合量は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準として好ましくは1〜30質量%、より好ましくは1〜15質量%、特に好ましくは10〜15質量%である。1質量%以上であるとシリコーン汚れに対してより良好な洗浄効果を得ることができ、30質量%以下であるとより良好な費用対効果を得ることができるので好ましい。
成分(B)
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(B)は、下記一般式(2):
R2−O−(C2H4O)n−H (2)
(式中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、nは1〜3の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルである。
一般式(2)中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基である。具体例としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基等があげられる。これらの中では、イソプロピル基やn−ブチル基が好ましい。nは好ましくは2〜3の整数である。
一般式(2)で表される化合物のうち、好ましい化合物としては、
エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノプロピルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、
トリエチレングリコールモノブチルエーテル
があげられる。
より好ましい化合物としては、
ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(一般式(2)において、R2がn−ブチル基であり、nが2である化合物)
があげられる。
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(B)は、下記一般式(2):
R2−O−(C2H4O)n−H (2)
(式中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、nは1〜3の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルである。
一般式(2)中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基である。具体例としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基等があげられる。これらの中では、イソプロピル基やn−ブチル基が好ましい。nは好ましくは2〜3の整数である。
一般式(2)で表される化合物のうち、好ましい化合物としては、
エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノプロピルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、
トリエチレングリコールモノブチルエーテル
があげられる。
より好ましい化合物としては、
ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(一般式(2)において、R2がn−ブチル基であり、nが2である化合物)
があげられる。
成分(B)としての一般式(2)で表される化合物は公知物質であり、市場において容易に入手することができる。また、公知の方法により、例えば、塩基性触媒存在下、ポリオキシエチレングリコールとアルキルハライドまたはアルキルメタンスルホニルエステルやアルキルp−トルエンスルホニルエステルとの付加反応により合成したものであってもよい。
成分(B)として、一般式(2)で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルは単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分(B)を配合することにより、本発明の浴室用洗浄剤組成物は、浴室におけるシリコーン汚れに対する洗浄効果を得ることができる。成分(B)の配合量は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準として好ましくは1〜30質量%、より好ましくは1〜15質量%である。1質量%以上であるとシリコーン汚れに対してより良好な洗浄効果を得ることができ、30質量%以下であるとより良好な費用対効果を得ることができるので好ましい。
本発明の浴室用洗浄剤組成物では、特定の成分(A)と成分(B)とを組み合わせると、シリコーン汚れに対する洗浄力がより向上するので特に好ましい。
上記成分(A)と成分(B)と組み合わせにおいては、成分(A)として、下記の一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの1種以上と、下記の一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの1種以上との組み合わせを用いることが特に好ましい。
一般式(1)におけるR 1 が直鎖アルキル基である化合物
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=5)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
一般式(1)におけるR 1 が分岐アルキル基である化合物
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2)
上記成分(A)と成分(B)と組み合わせでは、成分(B)として、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルを用いることが特に好ましい。
本発明の浴室用洗浄剤組成物では、成分(A)と成分(B)とをそれぞれ5質量%以上含むように組み合わせると、シリコーン汚れに対する洗浄力がより向上するので好ましい。
上記成分(A)と成分(B)と組み合わせにおいては、成分(A)として、下記の一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの1種以上と、下記の一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの1種以上との組み合わせを用いることが特に好ましい。
一般式(1)におけるR 1 が直鎖アルキル基である化合物
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=4)
ポリオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(m=5)
ポリオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(m=4)
一般式(1)におけるR 1 が分岐アルキル基である化合物
ポリオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(m=2)
ポリオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(m=2)
上記成分(A)と成分(B)と組み合わせでは、成分(B)として、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルを用いることが特に好ましい。
本発明の浴室用洗浄剤組成物では、成分(A)と成分(B)とをそれぞれ5質量%以上含むように組み合わせると、シリコーン汚れに対する洗浄力がより向上するので好ましい。
成分(C)
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(C)は、N−アルキルアミノ酸、N−アルキルアミノ酸塩、N−アルケニルアミノ酸及びN−アルケニルアミノ酸からなる群より選ばれる化合物である。
N−アルキルアミノ酸とは、アミノ酸の窒素原子にアルキル基が結合した化合物をいう。アルキル基は、炭素数が8〜26、好ましくは10〜20、より好ましくは10〜16の直鎖又は分岐のアルキル基である。アルキル基としては、デシル基やドデシル基やテトラデシル基等があげられる。これらの中では、ドデシル基が好ましい。
アミノ酸としては、公知のアミノ酸を特に制限なく使用することができるが、浴室用洗浄剤組成物の製造性や洗浄力等の点でグリシンやβ−アラニンが好ましい。
N−アルキルアミノ酸の塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩であることが好ましく、ナトリウム塩であることがより好ましい。
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(C)は、N−アルキルアミノ酸、N−アルキルアミノ酸塩、N−アルケニルアミノ酸及びN−アルケニルアミノ酸からなる群より選ばれる化合物である。
N−アルキルアミノ酸とは、アミノ酸の窒素原子にアルキル基が結合した化合物をいう。アルキル基は、炭素数が8〜26、好ましくは10〜20、より好ましくは10〜16の直鎖又は分岐のアルキル基である。アルキル基としては、デシル基やドデシル基やテトラデシル基等があげられる。これらの中では、ドデシル基が好ましい。
アミノ酸としては、公知のアミノ酸を特に制限なく使用することができるが、浴室用洗浄剤組成物の製造性や洗浄力等の点でグリシンやβ−アラニンが好ましい。
N−アルキルアミノ酸の塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩であることが好ましく、ナトリウム塩であることがより好ましい。
N−アルケニルアミノ酸とは、アミノ酸の窒素原子にアルケニル基が結合した化合物をいう。アルケニル基は、炭素数が8〜26、好ましくは10〜20、より好ましくは10〜16の直鎖又は分岐のアルキル基である。アルケニル基としては、デセニル基やドデセニル基やテトラデセニル基等があげられる。
アミノ酸としては、公知のアミノ酸を特に制限なく使用することができるが、浴室用洗浄剤組成物の製造性や洗浄力等の点でグリシンやβ−アラニンが好ましい。
N−アルケニルアミノ酸の塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩であることが好ましく、ナトリウム塩であることがより好ましい。
アミノ酸としては、公知のアミノ酸を特に制限なく使用することができるが、浴室用洗浄剤組成物の製造性や洗浄力等の点でグリシンやβ−アラニンが好ましい。
N−アルケニルアミノ酸の塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩であることが好ましく、ナトリウム塩であることがより好ましい。
好ましい(C)成分としては、下記一般式(3)又は(4)で表される化合物が挙げられる。
R2NH(CH2)rCOOM1 (3)
(式中、R2は炭素数10〜20のアルキル基またはアルケニル基であり、rは1または2であり、M1は水素原子またはアルカリ金属イオンである。)
一般式(3)中、R2は10〜20のアルキル基またはアルケニル基である。アルキル基としては、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基やオクタデシル基等があげられる。これらの中では、ドデシル基が好ましい。アルケニル基としては、デセニル基やドデセニル基やテトラデセニル基等があげられる。rは1又は2の整数である。M1のアルカリ金属イオンとしては、ナトリウムやカリウムがあげられ、ナトリウムが好ましい。
一般式(3)で表される化合物としては、N−デシルアミノ酢酸、N−ラウリルアミノ酢酸、N−ミリスチルアミノ酢酸、N−パルミチルアミノ酢酸、N−デシルアミノプロピオン酸、N−ラウリルアミノプロピオン酸、N−ミリスチルアミノプロピオン酸、N−パルミチルアミノプロピオン酸やこれらのナトリウム塩等があげられる。
(式中、R2は炭素数10〜20のアルキル基またはアルケニル基であり、rは1または2であり、M1は水素原子またはアルカリ金属イオンである。)
一般式(3)中、R2は10〜20のアルキル基またはアルケニル基である。アルキル基としては、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基やオクタデシル基等があげられる。これらの中では、ドデシル基が好ましい。アルケニル基としては、デセニル基やドデセニル基やテトラデセニル基等があげられる。rは1又は2の整数である。M1のアルカリ金属イオンとしては、ナトリウムやカリウムがあげられ、ナトリウムが好ましい。
一般式(3)で表される化合物としては、N−デシルアミノ酢酸、N−ラウリルアミノ酢酸、N−ミリスチルアミノ酢酸、N−パルミチルアミノ酢酸、N−デシルアミノプロピオン酸、N−ラウリルアミノプロピオン酸、N−ミリスチルアミノプロピオン酸、N−パルミチルアミノプロピオン酸やこれらのナトリウム塩等があげられる。
(式中、R3は炭素数10〜20のアルキル基またはアルケニル基であり、sおよびtはそれぞれ独立して1または2であり、M2およびM3はそれぞれ独立して水素原子またはアルカリ金属イオンである。)
一般式(4)中、R3は10〜20のアルキル基またはアルケニル基である。アルキル基としては、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基やオクタデシル基等があげられる。これらの中では、ドデシル基が好ましい。アルケニル基としては、デセニル基やドデセニル基やテトラデセニル基等があげられる。sおよびtはそれぞれ独立して1または2である。M1のアルカリ金属イオンとしては、ナトリウムイオンやカリウムイオンがあげられ、ナトリウムイオンが好ましい。
一般式(4)で表される化合物としては、N−デシルアミノジ酢酸、N−ラウリルアミノジ酢酸、N−ミリスチルアミノジ酢酸、N−パルミチルアミノジ酢酸、N−デシルアミノジプロピオン酸、N−ラウリルアミノジプロピオン酸、N−ミリスチルアミノジプロピオン酸、N−パルミチルアミノジプロピオン酸やこれらのナトリウム塩等があげられる。
成分(C)(一般式(3)又は(4)で表される化合物を含む)は公知物質であり、市場において容易に入手することができる。また、公知の方法にしたがい合成したものであってもよい。
市販品の好ましい例としては、商品名:アンフォラックL−18(ライオンアクゾ(株)製)があげられる。この市販品は、一般式(3)で表される化合物(式中、R2はドデシル基であり、rは2であり、M1はナトリウムである)と、一般式(4)で表される化合物(式中、R3はドデシル基であり、sおよびtはそれぞれ2であり、M2およびM3はそれぞれナトリウムである。)との混合物である。
市販品の好ましい例としては、商品名:アンフォラックL−18(ライオンアクゾ(株)製)があげられる。この市販品は、一般式(3)で表される化合物(式中、R2はドデシル基であり、rは2であり、M1はナトリウムである)と、一般式(4)で表される化合物(式中、R3はドデシル基であり、sおよびtはそれぞれ2であり、M2およびM3はそれぞれナトリウムである。)との混合物である。
成分(C)としては、上述の化合物を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分(C)を配合することにより、本発明の浴室用洗浄剤組成物は、浴室におけるシリコーン汚れに対する洗浄効果及び優れた泡立ち性を得ることができる。成分(C)の配合量は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準として好ましくは0.05〜10質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。0.05質量%以上であるとシリコーン汚れに対してより良好な洗浄効果を得ることができ、10質量%以下であるとより良好な費用対効果を得ることができるので好ましい。
成分(D)
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(D)は、半極性を有する界面活性剤である。
具体例としては、下記一般式(5)又は(6)で表される化合物があげられる。
(式中、R4は炭素数8〜26のアルキル基、炭素数8〜26のヒドロキシアルキル基、アルキル部分の炭素数が8〜26のアシルアミドアルキル基またはアルキル部分の炭素数が8〜26のアルキルフェニル基であり、AOは炭素数2〜4のオキシエチレン基であり、uは0〜3であり、R5及びR6は、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基または炭素数1〜3のポリオキシアルキレン基である。)
一般式(5)中、R4のアルキル基は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。
一般式(5)中、R4のヒドロキシアルキル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。
一般式(5)中、R4のアシルアミドアルキル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。アシル部分の炭素数は1〜3である。
一般式(5)中、R4のアルキルフェニル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。
一般式(5)中、R5及びR6のヒドロキシアルキル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は1〜3である。
一般式(5)中、R5及びR6のポリオキシアルキレン基のアルキレン部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は1〜3である。
(式中、R7は炭素数8〜16の直鎖のアルキル基または炭素数8〜16のアルケニル基であり、R8は炭素数1〜5のアルキレン基であり、R9及びR10はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基または炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基であり、Xは−COO−、−CONH−、−OCO−、−NHCO−または−O−である。)
一般式(6)中、R7のアルキル基の炭素数は好ましくは10〜16である。
一般式(6)中、R7のアルケニル基の炭素数は好ましくは10〜16である。
一般式(6)中、R8のアルキレン基の炭素数は好ましくは2〜4である。
一般式(6)中、R9及びR10は、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましい。
具体的には、ラウリルジメチルアミンオキシド(一般式(5)(式中、R4はn−ドデシル基、R5及びR6はそれぞれメチル基、uは0である)で表される化合物)、ヤシ油ジメチルアミンオキシド((一般式(5)(式中、uは0である)で表される化合物の混合物)、ミリスチルジメチルアミンオキシド等があげられる。このうち、ラウリルジメチルアミンオキシド、ヤシ油ジメチルアミンオキシドが好ましい。
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(D)は、半極性を有する界面活性剤である。
具体例としては、下記一般式(5)又は(6)で表される化合物があげられる。
(式中、R4は炭素数8〜26のアルキル基、炭素数8〜26のヒドロキシアルキル基、アルキル部分の炭素数が8〜26のアシルアミドアルキル基またはアルキル部分の炭素数が8〜26のアルキルフェニル基であり、AOは炭素数2〜4のオキシエチレン基であり、uは0〜3であり、R5及びR6は、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基または炭素数1〜3のポリオキシアルキレン基である。)
一般式(5)中、R4のアルキル基は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。
一般式(5)中、R4のヒドロキシアルキル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。
一般式(5)中、R4のアシルアミドアルキル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。アシル部分の炭素数は1〜3である。
一般式(5)中、R4のアルキルフェニル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は8〜26、好ましくは10〜20である。
一般式(5)中、R5及びR6のヒドロキシアルキル基のアルキル部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は1〜3である。
一般式(5)中、R5及びR6のポリオキシアルキレン基のアルキレン部分は直鎖であってもよく分岐鎖であってもよく、炭素数は1〜3である。
(式中、R7は炭素数8〜16の直鎖のアルキル基または炭素数8〜16のアルケニル基であり、R8は炭素数1〜5のアルキレン基であり、R9及びR10はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基または炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基であり、Xは−COO−、−CONH−、−OCO−、−NHCO−または−O−である。)
一般式(6)中、R7のアルキル基の炭素数は好ましくは10〜16である。
一般式(6)中、R7のアルケニル基の炭素数は好ましくは10〜16である。
一般式(6)中、R8のアルキレン基の炭素数は好ましくは2〜4である。
一般式(6)中、R9及びR10は、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましい。
具体的には、ラウリルジメチルアミンオキシド(一般式(5)(式中、R4はn−ドデシル基、R5及びR6はそれぞれメチル基、uは0である)で表される化合物)、ヤシ油ジメチルアミンオキシド((一般式(5)(式中、uは0である)で表される化合物の混合物)、ミリスチルジメチルアミンオキシド等があげられる。このうち、ラウリルジメチルアミンオキシド、ヤシ油ジメチルアミンオキシドが好ましい。
成分(D)としての半極性を有する界面活性剤(一般式(5)又は(6)で表される化合物を含む)は公知物質であり、市場において容易に入手することができる。また、公知の方法にしたがい合成したものであってもよい。
具体例としては、市販のn−ドデシルジメチルアミンオキシドであるアロモックスDM12D−W(C)(商品名)(ライオンアクゾ(株)製)等があげられる。
具体例としては、市販のn−ドデシルジメチルアミンオキシドであるアロモックスDM12D−W(C)(商品名)(ライオンアクゾ(株)製)等があげられる。
成分(D)としては、上述の化合物を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分(D)を配合することにより、本発明の浴室用洗浄剤組成物は、浴室におけるシリコーン汚れに対する洗浄効果及び優れた泡立ち性を得ることができる。成分(D)の配合量は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準として好ましくは0.05〜10質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。0.05質量%以上であるとシリコーン汚れに対してより良好な洗浄効果を得ることができ、10質量%以下であるとより良好な費用対効果を得ることができるので好ましい。
成分(E)
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(E)は、アミノカルボン酸型キレート剤である。
アミノカルボン酸型キレート剤とは、分子内にアミンとカルボン酸の構造を有するキレート剤のことをいう。
具体例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酸等が挙げられる。これらのうち、エチレンジアミンテトラ酢酸が、保存安定性及び洗浄力の点から好ましい。
アミノカルボン酸型キレート剤は、酸の形でも使用可能であるし、アルカリ金属(例えば、ナトリウムやカリウム)との塩、アルカノールアミン(例えば、エタノールアミン、エチレンアミン、イソプロパノールアミン)との塩として使用することも可能である。
本発明の浴室用洗浄剤組成物に配合される成分(E)は、アミノカルボン酸型キレート剤である。
アミノカルボン酸型キレート剤とは、分子内にアミンとカルボン酸の構造を有するキレート剤のことをいう。
具体例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酸等が挙げられる。これらのうち、エチレンジアミンテトラ酢酸が、保存安定性及び洗浄力の点から好ましい。
アミノカルボン酸型キレート剤は、酸の形でも使用可能であるし、アルカリ金属(例えば、ナトリウムやカリウム)との塩、アルカノールアミン(例えば、エタノールアミン、エチレンアミン、イソプロパノールアミン)との塩として使用することも可能である。
成分(E)としてのアミノカルボン酸型キレート剤は公知物質であり、市場において容易に入手することができる。また、公知の方法にしたがい合成したものであってもよい。
成分(E)としては、上述の化合物を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分(E)を配合することにより、本発明の浴室用洗浄剤組成物は、浴室におけるシリコーン汚れに対する洗浄効果及び優れた泡立ち性を得ることができる。成分(E)の配合量は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準として好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは1〜5質量%である。0.1質量%以上であるとシリコーン汚れに対してより良好な洗浄効果を得ることができ、10質量%以下であるとより良好な費用対効果を得ることができるので好ましい。
本発明の浴室用洗浄剤組成物では、成分(A)〜(E)の各々について段階的に記載した配合量を任意に組み合わせて使用することができる。具体例としては、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準として成分(A)を1〜30質量%、成分(B)を1〜30質量%、成分(C)を0.05〜10質量%、成分(D)を0.05〜10質量%、及び、成分(E)を0.1〜10質量%を含む浴室用洗浄剤組成物が挙げられる。
任意成分
本発明の浴室用洗浄剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必須成分以外の界面活性剤、ハイドロトロープ剤、香料、着色剤、酸化防止剤、防腐剤、防カビ剤、殺菌剤、除菌剤、pH調整剤、紫外線吸収剤及び水等を適宜配合することができる。
本発明の浴室用洗浄剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必須成分以外の界面活性剤、ハイドロトロープ剤、香料、着色剤、酸化防止剤、防腐剤、防カビ剤、殺菌剤、除菌剤、pH調整剤、紫外線吸収剤及び水等を適宜配合することができる。
必須成分以外の界面活性剤としては、アニオン界面活性剤が好ましい。アニオン界面活性剤としては、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸及びその塩や、アルカンスルホン酸及びその塩等があげられる。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸及びその塩において、直鎖アルキル基の炭素数は8〜16であることが好ましく、10〜14であることがより好ましい。具体例としては、ライポンLH−200(商品名)(直鎖アルキル基の炭素数10〜14)(ライオン(株)製)があげられる。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸の塩は特に制限はなく、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩などが挙げられる。これらの中でも、アルカリ金属塩が好ましく、特にナトリウム塩が好ましい。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸の塩は特に制限はなく、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩などが挙げられる。これらの中でも、アルカリ金属塩が好ましく、特にナトリウム塩が好ましい。
アルカンスルホン酸及びその塩としては、下記一般式(7)で表される二級アルキルスルホン酸又はその塩があげられる。
(式中、p+q=10〜14であり、M4は水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン又はアンモニウムである。)
一般式(7)において、p+qは10〜14である。p+qが10以上であると洗浄力が向上する。p+qが14以下であると一般式(7)の化合物の溶解性が良好となるため、保存時における析出などが抑制される。
一般式(7)のM4において、アルカリ金属原子としては、ナトリウム、カリウムやリチウム等があげられ、アルカリ土類金属原子としてはカルシウムやマグネシウム等があげられ、アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンやトリエタノールアミン等があげられる。M4としては、アルカリ金属原子が好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
(式中、p+q=10〜14であり、M4は水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン又はアンモニウムである。)
一般式(7)において、p+qは10〜14である。p+qが10以上であると洗浄力が向上する。p+qが14以下であると一般式(7)の化合物の溶解性が良好となるため、保存時における析出などが抑制される。
一般式(7)のM4において、アルカリ金属原子としては、ナトリウム、カリウムやリチウム等があげられ、アルカリ土類金属原子としてはカルシウムやマグネシウム等があげられ、アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンやトリエタノールアミン等があげられる。M4としては、アルカリ金属原子が好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
一般式(7)で表される化合物は、炭素数10〜21の二級アルキルスルホン酸塩の混合物に含まれた状態で本発明に用いることができる。この場合、混合物は、一般式(7)で表される化合物を80質量%(混合物の総質量基準)以上含有するものが好ましく、90質量%以上含有するものがさらに好ましい。混合物は、一般式(7)で表される化合物以外の成分として、一級アルキルスルホン酸塩、ジスルホン酸塩やポリスルホン酸塩等を含んでいてもよい。
混合物の好ましい例としては、下記の市販品があげられる。
HOSTAPUR SAS 30(商品名)(クラリアントジャパン(株)製。一般式(7)で表される化合物の含有量が90質量%以上)
HOSTAPUR SAS 60(商品名)(クラリアントジャパン(株)製。一般式(7)で表される化合物の含有量が90質量%以上)
MERSOL80(商品名)(Bayer社製。平均炭素数15(一般式(7)で表される化合物の含有量が80質量%以上))
MARLONシリーズ(商品名:PS65、PS60、PS60W)(SASOL社製。炭素数10〜18(一般式(7)で表される化合物の含有量が90質量%以上))
混合物の好ましい例としては、下記の市販品があげられる。
HOSTAPUR SAS 30(商品名)(クラリアントジャパン(株)製。一般式(7)で表される化合物の含有量が90質量%以上)
HOSTAPUR SAS 60(商品名)(クラリアントジャパン(株)製。一般式(7)で表される化合物の含有量が90質量%以上)
MERSOL80(商品名)(Bayer社製。平均炭素数15(一般式(7)で表される化合物の含有量が80質量%以上))
MARLONシリーズ(商品名:PS65、PS60、PS60W)(SASOL社製。炭素数10〜18(一般式(7)で表される化合物の含有量が90質量%以上))
アニオン界面活性剤としては、上述の化合物を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アニオン界面活性剤を配合することにより、本発明の浴室用洗浄剤組成物の洗浄効果をより高めることができる。アニオン界面活性剤の配合量は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準として0.5〜10質量%、好ましくは1〜5質量%である。
ハイドロトロープ剤としては、芳香族化合物(例えば、p−トルエンスルホン酸、クメンスルホン酸)等があげられる。
水としては、精製水、イオン交換水、純水や海洋深層水等を使用することができる。
水としては、精製水、イオン交換水、純水や海洋深層水等を使用することができる。
上述の任意成分は公知物質であり、市場において容易に入手することができる。また、公知の方法にしたがい合成したものであってもよい。
また、任意成分の配合量は、本明細書において別段の記載がない限り、本発明の効果を損なわない範囲で適宜設定することができる。
また、任意成分の配合量は、本明細書において別段の記載がない限り、本発明の効果を損なわない範囲で適宜設定することができる。
本発明の浴室用洗浄剤組成物のpHは、保存安定性の点で5〜8であることが好ましく、7〜8であることが特に好ましい。
また、本発明の浴室用洗浄剤組成物は液状である。
また、本発明の浴室用洗浄剤組成物は液状である。
本発明の浴室用洗浄剤組成物は、当該技術分野において一般的に使用されている液体洗浄剤組成物の製造方法に従い製造することができる。
本発明の浴室用洗浄剤組成物は浴室の洗浄に用いられる。具体的には、浴室の壁、床や浴槽等の洗浄に用いることができる。浴室内では、石鹸カスや湯垢がある部分に加え、シリコーンを原因とする汚れ(シリコーン汚れ)がある部分に好適に用いることができる。
以下に実施例を示して具体的に説明するが、本発明は実施例により限定されるものではない。
浴室用洗浄剤組成物の製造
表1〜3に示す組成を有する浴室用洗浄剤組成物を製造した。表1〜2に示す浴室用洗浄剤組成物は実施例であり、表3に示す浴室用洗浄剤組成物は比較例である。表1〜3の各成分の配合量単位は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準とする質量%を示す。
製造は各成分を攪拌し、混合することで行った。得られた洗浄剤組成物はいずれも液状であり、pHは7.5であった。
実施例及び比較例の浴室用洗浄剤組成物を調製するのに用いた各成分は以下のとおりである。
表1〜3に示す組成を有する浴室用洗浄剤組成物を製造した。表1〜2に示す浴室用洗浄剤組成物は実施例であり、表3に示す浴室用洗浄剤組成物は比較例である。表1〜3の各成分の配合量単位は、浴室用洗浄剤組成物の総質量を基準とする質量%を示す。
製造は各成分を攪拌し、混合することで行った。得られた洗浄剤組成物はいずれも液状であり、pHは7.5であった。
実施例及び比較例の浴室用洗浄剤組成物を調製するのに用いた各成分は以下のとおりである。
(A)成分及びその比較成分
テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO4):合成品
ペンタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO5):合成品
テトラオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(C6EO4):合成品
ペンタオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(C9EO5):合成品
ペンタオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO5):合成品
ヘキサオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO6):合成品
トリオキシエチレンモノ−n−ペンチルエーテル(C5EO3):合成品
ヘキサオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO6):合成品
ジオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(iC8EO2):ニューコール1002(商品名)(日本乳化剤(株)製)
ジオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(iC6EO2):合成品
ヘプタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO7):合成品
ポリオキシエチレンモノ−n−ドデシルエーテル(エチレンオキシド単位の数15)(C12EO15):LAO-90N(商品名)(日本エマルジョン製)
テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO4):合成品
ペンタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO5):合成品
テトラオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(C6EO4):合成品
ペンタオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(C9EO5):合成品
ペンタオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO5):合成品
ヘキサオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO6):合成品
トリオキシエチレンモノ−n−ペンチルエーテル(C5EO3):合成品
ヘキサオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO6):合成品
ジオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル(iC8EO2):ニューコール1002(商品名)(日本乳化剤(株)製)
ジオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(iC6EO2):合成品
ヘプタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO7):合成品
ポリオキシエチレンモノ−n−ドデシルエーテル(エチレンオキシド単位の数15)(C12EO15):LAO-90N(商品名)(日本エマルジョン製)
上述の合成品は以下のようにして合成した。
テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO4)の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた500mLの四ツ口フラスコに、t‐ブトキシカリウム34.8g(0.31moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン150mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でテトラエチレングリコール181g(0.91moL、東京化成(株)試薬)を30分間かけて滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温で攪拌した。その後、室温で1-ブロモオクタン60g(0.31moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン30mL溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後、65℃で3時間攪拌したのち加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を水300mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣を減圧蒸留で精製してテトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO4)を63.3g(収率66.6%、bp152〜161℃/25Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.89(t, 3H), 1.31(br, 10H), 1.56(m, 2H), 3.30(br, 1H), 3.46(t, 2H), 3.53-3.67(m, 16H)
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた500mLの四ツ口フラスコに、t‐ブトキシカリウム34.8g(0.31moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン150mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でテトラエチレングリコール181g(0.91moL、東京化成(株)試薬)を30分間かけて滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温で攪拌した。その後、室温で1-ブロモオクタン60g(0.31moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン30mL溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後、65℃で3時間攪拌したのち加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を水300mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣を減圧蒸留で精製してテトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO4)を63.3g(収率66.6%、bp152〜161℃/25Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.89(t, 3H), 1.31(br, 10H), 1.56(m, 2H), 3.30(br, 1H), 3.46(t, 2H), 3.53-3.67(m, 16H)
ペンタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO5)の合成
(I)塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた500mLの一口ナスフラスコに、トリエチレングリコール モノ-n-オクチルエーテル20g(0.0865moL)、トリエチルアミン9.19g(0.0908moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン150mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、塩化メタンスルホニル10.4g(0.0908moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を0℃で滴下した。滴下した直後から、白色のトリエチルアミン塩酸塩が析出する。10分間で滴下し、滴下終了後0℃で1時間攪拌した。その後、減圧濾過で析出したアミン塩酸塩を除去し、トリエチレングリコール モノ-n-オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を得た。尚、ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン50mLで洗浄した。
(II)窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた1Lの四ツ口フラスコにt‐ブトキシカリウム10.67g(0.0952moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン70mLを仕込み、ジエチレングリコール36.7g(0.346moL、東京化成(株)試薬)のジメチルホルムアミド50mL(東京化成(株)試薬)溶液を室温で滴下したのち1時間攪拌してt‐ブトキシカリウムを溶解させた。その後60℃に加温して、その温度で(I)で調製したトリエチレングリコール モノ-n-オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を30分間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル400mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認したのち、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去したのち、残渣を減圧蒸留で精製してペンタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO5)を12g(収率43%、bp165〜170/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.79(t, 3H), 1.19(br, 10H), 1.48(m, 2H), 3.36(t, 3H), 3.50-3.78(m, 21H)
(I)塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた500mLの一口ナスフラスコに、トリエチレングリコール モノ-n-オクチルエーテル20g(0.0865moL)、トリエチルアミン9.19g(0.0908moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン150mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、塩化メタンスルホニル10.4g(0.0908moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を0℃で滴下した。滴下した直後から、白色のトリエチルアミン塩酸塩が析出する。10分間で滴下し、滴下終了後0℃で1時間攪拌した。その後、減圧濾過で析出したアミン塩酸塩を除去し、トリエチレングリコール モノ-n-オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を得た。尚、ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン50mLで洗浄した。
(II)窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた1Lの四ツ口フラスコにt‐ブトキシカリウム10.67g(0.0952moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン70mLを仕込み、ジエチレングリコール36.7g(0.346moL、東京化成(株)試薬)のジメチルホルムアミド50mL(東京化成(株)試薬)溶液を室温で滴下したのち1時間攪拌してt‐ブトキシカリウムを溶解させた。その後60℃に加温して、その温度で(I)で調製したトリエチレングリコール モノ-n-オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を30分間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル400mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認したのち、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去したのち、残渣を減圧蒸留で精製してペンタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO5)を12g(収率43%、bp165〜170/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.79(t, 3H), 1.19(br, 10H), 1.48(m, 2H), 3.36(t, 3H), 3.50-3.78(m, 21H)
テトラオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(C6EO4)の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた1Lの四ツ口フラスコに、t‐ブトキシカリウム29.9g(0.266moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン100mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、水冷下でテトラエチレングリコール188g(0.968moL、東京化成(株)試薬)を1時間かけて滴下した。t‐ブトキシカリウムが溶解した後、55℃で1-ブロモヘキサン40g(0.242moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン50mL溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後、60℃に加温して5.5時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水200mL、酢酸エチル400mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣を減圧蒸留で精製してテトラオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(C6EO4)を43.8g(収率65.0%、bp126〜129℃/30Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.25(br, 6H), 1.52(m, 2H), 3.25(br, 1H), 3.42(t, 2H), 3.52-3.75(m, 16H)
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた1Lの四ツ口フラスコに、t‐ブトキシカリウム29.9g(0.266moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン100mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、水冷下でテトラエチレングリコール188g(0.968moL、東京化成(株)試薬)を1時間かけて滴下した。t‐ブトキシカリウムが溶解した後、55℃で1-ブロモヘキサン40g(0.242moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン50mL溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後、60℃に加温して5.5時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水200mL、酢酸エチル400mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣を減圧蒸留で精製してテトラオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル(C6EO4)を43.8g(収率65.0%、bp126〜129℃/30Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.25(br, 6H), 1.52(m, 2H), 3.25(br, 1H), 3.42(t, 2H), 3.52-3.75(m, 16H)
ペンタオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(C9EO5)の合成
(I)塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた300mLの一口ナスフラスコに、テトラエチレングリコール モノ-n-ノニルエーテル25g(78mmoL)、トリエチルアミン8.3g(82mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン100mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、水冷下で塩化メタンスルホニル9.4g(82mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を20分間で滴下した。滴下した直後から、白色のトリエチルアミン塩酸塩が析出する。滴下終了後、水冷下で30分間攪拌した。その後、減圧濾過で析出したアミン塩酸塩を除去し、テトラエチレングリコール モノ-n-ノニルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を得た。尚、ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン50mLで洗浄した。
(II)窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた500mLの四ツ口フラスコにt‐ブトキシカリウム9.63g(86mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mLを仕込み、室温でエチレングリコール19.4g(313mmoL、東京化成(株)試薬)のジメチルホルムアミド100mLの溶液を30分間で滴下した。このとき、白色沈殿物が生成した。60℃に加温するとこの沈殿物は溶解して透明溶液になった。60℃で(I)で調製したテトラエチレングリコール モノ-n-ノニルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を30分間で滴下した。反応液はゲル状になる。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認したのち、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留で精製してペンタオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(C9EO5)を12.8g(収率45.1%、bp180〜182℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.80(s, 3H), 1.19(br, 12H), 1.48(m, 2H), 3.15(br, 1H), 3.37(t, 2H), 3.49-3.67(m, 20H)
(I)塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた300mLの一口ナスフラスコに、テトラエチレングリコール モノ-n-ノニルエーテル25g(78mmoL)、トリエチルアミン8.3g(82mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン100mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、水冷下で塩化メタンスルホニル9.4g(82mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を20分間で滴下した。滴下した直後から、白色のトリエチルアミン塩酸塩が析出する。滴下終了後、水冷下で30分間攪拌した。その後、減圧濾過で析出したアミン塩酸塩を除去し、テトラエチレングリコール モノ-n-ノニルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を得た。尚、ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン50mLで洗浄した。
(II)窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた500mLの四ツ口フラスコにt‐ブトキシカリウム9.63g(86mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mLを仕込み、室温でエチレングリコール19.4g(313mmoL、東京化成(株)試薬)のジメチルホルムアミド100mLの溶液を30分間で滴下した。このとき、白色沈殿物が生成した。60℃に加温するとこの沈殿物は溶解して透明溶液になった。60℃で(I)で調製したテトラエチレングリコール モノ-n-ノニルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を30分間で滴下した。反応液はゲル状になる。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認したのち、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留で精製してペンタオキシエチレンモノ−n−ノニルエーテル(C9EO5)を12.8g(収率45.1%、bp180〜182℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.80(s, 3H), 1.19(br, 12H), 1.48(m, 2H), 3.15(br, 1H), 3.37(t, 2H), 3.49-3.67(m, 20H)
ペンタオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO5)の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた100mLの2口フラスコに、t‐ブトキシカリウム2.58g(23mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でペンタエチレングリコール5g(21mmoL、東京化成(株)試薬)を5分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温攪拌した。その後、室温で1-ブロモデカン4.64g(21mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を5分間で滴下した。滴下終了後、60℃に加温して5時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水100mL、酢酸エチル100mLで抽出した。有機層を水100mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水100mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してペンタオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO5)を3.4g(収率42.8%、ガラスチューブオーブン温度210℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.22(br, 14H), 1.54(m, 2H), 2.79(br, 1H), 3.41(t, 2H), 3.52-3.70(m, 20H)
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた100mLの2口フラスコに、t‐ブトキシカリウム2.58g(23mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でペンタエチレングリコール5g(21mmoL、東京化成(株)試薬)を5分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温攪拌した。その後、室温で1-ブロモデカン4.64g(21mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を5分間で滴下した。滴下終了後、60℃に加温して5時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水100mL、酢酸エチル100mLで抽出した。有機層を水100mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水100mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してペンタオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO5)を3.4g(収率42.8%、ガラスチューブオーブン温度210℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.22(br, 14H), 1.54(m, 2H), 2.79(br, 1H), 3.41(t, 2H), 3.52-3.70(m, 20H)
ヘキサオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO6)の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた100mLの2口フラスコに、t‐ブトキシカリウム2.19g(19.5mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でヘキサエチレングリコール5g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)を5分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温攪拌した。その後、室温で1-ブロモデカン3.91g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を5分間で滴下した。滴下終了後、60℃に加温して5時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水100mL、酢酸エチル100mLで抽出した。有機層を水100mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水100mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してヘキサオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO6)を3.5g(収率46.8%、ガラスチューブオーブン温度240℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.22(br, 14H), 1.54(m, 2H), 2.79(br, 1H), 3.41(t, 2H), 3.52-3.70(m, 24H)
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた100mLの2口フラスコに、t‐ブトキシカリウム2.19g(19.5mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でヘキサエチレングリコール5g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)を5分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温攪拌した。その後、室温で1-ブロモデカン3.91g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン20mL溶液を5分間で滴下した。滴下終了後、60℃に加温して5時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水100mL、酢酸エチル100mLで抽出した。有機層を水100mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水100mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してヘキサオキシエチレンモノ−n−デシルエーテル(C10EO6)を3.5g(収率46.8%、ガラスチューブオーブン温度240℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.22(br, 14H), 1.54(m, 2H), 2.79(br, 1H), 3.41(t, 2H), 3.52-3.70(m, 24H)
トリオキシエチレンモノ−n−ペンチルエーテル(C5EO3)の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた2Lの四ツ口フラスコに、トリエチレングリコール511.18g(3.4moL、東京化成(株)試薬)、t-ブトキシカリウム105.03g(0.94moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン200mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、水浴でt‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌した。t‐ブトキシカリウムが溶解した後、60℃に加温して1-ブロモペンタン128.5g(0.851moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン100mL溶液を室温で30分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル800mLで抽出した。有機層を水400mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水400mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣を減圧蒸留で精製してトリオキシエチレンモノ−n−ペンチルエーテル(C5EO3)を113.5g(収率60.5%、bp98〜100℃/50Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.24(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.62(br, 1H), 3.42(t, 2H), 3.52-3.70(m, 12H)
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた2Lの四ツ口フラスコに、トリエチレングリコール511.18g(3.4moL、東京化成(株)試薬)、t-ブトキシカリウム105.03g(0.94moL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン200mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、水浴でt‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌した。t‐ブトキシカリウムが溶解した後、60℃に加温して1-ブロモペンタン128.5g(0.851moL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン100mL溶液を室温で30分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル800mLで抽出した。有機層を水400mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水400mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣を減圧蒸留で精製してトリオキシエチレンモノ−n−ペンチルエーテル(C5EO3)を113.5g(収率60.5%、bp98〜100℃/50Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.84(t, 3H), 1.24(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.62(br, 1H), 3.42(t, 2H), 3.52-3.70(m, 12H)
ヘキサオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO6)の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた100mLの2口フラスコに、t‐ブトキシカリウム2.19g(19.5mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でヘキサエチレングリコール5g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)を5分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温で攪拌した。その後、室温で1-ブロモオクタン3.42g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン10mL溶液を5分間で滴下した。滴下終了後、60℃で7時間攪拌したのち加熱を停止した。放冷後、水100mL、酢酸エチル100mLで抽出した。有機層を水100mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水100mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してヘキサオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO6)を3.3g(収率47.3%、ガラスチューブオーブン温度202℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.85(t, 3H), 1.24(br, 10H), 1.54(m, 2H), 2.17(br, 1H), 3.41(t, 2H), 3.52-3.72(m, 24H)
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートと攪拌子を取り付けた100mLの2口フラスコに、t‐ブトキシカリウム2.19g(19.5mmoL、東京化成(株)試薬)、テトラヒドロフラン20mL(東京化成(株)試薬)を仕込み、室温でヘキサエチレングリコール5g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)を5分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温で攪拌した。その後、室温で1-ブロモオクタン3.42g(17.7mmoL、東京化成(株)試薬)のテトラヒドロフラン10mL溶液を5分間で滴下した。滴下終了後、60℃で7時間攪拌したのち加熱を停止した。放冷後、水100mL、酢酸エチル100mLで抽出した。有機層を水100mLで2回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水100mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。塩が析出したので濾過で取り除いたあと、残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してヘキサオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO6)を3.3g(収率47.3%、ガラスチューブオーブン温度202℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.85(t, 3H), 1.24(br, 10H), 1.54(m, 2H), 2.17(br, 1H), 3.41(t, 2H), 3.52-3.72(m, 24H)
ジオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル(iC6EO2)の合成
窒素導入管、エチレンオキシド(EO)導入管、攪拌機を取り付けた1.5Lのオートクレーブに2-エチルブチルアルコール306g(3モル)と28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.3g(和光株式会社製)を仕込み、50℃に昇温したのち窒素導入と脱気を5回繰り返してメタノールを留去した(2-エチルブチルアルコールが留去する手前まで目視で確認しながら減圧度を調整した)後、最終的に常圧に戻した。その後180℃に昇温して攪拌数270rpmでEO264g(6モル)を約2時間かけて導入した。反応は発熱反応なので、180℃の温度を維持するようにEO圧を0.3MPa前後で調整しながらEOを導入した。所定のEO量を導入したのち、30分間180℃で熟成した。その後、70℃まで冷却して脱気と窒素置換を3回繰り返して残存EOを完全に除去したのち、反応物を取り出した。
窒素導入管、エチレンオキシド(EO)導入管、攪拌機を取り付けた1.5Lのオートクレーブに2-エチルブチルアルコール306g(3モル)と28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.3g(和光株式会社製)を仕込み、50℃に昇温したのち窒素導入と脱気を5回繰り返してメタノールを留去した(2-エチルブチルアルコールが留去する手前まで目視で確認しながら減圧度を調整した)後、最終的に常圧に戻した。その後180℃に昇温して攪拌数270rpmでEO264g(6モル)を約2時間かけて導入した。反応は発熱反応なので、180℃の温度を維持するようにEO圧を0.3MPa前後で調整しながらEOを導入した。所定のEO量を導入したのち、30分間180℃で熟成した。その後、70℃まで冷却して脱気と窒素置換を3回繰り返して残存EOを完全に除去したのち、反応物を取り出した。
ヘプタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO7)の合成
(I)塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた300mLの一口ナスフラスコに、テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル25g(82mmoL)、トリエチルアミン8.7g(86mmoL)、テトラヒドロフラン100mLを仕込み、水冷下で塩化メタンスルホニル9.8g(86mmoL)のテトラヒドロフラン20mL溶液を20分間で滴下した。滴下した直後から、白色のトリエチルアミン塩酸塩が析出する。滴下終了後、水冷下で50分間攪拌した。その後、減圧濾過で析出したアミン塩酸塩を除去し、テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を得た。尚、ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン30mLで洗浄した。
(II)窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた500mLの四ツ口フラスコにt‐ブトキシカリウム10.09g(90mmoL)、テトラヒドロフラン20mLを仕込み、室温でトリエチレングリコール49.6g(0.33moL)を20分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温で攪拌した。次に60℃に加温して(I)で調製したテトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を30分間で滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してヘプタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO7)を15.9g(収率44.3%、ガラスチューブオーブン温度230℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.83(s, 3H), 1.21(br, 10H), 1.50(m, 2H), 2.81(br, 1H), 3.39(t, 2H), 3.52-3.70(m, 28H)
(I)塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた300mLの一口ナスフラスコに、テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル25g(82mmoL)、トリエチルアミン8.7g(86mmoL)、テトラヒドロフラン100mLを仕込み、水冷下で塩化メタンスルホニル9.8g(86mmoL)のテトラヒドロフラン20mL溶液を20分間で滴下した。滴下した直後から、白色のトリエチルアミン塩酸塩が析出する。滴下終了後、水冷下で50分間攪拌した。その後、減圧濾過で析出したアミン塩酸塩を除去し、テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を得た。尚、ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン30mLで洗浄した。
(II)窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた500mLの四ツ口フラスコにt‐ブトキシカリウム10.09g(90mmoL)、テトラヒドロフラン20mLを仕込み、室温でトリエチレングリコール49.6g(0.33moL)を20分間で滴下した。滴下終了後、t‐ブトキシカリウムが完全に溶解するまで室温で攪拌した。次に60℃に加温して(I)で調製したテトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を30分間で滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、水300mL、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を水300mLで3回水洗して水層が中性になったことを確認し、飽和食塩水300mLで1回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去した。残渣をガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留で精製してヘプタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル(C8EO7)を15.9g(収率44.3%、ガラスチューブオーブン温度230℃/20Pa)得た。
1H NMR(CDCL3, 25℃) δ0.83(s, 3H), 1.21(br, 10H), 1.50(m, 2H), 2.81(br, 1H), 3.39(t, 2H), 3.52-3.70(m, 28H)
(B)成分
ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(C4EO2):ブチルジオキシトール(95)(商品名)(シェルケミカルズジャパン(株))
ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(C4EO2):ブチルジオキシトール(95)(商品名)(シェルケミカルズジャパン(株))
(C)成分
ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム(LAP):アンフォラックL−18(商品名)(ライオンアクゾ(株)製)(一般式(3)で表される化合物(式中、R2はドデシル基であり、rは2であり、M1はナトリウムである)と、一般式(4)で表される化合物(式中、R3はドデシル基であり、sおよびtはそれぞれ2であり、M2およびM3はそれぞれナトリウムである。)との混合物)
ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム(LAP):アンフォラックL−18(商品名)(ライオンアクゾ(株)製)(一般式(3)で表される化合物(式中、R2はドデシル基であり、rは2であり、M1はナトリウムである)と、一般式(4)で表される化合物(式中、R3はドデシル基であり、sおよびtはそれぞれ2であり、M2およびM3はそれぞれナトリウムである。)との混合物)
(C)成分の比較成分
ラウリン酸アミドプロピルベタイン(LPB):エナジーコールL−30B(商品名)(ライオン(株)製)
ラウリン酸アミドプロピルベタイン(LPB):エナジーコールL−30B(商品名)(ライオン(株)製)
(D)成分
n−ドデシルジメチルアミンオキシド(AX):アロモックスDM12D−W(C)(商品名)(ライオンアクゾ(株)製)
n−ドデシルジメチルアミンオキシド(AX):アロモックスDM12D−W(C)(商品名)(ライオンアクゾ(株)製)
(E)成分
エチレンジアミン四酢酸(EDTA):ディゾルビンZ(商品名)(アクゾノーベルF.C.社製)
エチレンジアミン四酢酸(EDTA):ディゾルビンZ(商品名)(アクゾノーベルF.C.社製)
(E)成分の比較成分
クエン酸三ナトリウム:クエン酸(商品名)(扶桑化学工業社製)
クエン酸三ナトリウム:クエン酸(商品名)(扶桑化学工業社製)
その他の成分
アニオン界面活性剤としての直鎖アルキルベンゼンスルホン酸(LAS):ライポンLH−200(商品名)(直鎖アルキル基の炭素数10〜14)(ライオン(株)製)
アニオン界面活性剤としての直鎖アルキルベンゼンスルホン酸(LAS):ライポンLH−200(商品名)(直鎖アルキル基の炭素数10〜14)(ライオン(株)製)
洗浄力の評価
シリコーン汚れを含む浴室の汚れに対する各洗浄剤組成物の洗浄力を以下の手順により評価した。
一般家庭の浴室の床にガラス繊維強化プラスチック(FRP)製テストピース(5×5cm)を設置し、身体を洗ったすすぎ液がテストピースにかかるように入浴し、3ヶ月間汚れを付着させた。この黒ずみ汚れが付着したテストピースを十分乾燥させた後、一部汚れを抽出し、NMRにてシリコーンのピークを確認したものを評価に用いた。
テストピースに対して、各洗浄剤組成物1mLを塗布し、その上からティッシュペーパーを被せて1時間湿布した後、スポンジで40回こすり水道水ですすぎ流した。
テストピースを十分乾燥させた後、テストピース表面の汚れの除去状況を、テストピース表面の汚れの落ちた面積を指標とする下記基準にしたがい目視評価した。結果を表1〜3の「黒ずみ洗浄力」の欄に示す。
評価点数:テストピースの全表面積(25cm2)に対する汚れの落ちた面積の割合
10点 :90%以上
9点 :80%以上90%未満
8点 :70%以上80%未満
7点 :60%以上70%未満
6点 :50%以上60%未満
5点 :40%以上50%未満
4点 :30%以上40%未満
3点 :20%以上30%未満
2点 :10%以上20%未満
1点 :10%未満
シリコーン汚れを含む浴室の汚れに対する各洗浄剤組成物の洗浄力を以下の手順により評価した。
一般家庭の浴室の床にガラス繊維強化プラスチック(FRP)製テストピース(5×5cm)を設置し、身体を洗ったすすぎ液がテストピースにかかるように入浴し、3ヶ月間汚れを付着させた。この黒ずみ汚れが付着したテストピースを十分乾燥させた後、一部汚れを抽出し、NMRにてシリコーンのピークを確認したものを評価に用いた。
テストピースに対して、各洗浄剤組成物1mLを塗布し、その上からティッシュペーパーを被せて1時間湿布した後、スポンジで40回こすり水道水ですすぎ流した。
テストピースを十分乾燥させた後、テストピース表面の汚れの除去状況を、テストピース表面の汚れの落ちた面積を指標とする下記基準にしたがい目視評価した。結果を表1〜3の「黒ずみ洗浄力」の欄に示す。
評価点数:テストピースの全表面積(25cm2)に対する汚れの落ちた面積の割合
10点 :90%以上
9点 :80%以上90%未満
8点 :70%以上80%未満
7点 :60%以上70%未満
6点 :50%以上60%未満
5点 :40%以上50%未満
4点 :30%以上40%未満
3点 :20%以上30%未満
2点 :10%以上20%未満
1点 :10%未満
本発明の要件を具備しない比較例1、9及び10((A)成分を含まない)、比較例2((B)成分を含まない)、比較例3〜5((C)成分を含まない)、比較例6((D)成分を含まない)並びに比較例7〜8((E)成分を含まない)の浴室用洗浄剤組成物は、シリコーン汚れを含む浴室汚れの除去について満足のいく結果をもたらすことができなかった。
一方、本発明の要件を具備する実施例1〜21の浴室用洗浄剤組成物は、シリコーン汚れを含む浴室汚れの除去について満足のいく結果をもたらした。
一方、本発明の要件を具備する実施例1〜21の浴室用洗浄剤組成物は、シリコーン汚れを含む浴室汚れの除去について満足のいく結果をもたらした。
本発明は、浴室用洗浄剤分野において利用可能である。
Claims (9)
- 下記、(A)〜(E)成分を含有することを特徴とする浴室用洗浄剤組成物:
(A)下記一般式(1):
R1−O−(C2H4O)m−H (1)
(式中、R1は炭素数5〜10の直鎖又は分岐のアルキル基であり、mは1〜6の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルの少なくとも1種以上、
(B)下記一般式(2):
R2−O−(C2H4O)n−H (2)
(式中、R2は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、nは1〜3の整数である)
で表されるポリオキシエチレンモノアルキルエーテル、
(C)N−アルキルアミノ酸、N−アルキルアミノ酸塩、N−アルケニルアミノ酸及びN−アルケニルアミノ酸からなる群より選ばれる1種以上の成分、
(D)半極性を有する界面活性剤、及び
(E)アミノカルボン酸型キレート剤。 - 成分(A)が、一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルと、一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基であるポリオキシエチレンモノアルキルエーテルとを含んでいる、請求項1記載の浴室用洗浄剤組成物。
- 一般式(1)におけるR1が直鎖アルキル基である化合物が、
テトラオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル、
ペンタオキシエチレンモノ−n−オクチルエーテル、及び
テトラオキシエチレンモノ−n−ヘキシルエーテル
からなる群より選ばれ、
一般式(1)におけるR1が分岐アルキル基である化合物が、
ジオキシエチレンモノ(2−エチルヘキシル)エーテル、及び
ジオキシエチレンモノ(4−メチル−1−ペンチル)エーテル
からなる群より選ばれる、請求項2記載の浴室用洗浄剤組成物。 - 成分(B)が、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルである、請求項1〜3のいずれかに記載の浴室用洗浄剤組成物。
- 成分(C)が、一般式(3)で表される化合物(式中、R2はドデシル基であり、rは2であり、M1はナトリウムである)と、一般式(4)で表される化合物(式中、R3はドデシル基であり、sおよびtはそれぞれ2であり、M2およびM3はそれぞれナトリウムである。)との混合物である、請求項5に記載の浴室用洗浄剤組成物。
- 成分(D)が、下記一般式(5)又は(6)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれかに記載の浴室用洗浄剤組成物。
(式中、R4は炭素数8〜26のアルキル基、炭素数8〜26のヒドロキシアルキル基、アルキル部分の炭素数が8〜26のアシルアミドアルキル基またはアルキル部分の炭素数が8〜26のアルキルフェニル基であり、AOは炭素数2〜4のオキシエチレン基であり、uは0〜3であり、R5及びR6は、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基または炭素数1〜3のポリオキシアルキレン基である。)
(式中、R7は炭素数8〜16の直鎖のアルキル基または炭素数8〜16のアルケニル基であり、R8は炭素数1〜5のアルキレン基であり、R9及びR10はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基または炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基であり、Xは−COO−、−CONH−、−OCO−、−NHCO−または−O−である。) - 成分(D)が、n−ドデシルジメチルアミンオキシドである、請求項7記載の浴室用洗浄剤組成物。
- 成分(E)が、エチレンジアミンテトラ酢酸である、請求項1〜8のいずれかに記載の浴室用洗浄剤組成物。
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JP2009181588A JP2011032403A (ja) | 2009-08-04 | 2009-08-04 | 浴室用洗浄剤組成物 |
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JP2011032403A true JP2011032403A (ja) | 2011-02-17 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016190830A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 日本乳化剤株式会社 | ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルおよびその製造方法 |
-
2009
- 2009-08-04 JP JP2009181588A patent/JP2011032403A/ja active Pending
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