CN1984986B - 磷酸化Alcanol及其作为水溶助长剂的用途以及含该化合物的清洁组合物 - Google Patents

磷酸化Alcanol及其作为水溶助长剂的用途以及含该化合物的清洁组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物作为含有1-20个乙烯氧基单元的C8-C18醇烷氧基化物在碱性水溶液中的水溶助长剂的用途。本发明也涉及磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物本身，以及包含具有1-20个乙烯氧基单元的C8-C18醇烷氧基化物和作为水溶助长剂的磷酸化的2-丙基庚醇和/或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物的碱性清洁组合物。该清洁组合物可用于在工业上清洁硬表面，例如用于车辆清洁或机用餐具洗涤。

Description

磷酸化Alcanol及其作为水溶助长剂的用途以及含该化合物的清洁组合物
本发明涉及磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物作为含有1-20个乙烯氧基单元的C8-C18醇烷氧基化物在碱性水溶液中的水溶助长剂的用途。本发明也涉及磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物本身，以及包含作为水溶助长剂的磷酸化的2-丙基庚醇和/或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物的碱性清洁组合物。
水溶液在表面上均匀铺展的能力，即所谓的润湿能力对许多应用非常重要。例如，用于清洁硬表面的组合物得益于对表面良好的润湿。良好的润湿也为洗衣及擦洗和丝光方法所需要。非离子表面活性剂是已知的良好润湿剂，并经常存在于用于清洁硬表面的组合物中。最通常的硬表面的清洁组合物也含碱性组分。许多非离子表面活性剂在含有大量电解质如碱和/或碱性配位剂的溶液中并不充分溶解，因此需要水溶助长剂的存在以改进溶解性。许多非离子表面活性剂的水溶助长剂已描述于多种出版物中。这种水溶助长剂的实例为乙醇、二甲苯磺酸钠、异丙基苯磺酸钠、烷基糖苷和磷酸化的烷氧基化醇。
在US 5145597中描述了在清洁机械设备中有用的碱性清洁剂。这些碱性清洁剂包含磷酸酯水溶助长剂和非离子表面活性剂，但是在实施例中没有指明使用了何种磷酸酯。
US 4493782描述了含有乙氧基化磷酸酯的清洁组合物，所述乙氧基化磷酸酯衍生于烷基链中具有8-12个碳原子的醇，该醇已经用2-4摩尔氧化乙烯(EO)乙氧基化。该磷酸酯与由丁醇+2EO制得的另一种磷酸酯结合，其中为稳定配制剂而加入后一种磷酸酯。
US 4137190公开了一种包含非离子表面活性剂和增效水溶助长剂混合物的清洁剂组合物。在实施例中，使用了P2O5磷酸化的苯酚+6EO与PPA磷酸化的丁醇+1EO或PPA磷酸化的异戊醇+4EO的组合。
US 3294693公开了用于使聚氧化乙烯非离子表面活性剂在助洗剂溶液中增溶的水溶助长剂。该水溶助长剂为含有85％以上的一代磷酸酯的表面活性材料。这些酯通过PPA与用1-20摩尔EO乙氧基化的C6-C10烷基酚或乙氧基化的C10-C18醇的反应而形成。在所有实施例中使用了磷酸化的辛基酚乙氧基化物。
BE 632444涉及了包含表面活性的非离子聚氧化乙烯加合物和水溶助长剂的碱性清洁剂，其中所述聚氧化乙烯加合物通过将氧化乙烯加入醇、烷基胺或烷基酚中而获得，所述水溶助长剂为烷基中具有6-10个碳原子的烷氧基化的烷基酚的磷酸酯或者为烷基链中具有10-18个碳原子的烷氧基化醇的磷酸酯，而且该水溶助长材料含有90％的一代磷酸酯。在实施例中除磷酸化的十二醇+15EO以及磷酸化的十八醇+7.5EO以外，还使用几种磷酸化的烷氧基化烷基酚作为水溶助长剂以使辛基酚+10EO增溶。
EP-A-256427公开了作为颜料分散剂的正磷酸酯，该正磷酸酯由已经经至多10摩尔，优选5摩尔的氧化乙烯而乙氧基化的醇来制备。所述醇包括2-丙基庚醇。
CH-A-481953公开了由多种醇制得的正磷酸的单酯及二酯的碱金属盐，其作为表面活性剂用于通过卤化乙烯单体的乳液聚合制备稳定胶乳的方法中。其中提到丙基庚基为这些磷酸酯中一种可能的烷基取代基。
然而，由于不是所有的水溶助长剂和非离子化合物是相容的以得到清澈且稳定的溶液并达到最佳的应用性能，仍然需要适于特定组合物的新型有效水溶助长剂。尤其是在某些情况下，含有由烷基支化的烷氧基化醇获得的非离子表面活性剂和水溶助长剂的碱性溶液在稀释时将分相。这种醇的烷氧基化物的实例为2-丙基庚醇烷氧基化物，试验已显示将含有2-丙基庚醇的氧化烯加合物及作为水溶助长剂的己基糖苷和/或辛基亚胺基二丙酸酯的碱性浓缩物稀释以制备即用溶液时，清澈且均相的碱性浓缩物变得模糊或分相。
本发明的目的是找到一种新型水溶助长剂，它在制备含有具有1-20个乙烯氧基单元的C8-C18醇烷氧基化物，尤其是2-丙基庚醇烷氧基化物的清澈均相的浓缩碱性组合物中是有效的，其中该组合物在稀释时保持均相并且具有良好的清洁性能。
令人吃惊地发现，磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物是C8-C18，优选C8-C12醇的烷氧基化物在碱性水溶液中的有效水溶助长剂，其中所述磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物平均包含1-20个，优选2-10个，更优选2-6个，甚至更优选2-4个，最优选3个乙烯氧基单元以及0-3个，优选0-2个丙烯氧基和/或丁烯氧基单元，优选丙烯氧基单元，所述醇的烷氧基化物含有1-20个，优选1-8个，最优选2-7个乙烯氧基单元以及0-3个，优选0-2个丙烯氧基单元，优选下式的2-丙基庚醇烷氧基化物：
Figure G2005800237622D00031
其中PO为丙烯氧基，EO为乙烯氧基，a为数字0-3且b为数字1-8。
本发明进一步涉及包含如下组分的清洁水溶液：
a)0.2-20重量％，优选2-10重量％的C8-C18，优选C8-C12醇的烷氧基化物，该醇的烷氧基化物含有1-20个，优选1-8个，最优选2-7个乙烯氧基单元，优选具有下式的2-丙基庚醇烷氧基化物：
Figure G2005800237622D00032
其中EO、PO、a和b的意义同上。
b)0.1-30重量％，优选0.1-20重量％，最优选0.1-10重量％的磷酸化的2-丙基庚醇和/或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物，其中烷氧基化物平均包含1-20个，优选2-10个，更优选2-6个，甚至更优选2-4个且最优选3个乙烯氧基单元以及0-3个，优选0-2个丙烯氧基，优选下式的磷酸化的烷氧基化物：
Figure G2005800237622D00033
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字1-20，优选2-10，更优选2-6，甚至更优选2-4，最优选3，和
c)0.05-40重量％，优选0.05-30重量％，更优选0.05-20重量％，最优选0.05-15重量％的碱金属氢氧化物和/或碱性配位剂；
这些溶液均相且稳定并在稀释时也如此。这些溶液的清洁性能也非常好。
磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物可通过不同方法获得，其中最普通的方法为使2-丙基庚醇或烷氧基化的2-丙基庚醇与多磷酸或五氧化二磷(P2O5)反应。
在用多磷酸的方法中，所得产物混合物主要含有2-丙基庚醇或烷氧基化的2-丙基庚醇的单烷基磷酸酯以及仅少量(＜10％)的二烷基磷酸酯。始终存在相对大量的来自多磷酸的无机磷酸盐残留物，所述多磷酸例如为正磷酸。
当使用P2O5作为磷化试剂且P2O5与醇或烷氧基化的醇的摩尔比为1∶3时，产物混合物中含有大约等量的单烷基磷酸酯和二烷基磷酸酯以及仅较少量的无机磷酸盐残留物。更大量的醇或烷氧基化的醇将产生更多的二酯，而更少量的将产生更多的单酯。如何合成具有一定量的单烷基-和二烷基磷酸酯的磷酸酯为本领域速率技术人员所知。对于磷酸酯的一般性描述例如参见Surfactant Science Series(表面活性剂科学丛书)中的AnionicSurfactants(阴离子表面活性剂)，Warner M.Linfied编辑，Marcel DekkerInc.，New York and Basle1976，第7卷，第II部分，第504-511页。待磷酸化的醇烷氧基化物可以是用碱性催化剂如KOH制备的标准型，也可以是用窄范围催化剂制备的窄范围型，所述窄范围催化剂例如为酸催化剂、Ca(OH)2或水滑石。
通常在使用以前将由任一种程序得到的反应混合物用一种有机或无机碱中和。所述碱例如可为碱金属氢氧化物如氢氧化钠或氢氧化钾；氨，链烷醇胺如一乙醇胺、三乙醇胺或甲基二乙醇胺；或烷基胺如三乙胺。
2-丙基庚醇或乙氧基化的2-丙基庚醇的单烷基磷酸酯具有下式：
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字0-20，优选2-10，更优选2-6，甚至更优选2-4，最优选3。由2-丙基庚醇或乙氧基化的2-丙基庚醇与多磷酸的反应产生的产物混合物也可含有较少量的下式的含有超过一个磷酸酯单元的产物：
其中n为1-3，M和c的意义同上。
对于含有较少量乙烯氧基单元的乙氧基化物，由于乙烯氧基单元的分布，也保留了一定量的未乙氧基化的产物。在与磷化试剂的反应中这种未乙氧基化的产物也将磷化，因此2-丙基庚醇的磷酸酯也存在于上述由乙氧基化物产生的反应混合物中。
2-丙基庚醇的二烷基磷酸酯具有下式：
Figure G2005800237622D00052
其中M和c的意义同上。2-丙基庚醇或乙氧基化的2-丙基庚醇与P2O5的反应产生的产物混合物中也可包含下式的二烷基二磷酸酯：
Figure G2005800237622D00053
其中M和c的意义同上。该类二酯可水解生成2摩尔的单酯。
2-丙基庚醇通常通过产生少量副产物的方法而制备，所述副产物例如4-甲基-2-丙基己醇和5-甲基-2-丙基己醇。在处理中这些产物或它们的乙氧基化物也将磷酸化，而且该磷酸化的化合物也包含在所得的产物混合物中。
通过磷化程序而获得的反应混合物通常不用任何纯化程序而直接用作水溶助长剂，但是混合物和提纯的磷酸酯均可用作水溶助长剂。为了成为良好的水溶助长剂，混合物应该主要含有单烷基磷酸酯，因为它们是比二烷基磷酸酯更好的水溶助长剂。优选混合物的大于60重量％，更优选大于70重量％，最优选大于80重量％应是单烷基磷酸酯。
上述磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物及其制备方法已经部分公开在上述出版物EP-A-256427和CH-A-481953中，分别用作颜料的分散剂和乳液聚合方法中的添加剂，其中所述烷氧基化物平均包含1-20个，优选2-10个，更优选2-6个，甚至更优选2-4个，最优选3个乙烯氧基单元和0-3个，优选0-2个丙烯氧基和/或丁烯氧基单元，优选丙烯氧基单元。然而，其中烷氧基化物平均包含2-4个，优选3个乙烯氧基单元的磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物与其它磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物(参见实施例的表1)相比作为水溶助长剂时特别有效。因此，本发明也涉及磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物本身及其制备方法，其中烷氧基化物平均包含2-4个，优选3个乙烯氧基单元。
除1-20个乙烯氧基单元外，所述C8-C18醇的烷氧基化物也可含有1-3个具有3-4个碳原子的烯氧基单元。乙烯氧基单元及丙烯氧基和/或丁烯氧基单元可无规加入或以嵌段加入。可以任何顺序将嵌段加入醇中。烷氧基化物也可在末端含有具有1-4个碳原子的烷基。优选烷氧基化物含有2-7个乙烯氧基单元及0-2个丙烯氧基和/或丁烯氧基单元。
用于清洁硬表面的清洁组合物中的合适烷氧基化物具有下式：
其中PO为丙烯氧基，EO为乙烯氧基，a为数字0-3，优选0-2，且b为数字1-8，优选2-7，最优选3-6。当2-丙基庚醇含有上述副产物时，这些副产物也进行烷基化并且也包含在所得的产物混合物中。通过用磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物作为2-丙基庚醇烷氧基化物的水溶助长剂而获得的清洁浓缩物清澈且稳定，在稀释时也如此，而且包含这些组分的清洁组合物显示了良好的清洁性能。
当将该清洁组合物用于纺织品应用，如用于洗衣时，则烷氧基化物a)应优选包含1-20中的上部量的乙烯氧基单元，例如每摩尔C8-C18醇为7-15摩尔EO。
组合物中的碱金属氢氧化物优选为氢氧化钠或氢氧化钾。碱性配位剂可以是无机的，也可是有机的。用于碱性组合物中的无机配位剂的典型实例为硅酸盐和磷酸盐的碱金属盐，如硅酸钠、偏硅酸钠、三聚磷酸钠、正磷酸钠、焦磷酸钠及相应的钾盐。有机配位剂的典型实例为碱性的氨基多膦酸盐，有机磷酸盐，聚羧酸盐如柠檬酸盐，氨基羧酸盐如次氮基三乙酸钠(Na3NTA)、乙二胺四乙酸钠(EDTA)、二亚乙基三胺五乙酸钠、1，3-丙二胺四乙酸钠和羟基乙基乙二胺三乙酸钠。组合物中碱的存在量取决于应用及是否组合物为浓缩物或即用溶液。某些应用使用高碱性溶液；例如用于擦洗时，当用NaOH时碱浓度为约4-6重量％，而用于丝光时使用约20-26％苛性苏打溶液。用于车辆清洁的浓缩组合物通常含有6-15重量％的碱和/或碱性配位剂，并且即用溶液通常含有0.2-5重量％的碱和/或碱性配位剂。用于洗衣时，碱和/或碱性配位剂的量更低，且通常在浓缩物中的量为3-10重量％而在即用溶液中的量为0.1-1重量％。
本发明浓缩组合物清澈且稳定。透明区间合适地为0-40℃，优选0-50℃，最优选0-60℃。这可通过改变水溶助长剂对非离子表面活性剂的比例而调节。该浓缩物通常含有50-95重量％，合适的是70-90重量％的水。
为了获得即用溶液，用水将浓缩物稀释为至多1∶40。所稀释的溶液也是清澈且稳定的，但是在某些情况中尽管它们仍为稳定的且不分相，它们可能变得有点模糊。所述即用溶液显示了良好的清洁性。用于汽车清洁的典型浓缩物配制剂含有3-5重量％的a)，3-5重量％的b)及5-10重量％的c)，而即用配制剂通常含有0.2-1重量％的a)，0.2-1重量％的b)及0.5-1重量％的c)。
本发明通过以下实施例来进一步说明。
实施例1
制备含有以下组分的配制剂：
5重量％的非离子表面活性剂
10重量％的Na3NTA(次氮基三乙酸盐)
X重量％的水溶助长剂
平衡水
水溶助长剂加入的量应使溶液显示出表2所示的透明区间。所有百分数按重量计。
表1
  化合物   I   II   III   IV(对比)   V   VI   VII
  磷酸化的2-PH<sup>1</sup>   4.4％   5.9％
  化合物   I   II   III   IV(对比)   V   VI   VII
  磷酸化的2-PH+3EO<sup>2</sup>   3.2％   4.2％
  磷酸化的2-PH+5EO<sup>3</sup>   5.4％   6.1％
  用CH<sub>3</sub>Cl季铵化的椰油脂肪胺+17EO   3％
  C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+4EO   5％   5％   5％   5％
  2-PH+5EO   5％   5％   5％
12-PH＝2-丙基庚醇
22-PH+3EO＝用3摩尔氧化乙烯乙氧基化的2-丙基庚醇
32-PH+5EO＝用5摩尔氧化乙烯乙氧基化的2-丙基庚醇
为评价表1中配制剂的清洁效率，使用了以下清洁试验：用由柴油发动机中得到的油灰混合物涂抹白色油漆盘。将25ml的试验溶液倾注到涂抹过的盘上并留置1分钟，在此所述试验溶液为稀释至1∶20的表1中的配制剂。然后用大流量的水漂洗该盘。所有溶液和水保持在约15-20℃的温度。将所有参比溶液放置在相同盘上作为试验溶液。用Minolta ChromaMeter CR-200反射计测量清洁能力，并且结果用去污％表示。结果汇集在表2中。
表2
  配制剂编号   透明区间(℃)  稀释至1∶20后的外观  稀释至1∶20时的去污(％)
  I   0-50  模糊但稳定  77.5
  II   0-46  清澈  83.0
  III   0-45  清澈  81.5
  IV(对比)   0-80  清澈  69.5
  V   0-75  模糊但稳定  71.5
  VI   0-60  清澈  74.0
  VII   0-60  清澈  73.5
  IV(对比)   0-80  清澈  63.0
含有磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇乙氧基化物作为水溶助长剂的配制剂显示出比含有用CH3Cl季铵化的椰油脂肪胺+17EO的对比配制剂更好的清洁性能。对比化合物有两个值，因为清洁效率在两个单独的盘上测试；一个用于I、II、III和IV而另一个用于V、VI、VII和IV。
实施例2
本实施例涉及磷酸化的2-丙基庚醇+5EO与磷酸化的己醇+5EO作为2-丙基庚醇+5EO的水溶助长剂的对比。
表3
  化合物  配制剂A  配制剂B(对比)
  磷酸化的2-PH+5EO  3.5％
  磷酸化的己醇+5EO  4.9％
  2-PH+5EO  5.0％  5.0％
  偏硅酸钠  4.0％  4.0％
  焦磷酸四钾  6.0％  6.0％
  水  81.5％  80.1％
表4
  配制剂   透明区间(℃)   稀释至1∶1后的外观   稀释至1∶5后的外观  稀释至1∶10后的外观  稀释至1∶20后的外观 稀释至1∶20时的去污(％)
  A   0-60   清澈   清澈  模糊但稳定  模糊但稳定 68.5
  B(对比)   0-60   分相   分相  分相  分相 70.5
  IV(对比)   0-80   清澈   清澈  清澈  清澈 62.8
与磷酸化的己醇+5EO相比，需要较少量的磷酸化的2-丙基庚醇+5EO来获得0-60℃的透明区间。
用磷酸化的2-丙基庚醇+5EO作为水溶助长剂的配制剂显示出与用磷酸化的己醇+5EO的配制剂大约相同的清洁效率，但是前者在稀释时远比后者稳定。
实施例3
本实施例对比了多种磷酸化的乙氧基化醇与磷酸化的2-丙基庚醇+5EO作为2-丙基庚醇+5EO的水溶助长剂。
表5
  化合物   1   2(对比)  3(对比)  4(对比)
  2-PH+5EO   5.0％   5.0％  5.0％  5.0％
  磷酸化的2-PH+5EO   3.5％
  磷酸化的C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+5.5EO   3.0％
  磷酸化的C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+4EO  3.4％
  磷酸化的2-乙基己醇+4EO  3.0％
  偏硅酸钠   4.0   4.0   4.0   4.0
  焦磷酸四钾   6.0   6.0   6.0   6.0
  水   81.5   82.0   79.0   82.0
表6
 配制剂   透明区间(℃)   稀释至1∶5后1天后的外观  稀释至1∶20后1天后的外观 稀释至1∶5后1周后的外观  稀释至1∶20后1周后的外观  稀释至1∶20时的去污(％)
 1   0-70   清澈  清澈 清澈   模糊但稳定  60.0
 2(对比)   0-53   清澈  清澈 清澈   清澈  26.0
 3(对比)   0-60   清澈  清澈 清澈   清澈  44.0
 4(对比)   0-50   模糊  模糊 浑浊   模糊  54.0
本发明配制剂在所有研究的配制剂中显示出最好的清洁性能，而且在稀释时具有良好的稳定性。
实施例4
表7给出在所有配制剂中加入等量水溶助长剂的配制剂。不同配制剂的清洁效率示于表8。
表7
  化合物   5   6   7(对比)  8(对比)  9(对比)
  2-PH+5EO   5.0％   5.0％   5.0％   5.0％   5.0％
  磷酸化的2-PH+3EO   3.7％
  化合物   5   6   7(对比)  8(对比)  9(对比)
  磷酸化的2-PH+5EO   3.7％
  磷酸化的C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+5.5EO   3.7％
  磷酸化的C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+4EO   3.7％
  磷酸化的2-乙基己醇+4EO   3.7％
  偏硅酸钠   4.0   4.0   4.0   4.0   4.0
  焦磷酸四钾   6.0   6.0   6.0   6.0   6.0
  水   81.3   81.3   81.3   81.3   81.3
表8
  配制剂   透明区间(℃)   稀释至1∶5后4天后的外观  稀释至1∶20后4天后的外观   稀释至1∶30时的去污(％)  稀释至1∶40时的去污(％)
  5   ＞60   清澈  清澈   50.0  40.0
  6   50   清澈  清澈   61.0  47.0
  7(对比)   51   清澈  清澈   16.0  13.0
  8(对比)   ＞60   清澈  清澈   27.0  20.0
  9(对比)   ＞60   模糊  模糊   36.0  21.0
本发明配制剂比对比配制剂更加有效。
实施例5
在本实施例中，将磷酸化的2-丙基庚醇+5EO作为水溶助长剂加入多种非离子表面活性剂中，并测试了配制剂的清洁效率。
表9
  化合物   10   11   12   13
  磷酸化的2-PH+5EO   5.5   2.8   2.5   2.3
  C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+4EO   5.0
  2-乙基己醇+4EO   5.0
  化合物   10   11   12   13
  C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+5.5EO   5.0
  2-乙基己醇+2PO+4EO   5.0
  偏硅酸钠   4.0   4.0   4.0   4.0
  焦磷酸四钾   6.0   6.0   6.0   6.0
  水   79.5   82.2   82.5   82.7
表10
  配制剂   透明区间(℃)   稀释至1∶20后1个月后的外观  稀释至1∶20时的去污(％)
  10   0-45   清澈  71.0
  11   0-50   清澈  41.0
  12   0-49   清澈  65.0
  13   0-50   轻微模糊但稳定  76.0
结果显示磷酸化的2-丙基庚醇+5EO作为水溶助长剂也对除2-丙基庚醇烷氧基化物外的其它非离子化合物起作用，并且这些配制剂的清洁效率通常良好。
实施例6
在本实施例中，通过改良的德拉夫斯(Drave’s)试验测量了本发明组合物的润湿能力。
表11
  化合物   C
  磷酸化的2-PH+5EO   6％
  C<sub>9</sub>-C<sub>11</sub>醇+4EO   5.0％
  次氮基三乙酸钠   10.0％
在改良的德拉夫斯试验中，在约0.1％表面活性剂溶液中对特定棉纱测量了以秒计的沉下时间。将上表的配制剂用蒸馏水稀释至对于C9-C11醇和4EO为0.1重量％，并用该溶液进行改良的德拉夫斯试验。结果示于下表。
表12
  配制剂   透明区间(℃)   pH   沉下时间(秒)
  C   0-45   10.5   5
包含磷酸化的2-丙基庚醇+EO作为乙氧基化物水溶助长剂的配制剂具有良好的润湿能力，而对于单独的不同组分，润湿时间＞420秒。没有水溶助长剂时，C9-C11醇不溶于该碱性介质，而且磷酸化的2-丙基庚醇+5EO自身并不具有良好的润湿能力。当加入水溶助长剂时使非离子表面活性剂增溶，然后它能发挥其润湿能力。
实施例7
在下述合成中，使用了配有浆式搅拌器的1,000cm3的法兰烧瓶。用配有温度继电器的电加热器将反应器加热。在反应中施加了小气流的氮气。所用多磷酸(PPA)为多磷酸116，84％当量的P2O5(Albright&Wilson)。
1)2-丙基庚醇+PPA
加入2-丙基庚醇(222.47g，1.41摩尔)并将其加热至45℃。由60ml的注射器将PPA(254.09g)加入并在240转/分钟的搅拌下使该放热反应保持在55-70℃。经1小时加入PPA。然后使反应在300转/分钟的搅拌下在60℃下进行2小时。在加入后反应的水(5.0g)来水解剩余PPA之后，用溶解在555.0g水中的KOH(274.4g)中和酸。
2)2-丙基庚醇+3EO+PPA
加入2-丙基庚醇+3EO(295.63g，1.02摩尔)并将其加热至45℃。由60ml的注射器将PPA(184.95g)加入并在240转/分钟的搅拌下使该放热反应保持在55-70℃。经1小时加入PPA。然后使反应在300转/分钟的搅拌下在60℃下进行2小时。在加入后反应的水(5.0g)来水解剩余PPA之后，用溶解在454g水中的KOH(191g)中和酸。
3)2-丙基庚醇+5EO+PPA
加入2-丙基庚醇+5EO(307.71g，0.81摩尔)并将其加热至45℃。由60ml的注射器将PPA(148g)加入并在240转/分钟的搅拌下使该放热反应保持在55-70℃。经1小时加入PPA。然后使反应在300转/分钟的搅拌下在60℃下进行2小时。在加入后反应的水(5.0g)来水解剩余PPA之后，用溶解在517g水中的KOH(132.37g)来中和374.02g酸。

Claims (12)

1.磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物在碱性水溶液中作为含有1-20个乙烯氧基单元的C8-C18醇烷氧基化物的水溶助长剂的用途，其中所述磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物平均包含1-20个乙烯氧基单元和0-3个丙烯氧基和/或丁烯氧基单元。
2.根据权利要求1的用途，其中所述C8-C18醇烷氧基化物具有下式：
Figure F2005800237622C00011
其中PO为丙烯氧基，EO为乙烯氧基，a为数字0-3且b为数字1-8。
3.根据权利要求1或2的用途，其中所述磷酸化的2-丙基庚醇或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物具有下式：
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字0-20。
4.根据权利要求1或2的用途，其中所述磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物以含有两种或更多种如下组分的混合物存在：
-式II化合物，
-下式化合物：
Figure F2005800237622C00013
其中n为1-3，并且M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字0-20，
-下式化合物：
Figure F2005800237622C00014
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字0-20，和
-下式化合物：
Figure F2005800237622C00021
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字0-20，
其中II的存在量至少为该混合物的60重量％。
5.一种磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物，其中所述烷氧基化物平均包含2-4个乙烯氧基单元。
6.权利要求5的磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物，其包含一种或多种下式产物：
Figure F2005800237622C00022
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4，
Figure F2005800237622C00023
其中n为1-3，并且M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4，
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4，和
Figure F2005800237622C00025
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4。
7.一种清洁组合物，其包含如下组分：
a)0.2-20重量％的含有1-20个乙烯氧基单元的C8-C18醇烷氧基化物，
b)0.1-30重量％的磷酸化的2-丙基庚醇和/或磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物，其中所述烷氧基化物平均包含1-20个乙烯氧基单元和0-3个丙烯氧基单元，和
c)0.05-40重量％的碱金属氢氧化物和/或碱性配位剂。
8.根据权利要求7的组合物，其中a)为包含2-7个乙烯氧基单元的醇烷氧基化物且b)为包含2-4个乙烯氧基单元的磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物。
9.根据权利要求7或8的组合物，其中b)包含磷酸化的2-丙基庚醇和/或一种或多种具有式II、III、IV和/或V的磷酸化的2-丙基庚醇烷氧基化物：
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4，
Figure F2005800237622C00032
其中n为1-3，并且M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4，
Figure F2005800237622C00033
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4，和
其中M为H、一价金属离子或R1R2R3R4N+，其中R1、R2、R3和R4为H、具有1-4个碳原子的烷基或-CH2CH2OH，且c为数字2-4，
其中II的存在量至少为混合物的80重量％。
10.根据权利要求7或8的组合物，其中a)为根据式(I)的2-丙基庚醇烷氧基化物：
其中PO为丙烯氧基，EO为乙烯氧基，其中a为0且b平均为3-6。
11.根据权利要求7-10中任一项的组合物在工业上清洁硬表面中的用途。
12.根据权利要求11的用途，其中用于车辆清洁或机器洗餐具中。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602005011618D1 (de) 2004-07-15 2009-01-22 Akzo Nobel Nv Phosphatiertes alkanol, seine verwendung als hydrotrop und reinigungszusammensetzung mit der verbindung
WO2007096292A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-30 Basf Se Tensidgemisch enthaltend kurzkettige sowie langkettige komponenten
WO2007146956A2 (en) 2006-06-12 2007-12-21 Rhodia Inc. Hydrophilized substrate and method for hydrophilizing a hydrophobic surface of a substrate
US7557072B2 (en) 2007-06-12 2009-07-07 Rhodia Inc. Detergent composition with hydrophilizing soil-release agent and methods for using same
WO2008157193A2 (en) 2007-06-12 2008-12-24 Rhodia Inc. Mono-di-and polyol phosphate esters in personal care formulations
US7550419B2 (en) 2007-06-12 2009-06-23 Rhodia Inc. Mono-, di- and polyol alkoxylate phosphate esters in oral care formulations and methods for using same
CA2690602C (en) 2007-06-12 2017-02-28 Rhodia Inc. Hard surface cleaning composition with hydrophilizing agent and method for cleaning hard surfaces
KR20120130299A (ko) * 2008-10-31 2012-11-30 다우 코닝 코포레이션 광전지 모듈 및 이의 형성 방법
WO2011080207A1 (en) * 2009-12-30 2011-07-07 Akzo Nobel Chemicals International B.V. The use of a phosphated 2-propylheptanol ethoxylate as a bioefficacy enhancer, and a composition containing the phosphated 2-propylheptanol ethoxylate
CA2863360C (en) * 2012-02-09 2020-12-08 Basf Se Method of digesting lignocellulosic material
CN103734134B (zh) * 2014-01-26 2016-04-20 上海艳紫化工科技有限公司 乙基多杀菌素和杀虫单复配的油悬浮剂
CN106574213B (zh) * 2014-05-09 2019-05-31 陶氏环球技术有限责任公司 低发泡和高稳定性助水溶物配制品
WO2017124150A1 (en) * 2016-01-22 2017-07-27 Novapharm Research (Australia) Pty Ltd Sanitising composition
RU2646611C1 (ru) * 2017-02-15 2018-03-06 Дмитрий Георгиевич Семенов Способ синтеза фосфорилированного моноалкилфенола и его применение в качестве гидротропа
TW202333570A (zh) * 2021-11-12 2023-09-01 以色列商安道麥馬克西姆有限公司 二硫代胺基甲酸鹽殺真菌組合及其組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3294693A (en) * 1962-05-18 1966-12-27 Rohm & Haas Phosphorylated surfactants as hydrotropes
US4986851A (en) * 1986-08-09 1991-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pigment dispersions, processes for their preparation and their use

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1142425A (en) 1967-05-04 1969-02-05 Stauffer Chemical Co Alkyl phosphate surfactants as primary emulsifiers in emulsion polymerization
ZA738823B (en) * 1972-11-22 1975-06-25 Unilever Ltd Dishwashing compositions
US4137190A (en) * 1977-04-04 1979-01-30 Gaf Corporation Detergent composition comprising synergistic hydrotrope mixture of two classes of organic phosphate esters
US4493782A (en) 1983-07-07 1985-01-15 Amchem Products, Inc. Cleansing compositions comprising ethoxylated alcohol monoesters of phosphoric acid
FR2605635B1 (fr) * 1986-10-27 1992-02-21 Sandoz Sa Nouveaux esters partiels de l'acide phosphorique, leur preparation et leur utilisation pour le pre-traitement des matieres textiles
US4836949A (en) * 1987-04-03 1989-06-06 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Liquid detergent compositions with phosphate ester solubilizers
JPH02219899A (ja) * 1989-02-21 1990-09-03 Japan Organo Co Ltd 洗浄剤
US5145597A (en) 1990-08-31 1992-09-08 Shell Oil Company Cleaning composition and method of use
JPH04306297A (ja) * 1991-04-02 1992-10-29 Arakawa Chem Ind Co Ltd ロジン系ハンダフラックス洗浄剤および該洗浄剤を用いてなる洗浄処理方法
SE501132C2 (sv) 1992-11-19 1994-11-21 Berol Nobel Ab Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner
JPH08155286A (ja) * 1994-11-30 1996-06-18 Daisan Kogyo Kk 可溶化剤とそれを用いる可溶化方法
SE510989C2 (sv) * 1997-10-29 1999-07-19 Akzo Nobel Nv Högakaliska kompositioner innehållande en hexylglykosid som hydrotrop
JP2002080888A (ja) * 2000-07-03 2002-03-22 Sanyo Chem Ind Ltd アニオン性界面活性剤および洗浄剤
DE10035617A1 (de) * 2000-07-21 2002-01-31 Basf Ag Sekundäre C¶1¶¶0¶-C¶1¶¶8¶-Tensidalkohole
ATE388130T1 (de) 2002-04-26 2008-03-15 Basf Se C10-alkanolalkoxylate und ihre verwendung
DE602005011618D1 (de) * 2004-07-15 2009-01-22 Akzo Nobel Nv Phosphatiertes alkanol, seine verwendung als hydrotrop und reinigungszusammensetzung mit der verbindung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3294693A (en) * 1962-05-18 1966-12-27 Rohm & Haas Phosphorylated surfactants as hydrotropes
US4986851A (en) * 1986-08-09 1991-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pigment dispersions, processes for their preparation and their use
EP0256427B1 (de) * 1986-08-09 1993-02-03 Hoechst Aktiengesellschaft Pigmentdispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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